Extracción

Juan Pablo Chiquito Loaiza (1734209), María Paola Mora Andrade (1723247)
Juan.chiquito@correounivalle.edu.co, maría.paola.mora@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A.A. 25360

Fecha de realización: 14 de agosto de 2019
Fecha de entrega: 22 de agosto de 2019

RESUMEN
Con el objetivo de aplicar la técnica de extracción como herramienta para la separación de mezclas de sustancias
orgánicas por diferencia de solubilidades, se realizaron extracciones sucesivas a una mezcla compuesta por una parte
ácida, una parte básica y una parte neutra. Se identificaron los componentes de la mezcla por medio de los puntos de
fusión obtenidos experimentalmente, dando como resultado el ácido benzoico, 4-cloroanilina y etil tritil éter, cada uno con
un porcentaje de recuperación de 121,4%, 118,9% y 0,76% respectivamente. Finalmente, se concluyó que la técnica de
extracción ácido-base demostró ser efectiva para la separación de sustancias ácidas, básicas y neutras en una muestra
problema.

Sustancia Neutra:
1. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Primero se multiplica el porcentaje que compone la
sustancia neutra, por la masa utilizada en el laboratorio:
En la práctica se realizó el método de separación de
mezclas conocido como extracción, a tres sustancias: un 22.2 𝑔
0.3 𝑔 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 × = 0.066 𝑔 𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑛𝑒𝑢𝑡𝑟𝑎
100 𝑔
ácido, una base y una sustancia neutra, a partir de una
muestra problema dada por el docente. (Ec. 1)
Después se calcula el porcentaje de recuperación de la
Se obtuvieron los siguientes datos: siguiente manera:
0.0005 𝑔
Tabla 1. Datos experimentales para la extracción % 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = × 100 (Ec. 2)
0.066 𝑔
Masa muestra problema (g) 0.30 ± 0.01
Masa recolectada después de la % 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 0.76%
0.1420 ± 0.0001
extracción 1 (ácido) (g)
Masa recolectada después de la Sustancia Ácida:
0.1391 ± 0.0001
extracción 2 (base) (g) Se realiza el mismo procedimiento descrito
Masa recolectada después de la anteriormente.
0.0005 ± 0.0001
extracción 3 (neutra) (g)
38.9 𝑔
0.3 𝑔 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 × 100 𝑔 = 0.117 𝑔 𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑛𝑒𝑢𝑡𝑟𝑎
Composición de la muestra: (Ec. 3)
0.1420 𝑔
22,2% Neutro % 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = × 100 (Ec. 4)
0.117 𝑔
38,9% Ácido
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 121.37%
38,9% Base
Sustancia Básica:
Al comparar la masa obtenida en cada extracción con
Se realiza el mismo procedimiento descrito en la
cada componente de la muestra, se obtuvo el porcentaje
sustancia neutra.
de recuperación para el ácido, la base y la sustancia
neutra, de la siguiente manera:
1
 38.9 𝑔
0.3 𝑔 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 × 100 𝑔 = 0.117 𝑔 𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑛𝑒𝑢𝑡𝑟𝑎
(Ec. 5)
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 =
0.1391 𝑔
× 100 (Ec. 6)
0.117 𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 118.9%
Después de obtener la masa de cada compuesto, se
determinó su punto de fusión, por medio de un
fusiómetro.
Tabla 2. Rangos de los puntos de fusión de las
sustancias obtenidas.
Límite Límite
Sustancia Promedio
Inferior Superior
Ácida 122 123,5 122.8
Neutra 83.0 85.0 84.0
Básica 73.5 --- 73.5
2. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Cuando una sustancia está en contacto con dos fases
líquidas, inmiscibles entre sí, se establece un equilibrio
de distribución de la misma, entre dichas fases. El
proceso de distribución depende de la partición o de la
adsorción; en el caso de la extracción, es importante
tener en cuenta la partición, la cual indica una
disolución selectiva, con solubilidades diferentes para
los componentes de la mezcla, entre las fases de dos
disolventes inmiscibles.1
A partir de lo anterior, el proceso de extracción consiste
en la separación de un componente (del seno de la
mezcla), por acción de un solvente que lo disuelva
selectivamente, 2 en una fase acuosa y una fase organica
de acuerdo a las solubilidades relativas de los solutos
que componen la muestra, de tal forma que las sales
inorganicas por ser casi insolubles permanecen en la fase
acuosa, y los compuestos organicos debido a que forman
puentes de hidrogeno insolubles en agua pero solubles
en el disolvente quedan en la fase organica.1
En la práctica se realizaron extracciones sucesivas a una
mezcla que contenia una sustancia ácida, una sustancia
básica y una sustancia neutra. Para ello, es necesario
tener en cuenta que la extracción ácido-base que se da en
este caso, es más una reacción química que una simple
separación fisica. La cantidad ácido o base presente en
cada fase viene determinada por el coeficiente de reparto
el cual se verá alterado por la capacidad que tiene la
muestra para repartirse entre las dos fases, debido a que
2
los grupos funcionales de la muestra estarán implicados
en la estabilización y solvatación de los iones y se dará
cuando hay un estado de equilibrio a una temperatura
determinada.3
Para determinar las sustancias que componen la mezcla,
se tomo el punto de fusión de cada una, (ácido, base y
neutro) y con el promedio del rango dado por el
fusiómetro, se comparó con los puntos de fusión de
algunas sustancias dadas por el docente, concluyendo
que la mezcla contiene ácido benzoico, Etil tritil eter y 4-
cloroanilina que corresponden a la parte ácida, neutra y
basica respectivamente.
La reacciones que se realizaron en el laboratorio, se
muestran en el esquema 1 (Ver anexo), donde el primer
componente separado fue el ácido benzoico, el cual
reaccionó con el bicarbonato de sodio para formar
benzoato de sodio, bicarbonato, dióxido de carbono y
agua. En esta primera extracción, la fase acuosa estaba
conformada por la sal formada (benzoato de sodio), que
es muy soluble en agua e insoluble en el disolvente
organico usado.4 Posteriormente, se acidifico la fase
acuosa con 3 mL de HCl hasta obtener un pH cercano a
4, de tal forma que el benzoato de sodio reaccionó para
transformarse en ácido benzoico como se muestra en el
esquema 1. Se obtuvó un precipitado blanco, que
corresponde al ácido benzoico, el cual se filtró y seco en
el horno para su posterior pesado (0.1420 g). El valor
anterior, se comparó con la composición dada por el
docente (Ver Composición), y se obtuvó un porcentaje
de recuperación de 121.37%, el cual se puede explicar
debido a que la sustancia se encontraba hidratada al
momento de pesarla.
Para la sustancia básica, en este caso identificada como
4-cloroanilina, se separo la amina mediante los mismos
métodos utilizados con el ácido benzoico. Sin embargo,
se utilizó un disolvente ácido, HCl(ac), para que este
protonará la amina para formar la sal amónica soluble en
agua, según la reacción mostrada en el esquema 1.
Despues, se recuperó la amina insoluble en agua,
adicionando NaOH a la sal amónica la cual es soluble en
agua.5 Se obtuvo un precipitado amarillo (corresponde a
4-cloroanilina), el cual se filtró y seco en el horno para
su posterior pesado (0.1391 g), a partir del cual se
calculó un porcentaje de recuperación de 118.9% el cual
se atribuye a que el compuesto se encontraba hidratado.
Finalmente, para separar la sutancia neutra, el etil tritil
eter, se tomó la fase eterea y se agrega un agente
desecante para eliminar el exceso de agua producido en
las reacciones de extracción. En este caso se utilizó el
carbonato de potasio, el cual es un deshidratante eficaz y
se usa primordialmente en materiales inertes o básicos,
con los que no reacciona químicamente.6 Después, se
filtró para separar el agente secante, y se dejo el filtrado
en la camapana para que se evaporará el éter, y tener
unicamente el etil tritil éter. Por último, se pesó el sólido
que tenia un color blanco (0.0005 g) y se calculó un
porcentaje de recuperación de 0.76%, que se atribuye a
perdida del compuesto en el momento de la filtración,
pues al ser el éter tan volatil, el compuesto neutro se
quedó en el papel filtro junto al agente desecante y no en
solución.
Con respecto a los puntos de fusión, cabe mencionar que
no fueron exactos en comparación a los teóricos debido a
que estos son para una temperatura estandar de 25ºC, y
los tomados experimentalmente no aseguran esta
condición de temperatura.
Para finalizar, el método de extracción fue efectivo para
separar las sustancias deseadas, y en general es facil de
realizar. Sin embargo, hay que tener presente algunos
cuidados en el momento de separar las fases, ya que se
podría contaminar, y esto afectaria la pureza de los
compuestos esperados.
`
SOLUCIÓN A PREGUNTAS
1. Identifique los componentes químicos de la mezcla
desconocida mediante la comparación de los puntos
de fusión de los compuestos aislados con aquellos de
la tabla suministrada por el instructor.
Ver discusión
2. Los ácidos carboxilicos se convierten en sales
solubles en agua mediante tratamiento con
bicarbonato de sodio NaHCO3. El p-terbutilfenol (p-
(CH3)3CC6H4OH), no daesta reacción, pero se
convierte en su salsoluble por tratamiento con
NaOH. Con base en lo anterior diseñe un
procedimiento para separar por extracción una
mezcla formada por ácido benzoico (C6H5CO2H), p-
terbutilfenol y naftaleno (C10H8). Muestre
lasecuaciones para las reacciones químicas que
sirvieron de base para el procedimiento diseñado.
3
La anterior mezcla de productos es un procedimiento
de extracción similar al realizado en la práctica, con
la diferencia de que los componentes básicos y
neutros son: p-terbutilfenol y naftaleno
respectivamente. Para extraer la parte ácida de la
mezcla se agregan pequeñas porciones de NaHCO3
con tal de convertir la muestra ácida en sus sales
(aniones solubles en agua), permitiendo así su
posterior separación (ecuación 6). Al separar ambas
fases y obtener el ácido benzoico libre, se acidifica
de nuevo con tal de recuperar la muestra esperada
(ecuación 7). Por parte del componente básico (el p-
terbutilfenol presente), se debe agregar una base
fuerte, este caso NaOH, la cual formará la respectiva
sal (aniones solubles de la muestra), permitiendo de
esta manera extraerse de la mezcla
Ec. 6
Al obtener el compuesto básico después de su
posterior extracción, se agrega ácido para neutralizar
la base y pueda precipitar el compuesto (reacción .).
Ec. 7
La solución restante se pone en calentamiento, hasta
ebullición del disolvente y se agrega agua con tal
que precipite el compuesto, este al no ser soluble en
agua no mostrará ninguna reactividad química.7
3. ¿Cuál considera usted que es el propósito dela
retroextracción de los extractosácido y básico en el
procedimiento descrito en la práctica?
Cuando se separan las fases acuosa y orgánica, es
importante realizar la retro extracción ya que en la
fase acuosa de bicarbonato de sodio las dos
sustancias se encuentran aún presentes, el ácido
benzoico se va a la fase acuosa, pero también una
pequeña parte de etil tritil éter, aunque sea muy poco
 soluble en agua y muy soluble en éter el etil tritil
éter no se separa totalmente, por esto se realiza la
retro extracción con éter fresco para separar
totalmente alguna porción de etil tritil éter que se
haya quedado presente y así poder obtener una
eficaz separación.
4. ¿Qué efecto tendría la presencia de las impurezas en
los sólidos aislados sobre sus puntos de fusión al
compararlos con los de los compuestos puros
correspondientes?. Explique el principio
fisicoquímico en el que se fundamenta esta
variación.
La presencia de tan solo un poco de impurezas
disminuye el punto de fusión en algunos grados
debido a que estas deforman las redes cristalinas de
los sólidos. La explicación es que en sustancias
orgánicas puras hay un empaquetamiento perfecto
porque todas las moléculas tienen la misma forma,
pero debido a los defectos (impurezas) en la red
cristalina, es más fácil superar las interacciones
intermoleculares o en otras palabras se pasa al estado
líquido más fácil.8
(2) Galagovsky, R. L.; Química orgánica
fundamentos teórico-prácticos para el
laboratorio, 2002. P 95.
(3) Buendía, P. M.; Prácticas de química orgánica
(Vol. 15). EDITUM, 1989. P. 38.
(4) Barros, C.; Los aditivos en la alimentación de
los españoles y la legislación que regula su
autorización y uso.Visión Libros. 2009. P. 541.
(5) Durst, H. D., & Gokel, G. W.; Química
orgánica experimental. Reverté. 2009. P. 75.
(6) Ibid., Pp 76-77.
(7) Ayres Gilbert, H.; Análisis químico cuantitativo.
Haría, 7a. Ed. Madrid. 1970. Pp. 430-443.
(8) Franco, A. G., & Yepes, P. N. M.; Experimentos
de Química Orgánica.ELIZCOM SAS. 2001. P.
52.

CONCLUSIONES

Se concluyó que la técnica de extracción ácido-base

demostró ser eficaz para la separación de sustancias
ácidas y básicas, pues los componentes se obtuvieron
puros, lo que se demuestra con los rangos de los puntos
de fusion experimentales de cada uno, siendos estos
cercanos a los teoricos.
En esta tenica se deben tener presentes algunos cuidados
en el momento de separar las fases, ya que se podría
contaminar, afectando asi la pureza de los compuestos
esperados.
Los disolventes orgánicos que se utilizan para la
extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta
capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a
extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su
eliminación posterior.

BIBLIOGRAFÍA

(1) Lamarque, A.; Fundamentos téorico-prácticos

de química organica/Theoretical and practical
organic chemistry, 2008. P. 41.

4
ANEXO 1

Esquema 1. Reacciones llevadas a cabo en cada extracción

5
6