�cido

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Para otros usos de este t�rmino, v�anse Sabor �cido y LSD.

Recipiente conteniendo �cido ac�tico en estado s�lido

Un �cido (del lat�n acidus, que significa agrio) es considerado tradicionalmente
como cualquier compuesto qu�mico que, cuando se disuelve en agua, produce una
soluci�n con una actividad de cati�n hidronio mayor que el agua pura, esto es, un
pH menor que 7.1?Esto se aproxima a la definici�n moderna de Johannes Nicolaus
Br�nsted y Thomas Martin Lowry, quienes definieron independientemente un �cido como
un compuesto que dona un cati�n hidr�geno (H+) a otro compuesto (denominado base).
Algunos ejemplos comunes son el �cido ac�tico (en el vinagre), el �cido clorh�drico
(en el salfum�n y los jugos g�stricos), el �cido acetilsalic�lico (en la aspirina),
o el �cido sulf�rico (usado en bater�as de autom�vil).

Los sistemas �cido/base se diferencian de las reacciones redox en que, en estas

�ltimas hay un cambio en el estado de oxidaci�n. Los �cidos pueden existir en forma
de s�lidos, l�quidos o gases, dependiendo de la temperatura y tambi�n pueden
existir como sustancias puras o en soluci�n.

�ndice
1 Definiciones y conceptos
1.1 Propiedades de los �cidos
1.2 �cidos de Arrhenius
1.3 �cidos de Br�nsted-Lowry
1.4 �cidos de Lewis
2 Disociaci�n y equilibrio
3 Nomenclatura
4 Fuerza de los �cidos
4.1 Polaridad y el efecto inductivo
4.2 Radio at�mico y fuerza del enlace
5 Caracter�sticas qu�micas
5.1 �cidos monopr�ticos
5.2 �cidos polipr�ticos
5.3 Neutralizaci�n
5.4 Equilibrio �cido d�bil/base d�bil
5.5 Dureza de �cidos
6 Aplicaciones de los �cidos
7 Abundancia biol�gica
8 �cidos comunes
8.1 �cidos minerales o inorg�nicos
8.2 �cidos sulf�nicos
8.3 �cidos carbox�licos
8.4 �cidos carbox�licos vin�logos
9 V�ase tambi�n
10 Referencias
11 Bibliograf�a
12 Enlaces externos
Definiciones y conceptos

El efecto de la soluci�n �cida en los papeles de tornasol rojos y azules (los

papeles se vuelven rojos).
Art�culo principal: Reacci�n �cido-base

Propiedades de los �cidos

Tienen sabor agrio como en el caso del �cido c�trico en la naranja y el lim�n.
Cambian el color del papel tornasol azul a rosa, el anaranjado de metilo a rojo y
deja incolora a la fenolftale�na.
Son corrosivos.
Producen quemaduras en la piel.
Son buenos conductores de la electricidad en disoluciones acuosas.
Reaccionan con metales activos formando sal e hidr�geno.
Reaccionan con bases para formar sal m�s agua.
Reaccionan con �xidos met�licos para formar sal m�s agua.
�cidos de Arrhenius
El qu�mico sueco Svante Arrhenius fue el primero en atribuir las propiedades de
acidez al hidr�geno en 1884. Un �cido de Arrhenius es una sustancia que aumenta la
concentraci�n de cati�n hidronio, H3O+, cuando se disuelve en agua.2? Esta
definici�n parte del equilibrio de disociaci�n del agua en hidronio e hidr�xido:

H2O(l) + H2O (l) est� en equilibrio con H3O+(ac) + OH-(ac)3?

En agua pura, la mayor�a de mol�culas existen como H2O, pero un n�mero peque�o de
mol�culas est�n constantemente disoci�ndose y reasoci�ndose. El agua pura es neutra
con respecto a la acidez o basicidad, debido a que la concentraci�n de iones
hidr�xido es siempre igual a la concentraci�n de iones hidronio. Una base de
Arrhenius es una mol�cula que aumenta la concentraci�n del ion hidr�xido cuando
est� disuelta en agua. En qu�mica se escribe con frecuencia H+(ac) significando ion
hidr�geno o prot�n al describir reacciones �cido-base, pero no hay evidencia
suficiente de que exista en disoluci�n acuosa el n�cleo de hidr�geno libre; s� que
est� probada la existencia del ion hidronio, H3O+ e incluso de especies de mayor
nuclearidad.

Los compuestos que no tienen hidr�geno en su estructura no son considerados �cidos

de Arrhenius. Tampoco son bases de Arrhenius los compuestos que no tienen OH en su
estructura.

�cidos de Br�nsted-Lowry
Art�culo principal: Teor�a �cido-base de Br�nsted-Lowry
Aunque el concepto de Arrhenius es muy �til para describir muchas reacciones,
tambi�n est� un poco limitado en su alcance. En 1923, los qu�micos Johannes
Nicolaus Br�nsted y Thomas Martin Lowry reconocieron independientemente que las
reacciones �cido-base involucran la transferencia de un prot�n. Un �cido de
Br�nsted-Lowry (o simplemente �cido de Br�nsted) es una especie que dona un prot�n
a una base de Br�nsted-Lowry. La teor�a �cido-base de Br�nsted-Lowry tiene varias
ventajas sobre la teor�a de Arrhenius. Considere las siguientes reacciones del
�cido ac�tico (CH3COOH), el �cido org�nico que le da al vinagre su sabor
caracter�stico:

Acid-base.png
Ambas teor�as describen f�cilmente la primera reacci�n: el CH3COOH act�a como un
�cido de Arrhenius porque act�a como fuente de H3O+ cuando est� disuelto en agua, y
act�a como un �cido de Br�nsted al donar un prot�n al agua. En el segundo ejemplo,
el CH3COOH sufre la misma transformaci�n, donando un prot�n al amon�aco (NH3), pero
no puede ser descrito usando la definici�n de Arrhenius de un �cido, porque la
reacci�n no produce cationes hidronio. La teor�a de Br�nsted-Lowry tambi�n puede
ser usada para describir compuestos moleculares, mientras que los �cidos de
Arrhenius deben ser compuestos i�nicos. El cloruro de hidr�geno (HCl) y amon�aco se
combinan bajo varias condiciones diferentes para formar cloruro de amonio, NH4Cl.
En soluci�n acuosa, el HCl se comporta como �cido clorh�drico y existe como
cationes hidronio y aniones cloruro. Las siguientes reacciones ilustran las
limitaciones de la definici�n de Arrhenius:

1. H3O+(ac) + Cl-(ac) + NH3 ? Cl-(ac) + NH+

4(aq)
2. HCl(benceno) + NH3(benceno) ? NH4Cl(s)
3. HCl(g) + NH3(g) ? NH4Cl(s)
Como con las reacciones del �cido ac�tico, ambas definiciones trabajan para el
primer ejemplo, donde el agua es el solvente y se forma ion hidronio. Las
siguientes dos reacciones no involucran la formaci�n de iones, pero pueden ser
vistas como reacciones de transferencia de protones. En la segunda reacci�n, el
cloruro de hidr�geno y el amon�aco reaccionan para formar cloruro de amonio s�lido
en un solvente benceno, y en la tercera, HCl gaseoso y NH3 se combinan para formar
el s�lido.

�cidos de Lewis
Art�culo principal: �cidos y bases de Lewis
Un tercer concepto fue propuesto por el f�sicoqu�mico Gilbert N. Lewis en 1923, el
cual incluye reacciones con caracter�sticas �cido-base que no involucran una
transferencia de prot�n. Un �cido de Lewis es una especie que acepta un par de
electrones de otra especie; en otras palabras, es un aceptor de par de
electrones.4? Las reacciones �cido-base de Br�nsted son reacciones de transferencia
de protones, mientras que las reacciones �cido-base de Lewis son transferencias de
pares de electrones. Todos los �cidos de Br�nsted son tambi�n �cidos de Lewis, pero
no todos los �cidos de Lewis son �cidos de Br�nsted. Las siguientes reacciones
podr�an ser descritas en t�rminos de qu�mica �cido-base.

LewisAcid.png
En la primera reacci�n, un ani�n fluoruro, F-, cede un par electr�nico al
trifluoruro de boro para formar el producto tetrafluoroborato. El fluoruro "pierde"
un par de electrones de valencia debido a que los electrones compartidos en el
enlace B-F est�n ubicados en la regi�n de espacio entre los dos n�cleos at�micos y,
en consecuencia, est�n m�s distantes del n�cleo del fluoruro que en el ani�n
fluoruro solitario. BF3 es un �cido de Lewis porque acepta el par de electrones del
fluoruro. Esta reacci�n no puede ser descrita en t�rminos de la teor�a de Br�nsted,
debido a que no hay transferencia de protones. La segunda reacci�n puede ser
descrita por cualquiera de las dos �ltimas teor�as. Un prot�n es transferido desde
un �cido de Br�nsted no especificado hacia el amon�aco, una base de Br�nsted;
alternativamente, el amon�aco act�a como una base de Lewis y transfiere un par
libre de electrones para formar un enlace con un ion hidr�geno. La especie que gana
el par de electrones es el �cido de Lewis; por ejemplo, el �tomo de ox�geno en H3O+
gana un par de electrones cuando uno de los enlaces H-O se rompe, y los electrones
compartidos en el enlace se localizan en el ox�geno. Dependiendo del contexto, los
�cidos de Lewis tambi�n pueden ser descritos como agentes reductores o como
electr�filo.

La definici�n de Br�nsted-Lowry es la definici�n m�s ampliamente usada; salvo que

se especifique de otra manera, se asume que las reacciones �cido-base involucran la
transferencia de un cati�n hidr�n (H+) de un �cido a una base.

Disociaci�n y equilibrio
Las reacciones de �cidos son generalizadas frecuentemente en la forma HA est� en
equilibrio con H+ + A-, donde HA representa el �cido, y A- es la base conjugada.5?
Los pares �cido-base conjugados difieren en un prot�n, y pueden ser
interconvertidos por la adici�n o eliminaci�n de un prot�n (protonaci�n y
deprotonaci�n, respectivamente). Obs�rvese que el �cido puede ser la especie
cargada, y la base conjugada puede ser neutra, en cuyo caso el esquema de reacci�n
generalizada podr�a ser descrito como HA+ est� en equilibrio con H+ + A. En
soluci�n existe un equilibrio entre el �cido y su base conjugada. La constante de
equilibrio K es una expresi�n de las concentraciones del equilibrio de las
mol�culas o iones en soluci�n. Los corchetes indican concentraci�n, as� [H2O]
significa la concentraci�n de [H2O]. La constante de disociaci�n �cida Ka es usada
generalmente en el contexto de las reacciones �cido-base. El valor num�rico de Ka
es igual a la concentraci�n de los productos, dividida por la concentraci�n de los
reactantes, donde el reactante es el �cido (HA) y los productos son la base
conjugada y H+.
{\displaystyle K_{a}={\frac {[{\mbox{H}}^{+}][{\mbox{A}}^{-}]}{[{\mbox{HA}}]}}}
K_{a}={\frac {[{\mbox{H}}^{+}][{\mbox{A}}^{-}]}{[{\mbox{HA}}]}}6?
El m�s fuerte de los dos �cidos tendr� Ka mayor que el �cido m�s d�bil; la relaci�n
de los iones hidr�geno al �cido ser� mayor para el �cido m�s fuerte, puesto que el
�cido m�s fuerte tiene una tendencia mayor a perder su prot�n. Debido al rango de
valores posibles para Ka se extiende por varios �rdenes de magnitud, m�s
frecuentemente se utiliza una constante m�s manipulable, pKa, donde pKa = -log10
Ka. Los �cidos m�s fuertes tienen pKa menor que los �cidos d�biles. Los valores de
pKa. determinados experimentalmente a 25 �C en soluci�n acuosa suelen presentarse
en libros de texto y material de referencia.

Nomenclatura
En el sistema de nomenclatura cl�sico, los �cidos son nombrados de acuerdo a sus
aniones. El sufijo i�nico es eliminado y es reemplazado con un nuevo sufijo (y a
veces prefijo), de acuerdo con la tabla siguiente.

Sistema de nomenclatura cl�sico:

Prefijo Ani�n Sufijo Ani�n Prefijo �cido Sufijo �cido Ejemplo

per ato per �cido ico �cido percl�rico (HClO4)
ato �cido ico �cido cl�rico (HClO3)
ito �cido oso �cido cloroso (HClO2)
hipo ito hipo �cido oso �cido hipocloroso (HClO)
uro hidro �cido ico �cido clorh�drico (HCl)
Por ejemplo, HCl tiene un cloruro como su ani�n, por lo que el sufijo -uro hace que
tome la forma de �cido clorh�drico. En las recomendaciones de nomenclatura IUPAC,
simplemente se agrega acuoso al nombre del compuesto i�nico. En consecuencia, para
el cloruro de hidr�geno, el nombre IUPAC ser�a cloruro de hidr�geno acuoso. El
sufijo -h�drico es agregado s�lo si el �cido est� compuesto solamente de hidr�geno
y un otro elemento.

En el caso particular de los ox�cidos, es importante tener en cuenta variedades

alotr�picas.

� Nomenclatura Sistem�tica: se indica mediante un prefijo (Mono, di, tri,

tetra....) el n�mero de ox�genos (terminando en �oxo�) seguido del nombre del
elemento central en �ato�, indicando entre par�ntesis el n�mero de oxidaci�n de
�ste y finalmente diciendo � de hidr�geno�. Por ejemplo el �cido sulf�rico es el
tetraoxosulfato (VI) de hidr�geno.

F�rmula Nomenclatura sistem�tica Nomenclatura sistem�tica funcional

HNO2 Dioxonitrato (III) de hidr�geno �cido dioxon�trico (III) H2SO3 Trioxosulfato

(IV) de hidr�geno �cido trioxosulf�rico (IV) HIO4 Tetraoxoyodato (VII) de hidr�geno
�cido tetraoxoy�dico (VII) H2CrO4 Tetraoxocromato (VI) de hidr�geno �cido
tetraoxocr�mico (VI) H2SO2 Dioxosulfato (II) de hidr�geno �cido dioxosulf�rico (II)
HIO Monoxoyodato (I) de hidr�geno �cido monoxoy�dico (I)

� Nomenclatura simplificada: empieza el nombre del compuesto por la palabra ��cido�

seguido por el n�mero de ox�genos terminando en �oxo� y finalmente el nombre del
elemento central terminado en �ico�, indicando el n�mero de oxidaci�n entre
par�ntesis en n�meros romanos.

F�rmula Nomenclatura sistem�tica Nomenclatura sistem�tica Nomenclatura funcional

tradicional

H2Cr2O7 Heptaoxodicromato(VI)de hidr�geno �cido heptaoxodicr�mico(VI) �cido

dicr�mico H3PO4 Tetraoxofosfato(V)de hidr�geno �cido tetraoxofosf�rico(V) �cido
ortofosf�rico
Fuerza de los �cidos
La fuerza de un �cido se refiere a su habilidad o tendencia a perder un prot�n. Un
�cido fuerte es uno que se disocia completamente en agua; en otras palabras, un mol
de un �cido fuerte HA se disuelve en agua produciendo un mol de H+ y un mol de su
base conjugada, A-, y nada del �cido protonado HA. En contraste, un �cido d�bil se
disocia s�lo parcialmente y, en el equilibrio, existen en la soluci�n tanto el
�cido como su base conjugada. Algunos ejemplos de �cidos fuertes son el �cido
clorh�drico (HCl), �cido yodh�drico (HI), �cido bromh�drico (HBr), �cido percl�rico
(HClO4), �cido n�trico (HNO3) y �cido sulf�rico (H2SO4). En agua, cada uno de estos
se ioniza pr�cticamente al 100%. Mientras m�s fuerte sea un �cido, m�s f�cilmente
pierde un prot�n, H+. Dos factores clave que contribuyen a la facilidad de
deprotonaci�n son la polaridad del enlace H-A. La fuerza de los �cidos suele ser
discutida tambi�n en t�rminos de la estabilidad de la base conjugada.

Los �cidos m�s fuertes tienen Ka m�s alto, y pKa m�s bajo que los �cidos m�s
d�biles.

Los �cidos alquilsulf�nicos y arilsulf�nicos, que son oxi�cidos org�nicos, son un

tipo de �cidos fuertes. Un ejemplo com�n es el �cido toluenosulf�nico (�cido t�sico
o tos�lico). A diferencia del �cido sulf�rico mismo, los �cidos sulf�nicos pueden
ser s�lidos. En efecto, el poliestireno funcionalizado en sulfonato de
poliestireno, es un pl�stico s�lido fuertemente �cido, que es filtrable.

Los super�cidos son �cidos m�s fuertes que el �cido sulf�rico al 100%. Algunos
ejemplos de super�cidos son el �cido fluoroantim�nico, �cido m�gico y �cido
percl�rico. Los super�cidos pueden protonar permanentemente el agua, para producir
"sales" de oxonio i�nicas, cristalinas. Tambi�n pueden estabilizar
cuantitativamente a los carbocationes.

Polaridad y el efecto inductivo

La polaridad se refiere a la distribuci�n de electrones en un enlace qu�mico, la
regi�n de espacio entre dos n�cleos at�micos donde se comparte un par de electrones
(ver TREPEV). Cuando los dos �tomos tienen aproximadamente la misma
electronegatividad (potencia para atraer electrones del enlace), los electrones son
compartidos aproximadamente por igual y pasan el mismo tiempo en cualquier extremo
del enlace. Cuando hay una diferencia significativa en electronegatividades de los
dos �tomos enlazados, los electrones pasan m�s tiempo cerca al n�cleo del elemento
m�s electronegativo, y se forma un dipolo el�ctrico, o separaci�n de cargas, tal
que hay una carga parcial negativa localizada en el elemento electronegativo, y una
carga parcial positiva en el elemento electropositivo. El hidr�geno es un elemento
electropositivo y acumula una carga ligeramente positiva cuando est� unido a un
elemento electronegativo como el ox�geno o el bromo. Al decrecer la densidad
electr�nica en el �tomo de hidr�geno, se hace m�s f�cil que sea abstra�do en forma
de prot�n, en otras palabras, es m�s �cido. Al moverse de izquierda a derecha a lo
largo de una fila en la tabla peri�dica, los elementos tienden a hacerse m�s
electronegativos, y la fuerza del �cido binario formado por el elemento aumenta
coherentemente en:

F�rmula Nombre pKa7?

HF �cido fluorh�drico 3.17
H2O agua 15.7
NH3 amon�aco 38
CH4 metano 48
El elemento electronegativo no necesita estar unido directamente al hidr�geno �cido
para incrementar su acidez. Un �tomo electronegativo puede "jalar" densidad
electr�nica desde el enlace �cido, a trav�s del efecto inductivo. La habilidad para
atraer electrones disminuye r�pidamente con la distancia del elemento
electronegativo al enlace �cido. El efecto es ilustrado por la siguiente serie de
�cidos butanoicos halogenados. El cloro es m�s electronegativo que el bromo y, en
consecuencia, tiene el efecto m�s fuerte. El �tomo de hidr�geno unido al ox�geno es
el hidr�geno �cido. El �cido butanoico es un �cido carbox�lico.

Estructura Nombre pKa8?

Butanoic.png �cido butanoico �4.8
4chlorobutanoic.png �cido 4-clorobutanoico 4.5
3chlorobutanoic.png �cido 3-clorobutanoico �4.0
2bromobutanoic.png �cido 2-bromobutanoico 2.93
2chlorobutanoic.png �cido 2-clorobutanoico 2.86
A la vez que el �tomo de cloro se aleja del enlace �cido O-H, el efecto disminuye.
Cuando el �tomo de cloro est� a un �tomo de carbono de distancia del grupo �cido
carbox�lico, la acidez del compuesto se incrementa significativamente, comparado
con el �cido butanoico (tambi�n llamado �cido but�rico). Sin embargo, cuando el
�tomo de cloro est� separado por varios enlaces, el efecto es mucho menor. El bromo
es m�s electronegativo que el carbono o el hidr�geno, pero no tan electronegativo
como el cloro, con lo que pKa del �cido 2-bromobutanoico es ligeramente mayor que
el pKa del �cido 2-clorobutanoico.

El �cido percl�rico es un �cido ox�cido fuerte.

El n�mero de �tomos electronegativos adyacentes a un enlace �cido tambi�n afecta a
la fuerza del �cido. Los ox�cidos tienen la f�rmula general HOX, donde X puede ser
cualquier �tomo y puede o no compartir enlaces con otros �tomos. Al aumentar el
n�mero de �tomos o grupos electronegativos en el �tomo X, se disminuye la densidad
electr�nica en el enlace �cido, haciendo que la p�rdida del prot�n sea m�s f�cil.
El �cido percl�rico es un �cido muy fuerte (pKa � -8), y se disocia completamente
en agua. Su f�rmula qu�mica es HClO4, y comprende un �tomo de cloro central, con
cuatro �tomos de ox�geno alrededor, uno de los cuales est� unido a un �tomo de
hidr�geno extremadamente �cido, que es eliminable f�cilmente. En contraste, el
�cido cl�rico (HClO3) es un �cido algo menos fuerte (pKa = -1.0), mientras que el
�cido cloroso (HClO2, pKa = +2.0) y el �cido hipocloroso (HClO, pKa = +7.53) son
�cidos d�biles.9?

Los �cidos carbox�licos son �cidos org�nicos que contienen un grupo hidroxilo �cido
y un grupo carbonilo. Los �cidos carbox�licos pueden ser reducidos al alcohol
correspondiente; la sustituci�n de un �tomo de ox�geno electronegativo con dos
�tomos de hidr�geno electropositivos conduce a un producto que es esencialmente no
�cido. La reducci�n del �cido ac�tico a etanol usando LiAlH4 (hidruro de litio y
aluminio o LAH) y �ter es un ejemplo de dicha reacci�n.

Reduction.png
El valor de pKa para el etanol es 16, comparado con 4,76 para el �cido ac�tico.8?
10?

Radio at�mico y fuerza del enlace

Otro factor que contribuye a la habilidad de un �cido para perder un prot�n es la
fuerza de enlace entre el hidr�geno �cido y el ani�n de la mol�cula que lo tiene
(ver base conjugada). Esto, a su vez, es dependiente del tama�o de los �tomos que
comparten el enlace. Para un �cido HA, a la vez que aumenta el tama�o del �tomo A,
la fuerza del enlace disminuye, significando esto que es m�s f�cil de ser roto, y
la fuerza del �cido aumenta. La fuerza del enlace es una medida de cu�nta energ�a
es necesaria para romper un enlace. En otras palabras, requiere menos energ�a
romper el enlace cuando el �tomo A se hace m�s grande, y el prot�n es m�s
f�cilmente removible por una base. Esto explica parcialmente por qu� el �cido
fluorh�drico es considerado un �cido d�bil, mientras que los dem�s �cidos de
hal�geno (HCl, HBr, HI) son �cidos fuertes. Aunque el fl�or es m�s electronegativo
que los otros hal�genos, su radio at�mico es tambi�n mucho menor, por lo que
comparte un enlace fuerte con el hidr�geno. Al moverse hacia abajo en una columna
en la tabla peri�dica, los �tomos se hacen menos electronegativos, pero tambi�n
significativamente m�s grandes, y el tama�o del �tomo tiende a dominar la acidez en
el enlace con el hidr�geno. El sulfuro de hidr�geno, H2S, es un �cido m�s fuerte
que el agua, incluso aunque el ox�geno es m�s electronegativo que el azufre. Esto
es debido a que el azufre es m�s grande que el ox�geno, y el enlace hidr�geno-
azufre es m�s f�cilmente rompible que el enlace hidr�geno-ox�geno.

Caracter�sticas qu�micas
�cidos monopr�ticos
Los �cidos monopr�ticos son aquellos �cidos que son capaces de donar un prot�n por
mol�cula durante el proceso de disociaci�n (llamado algunas veces ionizaci�n), como
se muestra a continuaci�n (simbolizado por HA):

HA(aq) + H2O(l) est� en equilibrio con H3O+(ac) + A-(ac) Ka

Algunos ejemplos comunes de �cidos monopr�ticos en �cidos minerales incluyen al
�cido clorh�drico (HCl) y el �cido n�trico (HNO3). Por otra parte, para los �cidos
org�nicos, el t�rmino generalmente indica la presencia de un grupo carboxilo, y
algunas veces estos �cidos son conocidos como �cidos monocarbox�licos. Algunos
ejemplos de �cidos org�nicos incluyen al �cido f�rmico (HCOOH), �cido ac�tico
(CH3COOH) y el �cido benzoico (C6H5COOH).

�cidos polipr�ticos
Los �cidos polipr�ticos son capaces de donar m�s de un prot�n por mol�cula de
�cido, en contraste a los �cidos monopr�ticos que s�lo donan un prot�n por
mol�cula. Los tipos espec�ficos de �cidos polipr�ticos tienen nombres m�s
espec�ficos, como �cido dipr�tico (dos protones potenciales para donar) y �cido
tripr�tico (tres protones potenciales para donar).

Un �cido dipr�tico (simbolizado aqu� como H2A) puede sufrir una o dos
disociaciones, dependiendo del pH. Cada disociaci�n tiene su propia constante de
disociaci�n, Ka1 y Ka2.

H2A(ac) + H2O(l) est� en equilibrio con H3O+(ac) + HA-(ac) Ka1

HA-(ac) + H2O(l) est� en equilibrio con H3O+(ac) + A2-(ac) Ka2
La primera constante de disociaci�n es mayor que la segunda; esto es: Ka1 > Ka2.
Por ejemplo, el �cido sulf�rico (H2SO4) puede donar un prot�n para formar el ani�n
bisulfato (HSO�
4), para lo que Ka1 es muy grande; luego puede donar un segundo prot�n para formar
el ani�n sulfato (SO2�
4), donde Ka2 es comparativamente peque�o, indicando una fuerza intermedia. El
valor grande de Ka1 para la primera disociaci�n significa que el �cido sulf�rico es
un �cido fuerte. De modo similar, el inestable y d�bil �cido carb�nico (H2CO3)
puede perder un prot�n para formar el ani�n bicarbonato (HCO�
3) y perder un segundo prot�n para formar el ani�n carbonato (CO2-
3). Ambos valores de Ka son peque�os, pero Ka1 > Ka2.

Un �cido tripr�tico (H3A) puede sufrir una, dos, o tres disociaciones, y tiene tres
constantes de disociaci�n, donde Ka1 > Ka2 > Ka3.

H3A(ac) + H2O(l) est� en equilibrio con H3O+(ac) + H2A-(ac) Ka1

H2A-(ac) + H2O(l) est� en equilibrio con H3O+(ac) + HA2-(ac) Ka2
HA2-(ac) + H2O(l) est� en equilibrio con H3O+(ac) + A3-(ac) Ka3
Un ejemplo inorg�nico de un �cido tripr�tico es el �cido ortofosf�rico (H3PO4),
generalmente llamado simplemente �cido fosf�rico. Los tres protones pueden ser
perdidos consecutivamente, produciendo H2PO�
4, luego HPO2-
4, y finalmente PO3-
4, el ani�n ortofosfato, simplemente llamado fosfato. Un ejemplo org�nico de �cido
tripr�tico es el �cido c�trico, que puede perder consecutivamente tres protones
para formar finalmente el ani�n citrato. Aunque las posiciones de los protones en
la mol�cula original pueden ser equivalentes, los valores de Ka difieren puesto que
es energ�ticamente menos favorable perder un prot�n si la base conjugada est�
cargada negativamente.

Neutralizaci�n

�cido clorh�drico (en el vaso de precipitados) reaccionando con vapores de amon�aco

para producir cloruro de amonio (humo blanco).
La neutralizaci�n es la reacci�n entre un �cido y una base, produciendo una sal y
base neutralizada; por ejemplo, el �cido clorh�drico y el hidr�xido de sodio forman
cloruro de sodio y agua:

HCl(aq) + NaOH(aq) ? H2O(l) + NaCl(aq)

La neutralizaci�n es la base de la titulaci�n, donde un indicador de pH muestra el
punto de equivalencia cuando el n�mero equivalente de moles de una base han sido
a�adidos a un �cido. Generalmente se asume incorrectamente que la neutralizaci�n
resulta en una soluci�n con pH 7,0, lo que es solamente el caso cuando el �cido y
la base tienen fuerza similar durante la reacci�n y se encuentran en
concentraciones semejantes. La neutralizaci�n con una base m�s d�bil que el �cido
resulta en una sal d�bilmente �cida. Un ejemplo es el cloruro de amonio, que es
d�bilmente �cido, producido a partir del �cido fuerte cloruro de hidr�geno y la
base d�bil amon�aco. Rec�procamente, la neutralizaci�n de un �cido d�bil con una
base fuerte produce una sal d�bilmente b�sica, por ejemplo, el fluoruro de sodio,
formado a partir del fluoruro de hidr�geno y el hidr�xido de sodio.

Equilibrio �cido d�bil/base d�bil

Art�culo principal: Ecuaci�n de Henderson-Hasselbalch
Para que se pueda perder un prot�n, es necesario que el pH del sistema suba sobre
el valor de pKa del �cido protonado. La disminuci�n en la concentraci�n de H+ en la
soluci�n b�sica desplaza el equilibrio hacia la base conjugada (la forma
deprotonada del �cido). En soluciones a menor pH (m�s �cidas), hay suficiente
concentraci�n de H+ en la soluci�n para que el �cido permanezca en su forma
protonada, o para que se protone la base conjugada.

Las soluciones de �cidos d�biles y sales de sus bases conjugadas forman las
soluciones tamp�n.

Dureza de �cidos
Art�culo principal: Teor�a �cido-base duro-blando
En 1963, Pearson introdujo el concepto de �cidos y bases duros y blandos. Son
�cidos duros aquellos cationes de peque�o tama�o y alta carga, de baja
polarizabilidad: alcalinos, alcalinot�rreos ligeros, cationes de transici�n de alta
carga, como el Ti4+, Cr3+, Fe3+, Co2+, etc.

Son �cidos blandos las especies qu�micas de gran tama�o, peque�a o nula carga, y
alta polarizabilidad: metales m�s pesados de carga m�s baja, como Ag+, Cu+, Pt2+,
Hg2+, etc.

Las especies duras tienden a combinarse entre s�. La interacci�n duro-duro o

blando-blando conduce a especies m�s estables. Esto se debe a un mayor solapamiento
de orbitales, que origina un enlace m�s fuerte que en las interacciones duro-blando
o blando-duro. Lo anterior es �til, de forma aproximada, para predecir el sentido
de numerosas reacciones.

Aplicaciones de los �cidos

Hay numerosos usos de los �cidos. Los �cidos son usados frecuentemente para
eliminar herrumbre y otra corrosi�n de los metales en un proceso conocido como
pickling. Pueden ser usados tambi�n como electrolitos en una bater�a, como el �cido
sulf�rico en una bater�a de autom�vil.

Los �cidos fuertes, el �cido sulf�rico en particular, son ampliamente usados en

procesamiento de minerales. Por ejemplo, los minerales de fosfato reaccionan con
�cido sulf�rico produciendo �cido fosf�rico para la producci�n de fertilizantes, y
el zinc es producido disolviendo �xido de zinc en �cido sulf�rico, purificando la
soluci�n y aplicando electr�lisis.

En la industria qu�mica, los �cidos reaccionan en las reacciones de neutralizaci�n

para producir sales. Por ejemplo, el �cido n�trico reacciona con el amon�aco para
producir nitrato de amonio, un fertilizante. Adicionalmente, los �cidos
carbox�licos pueden ser esterificados con alcoholes en presencia de �cido
sulf�rico, para producir �steres.

Los �cidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el �cido sulf�rico es usado
en grandes cantidades en el proceso de alquilaci�n para producir gasolina. Los
�cidos fuertes, como el �cido sulf�rico, fosf�rico y clorh�drico, tambi�n tienen
efecto en reacciones de deshidrataci�n y condensaci�n. Los �cidos son usados
tambi�n como aditivos en bebidas y alimentos, puesto que alteran su sabor y sirven
como preservantes. Por ejemplo, el �cido fosf�rico es un componente de las bebidas
con cola.

Abundancia biol�gica

Estructura b�sica de un amino�cido.

Muchas mol�culas biol�gicamente importantes son �cidos. Los �cidos nucleicos,
incluyendo al ADN y el ARN contienen el c�digo gen�tico que determina mucho de las
caracter�sticas de un organismo, y es transferido de padres a v�stagos. El ADN
contiene el molde qu�mico para la s�ntesis de las prote�nas, que est�n hechas de
subunidades de amino�cidos.

Un a-amino�cido tiene un carbono central (el carbono a o alfa) que est� unido
covalentemente a un grupo carboxilo (de ah� que son �cidos carbox�licos), un grupo
amino, un �tomo de hidr�geno, y un grupo variable. El grupo variable, tambi�n
llamado grupo R o cadena lateral, determina la identidad y muchas de las
propiedades de un amino�cido espec�fico. En la glicina, el amino�cido m�s simple,
el grupo R es un �tomo de hidr�geno, pero en todos los dem�s amino�cidos contiene
uno o m�s �tomos de carbono unidos a hidr�geno, y puede contener otros elementos,
tales como azufre, selenio, ox�geno o nitr�geno. Con excepci�n de la glicina, los
amino�cidos presentes en la naturaleza son quirales y casi invariablemente est�n
presentes en la configuraci�n L. Algunos peptidoglucanos, encontrados en algunas
paredes celulares bacterianas contienen peque�as cantidades de D-amino�cidos. A pH
fisiol�gico, t�picamente alrededor de 7, existen amino�cidos libres en forma
i�nica, donde el grupo carboxilo �cido (-COOH) pierde un prot�n (-COO-) y el grupo
amino b�sico (-NH2) gana un prot�n (-NH+
3). La mol�cula entera tienen una carga neta neutra, y es un zwitteri�n.

Los �cidos grasos y derivados de �cidos grasos son otro grupo de �cidos
carbox�licos que juegan un rol significativo en biolog�a. Estos contienen largas
cadenas de hidrocarburo y un grupo �cido carbox�lico en un extremo. La membrana
celular de casi todos los organismos est� hecha principalmente de una bicapa
fosfolip�dica, una micela de cadenas hidrof�bicas de �cidos grasos con grupos
fosfato hidrof�licos.

En humanos y muchos otros animales, el �cido clorh�drico es parte del �cido

g�strico segregado en el est�mago para ayudar a hidrolizar a las prote�nas, as�
como para convertir la proenzima inactiva pepsin�geno en la enzima activa pepsina.
Algunos organismos producen �cidos para su defensa; por ejemplo, las hormigas
producen el �cido f�rmico.
El equilibrio �cido-base juega un rol cr�tico en la regulaci�n de la respiraci�n de
los mam�feros. El gas ox�geno (O2) lleva a cabo la respiraci�n celular, proceso por
el cual los animales liberan la energ�a potencial qu�mica almacenada en los
alimentos, produciendo di�xido de carbono (CO2) como producto. El ox�geno y el
di�xido de carbono son intercambiados en los pulmones, y el cuerpo responde a las
demandas energ�ticas variables ajustando la velocidad de ventilaci�n pulmonar. Por
ejemplo, durante per�odos de ejercitaci�n, el cuerpo rompe r�pidamente los
carbohidrato almacenados, liberando CO2 al torrente sangu�neo. En soluciones
acuosas como la sangre, el CO2 existe en equilibrio con �cido carb�nico y el ani�n
bicarbonato.

CO2 + H2O est� en equilibrio con H2CO3 est� en equilibrio con H+ + HCO3-
Es la disminuci�n en el pH la se�al que lleva al cerebro a respirar m�s r�pidamente
y profundo, liberando el exceso de CO2 y resuministrando a las c�lulas con O2.

La aspirina (�cido acetilsalic�lico) es un �cido carbox�lico.

Las membranas celulares son generalmente impermeables a las mol�culas polares,
cargadas o grandes, debido a las cadenas grasas ac�licas lipof�licas contenidas en
su interior. Muchas mol�culas biol�gicamente importantes, incluyendo un gran n�mero
de agentes farmac�uticos, son �cidos org�nicos d�biles que pueden crusar la
membrana en su forma protonada, en la forma sin carga, pero no pueden hacerlo en su
forma cargada (como base conjugada). Por esta raz�n, la actividad de muchas drogas
puede ser aumentada o disminuida por el uso de anti�cidos o alimentos �cidos. Sin
embargo, la forma cargada suele ser m�s soluble en la sangre y el citosol, ambos
medios acuosos. Cuando el medio extracelular es m�s �cido que el pH neutro dentro
de la c�lula, ciertos �cidos existir�n en su forma neutra y ser�n solubles en la
membrana, permiti�ndoles cruzar la bicapa lip�dica. Los �cidos que pierden un
prot�n a pH intracelular existir�n en su forma cargada, soluble, por lo que son
capaces de difundirse a trav�s del citosol a su objetivo. El ibuprofeno, la
aspirina y la penicilina son ejemplos de drogas que son �cidos d�biles.

�cidos comunes
�cidos minerales o inorg�nicos
Halogenuros de hidr�geno y sus soluciones acuosas: �cido clorh�drico (HCl), �cido
bromh�drico (HBr), �cido yodh�drico (HI)
Oxo�cidos de hal�genos: �cido hipocloroso, �cido cl�rico, �cido percl�rico, �cido
pery�dico y compuestos correspondientes al bromo y al yodo
�cido fluorosulf�rico
�cido n�trico (HNO3)
�cido fosf�rico (H3PO4)
�cido fluoroantim�nico
�cido fluorob�rico
�cido hexafluorofosf�rico
�cido cr�mico (H2CrO4)
�cidos sulf�nicos
�cido metansulf�nico (�cido mes�lico)
�cido etansulf�nico (�cido es�lico) (EtSO3H)
�cido bencensulf�nico (�cido bes�lico) (PhSO3H)
�cido toluenosulf�nico (�cido tos�lico) (C6H4(CH3) (SO3H))
�cido trifluorometansulf�nico (�cido tr�flico)
�cidos carbox�licos
�cido ac�tico
�cido f�rmico
�cido gluc�nico
�cido l�ctico
�cido ox�lico
�cido tart�rico
�cidos carbox�licos vin�logos
�cido asc�rbico
�cido de Meldrum