PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Alexis Chiran Chuquizan Código: 1437437

alexis.chiran@correounivalle.edu.co
Lina Fernanda Jurado Código: 1664409
lina.jurado@correounivalle.edu.co
Andrea Realpe Código:1664375
paola.realpe@ correounivalle.edu.co

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad del

Valle sede Yumbo, Colombia

INTRODUCCIÓN: Los alcoholes son compuestos que tienen uno o más grupos OH
unidos a un radical alquílico, se clasifican en:
Monohidroxilados: estos a su vez se sub clasifican en primarios los cuales por
oxidación producen aldehídos o ácidos carboxílicos. Los secundarios producen
cetonas y los terciarios se oxidan en un medio básico o neutros. Los alcoholes
polihidroxilados son aquellos que tienen más de un grupo OH en sus moléculas
(etilenglicol, glicerina).
Los alcoholes presentan 2 reacciones principales que son:1) aquellas en las que se
da un rompimiento del enlace C-OH con remoción del grupo OH. 2) los que presentan
un rompimiento del enlace OH con la separación del H. En la práctica se efectuaron
procedimientos en los cuales se utilizaron alcoholes monohidroxilicos y polihidroxilicos,
los cuales se identificaron de acuerdo a sus tipos de enlaces y reacciones dadas.
PALABRAS CLAVES: Monohidroxílicos, polihidroxílicos, rompimiento de enlace,
reacciones.
DATOS, CÁLCULOS Y en agua
RESULTADOS
Tabla N°1 observaciones de las H2O.Br color
+C3H6O amarillo,
reacciones generadas en la práctica
(reac. alcohol luego
Reactivos Observacio alílico con cambió a
nes agua de Br) incoloro con
olor a gas
al calentar
C3H6O + cambió de
KMnO4 + se formó un
KMnO4 (a. color violeta
C2H5OH precipitado
alílico con a café
(alcohol con café rojizo
permang. de oscuro con
permanganat con aroma a
K) olor a gas
o de potasio) frutos rojos
domiciliario
C2H6O2 + Na reacción
CH3COOH + olor a
(etilenglicol + exotérmica,
C5H12O + banano
sodio) cambió de
H2SO4 intenso,
amarillo a
(formación de cambió de
naranja de
acetato de amarillo a
forma
isopentilo café con
gradual de
precipitado
consistencia
aceitoso en
aceitosa , al
dos fases al
agregar
adicionarlo

{1}
 fenolftaleína isopentílico y ácido acético se lleva a
se tornó cabo la reacción de Fischer , formando
violeta el acetato de isopentilo más agua
como se observa en la ecuación 2
NaOH + *+glicerina (anexos).
CuSO4 cambió a
(formación de amarillo Con los ácidos orgánicos, los
glicolato y *+etilenglicol alcoholes forman ésteres, usualmente
glicerato de cambió a con olores a frutas o flores [2] . De
Cu) marillo acuerdo a las observaciones (tabla
intenso N°1) se pudo comprobar que hubo
*+etanol reacciones de esterificación al utilizar
cambió a un ácido orgánico como el H2SO4 se
azul,
perciben aromas frutales, este
consistencia
aceitosa procedimiento es muy práctico y
económico, es muy utilizado en las
industrias porque resulta rentable su
ANÁLISIS DE RESULTADOS: aplicación frente a otros
procedimientos como la extracción, ya
Oxidación de alcohol con
que al efectuarse este se necesita
permanganato de potasio.
gran cantidad de materia prima, dinero
Cuando tenemos Etanol + KMnO4 y tiempo.
Ocurre una reacción de oxidación, ya
Reaccion del alcohol alilico con
que el permanganato de potasio es un
agua de bromo.
oxidante fuerte, el alcohol se reduce a
ácido carboxílico al entrar en contacto El alcohol alílico es un alcohol primario
con alcoholes primarios como muestra
con un doble enlace debido a
la ecuación, formando un precipitado que la halogenación de un alcohol
color café rojizo que en este caso es primario tarda mucho tiempo y el
óxido de manganeso y con un aroma
cambio de color de amarillo a
similar a frutos rojos. (tabla N°1, véase
transparente es casi instantaneo esto
reacciones en los anexos de la
quiere decir que la bromación se
pregunta N°1) efectuó sobre el enlace del alcohol
alílico. El bromo actúa como un
electrófilo rompiendo el doble enlace y
Con frecuencia se emplea el uniéndose con dos carbonos formando
permanganato de potasio como una halohidrina de esta manera al
alternativa más económica en reaccionar, el alcohol alílico con el
comparación con los oxidantes de agua de bromo forma una halohidrina
cromo. El permanganato oxida a los y como subproducto ácido
alcoholes secundarios llegando a la bromhídrico. El agua también puede
cetona, los alcoholes primarios a actuar como electrófilo rompiendo el
ácidos carboxílicos. Las oxidaciones doble enlace e introduciendo un grupo
con permanganato se deben controlar hidroxilo uniéndose un bromo a un
con cuidado, porque de otra manera el carbono.
oxidante fuerte romperá los enlaces
carbono-carbono [1]. Reacción del alcohol alílico con
permanganato de potasio.
Formación de acetato isopentílico.
En esta reacción podemos ver una
Al mezclar un ácido carboxílico y un ruptura del doble enlace del alcohol
alcohol, en este caso el alcohol alílico en presencia de permanganato

{2}
de potasio, el cual es un agente
oxidante fuerte, en este caso el
producto final es un triol.
Reacción etilenglicol con sodio.
Cuando en el medio de la reacción se
tiene etilenglicol en presencia de sodio
metálico se observó el
desprendimiento de un gas si se
pudo apreciar una reacción exotérmica
bastante evidente, el gas expedido se
trata de H2 el cual se produce debido a
la ruptura del grupo hidroxilo O-H
dejando al Oxígeno con una carga
parcial negativa con la cual puede
atacar el sodio y formar un alcóxido
que se muestra en la Ecuación 5
(anexos)
Formación de glicerato y glicolato
de cobre
En los tres tubos de ensayo al
reaccionar la solución de hidróxido de
sodio con el sulfato de cobre se forma
Cu(OH)2 El sulfato de cobre anhidro al
ponerse en contacto con el agua
presente en el alcohol se hidrata y
toma el color azul característico del
sulfato de cobre hidratado [1].
Luego de esto al primer tubo de
ensayo se le agrega las 5 gotas de
alcohol etílico sin mostrar ningún
cambio evidente lo cual muestra que
los alcoholes monohidroxílicos no son
muy reactivos con el Cu, en el
segundo tubo se agregó etilenglicol y
en el tercero glicerina en estos se
observó un cambio evidente de
tonalidad de transparente a amarillo
los cual muestra la reacción con el Cu
el cual desplaza los hidrógenos de los
grupos hidroxilo OH y se une
formando así un anillo
CONCLUSIONES
● La esterificación de alcoholes, es
una manera práctica y económica
de obtener aromas y sabores, se
{3}
utiliza mucho tanto en industrias
alimentarias como en la cosmética
porque reemplaza métodos que
requieren más cantidad de materia
prima, más dinero y tiempo. Esto es
lo que comentan las personas que
trabajan en este tipo de industrias.
● Los alcoholes pueden reaccionar
formando diferentes tipos de
compuestos como aldehídos,
cetonas o ácidos carboxílicos
dependiendo del tipo de alcohol que
se encuentre en el medio.
● Los alcoholes que están unidos a
un alqueno siempre dan lugar a un
rompimiento al doble enlace y su
vez una sustitución con grupos OH
● Al utilizar KMnO4 da lugar a una
oxidación en la cual uno de sus
productos da MnO2 y sus otros 2
oxígenos forman ácidos
carboxílicos.
● Al hacer la formación de glicerato y
glicolato de Cu, se observó un
rompimiento del enlace OH con
sustitución del H con la formación
de un anillo. Este tipo de reacción
es muy característica de los
alcoholes polihidroxílicos, ya que
con los alcoholes monohidroxílicos
esta reacción no se da, esto es lo
que indica la literatura y es lo que
se pudo observar en la práctica
BIBLIOGRAFÍA
[1]https://www.textoscientificos.com/q
uimica/alcoholes
PÁGINA CONSULTADA EL 21 DE
JULIO DE 2019
[2] https://www.cdigital.dgb.uanl.mx
propiedades químicas de los
alcoholes.
página consultada el 24 de julio de
2019
 ANEXOS
1. Escriba las ecuaciones de cada
uno de los experimentos
realizados en la práctica.

● Oxidación de alcohol con Ecuación 4.

permanganato de potasio

● Reacción de etilenglicol con

sodio

Ecuación 1.

● Formación de acetato de
isopentilo
Ecuación 5.

● Formación de glicolato y
glicerato de cobre

Ecuación 2.

formación glicolato de cobre

● Reaccion de alcohol alilico Ecuación 6.
con agua de bromo
.

Ecuación 7. Formación de glicerato

Ecuación 3. de cobre.
● Reacción de alcohol alílico y
KMnO4
2. Realice un cuadro indicando las
principales reacciones de los alcoholes

{4}

5. cómo se prepara industrialmente
el etanol?
3. cómo se diferencian
experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?
R// se diferencian adicionando el
reactivo de Lucas. El reactivo está
formado por HCl y ZnCl2, Los
alcoholes secundarios y terciarios
reaccionan generalmente con el
reactivo de Lucas por un
mecanismo SN1. Los alcoholes
terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios
relativamente estables. Los
alcoholes secundarios tardan más
tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes terciarios
son menos estables que los
terciarios. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como
no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado
permanece en solución hasta que
es atacado por el ión cloruro. Con
un alcohol primario, la reacción
puede tomar desde treinta minutos
hasta varios días [1] .
4. al oxidar los alcoholes con
óxido de cobre II, que se
debe observar? Escriba la
ecuación de esta reacción
{5}
Al oxidar un alcohol primario se
observa que la solución pasa a
color violeta, la oxidación de
alcoholes con CuO produce
aldehídos.
CH3CH2-0H + CuO →CH3C0H +Cu
en el caso de un alcohol secundario
se formará una cetona y en el caso
de alcoholes secundarios no habría
lugar a una reacción
Preparación de etanol a partir de
etileno
Por hidratación indirecta adicionando
ácido sulfúrico y posterior hidrólisis
del éster sulfúrico obtenido
Por hidratación directa catalítica
El bioetanol se obtiene a partir de la
remolacha (u otras plantas ricas en
azúcares), de cereales, de alcohol
vínico o de biomasa, mediante un
proceso de destilación.
En general, se utilizan tres familias
de productos para la obtención del
alcohol:
Azúcares, procedentes de la caña o
la remolacha, por ejemplo.
Cereales, mediante la fermentación
de los azúcares del almidón.
Biomasa, por la fermentación de los
azúcares contenidos en la celulosa
y hemicelulosa.
La fermentación alcohólica es un
proceso anaeróbico realizado por
las levaduras, básicamente. De la
fermentación alcohólica se obtienen
 un gran número de productos, entre
ellos el alcohol.
La destilación es la operación de
separar, mediante calor, los
diferentes componentes líquidos de
una mezcla (etanol/agua). Una
forma de destilación, conocida
desde la antigüedad, es la
obtención de alcohol aplicando
calor a una mezcla fermentada. [1]

{6}