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FORMATOS DE PRÁCTICAS DE
QUÍMICA ORGÁNICA II
PARA LA CARRERA DE
INGENIERÍA
QUÍMICA
1
Contenido:
1. Síntesis de difenilcarbinol
2. Síntesis de -nerolina.
3. Obtención de colorantes del tipo de las ftaleínas, (fenolftaleína y
fluoresceína)
4. Síntesis de p-nitroanilina
5. Síntesis de m-nitroanilina
5.1 Con polisulfuro de sodio.
5.2 Con azufre en medio básico.
6. Síntesis de azocompuestos.
6.1 Obtención de anaranjado de metilo
6.2 Síntesis de rojo para.
7. Síntesis de benzoína.
8. Síntesis de bencilo.
9. Síntesis de ácido bencílico.
10.Condensación Aldólica: Preparación Benzalacetofenona (chalcona).
11.Síntesis de ácido cinámico.
12.Saponificación.
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DIFENILCARBINOL
OBJETIVO: El alumno llevará a cabo la reducción de una cetona por medio de un metal
en un medio básico, apara obtener un alcohol.
PARTE EXPERIMENTAL:
Se filtra la mezcla de reacción en caliente para separar el Zinc que no haya reaccionado
(se enjuaga el papel filtro al chorro de agua antes de desecharlo, pues esta activado y
fácilmente puede inflamarse).
BIBLIOGRAFÍA:
1. House, Modern Synthetic Reactions, 2nd. Ed., W.A. Benjamin Inc. N.Y. 1972.
3
2. Gaylord, Reactions with complex Metal Hydrides, Interscience Publ. Inc., N.Y.
1956.
3. Brown, J. Chem. Ed. 38, 173 (1961).
4. Schenker, Newer, Methods prep., Org. Chem. 4, 196, (1968).
5. Hutchins, J. Am. Chem. Soc., 95, 6131 (1973).
4
SÍNTESIS DE ÉTERES
β- NEROLINA
INTRODUCCIÓN:
Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R ó Ar-O-Ar, los éteres que
contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y
los que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen como éteres no
simétricos.
PARTE EXPERIMENTAL:
Los cristales se secan, se pesan y se les determina el punto de fusión (punto de fusión
teórico 71OC).
INVESTIGACIÓN PREVIA:
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1. Describir la preparación de éteres a través de los procesos de Síntesis de
Williamson y de alcoximercuración-desmercuración.
2. Describir las variaciones existentes en la síntesis de Williamson (empleo de
Tosilatos y de Sulfato de dimetilo)
3. Mecanismo de la reacción efectuada.
4. Describir la técnica experimental y el mecanismo de reacción para la misma
síntesis pero utilizando Sulfato de dimetilo e indique una posible desventaja
práctica para la misma al ser efectuada en el laboratorio escolar.
5. Resumir los usos y fuentes de los éteres.
BIBLIOGRAFÍA:
1. Vogel, A.I. Elementary Organic Chemistry. Prt 1 : Small Scale Preparations. 2nd.
Ed. Longman G. Ltd., London, 1970.
2. Morrison, R.T., Boyd, R:N,; Química Orgánica. 5a. Ed. Adisson-Wesley
Iberoamericana, México.
3. Wingrove, A.S., Caret, F:L.; Química Orgánica. Harla. México, 1990.
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OBTENCIÓN DE COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALEÍNAS,
(FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA)
OBJETIVO: El alumno obtendrá dos colorantes del tipo de la ftaleína, por condensación
de Anhídrido ftálico, con Fenol produce Fenolftaleína y con Resorcinol produce
Fluoresceina. Observará su comportamiento como indicadores en medio ácido y en
medio básico.
INTRODUCCIÓN:
PARTE EXPERIMENTAL:
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un tubo de ensayo (3 mL), agréguele gota a gota solución de NaOH hasta observar un
cambio de coloración, después acidule gota a gota con HCl 1:1. Anote sus
observaciones.
NOTA
INVESTIGACIÓN PREVIA
BIBLIOGRAFÍA
8
OBTENCIÓN DE p-NITROANILINA
OBJETIVO: Que el alumno efectué una reacción de nitración en el anillo de una amina
aromática protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisis
alcalina, como ejemplo del uso del concepto de grupo protector.
INTRODUCCIÓN:
PARTE EXPERIMENTAL:
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NaOH en 4 mL de agua. Se coloca el condensador en posición de reflujo y se refluye en
baño maría durante 10 minutos. Al cabo de este tiempo la solución es amarillo claro.
Se vierte en vaso de precipitados que contenga 10-15 g de hielo y se enfría en baño de
hielo con lo que cristaliza la p-Nitroanilina. Se filtra y se baja con las aguas madres el
sólido que quedó adherido en el recipiente, se lava con un poco de agua de agua
helada, se seca y se recristaliza de etanol-agua. Se determina el punto de fusión.
INVETIGACIÓN PREVIA:
BIBLIOGRAFÍA:
10
OBTENCIÓN DE m-NITROANILINA
OBJETIVOS:
INTRODUCCIÓN:
El método más usual para preparar aminas aromáticas, es la nitración del anillo y la
reducción subsecuente del grupo nitro a un grupo amino. La reducción de un grupo
nitro a un grupo amino supone la reducción del nitrógeno desde su estado de
oxidación más alto al más bajo. Cuando un nitrocompuesto se reduce en ausencia de
ácidos fuertes, se pueden obtener productos de reducción en un estado de oxidación
intermedio; estos productos están representados en el esquema general de reducción
de Nitrobenceno de Haber.
PARTE EXPERIMENTAL:
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El sólido obtenido se pasa a un matraz Erlenmeyer que contenga 8 mL de agua y 2.5
mL de HCl concentrado, se hierve con lo que se disolverá la m-Nitroanilina
quedándose los reactivos que no reaccionaron; se filtra el sólido y se desecha. Al
flitrado se le agrega una solución concentrada de Amoniaco hasta pH alcalino (2);
precipitándose así la m-Nitroanilina, la cual se filtra y se recristaliza de Etanol-agua en
una proporción de 10-90% aproximadamente (3).
NOTAS:
INVESTIGACIÓN PREVIA:
BIBLIOGRAFÍA
1. Vogel, A.I. Practical Organic Chemistry. 3a. Ed. Longmans, Londres. 1956.
2. Cremlyn & Still. Named and Miscellaneus Reactions in Practical Organic
Chemistry. Heinemann Ed. Books Ltd. Londres. 1967.
3. Solomons T.W. Graham. Química Orgánica. Editorial Limusa. México 1979.
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REDUCCIÓN DEL GRUPO NITRO. OBTENCIÓN DE M-NITROANILINA A
PARTIR DE M-DINITROBENCENO.
I. OBJETIVOS.
13
III. REACTIVOS.
IV. INFORMACIÓN.
Es el método más útil para preparar aminas, porque utiliza materias primas fáciles de
adquirir y genera el tipo más importante de aminas: las aminas primarias aromáticas.
V. PROCEDIMIENTO.
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VI. ANTECEDENTES.
VII. CUESTIONARIO.
15
VIII. ESPECTROS DE IR.
b) Espectro de IR de la m-nitroanilina.
VIII. BIBLIOGRAFÍA.
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1) Allinger, N. L., et al., Química Orgánica, Reverté, Barcelona, 1984.
4) Vogel, A. I., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, John Wiley, New York,
1989.
7) Niknam, K., Kiasat, A. R., Kazemi, F., Hossieni A., Phosphorus, Sulfur, and Silicon and
Related Elements 178, 1385-1389, 2003.
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AZOCOMPUESTOS, ANARANJADO DE METILO
INTRODUCCIÓN:
El Ácido nitroso, es un ácido débil e inestable, reacciona con todas las clases de amina.
Las aminas primarias aromáticas reaccionan con el Ácido nitroso formando sales
aridiazonio, las cuales no se descomponen cuando la temperatura de la reacción se
mantiene a menos de 5 OC. Las reacciones de diazoación de las aminas aromáticas
primarias son de bastante importancia en síntesis orgánica porque el grupo diazonio
puede reemplazarse por otros grupos funcionales muy diversos.
Hay diversas reacciones en las que el ión diazonio actúa como electrófilo hacia varias
moléculas aromáticas. En el producto se conservan ambos átomos de nitrógeno. Los
compuestos de este tipo se conocen como azocompuestos. Los azocompuestos son el
tipo más común de colorantes sintéticos. Es importante anotar algunas de las
características que hacen los azocompuestos particulares apropiados como colorantes.
En primer lugar, el grupo azo sirve como un eslabón conjugante entre los dos sistemas
aromáticos, dando por resultado un sistema altamente conjugado. En segundo lugar,
el eslabón azo se forma fácilmente a partir de precursores baratos y es bastante
estable, particularmente hacia la hidrólisis.
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donadores de electrones en el anillo que se va a atacar. Así, la mayoría de los anillos
aromáticos usados en reacciones de acoplamiento contienen grupos amino o hidroxilo.
PARTE EXPERIMENTAL:
INVESTIGACIÓN PREVIA:
BIBLIOGRAFÍA:
1. Abrahart, E.N. Dyes and their intermedites, Pergamon Press, London, 1968.
2. Adams, R.; Jonson, JR.; Wilcox, C.F., Laboratory experiments in Organic
Chemistry, 6th. Edition, The MacMillan Co., London, 1970.
3. Allinger, N.A.; et al, Química Orgánica, Reverté, S.A. España, 1975.
4. Brewster, R.O.; Vanderwef, C.C; McEwen, W.E., Curso Práctico de Química
Orgánica, 2ª. Ed, Alambra, España, 1970.
5. Juster, N.J., Color and Chemical Constitution. Journal of Chemical Education, 39
(1962), 596.
6. Pavia, D.L., Introduction to Organic Laboratory Techniques, W.B Saunders Co.,
London, 1976.
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SÍNTESIS DE ROJO PARA.
INTRODUCCIÓN.
N OH
H O O
O H O
N Br OH
Br N
H O
O
H
N N NH2
SO4-2
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Por los grupos metilo que presentan los anillos aromáticos de la estructura, es
evidente que Perkin oxidó anilina impura, contaminada con una mezcla de toluidinas.
Si hubiera utilizado anilina pura, nunca hubiera sintetizado el colorante.
Cl- Cl-
N N
OH
N N
N SO3 -Na+
N N
OH
N
N
O2N
NH2 OH
N N
N N
+Na-O S SO3-Na+
3
Verde diamino B
21
O
-
H
N O
N
N N O N
H
O2N N N + O2N N N
HO
HO
N O N O N N O
O
O HO H O
En esta serie de reacciones, el ión nitrito se protona para producir ácido nitroso, que
se protona nuevamente y pierde entonces una molécula de agua para formar el ión
nitrosonio.
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H H
-H+
O 2N N N O O 2N N N O2N N N
H H O H O
O2N N N O2N N N
O2N N N
O OH
H
H
O 2N N N
OH
O2N N N + O2N N N H O H
O2N N N O H
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En la tercera secuencia de reacciones, la sal de diazonio, actuando como un electrófilo,
forma un enlace en la posición 1 del naftol. Esta posición se ve favorecida debido a
que el ión arenio formado es el más estable debido a las formas resonantes,
permitiendo la deslocalización de la carga positiva del oxígeno del grupo hidroxilo. La
pérdida del protón del ión arenio conduce al producto final.
La estructura del rojo para contiene dos nitrógenos unidos por un doble enlace (entre
los dos anillos aromáticos). Esta es la estructura general de todos los colorantes azo.
Estos colorantes poseen diferentes colores debido a la unión azo que permite que los
dos anillos aromáticos se conjuguen. Esto produce un sistema de electrones ,
permitiendo la absorción de luz en la región visible.
Asimismo, la moderada estabilidad del ácido nitroso, impide que sea preparada
con anterioridad; por lo que tiene que ser preparada a partir de la reacción del nitrito
de sodio con un ácido. Una vez formado se descompone rápidamente, por lo que se
tiene que preparar en frío (en baño de hielo) y ser usado de inmediato.
Procedimiento:
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Si es posible, se obtiene el espectro IR del producto y se compara con el que se
muestra. Se entrega el producto, debidamente envasado y etiquetado, al asesor.
Cuestionario previo:
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BENZOINA
HO O
O
NaCN / H2O
H CH3 CH2 OH
OBJETIVO.-
GENERALIDADES.-
PARTE EXPERIMENTAL.-
26
Recristalice con etanol absoluto (8 mL / g).Filtre con vacío y pese el producto
puro. Determine el rendimiento y el punto de fusión. (135C). Guarde el producto para
la siguiente práctica.
BIBLIOGRAFIA.-
1.- Pavia, D. L.” Introduction to Org. Lab. Tech.”, Saunders Co., London 1976.
27
BENCILO
HO O O O
NH 4 NO 3 / CH3 CO2 H
Cu ( CH3 CO2 ) 2
OBJETIVO.-
GENERALIDADES.-
PARTE EXPERIMENTAL.-
Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el
rendimiento y el punto de fusión ( 95C ). Guarde el producto para la siguiente práctica.
28
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.-
2.- Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en la reacción.
BIBLIOGRAFIA.-
1.- Pavia, D.L. “ Introction to Organic Lab. Tech.” Saunders Co. London ,1976.
29
ACIDO BENCILICO
O O
OH
KOH / H2O C COOH
OBJETIVO.-
GENERALIDADES.-
PARTE EXPERIMENTAL.-
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Determine el punto de fusión que deberá ser de 150oC para el ácido bencílico
puro. Si es necesario, recristalice el producto de benceno, usando 11 mL./0.5 g del
producto crudo. Caliente a ebullición y filtre en caliente para eliminar las impurezas no
solubles. Enfríe el filtrado en baño de hielo durante 15 min. Filtre al vacío y lave los
cristales con benceno frío. Determine el rendimiento y el punto de fusión.
BIBLIOGRAFIA.-
1.- Pavia, D.L. “ Introduction to Organic Lab. Tech.” Saunders Co. London, 1976.
3.- Selman and Eastham, Rev. Chem. Soc., 14, 221, 1960.
31
CONDENSACIÓN ALDÓLICA: PREPARACIÓN DE BENZALACETOFENONA o
CINNAMALACETOFENONA(CHALCONA).
INTRODUCCIÓN:
El benzaldehído reacciona con una cetona en presencia de base para formar
cetonas insaturadas. Esta reacción es un ejemplo de una condensación aldólica
cruzada en donde el intermediario se deshidrata para producir una cetona insaturada
estabilizada por resonancia.
O OH O O
O
H OH- R -H2O R
+ R
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PROCEDIMIENTO:
Se colocan 0.2 mL ( moles) de acetofenona y 0.2 mL ( moles) de
benzaldehído (cinnamaldehído) en un tubo de ensaye, y 1.2 mL de etanol, con ayuda
de un agitador de vidrio o de una microespátula, agitar hasta que se disuelvan los
reactivos (se calienta ligeramente, si es necesario).
Se enfría, a temperatura ambiente, y se agregan 0.2 mL de una solución de
NaOH al 60 %. Se agita la mezcla durante 3 minutos hasta que se forme un precipitado
o una turbidez intensa.
Aislamiento del producto crudo.
Se agregan 1 mL de agua helada a la mezcla de reacción; si hay un sólido, se
deshace con ayuda de la espátula. Si hay un aceite, se agita hasta que se forma un
sólido. Se transfiere la mezcla a un vaso de precipitados y se le añaden 2 mL de agua
helada, se agita para romper el sólido y se filtra en un embudo Büchner. Se lava el
precipitado con agua helada. Se seca, se pesa y se determina el rendimiento. Se
recristaliza con etanol.
Técnica alterna: Libre de disolventes.
Es la misma técnica pero sin disolventes.
Se realizarán ambas reacciones y se compararán de acuerdo a su pureza y
rendimiento.
Cuestionario previo.
1. Proponer por lo menos 2 objetivos.
3. Investigar reacción de Claisen-Schmidt
4. Investigar adición de Michael.
5. Proponer mecanismo de reacción.
6. Proponga la estructura de un producto alterno (mediante adición de Michael),
a la chalcona formada y proponga y explique cómo evitar su formación.
7. Incluir una justificación de la realización de esta práctica, con respecto a la
utilidad y aplicación que tiene para un Q.I.
8. Proponer diagrama de flujo ecológico.
9. Anexar cálculos estequiométricos.
10. Incluir propiedades de reactivos y productos.
11. Referencias reales y verificables, en formato APA.
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ÁCIDO CINÁMICO
OBJETIVO.-
GENERALIDADES.-
Cuando se lleva a cabo una reacción de este tipo con ácido malónico, la
descarboxilación es espontánea y a estas reacciones se les suele denominar
modificaciones de Doebner de la reacción de Knöevenagel.
PARTE EXPERIMENTAL.-
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INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.-
BIBLIOGRAFIA.-
1.- March J., Advanced Organic Chemistry, Mc Graw Hill Kogakusha LTD, Japan, 1977
2.- Cremlyn R.J.W. & Still R.M., Named and Miscelaneous Reactions in Practical Organic
chemistry, Heinneman Educational Books.
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SAPONIFICACION
O
CH2OCR1
O NaOH / H2O / CH3CH2OH CH2OH
CHOH + R CO 2
CHOCR2
CH2OH
CH2OCR3
O
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PARTE EXPERIMENTAL.-
Prepare una solución de 0.2 g del jabón obtenido en 10 mL. de agua y agite
vigorosamente durante 30 seg. Deje reposar durante 30 seg. y observe la espuma
formada (nota 2). Agregue 4 gotas de una solución de CaCl2 al 4% y agite durante 30 s.
Observe el efecto del calcio en la espuma.
3.- Esteres.
4.- Triglicéridos.
5.- Saponificación.
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BIBLIOGRAFIA.-
5.- Pavia, D. L. “Introduction to Org. Lab. Tech.” Saunders Co. London, 1976.
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39