FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

METABOLITOS PRIMARIOS
Y
SECUNDARIOS
DOCENTE: Mg.Q.F. Daniel Ñañez del Pino

dandel_79@hotmail.com
 PLANTAS MEDICINALES

Son aquellas que elaboran

unos productos naturales
(P.A.) con acción
farmacológica en el ser
vivo.

Mg. Q.F. Daniel Ñañez del Pino.

Son sustancias que se encuentran en
las distintas partes de las plantas, que
alteran o modifican el funcionamiento
de órganos y sistemas del cuerpo
humano y animal.

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Se clasifican según su origen metabólico

Productos resultantes del metabolismo primario (intervienen en

forma directa en la supervivencia, crecimiento y reproducción).

▪ Carbohidratos

▪ Proteínas (aminoácidos)

▪ Lípidos

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 PRODUCTOS NATURALES

Productos derivados del metabolismo secundario (no son

esenciales para el metabolismo)

• Aceites esenciales
• Alcaloides
• Glucósidos o heterósidos
• Mucílagos y las gomas
• Taninos
• Cumarinas
• Quinonas
• Flavonoides, entre otros.
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CLASIFICACIÓN

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 ▪ Antraquinónicos
▪ Cardiotónico
▪ Cianogénicos
▪ Cumarínicos
Heterósidos ▪ Fenólicos
▪ Flavónicos
▪ Ranunculósidos
▪ Saponósidos

▪ Sulfurados
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 ▪ Aceites esenciales

▪ Iridoides

Terpenoides ▪ Lactonas

▪ Diterpenos

▪ Saponinas

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 ▪ Alcaloides Quinolínicos e
isoquinolínicos

▪ Tropánicos
Alcaloides
▪ Imidazólicos
▪ Bases

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 HETERÓSIDOS

Están formadas por 2 partes azúcar (glucosa) y no-azúcar

(aglucona o genina). Son clasificados por las características de la
parte no-azúcar:
• Antraquinónicos
• Cardiotónicos
• Cianógenos
• Cumarínicos
• Fenólicos
• Flavónicos
• Ranunculósidos
• Saponósidos
• Sulfurados
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 HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS

➢ Consisten en una molécula de azúcar unido a un derivado del antraceno.

➢ Se emplean como laxantes o purgantes.

➢ Antraceno

OH O OH

CH 2OH

Beta-D-Glucosil
Aloina
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 HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS

Actúan directamente sobre el

músculo cardiaco es de acción
específica sobre el corazón.

• No han podido ser sustituidos

por fármacos de síntesis.

Digital: Digitalis purpurea

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 HETERÓSIDOS CIANOGÉNICOS

• Hay plantas que desprenden ácido

cianhídrico.

• Han sido causa de envenenamientos

mortales.

• Fenómeno que se conoce como Ciano

génesis

Prunus amygdalus
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 HETERÓSIDOS CIANOGÉNICOS

• Semillas de Prunus amygdalus.

• La variedad dulcis se come.

• La amarga posee amigdalina.

• Sabor amargo y desprenden olor a

benzaldehido.

• Son tóxicas: 20 – 50 almendras

pueden matar a un adulto.

• Uso como aceite en cosmética.

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 HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS

• Por ser amargos son estimulantes del apetito y digestión.

• Está contraindicada en la lactancia ya que los componentes activos
pasan a la leche
▪ Genciana
▪ Amaro genciana.
▪ Castaño de indias.
▪ Biznaga

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 HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS

Castaño De Indias

La droga es la corteza de Aesculus hipocastanus

Fresno

La droga son las hojas de Fraxinus escelsior (oleaceas).

• Acción diurética, antireumático, antiartrítica.

• Los principios activos son los flavonoides y las cumarinas (fraxina).

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 OTROS HETERÓSIDOS

• Fenólicos
• Flavónicos
• Tiociánicos o Sulfurados
• Ranunculósidos
• Saponósidos

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 HETERÓSIDOS FENÓLICOS

• Salicósido (Salix spp)

• Populósido (Populus spp)
• Arbutósido ( Ericaceae y Rosaceae)
• Gaulterósido (Gaultheria, Betula)
• Siringósido (Oleaceae)
 HETERÓSIDOS FLAVÓNICOS

El ginkgo (Ginkgo biloba) Desde hace siglos se ha

• Fósil viviente
• Originario de China.
• Puede llegar a vivir hasta
1,000 años.
• Usado como ornamental
desde hace milenios.
utilizado por la
medicina tradicional
china.
Pérdida de memoria y
concentración
Confusión Alzheimer.

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 HETERÓSIDOS TIOCIÁNICOS
• Mostaza roja o negra, semillas de Brassica nigra ( Cruciferas )
• Mostaza funciforme
• Mostaza blanca, semillas de Sinapis alba ( Cruciferas )

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 RANUNCULÓSIDOS
• Las ranunculáceas, como los botones de oro (Ranunculus sp), poseen
glucósidos que por hidrólisis generan ranunculina, la cual es convertida
a protoanemonina
• Esta sustancia es irritante para la piel y mucosas.
• Por desecación da anemonina, una sustancia inocua

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 POLIFENOLES

• Ácidos fenólicos
• Cumarinas
• Flavonoides
• Lignanos
• Taninos
• Quinonas

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 ÁCIDOS FENÓLICOS

• Son aril-carboxílicos.

• Son antioxidantes, analgésicos,

coleréticos etc.

• El eugenol por ejemplo es un

antiséptico y anestésico local
empleado en odontología.

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 CUMARINAS
• Son benzo - alfa – pironas.
• Grupo muy amplio de principios activos fenólicos que tienen en común
una estructura química denominada cumarinas.
• Son metabolitos secundarios procedentes de la ruta del acido
shikímico.

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 FLAVONOIDES
Los flavonoides son los pigmentos amarillos derivados
de la fenil-benzo - pirona o fenil cromona.

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 LIGNANOS
• Son moléculas cuya estructura resulta de la unión de 2 unidades del
fenil propano (C6 – C3).
• Son muy abundantes en el reino vegetal.
• Podofilotoxina, se encuentra en el rizoma del podófilo (Podophyllum
peltatum) y es la precursora de 2 sustancias (etopósido y tenipósido)
empleadas en terapia antitumoral.
• También la silimarina, que es hepatoprotectora y se obtiene del
cardo mariano (Sylibum marianum).
• Se encuentran también en el lino y la linaza

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 TANINOS

• Son substancias complejas que no es posible clasificar dentro de

una estructura química única.
• El tanino se encuentra principalmente en las raíces, la corteza,
rara vez en hojas.

ACTIVIDAD FARMACOLOGICA:

• Astringente por su capacidad de unión a proteínas.

• Antidiarreico
• Vasoconstrictor (varices, flebitis, hemorroides)

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 QUINONAS

• Son dicetonas aromáticas procedentes de la oxidación de

fenoles. Hay varios tipos:
• Para – Benzoquinonas
• Naftoquinonas
• Antraciclinonas
• Antraquinonas y fenantraquinonas

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 TERPENOIDES

• Derivan del Isopreno (C5)

• Monoterpenos (2 unidades = C10).

• Sesquiterpenos (3 unidades = C15).

• Diterpenos (C20).

• Triterpenos C30).

• Carotenos (C40).
ISOPRENO
• Politerpenos (Cn).

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 IRIDOIDES
Monoterpénicos

• Su nombre proviene de unas hormigas australiana (Iridomirmex sp) a partir de las

cuales se aisló el iridodial.

• Se suelen encontrar en los vegetales en forma de heterósidos, en las familias

Gencianáceas y Valerianáceas.

• Forman parte de los principios activos de algunas plantas como Valepotriatos de

la raíz de valeriana (Valeriana officinalis)

• Harpagósidos del harpagofito (Harpagophytum procumbens)

• Oleuropeósido de la hoja de olivo (Olea europea)

• Genciopicrósido de la raíz de genciana (Gentiana lutea). Mg. Q.F. Daniel Ñañez del Pino.
 LACTONAS

• Sesquiterpénicas familia de las Compuestas, Lauraceas y

Magnoliaceas.

• Responsables del sabor amargo de muchas drogas.

• Tienen actividad antibacteriana y antifúngica.

• Algunas producen dermatitis en la piel ya que inducen la

formación de alérgenos.

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 DITERPENOS

Un ejemplo típico es el caso del taxol,

también conocido como paclitaxel,
compuesto obtenido a partir de las
cortezas de tejo americano (Taxus
brevifolia Nutt.) que ha mostrado una
elevada eficacia en el tratamiento de
algunos tipos de cánceres.
Mg. Q.F. Daniel Ñañez del Pino.
 SAPONINAS

• Del latín sapo = jabón

• Son sustancias que tienen poder espumante en soluciones

acuosas.

• Son tensoactivos naturales

• Muchas poseen propiedades hemolíticas resultando muy tóxicas

inyectadas en sangre.

• La toxicidad se reduce administrándolas vía oral.

• Son tóxicas para los animales de sangre fría.

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 ALCALOIDES

• Grupo de productos naturales de mayor interés en la

farmacognosia.

• Dentro de ellos se encuentran sustancias tóxicas a bajas dosis.

• El primer alcaloide aislado fue la MORFINA (1805).

• Su nombre es debido a su naturaleza básica o alcalina.

• Debido a su gran complejidad, aunque comenzaron a aislarse en

el siglo XIX, la determinación de su estructura fue posterior.

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 ALCALOIDES

Drogas con alcaloides derivados del tropano:

• Atropina
• Estramonio
• Beleño
• Coca
• LSD
• Cafeína.
• Teína.

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 OTROS

PRINCIPIOS ACTIVOS

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 MUCÍLAGOS

• Son carbohidratos, específicamente de los polisacáridos.

• Todos son moléculas complejas compuestas de varios monosacáridos.

• Son semejantes en su composición química y sólo se diferencias por

la forma en que se generan en la planta.

• Los Mucilagos son constituyentes normales de las células y las Gomas

se forman por la destrucción de las paredes celulares.

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 MUCÍLAGOS

• Poseen un amplio espectro de actuación:

• Antiinflamatorias

• Emolientes (ablandan)

• Vulnerarias (cicatrizan)

• Protectoras de las mucosas

• Antidiarreicas (bajas dosis)

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 MUCÍLAGOS

• Laxantes (altas dosis)

• Antibióticas.
• Las plantas más conocidas de este grupo son
algarrobo, avena, borraja, llantén, membrillo, hoja
de malva, flor de la violeta, semillas de lino.

Mg. Q.F. Daniel Ñañez del Pino.

GRACIAS
El arte nunca podrá existir sin la naturaleza.

Mg. Q.F. Daniel Ñañez del Pino.