Universidad Nacional

Autónoma de México
Facultad de Estudios
Superiores Cuautitlán

Lab. Integral de Química Orgánica

GRUPO: 2502A LABORATORIO: L1-124

Reporte practica 19:

“Dicinamalacetona.”

Química industrial
Semestre 2019-II

Equipo 9:
● González Díaz Frida Melissa
● Sauza Salinas Diana Itzia
● Venado Hernández Estefanía

Fecha de entrega
13 de Mayo del 2019
Objetivos:
● Comprender la reacción de condensación aldólica cruzada, así como el mecanismo
de reacción que sigue. Obtener Dicinamalacetona mediante este tipo de síntesis.
● Identificar los factores que pueden intervenir en el rendimiento de la reacción

Resultados:

Compuesto Fórmula Apariencia P. de Peso Rendimiento

Fusión

Dicinamalac Sólido 135 - 140 ºC 0.7994 58.57 %

etona amarillo en
polvo
Tabla 1. Resultados Experimentales.

● Reactivo limitante:

1.05 𝑔 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

1.2 𝑚𝑙 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗ ∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 132.16 𝑔 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 2 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
= 0.004766 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
0.784 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
0.5𝑚𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ∗ ∗ ∗
1 𝑚𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 58.08 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
= 0.006749 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

Por lo tanto el reactivo limitante es 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 :

● Masa teórica:
286.374 𝑔 𝑑𝑖𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
0.004766 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗ = 1.3648 𝑔 𝑑𝑖𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

Rendimiento:
𝑔 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑥 100
𝑔 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

0.7997
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑥 100
1.3648

Rendimiento teórico: 58.57 %

Análisis de Resultados:
En esta práctica experimental se obtuvo, mediante una reacción de condensación aldólica
cruzada, un sólido de color inicialmente café, que después de la recristalización se volvió de
color amarillo inteso. En el procedimiento experimental, era posible obtener dos posibles
productos, el primero que se obtendrá en la reacción, es el intermediario 6-Fenil-5-hexen-2-
ona, posteriormente, este reaccionara con otra molécula de Cinamaldehido, para dar el
producto que necesitamos sintetizar, la Dicinamalacetona.

Fig 1. Intermediario de la reacción

Al llevar a cabo nuestra reacción, obtuvimos un sólido de color café claro, el cual fue filtrado,
lavado y posteriormente recristalizado; aun después de someterlo a este proceso, el producto
mantiene su color original, indicando que la recristalización no se llevó a cabo del todo
satisfactoriamente o que no se lavo el producto lo suficiente. Se utilizó etanol para
recristalizar, debido a que el subproducto no es soluble en el y el producto si lo es. Una vez
filtrado el producto, notamos que en las aguas madre resultantes del filtrado, se estaba
formando un precipitado de color amarillo intenso, al contrario del que se encontraba en el
papel filtro. Se reservaron ambos precipitados y se realizaron pruebas de punto de fusión,
arrojando los siguientes resultados:

P. Fusion P. Fusion pp cafe P. Fusion pp amarillo

Dicinamalacetona

139 - 143 ºC 115 - 120 ºC 135 - 140 ºC

Tabla 2. Prueba de punto de fusión.

Podemos observar lo siguiente, por su apariencia si podemos decir cual es el compuesto que
estábamos buscando, sabemos que la Dicinamalacetona es un sólido de color amarillo en
pequeños cristales, coincide con la apariencia de nuestro segundo producto. Las pruebas de
punto de fusión concuerdan con esto, por lo que deducimos que en efecto obtuvimos en el
segundo precipitado el producto esperado, la Dicinamalacetona.
En cuanto al porqué de la aparición de dos precipitados, suponemos que el primero, el de
color café, fue el subproducto, que se mantuvo en solución posiblemente porque no lavamos
bien el producto de la reacción. La Dicinamalacetona que precipitó en las aguas madre (y en
el vaso donde se encontraba la reacción, una vez se evaporó parte del etanol) fue obtenida
una vez se lavó el producto anterior con agua fría. Para evitar que esto suceda, podríamos
realizar otra recristalización de ambos sólidos, o recristalizar utilizando un par de disolventes,
como por ejemplo, etanol y agua.
Es por ello que al obtener dos productos en nuestra experimentación el rendimiento del
producto que nos interesa, se noto un poco bajo, un valor del 58.57 %. Pues aunque se obtuvo
mucho producto este debe tener un proceso más de recristalización para así poder apreciar
un rendimiento mucho más elevado, puesto que la cantidad del producto que nos interesa
sería mucho mayor. Commented [1]: crees que este bien ??
Commented [2]: see yo digo que si xd
Conclusión:
● Se lograron obtener y observar ambos productos de la reacción, el intermediario y el
producto deseado, debido a sus solubilidades distintas, es muy importante lavar
adecuadamente el precipitado.
●