(Campus Toledo)

Análise instrumental
Profª Magali Amorim
 (Campus Toledo)

Bibliografia:

SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F.X.; KIEMLE,

D.J. Identificação Espectrométrica de
Compostos Orgânicos, 7a ed., Rio de Janeiro:
Livros Técnicos e Científicos, 2007.

Pavia, D. L.; Lampman,G. M.; Kriz, G. S.;

Vyvyan, J. R. Introdução à Espectroscopia. 4a
ed. São Paulo. Cengage Learning. 2010.
 Identificação de
(Campus Toledo) compostos orgânicos
 (Campus Toledo)
EXEMPLOS

S. incarnata S. warmingii
contraceptivo e problemas
antidiarreico ginecológicos
(México) (Peru)

S. allagophylla
S. tubiflora
purgativo diurético e
febrífugo
(Argentina)
(Brasil)
(Campus Toledo)
EXEMPLOS
 (Campus Toledo)
EXEMPLOS

INFRAVERMELHO Uv-Vis

RMN
Espectro de massa
(Campus Toledo) Métodos clássicos
(Campus Toledo) Métodos clássicos
(Campus Toledo) Métodos clássicos
(Campus Toledo) Métodos clássicos
(Campus Toledo) Métodos clássicos
(Campus Toledo) Métodos clássicos
(Campus Toledo) Métodos clássicos
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Fórmulas moleculares e o que se pode

aprender delas
Análise elementar

Quantitativa Qualitativa

Fórmula
empírica ou
molecular
Determinação da
MM ou peso
molecular
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(Campus Toledo)
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Fórmulas moleculares e o que se pode

aprender delas
 B. Análise elementar quantitativa

 Compostos orgânicos  C e H;

 Combustão (com excesso O2) de compostos orgânicos:

H H2O S SO2
Atualmente é usado CG
C CO2 N N2
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Fórmulas moleculares e o que se pode

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 Se soubermos a composição percentual a partir dos
dados da combustão:

CxHyOz + excesso de O2  xCO2 + y/2 H2O

9,38 mg 23,26 mg 9,52 mg
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Fórmulas moleculares e o que se pode

aprender delas
 Se soubermos a composição percentual a partir dos
dados da combustão:

%C = 64,6 g
%H = 10,8 g
%O = 24,6 g
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Fórmulas moleculares e o que se pode

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 Como calcular a fórmula empírica?

C7H14O2
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Fórmulas moleculares e o que se pode

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• Fórmula empírica: Para um composto totalmente
desconhecido;

• Quando temos um conhecimento prévio de como é a

estrutura fica bem mais fácil entender a estrutura;
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Fórmulas moleculares e o que se pode

aprender delas
1) Determinação da massa molecular (M.M.)

No exemplo anterior: C7H14O2 ou C14H24O4?

Sem a MM não é possível responder!

Como determinar a MM?

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Fórmulas moleculares e o que se pode

aprender delas
1) Determinação da massa molecular (M.M.)

• Por espectrometria de massa

• Método de densidade do vapor

• Método crioscópico

• Titulação por equivalente de neutralização ( se for um ácido

carboxilíco)
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Fórmulas moleculares e o que se pode

aprender delas
Depois que conhece a MM e a formula empírica

Formula molecular

Ex.: Após fazer uma análise elementar quantitativa do etano,

descobre-se que a formula empírica dele é: CH3.
Determina-se a massa molecular = 30 g/mol. Então qual seria
a formula molecular do etano, já que o CH3 tem 15 g/mol? A
formula molecular do etano então é C2H6 ou 2 (CH3).
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Fórmulas moleculares e o que se pode

aprender delas
Depois que conhece a MM e a formula empírica

Formula molecular

Ex.: No exemplo anterior, cuja formula empírica é C7H14O2 a

massa molecular é 130, então a fórmula empírica é a formula
molecular.
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Pratique!
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Índice de deficiência de Hidrogênio

Alcanos  CnH2n+2
Diferença de 2 H
Alcenos/cicloalcanos  CnH2n
Alcinos  CnH2n-2 Diferença de 2 H

 Perceba que toda vez que um ciclo(anel) ou uma ligação pi é

introduzido, perde-se 2 H. Para um tripla é reduzido em 4H....
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Índice de deficiência de Hidrogênio

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Índice de deficiência de Hidrogênio

IDH = 0  Não tem insaturação, nem anel;

IDH = 1  Tem uma ligação Pi ou 1 anel;

IDH = 2  Tem 2 ligações Pi ou 1 Pi e um ciclo;

IDH = 4  Tem 3 ligações Pi;

.
.
.
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Índice de deficiência de Hidrogênio

 Quando a formula molecular tem outros átomos (O, N, F)

Alcanos  CnH2n+2
Alcenos/cicloalcanos  CnH2n
Alcinos  CnH2n-2

1. Grupo V (N,P,As,Sb,Bi)  adiciona 1 átomo de H;

2. Grupo VI (O,S,Se,Te)  nenhuma alteração;
3. Grupo VII (F,Cl,Br,I)  retira 1 átomo de H;
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Índice de deficiência de Hidrogênio

1. Grupo V (N,P,As,Sb,Bi)  adiciona 1 átomo de H;

 C2H6  C2H7N  C2H8N2  C2H9N3

2. Grupo VI (O,S,Se,Te)  nenhuma alteração;

 C2H6  C2H6O  C2H6O2  C2H6O3

 Grupo VII (F,Cl,Br,I)  retira 1 átomo de H;

 C2H6  C2H5F  C2H4F2  C2H3F3

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Índice de deficiência de Hidrogênio

 É o número de ligações Pi e/ou anéis (ciclos) quem uma
molécula contém.
IDH=1  Perdeu 1 par de H e tem 1 insaturação ou 1 anel;

IDH=2  Perdeu 2 pares de H e tem duas ligações Pi (1

ligação dupla ou 1 tripla) ou dois aneis ou um de cada;

IDH=4  Perdeu 3 pares de H e tem 3 duplas; Ex: benzeno

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Índice de deficiência de Hidrogênio

 Como calcular o IDH a partir de um composto?

1. Determine a fórmula do hidrocarboneto acíclico e

saturado que contenha o mesmo n° de átomos de C da
substância desconhecida;

2. Corrija essa fórmula molecular para os heteroátomos

presentes, respeitando os dados da tabela anterior, se
adicionar um elemento do grupo V, subtraia 1 H;

3. Compare a fórmula molecular com a fórmula molecular

da substância desconhecida. Determine a diferença
entre os números de H das duas fórmulas;
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Índice de deficiência de Hidrogênio

 Como calcular o IDH a partir de um composto?

4. Divida essa diferença por 2 para obter o IDH. Isso

equivale ao número de ligações Pi e/ou anéis na formula
estrutural da substância desconhecida.
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Índice de deficiência de Hidrogênio

 Como calcular o IDH a partir de um composto?

Exemplos 1:

Fórmula molecular: C7H14O2

• CnH2n+2  se n=7, temos a fórmula calculada C7H16

• A correção de Oxig. Não altera a quantidade de H.

C7H14O2 # C7H16O2
IDH = 1
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Índice de deficiência de Hidrogênio

 Como calcular o IDH a partir de um composto?

Exemplos 1:

Fórmula molecular: C7H14O2

 Infravermelho...
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Índice de deficiência de Hidrogênio

 Como calcular o IDH a partir de um composto?

Exemplos 2:

Fórmula molecular: C10H14N2

• CnH2n+2  se n=10, temos a fórmula calculada C10H22

• A correção de N. Adiciona-se 2 H

C10H24N2 # C10H14N2

IDH = 5
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Índice de deficiência de Hidrogênio

 Como calcular o IDH a partir de um composto?

Exemplos 2:

Fórmula molecular: C10H14N2

 5 ligações Pi e/ou anéis na molécula; Como o índice

é maior que 4, pode-se incluir 1 anel benzênico na
molécula.
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Índice de deficiência de Hidrogênio

 Como calcular o IDH a partir de um composto?

Exemplos 3:

Fórmula molecular: C2H3Cl3O2

• CnH2n+2  se n=2, temos a fórmula calculada C2H6

• A correção de Cl  Subtrai 3 H;
• A correção de O  sem inclusão de H;

C2H3Cl3O2 = C2H3Cl3O2
IDH = 0
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Índice de deficiência de Hidrogênio

 Como calcular o IDH a partir de um composto?

Exemplos 3:

Fórmula molecular: C2H3Cl3O2

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