FACULTAD DECIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

Vicedecanatura Académica PROGRAMA OFICIAL DE CURSOS

Coordinación Académica

INFORMACIÓN ASIGNATURA
Nombre QUÍMICA ORGÁNICA III-Q
Código 116065M Créditos 4
Página Oficial http//campusvirtual.univalle.edu.co/
Unidad Académica Oferente Departamento de Química.
CARACTERÍSTICAS

Intensidad Horaria (h/s) MG. 4 LB. 0 TL. 0 TC. 0 TI. 0

EC: Electiva Complementaria

AB: Básica
Tipo de asignatura
AP: Profesional
EP: Electiva Profesional

Si Si Examen Si
Habilitable Validable clasificatorio
No No No

Tipo de Calificación Numérica Alfabética

1. Química (3148)
Ofrecido al (los) Programa(s)
PRERREQUISITOS
Código Asignatura Nombre Completo Asignatura Tipo Prerrequisito
116064M Química Orgánica II-Q PA PV CO
PA : Prerrequisito Aprobado. PV: Prerrequisito Visto C O: Correquisito (simultánea)
 OBJETIVO
S
Generales.
 Familiarizar al estudiante con la estructura de las biomoléculas especialmente sus grupos
funcionales y su reactividad.
 Analizar las propiedades de los compuestos α, β-insaturados, las aminas y los compuestos
heterocíclicos.
 Utilizar la teoría del orbital molecular y las reglas de Woodward y Hoffman para predecir la
viabilidad de las reacciones pericíclicas.
 Aplicar la metodología de las desconexiones en la síntesis orgánica.

Específicos.
Al finalizar el curso de Química Orgánica III el estudiante de Química estará en capacidad de:
 Explicar una variedad de reacciones del carbono α (condensaciones) y adiciones nucleofílicas
conjugadas de compuestos carbonílicos mediante el entendimiento de la naturaleza y
comportamiento de los carbaniones (enolatos) como también, la aplicación de criterios
mecanísticos adquiridos en los cursos anteriores.
 Explicar la orientación de las reacciones donde participan enolatos (adiciones conjuga-das, y
alquilaciones) a través de la aplicación de criterios de control cinético y termodinámico.
 Predecir el orden de basicidad creciente o decreciente en un conjunto de aminas analizando
la estabilidad del ion amonio o ácido conjugado.
 Reconocer las diferentes orientaciones en la eliminación E2 (orientación Hoffman vs
orientación Saytzeff) a través de la “Teoría del Estado de Transición Variable de Eliminación
E2”
 Predecir la orientación en sustitución electrofílica aromática de compuestos heterocíclicos,
reconocer su importancia y su amplia ocurrencia en los organismos biológicos.
 Construir diagramas de correlación para algunas reacciones concertadas sencillas aplicando
los principios de la conservación de simetría orbital.
 Predecir la ocurrencia (vía fotoquímica o térmica) de ciertas reacciones pericíclicas aplicando
las reglas de Woodward y Hoffman.
 Diseñar estrategias sintéticas en forma sistemática aplicando en cuanto sea posible, la
“Metodología de Desconexiones”, criterios estereoquímicos y el conocimiento de las distintas
reacciones estudiadas, para la obtención de compuestos orgánicos de cierta complejidad.
 Relacionar las propiedades de estructura y de reactividad de las principales biomoléculas con
aquellas de las funciones orgánicas que éstas presentan así como sus principales funciones
en los seres vivos.
CONTENIDO
S
1. COMPUESTOS CARBONÍLICOS α, β- INSATURADOS.
(Adición conjugada)
Estructura y propiedades
Preparación.
Adición Electrofílica y adición nucleofílica conjugada.
Reacción de Michael, Diels-Alder, anelación de Robinson.
Aplicaciones sintéticas.

2. CARBOHIDRATOS.
Definición y clasificación
MONOSACARIDOS:
Quiralidad en los monosacáridos, Proyecciones de Fischer y notación D, L
Estructuras cíclicas, hemiacetálicas y hemicetálicas de los monosacáridos
Carbonos anoméricos; mutarrotación.
Estructuras piranosa y furanosa.
Reacciones: Con derivados del amoniaco, metilación, acetilación, oxidación suave y fuerte,
degradación de Ruff.
3. DISACARIDOS.
Maltosa, celobiosa, lactosa, sacarosa.
POLISACARIDOS:
Almidón, glicógeno, celulosa, quitina.
Aplicaciones.

4. LIPIDOS.
Definición y clasificación.
Ácidos grasos.
Triglicéridos, grasas y ceras.
Fosfolípidos.
Terpenóides.
Esteroides, hormonas esteroides, ácidos biliares, prostanóides.
Lipoproteínas.

5. AMINAS.
Estructura, clasificación, nomenclatura y propiedades físicas.
Sales de aminas, estereoquímica del nitrógeno.
Fuente industrial.
Preparación: reducción de compuestos nitro, amonólisis de haluros de alquilo, aminación
reductiva, degradación de Hoffman, síntesis de Gabriel.
Reordenamiento de Hoffman.
Reacciones: basicidad, alquilación, sustitución electrofílica en aminas aromáticas, reacciones
con ácido nitroso (sales de diazonio: preparación y reacciones).
Eliminación de Hoffman de sales cuaternarias: Eliminación E2 (orientación Hoffman, estado
variable de transición E2).
Síntesis de sales de diazonio (compuestos azo).
Análisis químico de Aminas: prueba de Hinsberg, prueba del ácido nitroso.
Análisis espectroscópico de aminas.
Aplicaciones.

6. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS.
Introducción y nomenclatura.
Sistemas aromáticos de cinco miembros: estructura, sustitución electrofílica y nucleofílica
aromática (reactividad y orientación).
Sistemas saturados de cinco miembros.
Sistemas aromáticos de seis miembros: estructura, sustitución electrofílica aromática
(reactividad y orientación).
Síntesis de Skraup y de Bischler – Napieralski, quinolina e isoquinolina, propiedades químicas.

7. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS.
Clasificación de los aminoácidos.
Comportamiento ácido-base de los aminoácidos.
Síntesis de aminoácidos.
Reacciones de aminoácidos.
Péptidos: estructura, análisis de aminoácidos, determinación de la secuencia, estrategias de
síntesis.
Estructura secundaria de las proteínas: geometría del enlace peptídico, puente de hidrógeno,
hélice α y la lámina plegada.
Estructura terciaria: proteínas fibrosas y globulares.

8. ÁCIDOS NUCLEICOS.
Purinas y pirimidinas.
Nucleósidos y nucleótidos.
Oligonucleótidos, polinucleótidos y ácidos nucleicos.
Estructuras secundaria y terciaria del ADN.
9. ORBITALES MOLECULARES Y SIMETRIA ORBITAL.
Teoría Orbital Molecular, funciones de onda, método LCAO.
Reacciones electrocíclicas, de cicloadición y sigmatrópicas.
Reglas de Woodward y Hoffman.

10. ESTRATEGIA SINTETICA.

Introducción a la Metodología de Desconexiones.
Revisión de las reacciones generales estudiadas para su aplicación a diseños sintéticos.
Protección y desprotección de grupos funcionales.
Desarrollo de secuencias sintéticas para la obtención de compuestos orgánicos de cierta
complejidad.

BIBLIOGRAFÍA
1. Morrison, R. T. y Boyd, R. N. “Química Orgánica”, 4a o 5a Ed. (1985, 1989); McGraw Hill
2. Fox, M. A y Whitesell, J. K. “Química Orgánica” 2ª Ed. Pearson Education Inc., 2000.
3. Carey, F. A: “Química Orgánica” 6a Ed. Mc Graw Hill/Interamericana, 2006.
4. Wade, L.G., “Química Orgánica” 5a Ed., Pearson Education. Inc., 2003.
5. McMurry, J., “Química Orgánica” 7a Ed., Engage Learning, 2008.
6. Bruice, P. Y. , “Química Orgánica” 5a Ed., Pearson Education Inc., 2008.
7. Solomons T.W. Graham, S.T., “Química Orgánica”, 2a Edición, McGraw Hill, 2004.
8. Hendrickson, J. B., Cram D. J., Hammond, G. S., y Pine S. H., Química Orgánica, 4a Ed. McGraw Hill,
1982.
9. Vollhardt, K.Peter C. y Schore, Neil E. Organic Chemistry. 3th edition. W.H. Freedman and Company,
New York 1999.