Clasificación y características básicas

26 de agosto, 2016, Limón

Grupo Funcional
Parte reactiva de una molécula
Se relaciona con propiedades físicas del compuesto:
punto de ebullición, fusión, solubilidad.
Permite agrupar moléculas por su similitud química y
física
Grupos Funcionales

Taxol (potente anticancerígeno)

 Alcanos
Son las moléculas menos reactivas, básicamente
reaccionan por calor en reacciones de pirólisis (craking),
combustión y halogenación por radicales libres.
Se consideran químicamente inertes
Compuestos poco polares. Insolubles en agua.
Solubles en disolventes orgánicos: éter, benceno, tolueno.
El hexano es un disolvente muy usado, se puede sustituir
por heptano que es menos tóxico. Son disolventes de baja
polaridad.
Alcanos (Grupos alquilo)
Biológicamente son poco frecuentes por poca
reactividad y pueden ser difíciles de biodegradar
Presentes en la gasolina
Se utilizan polímeros tipo alcano para contener
sustancias químicas, ya que son poco reactivos.

polietileno
Alquenos
Poseen al menos un doble enlace.
Químicamente más reactivos debido a la presencia del
doble enlace.
Poco polares. Puntos de ebullición y fusión bajos.
Suceptibles a la oxidación
Pueden isomerizar de cis a trans
Alquenos

180°C
Alquenos
Están presentes en los aceites de cocina como parte de
los ácidos grasos, su forma natural en fuentes
biológicas es cis.
El consumo de aceites trans está asociado a la
arteriosclerosis.
Alquenos
El eteno es una hormona
vegetal de maduración.
terpenos
Alquenos presentes en
sistemas biológicos
Cumplen diferentes
funciones. Los que poseen
cerca de 40 carbonos
suelen tener colores los
más pequeños suelen ser
incoloros.

10
β-caroteno: zanahoria, calabaza, naranja

Licopeno: tomate, fresas, sandía

monoterpenos
Dos unidades de
isopreno (10 carbonos)
Importantes en los
aceites esenciales de
plantas mentol
Estos aceites no son
saponificables
Mentol, alcanfor,
geraniol, limoneno

12
Sesquiterpenos
Poseen tres unidades
de isopreno, total 15
carbonos
Presentes también en
los aceites esenciales
Algunos actúan como
fitoalexinas
Un tipo especial de Cadineno
compuestos son las
sesquiterpenlactonas
13
Alquinos
Presentan al menos un triple enlace.
Poco frecuentes en la naturaleza
Reactivos por su triple enlace
Utilizados para el diseño de anticonceptivos

etinilestradiol
Arilo
Los grupos arilo implican un anillo de benceno

Benceno
Arilo
Un grupo arilo

Son grupos funcionales cíclicos, considerados

aromáticos.
La aromaticidad es un concepto químico relacionado
con su estabilidad a la hidrogenación del anillo de
benceno.
Los grupos arilo son muy frecuentes industrialmente y
en la naturaleza. Normalmente están sustituidos con
más grupos funcionales.
Halogenuros (Haluros)

Moléculas con cierta polaridad en torno al halógeno y al

carbono unido a este.
Insolubles en agua.
Relativamente reactivos, por ello se usan como
disolventes en reacciones orgánicas.
Pueden ser halogenuro de alquilo o de arilo.
Se han usado como pesticidas por su toxicidad.
 Halogenuros (Haluros)
El DDT fue un halogenuro ampliamente utilizado como
insecticida. Se consideraba inocuo para el ser humano. Resultó ser
tóxico crónico. Por su baja polaridad no se disuelve en agua pero se
disuelve en los tejidos grasos de los animales acumulándose a
través de la cadena alimenticia. Todavía hoy se encuentra en
animales.
Halogenuros (Haluros)
Los compuestos órgano
halogenados se consideran raros
en la naturaleza y por ello suelen
ser tóxicos para muchas especies.
Sin embargo estudios recientes
muestran que los organismos
marinos desarrollan sus propios
compuestos órgano halogenados.
Éteres

Moléculas con cierta polaridad en torno al oxígeno.

Geometría angular y distribución asimétrica de pares
de electrones.
Pueden ser solubles en agua, depende del resto de la
molécula.
Poco reactivos, por ello se usan como disolventes en
reacciones orgánicas.
Alguna vez se utilizaron como anestésicos (éter etílico)
Éteres

El metil terbutil éter es una sustancia utilizada como

aditivo en la gasolina para aumentar el octanaje.
Se ha usado para disolver cálculos biliares al hacer
llegar el disolvente (éter) hacia los cálculos mediante
una cirugía.
Alcoholes
Muy frecuentes.
Muy polares debido al grupo OH
Solubles en agua poco solubles en disolventes de baja
polaridad

CH3OH, CH3CH2OH
Alcoholes
Los carbohidratos poseen muchos grupos alcohol
OH
O
HO
HO OH
OH O
O
HO
OH
OH

maltosa
 Alcoholes

OH OH
O O
HO O OH
HO HO
OH OH

Celobiosa: Glc-β (1 →4)-Glc

Producto de degradación de
la celulosa
 Alcoholes

Lactosa: Gal-β (1 →4)-Glc

Importante en la leche. En
el intestino se hidroliza por
la enzima lactasa. La
deficiencia en lactasa
conlleva a intolerancia a la
lactosa
Fenoles
Son alcoholes aromáticos
Los fenoles más simples son antisépticos
Las plantas utilizan polifenoles como sustancias
antioxidantes y protectoras contra depredadores.
Fenoles
El eugenol es un fenol con poder antiséptico usado
para tratamientos dentales.
Está presente en el clavo de olor
Fenoles
El resveratol es un compuesto antioxidante presente en
la uva. Se le considera un potente compuesto para
prevenir el cáncer.
Fenoles
Las antocianinas son polifenoles responsables de los
colores de muchas bayas. Son potentes antioxidantes
naturales.
Fenoles
El ácido clorogénico está presente en muchas plantas,
pero abunda particularmente en el café. Los granos de
café verde poseen mayores cantidades que los
maduros. Los granos sin tostar poseen más que los
tostados. El ácido cafeico es otro polifenol presente en
el café.
Carbonilos

Polares (menos polares que un alcohol)

Pueden ser solubles en agua, depende del resto de la
molécula.
Muy reactivos, por ello no son frecuentes en la
naturaleza.
Se dividen en cetonas y aldehídos
Las cetonas poseen dos grupos R formados por
cadenas de carbono. Los aldehídos poseen un
hidrógeno en sus grupos R.
Carbonilos
Aminas

Polares y básicas (alcalinas)

Suelen ser solubles en agua, depende del resto de la
molécula.
Olores desagradables: putrescina y cadaverina
Los ácidos nucleicos están formados por dos tipos de
bases nitrogenadas: purinas y pirimidinas
PURINAS PIRIMIDINAS

Adenina Citosina Timina Uracilo

El uracilo se encuentra
solamente en el ARN y la
timina se encuentra solo en el
Guanina
ADN.
 grupo
carboxilo
grupo α-amino

Cα

Son α-amino ácidos

La tiamina
La primera sustancia reconocida como necesaria en la dieta
fue una amina (vitamina B1), que hizo creer a los científicos
que todos estos compuestos serían aminas. Por ello, se las
llamó vitaminas (“aminas para la vida”).
Aminas (alcaloides)

cafeína teobromina nicotina

 Niacina: vitamina B3
Su deficiencia causa pelagra, una enfermedad que comienza como dermatitis y
luego produce demencia y muerte. En 1937 se identificó la deficiencia de ácido
nicotínico como el causante de Pelagra

Las empresas panaderas empezaron a adicionar ácido nicotínico al pan para

evitar la pelagra, pero insistieron en cambiar su nombre a niacina, ya que no
querían que la vitamina B3 se asociara con la nicotina.

Nicotina Ácido nicotínico

Ácidos carboxílicos
Muy polares (más polares que un alcohol)
Pueden ser solubles en agua, depende del resto de la
molécula.
Olores fuertes. Muchos se producen por fermentación.
Reactivos
Abundantes en la naturaleza
Ácidos carboxílicos

Ácido fórmico

Ácido acético
Ácidos carboxílicos

Ácido butírico

Ácido caproico
Ácidos carboxílicos

Aspirina (ácido acetil salicílico)

Ácidos carboxílicos

Ácido láctico
Ácidos carboxílicos

Ácido fólico
Ésteres
Son derivados de los ácidos carboxílicos
Son menos polares que los ácidos carboxílicos
Son más reactivos que los ácidos carboxílicos
Presentes en aromas frutales
 Ésteres
Acetato de isoamilo olor a banano
 Ésteres
Acetato de octilo olor a naranja
 Ésteres
Butanoato de metilo olor a manzana
Amidas
Son derivados de los ácidos carboxílicos
Son más polares que los ácidos carboxílicos
Son menos reactivas que los ácidos carboxílicos
Presentes en los enlaces peptídicos de las proteínas
Amidas

Aspartame Penicilina

Paracetamol
Nitrilos
Derivados de ácidos carboxílicos
Semejantes al cianuro (CN)
Muy estables (poco reactivos)

Anastrozol (anticancerígeno)