La fenolftale�na, de f�rmula C20H14O4, es un indicador de pH que en disoluciones

�cidas permanece incoloro, pero en disoluciones b�sicas toma un color rosado con un
punto de viraje entre pH=8,2 (incoloro) y pH=10 (magenta o rosado). Sin embargo, en
pH extremos (muy �cidos o b�sicos) presenta otros virajes de coloraci�n: la
fenolftale�na en disoluciones fuertemente b�sicas se torna incolora, mientras que
en disoluciones fuertemente �cidas se torna naranja.

Es un compuesto qu�mico org�nico que se obtiene por reacci�n del fenol (C6H5OH) y
el anh�drido ft�lico (C8H4O3) en presencia de �cido sulf�rico.

�ndice
1 Farmacolog�a y otros
1.1 Antecedentes
1.2 Acci�n
1.3 Farmacocin�tica
2 Efectos indeseables
3 Descripci�n y usos
4 Propiedades qu�micas
5 Precauciones
6 Presentaciones farmac�uticas
7 Referencias
Farmacolog�a y otros
En farmacolog�a y terap�utica se utiliza como laxante cat�rtico. En M�xico y otros
pa�ses, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposici�n de
que tiene efectos cancer�genos, fue incorporado a la farmacopea homeop�tica y se
sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeop�tica. En Chile se sigue
vendiendo la presentaci�n �tica del medicamento.2?

En an�lisis cl�nicos, la fenolftale�na se utiliza como agente de diagn�stico para

investigar la funci�n renal y en la determinaci�n de orina residual en la vejiga.
Aqu� se usa una forma inyectable del f�rmaco.

Igualmente en microbiolog�a este compuesto qu�mico se utiliza en la forma de

difosfato de fenolftale�na para la identificaci�n de bacterias espec�ficas
( positivas para fosfatasa �cida) en algunos medios de cultivo selectivos.

Antecedentes
La acci�n cat�rtica de la fenolftale�na se descubri� de manera accidental. Hacia
finales del siglo XVIII el gobierno de Hungr�a, para ayudar a que su pueblo pudiera
comprar vino barato, decret� que el vino adulterado fuera marcado con
fenolftale�na, ya que en presencia de �lcali se tornaba rojo brillante y se supon�a
que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban la bebida sufr�an de diarrea
descubri�ndose as� un nuevo purgante.3?

Acci�n
La acci�n del f�rmaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto
estimulante del peristaltismo intestinal por acci�n directa sobre las terminaciones
nerviosas del colon. Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma sales
solubles con los �lcalis, su acci�n depende hasta cierto grado de la alcalinidad
del tracto gastrointestinal.

Farmacocin�tica
Una dosis terap�utica pasa a trav�s del est�mago sin sufrir cambios y se disuelve
en el intestino por la acci�n combinada de las sales biliares y del contenido
intestinal alcalino. Cerca de un 15 % se absorbe en la circulaci�n; el resto
aparece en las heces sin modificaci�n. Una porci�n de lo absorbido aparece en la
orina, la cual si se vuelve alcalina tendr� una coloraci�n roja, y otra porci�n se
excreta de nuevo al tubo intestinal con la bilis, con lo que de nuevo aumenta la
actividad intestinal y sus efectos se siguen notando 3 o 4 d�as tras su
administraci�n inicial. La acci�n se inicia pasadas 4 u 8 horas tras la
administraci�n oral y es eficaz como purgante mostrando poca acci�n c�lica. A
finales de los a�os 1960 e inicios de los 1970 se registraron aproximadamente 28
preparaciones farmac�uticas que conten�an como ingrediente principal la
fenolftale�na.

Efectos indeseables
A dosis elevadas y en personas susceptibles se puede presentar un efecto purgante
excesivo, c�lico, palpitaciones, respiraci�n alterada y colapso. Se ha registrado
un caso fatal por el uso de fenolftale�na4?

Otras manifestaciones son dermatitis en forma de eritema multiforme o de placas

maculares de color rosa que pueden llegar a ser p�rpuras. Puede sentirse quemaz�n y
sensaci�n de ardor quemante.

Se han sintetizado derivados de la fenolftale�na pero se encontr� que la actividad

cat�rtica es mucho menor en aquellos derivados en los que la porci�n benc�nica de
la estructura carbonada se alargaba mediante sustituci�n o cuando la ftalida era
reemplazada por ftalamida o por antrona.

Descripci�n y usos
Se presenta normalmente como un polvo blanco que funde a 260 �C. Se utiliza
frecuentemente como indicador de pH no extremos, ya que en disoluciones �cidas (no
extremadamente muy �cidas) permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones
b�sicas (no extremadamente muy b�sicas) se torna color rosa. En qu�mica se utiliza
en an�lisis de laboratorio, investigaci�n y qu�mica fina. En an�lisis qu�mico se
usa como indicador de valoraciones �cido-base, siendo su punto de viraje alrededor
del valor de pH 9, realizando la transici�n crom�tica de incoloro a rosado. El
reactivo se prepara al 1 % p/v en alcohol de 90� y tiene duraci�n indefinida.

Otros usos: La fenolftale�na se utiliza como reactivo en la prueba de Kastle-Meyer,

para detectar trazas de sangre.

Propiedades qu�micas
Los cambios de color se producen en determinados intervalos de pH, y pueden
describirse mediante las siguientes ecuaciones qu�micas:

De medio neutro a medio b�sico:

H2Fenolftale�na + 2 OH- ? Fenolftale�na2- + 2 H2O
Incoloro ? Rosa
De medio b�sico a medio muy b�sico:
Fenolftale�na2- + OH- ? Fenolftale�na(OH)3-
Rosa ? Incoloro
De medio b�sico a medio neutro o �cido:
Fenolftale�na2- + 2 H+ ? H2Fenolftale�na
Rosa ? Incoloro
De medio neutro o �cido a medio muy �cido:
H2Fenolftale�na + H+ ? H3Fenolftale�na+
Incoloro ? Naranja
As�, en disoluciones fuertemente b�sicas, la fenolftale�na se torna incolora. En
disoluciones fuertemente �cidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes
intervalos de acci�n:

Especies H3Fenolftale�na+ H2Fenolftale�na Fenolftale�na2-

Fenolftale�na(OH)3-
Estructura Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-
2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-
2D-skeletal.svg
Modelo Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-
colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png
Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH <0 0-8,2 8,2-9,8 9,8-12,0
Condiciones fuertemente �cidas �cidas o neutra b�sicas fuertemente
b�sicas
Color naranja incoloro rosa incoloro
Imagen Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-
9.jpg
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Mecanismos de reacci�n: H3In+ ? H2In ? In2- ? In(OH)3-
La fenolftale�na normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La
fenolftale�na es un �cido d�bil que pierde cationes H+ en soluci�n. La mol�cula de
fenolftale�na es incolora, en cambio el ani�n derivado de la fenolftale�na es de
color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftale�na (siendo esta inicialmente
incolora) pierde H+ form�ndose el ani�n y haciendo que tome coloraci�n rosa. El
cambio de color no puede explicarse solo bas�ndose en la desprotonaci�n, se produce
un cambio estructural con la aparici�n de una tautomer�a cetoen�lica.

Precauciones
En personas con ictericia, la fenolftale�na carece de efecto. No deben tomarla
ni�os menores de dos a�os. Puede ocurrir idiosincrasia al f�rmaco.

Presentaciones farmac�uticas
Se puede encontrar en tabletas de 60 mg. Si se presenta de forma amarilla, es una
forma menos purificada de la droga.
Frasco de soluci�n con 50 g.
Disoluci�n indicadora al 1 % de fenolftale�na.
Referencias
N�mero CAS
Fenolftale�na en Laboratorio Valma Ltda
Farmacolog�a M�dica Drill, Secci�n Cat�rticos y Laxantes; autor: Desmond D.
Bonnycastle.
Un Ensayo Cl�nico de un Laxante de Contacto: Reporte de 250 casos en una Unidad
Quir�rgica. Autor: K. T. Chan; Revista M�dica de Singapur; pp 83-93, 1962