Nota: 4,45

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

Extracción

Diana Fernanda Pontón Benavides (1745269), Valeria Velasco Forero (1742062), Daniela
Moncada Montoya (1746858)
diana.ponton@correounivalle.edu.co, velasco.valeria@correounivalle.edu.co,
daniela.moncada@correounivalle.edu.co

26 de junio del 2019, Programa de Química – Universidad del Valle

Palabras clave: separación, solubilidad, acido-base

Resumen

Esta práctica consistió en realizar la separación de los componentes ácido benzoico y p-

cloroanilina, mediante la técnica de extracción, empleando las propiedades ácido-base y la
diferencia de solubilidad. Posteriormente, se determinó el punto de fusión y el porcentaje
de recuperación para cada compuesto: ácido 122.15 °C y 87.82 %, básico 71.3 °C y 83.24
%. Asimismo, se obtuvieron los porcentajes de error respecto al puntos de fusión del ácido
benzoico y p-cloroanilina los que fueron de 0.29 y 1.86 %, respectivamente. Con respecto
a los porcentajes de error, la extracción es una técnica eficiente para la separación de un
ácido y una base.

Resultados

En cuanto a la realización de la practica se pesó 0.2619 g de la muestra, la que contenía

acido benzoico y p-cloroanilina 1:1. A continuación se muestran los resultados obtenidos
en la realización de la práctica.

Tabla 1. Datos obtenidos para el componente acido y el componente básico.

COMPONENTE ÁCIDO: COMPONENTE

Ácido benzoico BÁSICO: p-cloroanilina

Peso recuperación 0.115 g 0.109 g

% recuperación 87.82 % 83.24 %
Rango punto de fusión 121.8 – 122.5 °C 70.7-71.9 °C
Promedio punto fusión 122.15 °C 71.3 °C
Punto de fusión teórico1 122.5 °C 70.0 °C
% Error 0.29 % 1.86 %

Discusión

En primer lugar, la extracción puede definirse como la separación de un componente de

una mezcla por medio de un disolvente orgánico inmiscible con el agua, el que deja que la
muestra se separe entre la fase acuosa y orgánica de acuerdo a las solubilidades relativas
de los solutos que componen la muestra de modo que las sales inorgánicas permanecen
en la fase acuosa por ser casi insolubles mientras que los compuestos orgánicos debido a
que forman puente de hidrógeno insolubles en agua pero solubles en el disolvente quedan
en la fase orgánica.2

Cabe añadir que una de las técnicas más importantes de la extracción es la empleada para
separar sustancias que están compuestas por una parte básica y una ácida. Está extracción
ácido-base consiste más en una reacción química que en un reparto físico. La cantidad
ácido o base presente en cada fase viene determinada por el coeficiente de reparto el cual
se verá alterado por la capacidad que tiene la muestra para repartirse entre las dos fases
debido a que los grupos funcionales de la muestra estarán implicados en la estabilización
y solvatación de los iones y se dará cuando hay un estado de equilibrio a cierta
temperatura.3

Los componentes orgánicos con carácter acido o básico que están disueltos en un
disolvente orgánico, pueden llevarse a una fase acuosa simplemente aprovechando sus
propiedades acido/base. En la práctica, la mezcla problema contenía ácido carboxílico y
amina, donde fue posible su separación mediante extracciones sucesivas con soluciones
diluidas de ácidos y bases.4

Por un lado, el ácido benzoico presente en la muestra desconocida reaccionó con el

bicarbonato de sodio (NaHCO3) para formar benzoato de sodio, bicarbonato (HCO3),
dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O) lo anterior se puede observar en la siguiente
reacción.5

(Reacción 1)
)))ihbhdshfvjvd
))111111

Asimismo, la fase acuosa en esta parte del proceso estaba compuesta por la sal formada
en la reacción (el benzoato de sodio) que es muy soluble en agua e insoluble en el
disolvente orgánico (éter etílico).6

Una vez que el compuesto orgánico ácido se encontró en fase acuosa en forma de su sal,
esta fase se acidificó con 3 mL de HCl hasta pH ̴ 4, de forma que el benzoato de sodio
reaccionó transformándose en ácido benzoico como lo muestra reacción 2. El ácido
benzoico al no ser muy soluble en agua se obtuvo en forma de un precipitado blanco a
medida que se acidificaba el medio.7
 (Reacción 2)

Por otro lado, la separación de la amina, en este caso la p-cloroanilina que era el
componente básico de la muestra, se realizó mediante los mismos métodos que para el
ácido benzoico. Sin embargo, en este caso el disolvente necesario fue un ácido acuoso en
lugar de base acuosa. En este caso, el ácido protonó la amina para formar la sal amónica
soluble en agua, como lo muestra la siguiente reacción.8

(Reacción 3)

Nuevamente, la amina se recuperó mediante la adición de NaOH que transformó la sal

amónica soluble en agua en el compuesto orgánico de partida, insoluble en agua esto se
observa en la reacción 4.

(Reacción 4)

Con respecto a los puntos de fusión experimentales del ácido benzoico y de la p-cloroanilina
se encuentran dentro del rango de 2°C por debajo del teórico esto indica que el compuesto
obtenido está lo suficientemente puro.

Preguntas

1. Identifique los componentes químicos de la mezcla desconocida mediante la

comparación de los puntos de fusión de los compuestos aislados con aquellos de la tabla
suministrada por el instructor.

Solución en la discusión.

2. Los ácidos carboxílicos se convierten en sales solubles en agua mediante tratamiento

con bicarbonato de sodio NaHCO3. El p-terbutilfenol (p-(CH3)3CC6H4OH), no da esta
reacción, pero se convierte en una sal soluble por tratamiento con NaOH. Con base en lo
anterior diseñe un procedimiento para separar por extracción una mezcla formada por acido
benzoico (C6H5CO2H), p-terbutilfenol y naftaleno (C10H8). Muestre las ecuaciones para las
reacciones químicas que sirvieron de base para el procedimiento diseñado.

La anterior mezcla de productos es un procedimiento de extracción similar al realizado en

la práctica, con la diferencia de que los componentes básicos y neutros son: p-terbutilfenol
y naftaleno respectivamente. Para extraer la parte acida de la mezcla se agregan pequeñas
porciones de NaHCO3 con tal de convertir la muestra ácida en sus sales (aniones solubles
en agua), permitiendo así su posterior separación (reacción 1). Al separar ambas fases y
obtener el ácido benzoico libre, se acidifica de nuevo con tal de recuperar la muestra
esperada (reacción 2). Por parte del componente básico (el p-terbutilfenol presente), se
debe agregar una base fuerte, este caso NaOH, la cual formara la respectiva sal (aniones
solubles de la muestra), permitiendo de esta manera extraerse de la mezcla (reacción 5).

(Reacción 5)
Ón 5)

Al obtener el compuesto básico después de su posterior extracción, se agrega ácido para

neutralizar la base y pueda precipitar el compuesto (reacción 6).

(Reacción 6)

La solución restante se pone en calentamiento, se deja que ebulla el disolvente y se agrega

agua con tal que precipite el compuesto, este al no ser soluble en agua no mostrara ninguna
reactividad química.9

3. ¿Cuál considera usted que es el propósito de la retroextracion de los extractos ácidos y

básico en el procedimiento descrito en la práctica?
Cuando inicialmente se separan las fases acuosa y orgánica, es importante realizar la retro
extracción ya que en la fase acuosa de bicarbonato de sodio las dos sustancias se
encuentran aún presentes, el ácido benzoico se va a la fase acuosa, pero también una
pequeña parte de etil tritil éter, aunque sea muy poco soluble en agua y muy soluble en éter
el etil tritil éter no se separa totalmente, por esto se realiza la retro extracción con éter fresco
para separar totalmente alguna porción de etil tritil éter que se haya quedado presente y así
poder obtener una eficaz separación.

4. ¿Qué efecto tendría la presencia de impurezas en los sólidos aislados sobre sus puntos
de fusión al compararlos con los de los compuestos puros correspondientes? Explique el
principio fisicoquímico en el que se fundamenta esta variación.

La presencia de tan solo un poco de impurezas disminuye el punto de fusión en algunos

grados debido a que estas deforman las redes cristalinas de los sólidos como se muestra
en la figura 1. La explicación es que en sustancias orgánicas puras hay un empacamiento
perfecto porque todas las moléculas tienen la misma forma, pero debido a los defectos
(impurezas) en la red cristalina, es más fácil superar las interacciones intermoleculares o
en otras palabras se pasa al estado líquido más fácil.10

Figura 1. Impurezas en los intersticios.

Conclusiones

Se concluyó que la técnica de extracción ácido-base demostró ser eficaz para la separación
de sustancias ácidas y básicas, pues estos dos componentes se obtuvieron puros, lo que
se demuestra en los porcentajes de error a partir del punto de fusión teórico y experimental
de 0.29 % y 1.86 % para el ácido benzoico y el p-cloroanilina, respectivamente. Además,
se concluyó que la retroextración es parte fundamental en el proceso ya que permite que la
sustancia desconocida no se quede inmersa en la fase etérea. También que los disolventes
orgánicos que se deben utilizar para la extracción deben tener baja solubilidad en agua,
alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de
ebullición para facilitar su eliminación posterior. Finalmente, la extracción selectiva se
realiza para la separación mezclas de compuestos orgánicos, en función de la acidez, de
la basicidad o de la neutralidad de éstos.

Bibliografía

[1] Gutsche, C. D., & Pasto, D. J. (1978). Fundamentos de química orgánica. Reverte.
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[2] Lamarque, A. (2008). Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica/Theoretical
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[3] Buendía, P. M. (1989). Prácticas de química orgánica (Vol. 15). EDITUM. España. (pp
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[4] Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Engel, R. G. (2005). Introduction to
organic laboratory techniques: a small scale approach. Cengage Learning. Estados
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[5] Durst, H. D., & Gokel, G. W. (1985). Química orgánica experimental. Reverté.
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[6] Barros, C. (2009). Los aditivos en la alimentación de los españoles y la legislación que
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[9] Ayres Gilbert, H. (1970). Análisis químico cuantitativo. Haría, 7a. Ed. Madrid. España.
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[10] Franco, A. G., & Yepes, P. N. M. (2001). Experimentos de Química Orgánica.
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