Evaluación Final: Aprendizaje Basado en Problemas - ABP

QUIMICA ORGANICA

Preparado por:
FABIO NELSON GONZALEZ ALVRAEZ Código: 6392979
JOSE WILLIGNTON GRUESO ZUÑIGA Código: 16891175
HUGO ANDRES MARTINEZ TORRES Código: 6.322.067
EDGAR ALVEIRO PORTILLA Código: 6.646323

Grupo 100416_73

Tutora:
MARIA DEL CARMEN PARRA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA – UNAD

Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería
ECBTI- Palmira

MARZO 2016
 INTRODUCCION

El estudiante utiliza el análisis cualitativo para la identificación de compuestos

en una muestra dada. Propiedades físicas y químicas son de gran importancia
para identificar compuestos orgánicos desconocidos. En primer lugar se
determinan las propiedades físicas, punto de fusión, punto de ebullición, color,
olor, solubilidad en diferentes solventes, entre otros. Las propiedades físicas
son aquellas que pueden ser apreciadas sin alterar la composición de la
muestra. Se pueden aplicar técnicas como son la extracción, destilación y re
cristalización entre otras, para purificar la muestra. También se emplean
pruebas que involucran reacciones químicas que nos lleven a identificar los
grupos funcionales o las unidades estructurales del compuesto. En otras
palabras, las propiedades químicas se relacionan a los tipos de reacciones
químicas que puede experimentar el compuesto de identidad desconocida.
 1. Manera como suceden las reacciones Químicas en cada una de las
pruebas plantadas dentro de los ensayos químicos (Establecer
principales productos, tipos de precipitados o coloraciones a los
que haya lugar)
Pruebas físicas

Pruebas Resultados consiste Compuesto

probable
Introducir en un tubo capilar Propan-1-
una pequeña cantidad de ol,1-
sustancia finamente Propanol,
-126°C pulverizada y comprimirla
Punto de fusión
firmemente. Calentar dicho
tubo al mismo tiempo que un
termómetro y ajustar el
aumento de temperatura a
poco menos de 1 K por
minuto, durante la fusión real.
Tomar nota de las
temperaturas correspondientes
al comienzo y al final de la
fusión.
Se determina el punto de Propan-1-
Punto de 97.15℃ ebullición tanto de muestras ol,1-
ebullición conocidas como de muestras Propanol,
desconocidas por el método
del capilar.

Pruebas de solubilidad

Pruebas Resultados Observación Compuesto

probable
H20 Soluble En general cuatro tipos de "Propan-1-
compuestos son solubles en ol,1-
agua, los electrolitos, los Propanol,
ácidos, las bases y los
compuestos polares.
Tetracloruro de Insoluble
Carbono
Éter Insoluble En general las sustancias no
polares y ligeramente polares
se disuelven en éter. El que un
compuesto polar sea o no
soluble en éter, depende de la
influencia de los grupos
polares con respecto a la de
los grupos no polares
presentes.
 Benceno Insoluble
Etanol Soluble
Color Incoloro No posee color característico. "Propan-1-
ol,1-
Propanol,
Olor Olor intenso Está dotado por un olor fuerte.

Pruebas Químicas:
Alquenos, Alquinos e Hidrocarburos Alicíclicos:

Como
suceden las
Pruebas Resultados Consiste reacciones.
La prueba de Baeyer consiste en La reacción
agregar una solución alcalina de es positiva
Color Rojo permanganato de potasio cuando se
Baeyer (KMnO4) agente oxidante de observa un
color morado intenso, es una precipitado
prueba analítica muy útil y café oscuro
sencilla para demostrar producto del
instauración. ion
permanganato
Solución de Color
Bromo en purpura
Tetracloruro
de Carbono

Alcoholes

Como
suceden las
Pruebas Resultados Consiste reacciones.
Lucas Soluble en Este reactivo consiste en una El reactivo de
Reactivo de disolución de Cl2Zn en ClH Lucas
Lucas concentrado, por lo que este reacciona con
ensayo sólo puede aplicarse a los alcoholes
los alcoholes que son solubles primarios,
en el reactivo (los seis primeros secundarios y
términos de la serie homóloga) terciarios con
y a los poli-alcoholes (incluidos velocidades
en el grupo II). bastante
predecibles, y
dichas
velocidades se
pueden
emplear para
distinguir entre
los tres tipos
 de alcoholes.
Yodoformo Negativa Esta reacción fue usada Cuando se
tradicionalmente para usan yodo e
determinar la presencia de una hidróxido de
metilcetona, o un alcohol sodio como
secundario oxidable a metil reactivos, una
cetona reacción
positiva
produce
yodoformo. El
yodoformo
(CHI3) es una
sustancia de
color amarillo
pálido. Debido
a su elevada
polarizabilidad,
por sus tres
átomos de
yodo,
Oxidación No hay
con Ácido Formación
Peryódico de
Precipitado
Tollens Positivo
Fehling Positivo
Reacción con Positivo Los alcoholes terciarios no La reacción
Sodio dan esta prueba. Los de los
Metálico aldehídos sí la dan, pero se alcoholes son
pueden diferenciar fácilmente sodio
con otros ensayos metálico,
. Algunos ésteres tienen olores produciendo
dulces, otros son sólidos con hidrógeno
puntos de fusión muy gaseoso, sirve
definidos, por lo que pueden para
emplearse para fines de caracterizarlos;
identificación. (Si se sin embargo,
determinan las fórmulas es evidente
moleculares de los materiales que cualquier
originales y de los productos, compuesto
es posible calcular cuántos húmedo hará
grupos OH hay presentes.) lo mismo,
hasta haber
consumido el
agua.
A menudo se
detecta la
presencia del
grupo OH en
una molécula
 por la
formación de
un éster
después del
tratamiento
con un
cloruro o
anhídrido de
ácido
Esterificación Positivo
con Ácido
Acético

Aldehídos y cetonas

Pruebas Resultados Consiste Como

suceden las
reacciones.
Tollens No hay El reactivo se prepara por adición No hay
formación de hidróxido de amonio a una reacción en
espejo de solución de nitrato de plata, hasta la prueba.
Plata. que el precipitado formado se
redisuelva. La plata y el hidróxido
de amonio forman un complejo
(Ag (NH3)2OH, plata diamino),
que reacciona con el aldehído.
Fehling No hay El reactivo está formado por dos No aparece
Precipitado soluciones llamadas A y B. La un
primera es una solución de sulfato precipitado
cúprico; la segunda, de hidróxido durante la
de sodio y una sal orgánica prueba.
llamada tartrato de sodio y potasio
(sal de Seignette).
No hay El reactivo de Schiff reacciona Reacciona
Schiff cambio de con el grupo formilo formando un con los
coloración compuesto coloreado azul-violeta. aldehídos
Es clorhidrato de p-rosaanilina produciendo
que se decolora con ácido una
sulfuroso. coloración
púrpura.
Permite
diferenciar
aldehídos y
cetonas
Espectroscopia por Infrarrojo (IR):

Categoría de Función
aplicación utilizada. orgánica
Resultados Metodología más
probable.
Espectroscopia del Es utilizado Alcoholes,
Bandas infrarrojo medio. para análisis éteres,
características cualitativos y esteres,
en un cuantitativos. ácidos
intervalo de Y se carboxílicos.
frecuencia emplean los Y según su
I.R. (cm-1) de espectros de intensidad
1000 – 1400, absorción, en 1050
presentando reflexión y cm-1,
una mayor emisión. apunta que
intensidad en es un
1050 cm-1. Alcohol
primario.

2. Conceptos Teóricos acorde al tipo de reacción y prueba de análisis

que se aplique a cada función orgánica evaluada.
Pruebas de solubilidad
Las pruebas de solubilidad son muy útiles a la hora de establecer la
identidad de una sustancia. La solubilidad es un fenómeno que depende
de las fuerzas intermoleculares entre un soluto y el solvente. Cuando un
soluto se disuelve en un disolvente, sus moléculas o iones se separan y
quedan distribuidas más o menos al azar, rodeadas por las moléculas
del disolvente (solvatación). En este proceso las fuerzas de atracción
intermoleculares entre las moléculas del soluto son sobrepasadas,
formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las
moléculas del soluto y las del disolvente, el balance de estos dos tipos
de fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disuelve en un
determinado disolvente. En consecuencia, si una sustancia se disuelve
en otra, las fuerzas entre partículas que mantienen la identidad física del
soluto y el solvente deben romperse para que las partículas individuales
de las sustancias puedan mezclarse. La energía requerida para romper
estas fuerzas, se obtiene, si la solución se forma, de la energía liberada
por la formación de nuevas fuerzas de unión entre las unidades del
soluto y solvente. Cuando una sustancia se disuelve, además de las
interacciones entre iones de cargas opuestas, son importantes tres tipos
de fuerzas de atracción o alguna combinación de ellas respecto a la
posibilidad de solvatación de dichas sustancias. Estas fuerzas de
atracción son las fuerzas de Van der Waals debidas a la distorsión de
nubes electrónicas, interacciones dipolo-dipolo en las que los puentes de
hidrógeno son un caso especial y las interacciones ion–dipolo.
Teniendo en cuenta que la mayoría de las moléculas orgánicas tienen
una parte polar y otra no polar, debería esperarse que la solubilidad
dependiera del balance entre ambas partes. A medida que aumenta la
parte hidrocarburo dentro de una molécula, las propiedades del
compuesto se acercan a las propiedades de los hidrocarburos y se
podría asociar dicho compuesto precisamente con los hidrocarburos.
a) Solubilidad en agua: A los compuestos inicialmente se les examina su
solubilidad en agua, que por ser polar es un disolvente pobre para todos
los tipos de hidrocarburos. La presencia de halógenos en una molécula
de hidrocarburo no altera su comportamiento de solubilidad, dado que el
pequeño aumento de polaridad es contrarrestado por el incremento del
peso molecular. Sales que son extremadamente polares y algunos
ácidos y bases de bajo peso molecular son solubles en agua. Algunos
compuestos neutros como los carbohidratos también son solubles en
agua. Un número pequeño de aminas son solubles en agua debido a su
habilidad para formar complejos con la molécula de agua, enlazados por
puentes de hidrógeno. Las especies iónicas se hidratan debido a las
interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. La
energía liberada por la formación del enlace ion-dipolo es suficiente para
separar los enlaces ion-ion de los electrolitos y para vencer los puentes
de hidrógeno de las moléculas de agua.
b) Solubilidad en éter etílico: Compuestos no polares y ligeramente
polares son solubles en éter etílico, mientras que la sales y compuestos
polares no son solubles. En general, si un compuesto tiene solo un
grupo polar en su estructura, se disolverá excepto si el grupo es
altamente polar como en los ácidos sulfónicos. La mayoría de los
compuestos orgánicos que no son solubles en agua si lo son en éter de
petróleo, sin embargo, aminas, amidas, ácidos y alcoholes de bajo peso
molecular son solubles en ambos disolventes
Color: El color de un compuesto es característico de su estructura. La
mayoría de los compuestos orgánicos son sólidos coloreados o blancos.
Sustancias orgánicas con grupos funcionales conjugados son
coloreadas, y la intensidad del color depende de la extensión de la
conjugación. Por ejemplo, compuestos nitro- y nitrosoaromáticos, y α-
dicetonas son amarillos. Las quinonas y los azo-compuestos son de
color amarillo, naranja o rojo. Cetonas y alquenos extensamente
conjugados poseen colores que van del amarillo a púrpura. Las
sustancias saturadas o con bajo grado de instauración son blancas o
poco coloridas. El color marrón es generalmente causado por pequeñas
impurezas; por ejemplo, aminas y fenoles (incoloros) en corto tiempo
toman coloraciones marrón o púrpura, por la formación de productos de
oxidación.
Olor: Aunque la vasta mayoría de compuestos orgánicos son inodoros,
varios de ellos poseen olor característico y esta información algunas
veces puede ser útil en la determinación de la identidad de los
compuestos. Por ejemplo, un fuerte olor a almendras amargas puede
ayudar a identificar compuestos como nitrobenceno, benzaldehído y
benzonitrilo. Si el compuesto presenta un fuerte olor a canela entonces
es muy probable que la sustancia desconocida sea ácido cinámico,
cinamaldehído o cinamonitrilo. Algunas aminas alifáticas y aromáticas
tienen un olor característico, similar al del pescado. Los ésteres tienen
olores agradables asociados con las frutas y flores. El olor es más
pronunciado, en algún grupo determinado, en los miembros de bajo
peso molecular, ya que estos son más volátiles. Con alguna experiencia
se podrá reconocer los olores característicos de algunas clases
funcionales. Sin embargo, en la práctica no es recomendable y se debe
ser extremadamente cauteloso en oler sustancias desconocidas debido
a que muchos compuestos orgánicos son irritantes y tóxicos.
Ensayo de insaturación activa
Ensayo con bromo en tetracloruro.
La adición de bromo a un doble enlace aislado es una reacción de
adición donde el reactivo electrófilo convierte el alqueno en un alcano di
sustituido.
La adición de la disolución roja de Br2 /CCl4 (al 2 %) al alqueno incoloro
dará lugar a la formación de un 1,2-dibromoalqueno incoloro, por tanto,
la desaparición del color indicará la presencia de un doble enlace
reactivo. También pueden reaccionar “sustituyendo” hidrógeno por
bromo en compuestos que son fácilmente bromados, pero en este caso
hay desprendimiento de ácido bromhídrico que no se disuelve en CCl4.
La decoloración de bromo, con liberación de HBr, indica la presencia de
un fenol, amina, fenol, aldehído, cetona o algún otro compuesto que
contenga un grupo metileno activo.
b. Ensayo de Baeyer: con permanganato de potasio al 2 %. Todas las
sustancias fácilmente oxidables dan esta prueba. En soluciones acuosas
diluidas y frías, el producto principal de la acción del permanganato de
potasio sobre una olefina es un glicol. Si se calienta la mezcla de
reacción la oxidación adicional conduce a la ruptura de la cadena de
carbono. El intenso color púrpura del permanganato desaparece siendo
sustituido por un precipitado marrón oscuro de dióxido de manganeso.
Puede usarse acetona en lugar de etanol, para los compuestos
insolubles en agua; algunas olefinas dan prueba negativa en acetona,
pero positiva en alcohol. En enlaces acetilénicos se rompe el enlace y se
producen ácidos. Los compuestos carbonílicos que decoloran las
soluciones de bromo, generalmente dan negativo la prueba de Baeyer,
en el caso de la acetona, por eso se le puede usar como disolvente en la
prueba de Baeyer. Muchos aldehídos, alcoholes primarios y
secundarios, los fenoles, los ésteres reducen el permanganato.
Compuestos orgánicos azufrados (mercaptanos y tioacetales) reducen el
permanganato, pero en medio ácido.
Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se
forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad
del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad
disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar,
constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la
porción hidrocarburo.
Factores que afectan la solubilidad: como la solubilidad de una sustancia
en otra está determinada por el equilibrio de fuerzas intermoleculares
entre el disolvente y el soluto, y la variación de entropía que acompaña a
 la solvatación, factores como la temperatura y la presión influyen en este
equilibrio, cambiando así la solubilidad.
A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas
por la polaridad de sus moléculas y las del soluto. En general, se dice
que las moléculas semejantes disuelven a las semejantes por la similitud
de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción. Por ejemplo: la
molécula no polar n-pentano, CH3 – CH2 –CH2 – CH2 - CH3 no se
disolverá en un grado significativo en un disolvente polar como el agua,
H2O.
Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente
polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no
soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con
respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los
compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán,
a menos que sean altamente polares.
No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por
ejemplo, en el agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite
y la gasolina no se disuelven. En la solubilidad, el carácter polar o apolar
de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este carácter, la
sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con
más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son
solubles en éter etílico.
Entonces para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener
escasa polaridad; es decir, tal compuesto no ha de tener más de un
grupo polar.
División S2: Compuestos solubles en agua, pero insolubles en éter o
benceno. Compuestos polares con fuertes interacciones
intermoleculares.

3. Características de similitud y diferenciación en la estructura

orgánica (incluir nomenclatura IUPAC) de cada una de las funciones
evaluadas en los ensayos plantados (Resumir la información en un
cuadro).

Función Características Diferenciación en Nomenclatura

Orgánica de similitud la estructura IUPAC
Orgánica
Alcanos Comprenden una Las diferencias Nombre IUPAC:
serie homóloga de fundamentales Metano
compuestos que están los tipos de El nombre de los
se diferencian enlaces C-H que se alcanos está
entre sí por el forman, estos son: formado por un
número de grupos sencillos (alcanos, prefijo (Met, Et,
CH2, definiendo cicloalcanos), Prop, But)
una fórmula dobles (alquenos, derivado del
condensada cicloalquenos), griego que indica
general CnH2n + 2 triples (alquinos). el número de
átomos de
 carbono que tiene
la cadena y un
sufijo que siempre
es -ano.
Alquinos Al igual que los Un alquino tiene Nombre IUPAC:
otros cuatro hidrógenos Etino
hidrocarburos los menos que un Se nombran igual
alquinos forman alcano. que los
una serie A diferencia de los hidrocarburos
homologa que alquenos en los saturados la
varía en la alquinos hay dos terminación -ano
cantidad de grupos electrones 2p libres se cambia por -
–CH2-, enlazados. lo que les da la ino. Las
posibilidad de posiciones de los
formar dos enlaces triples enlaces se
pi. señalan mediante
números.
Si existen varios
triples enlaces en
la misma cadena,
se anteponen los
prefijos di, tri,
tetra, etc., a la
terminación -ino
para indicar el
número de ellos.
Si en la cadena
base existen tanto
dobles como
triples enlaces, la
terminación pasa
a ser –enino.
Cuando se
numera un
compuesto de
este tipo
obteniéndose los
mismos números
para el enlace
doble y triple, la
prioridad del
número más bajo
se le da al doble
enlace
Hidrocarburos Cicloalcanos: Se caracterizan por Nombre IUPAC:
Alicíclicos también llamados tener cadenas Ciclobutano
alcanos cíclicos, cerradas, pero es La Nomenclatura
poseen un importante saber de Hidrocarburos
esqueleto de distinguirlos de los Acíclicos
carbono formado hidrocarburos metodología
 en exclusiva por aromáticos, establecida para
átomos de también con denominar y
carbono que se cadenas cerradas, agrupar los
unen entre sí pero con dobles hidrocarburos
mediante enlaces enlaces alternados. cuyas cadenas
de tipo simple principales o
formando un anillo. secundarias son
Siguen la fórmula todas abiertas.
general: CnH2n. Cuando todos los
Este tipo de carbonos del
hidrocarburos se compuesto tienen
nomina igual que cuatro enlaces
los alcanos pero simples se
añadiendo el denominan
prefijo ciclo- alcanos acíclicos.
delante del Los que
nombre. presentan dobles
ligaduras se
denominan
alquenos
acíclicos y los que
presentan triples
ligaduras,
alquinos acíclicos.
Alcoholes Las propiedades Al igual que en el Nombre IUPAC:
físicas de los caso de los Propan-1-ol
alcoholes se derivados Los alcoholes se
basan halogenados de nombran como
principalmente en hidrocarburos, los derivados del
sus estructuras, el alcoholes pueden hidrocarburo
alcohol está ser primarios, fundamental, para
compuesto por un secundarios o esto se siguen las
alcano y un agua, terciarios, reglas
contiene un grupo dependiendo de la establecidas para
hidrofobico (sin posición del grupo hidrocarburos.
afinidad por el hidroxilo sobre la Para los
agua) del tipo de cadena carbonada, alcoholes el
un alcano y un p.ej., si está sobre nombre de la
grupo hidroxilo que un carbono cadena
es hidrófilo (con primario, el alcohol carbonada
afinidad con el será primario. termina en ol,
agua) similar al Los alcoholes p.ej.: metanol,
agua. De estas pueden tener etanol, 1-
dos unidades partes aromáticas, propanol, etc.,
estructurales el sin ser para seleccionar
grupo -OH da a los necesariamente la cadena
alcoholes sus fenoles, así si el carbonada se
propiedades grupo funcional establece la
físicas está unido a un cadena continua
características y el átomo de carbono más larga que
 alquilo es el que alifático y este a su tenga el grupo
los modifica, vez a un anillo hidroxilo, si es
dependiendo de su bencénico, el necesario indicar
tamaño y forma. compuesto es un la posición del
alcohol, grupo funcional a
este se le asigna
un numero
buscando la
denominación
más baja.
Si el alcohol tiene
más de un grupo
hidroxilo, se
indican las
posiciones y se
emplean las
terminaciones
diol, triol, etc.
Aldehídos Los aldehídos y Los aldehídos y las Nombre IUPAC:
cetonas, están cetonas son Metanal
constituidos sustancias En el sistema
principalmente por alifáticas y IUPAC, los
carbono, aromáticas o aldehídos se
hidrogeno y mixtas, que se nombran
oxígeno. En caracterizan por cambiando la
consecuencia la tener como grupo terminación -o del
formula molecular funcional a un hidrocarburo de
que predice su átomo de carbono cadena más larga
composición será: y oxígeno unidos por la terminación
CnH2nO. mediante un doble -al. Por lo
enlace (C=O), este general, la
grupo es posición del grupo
denominado grupo no se nombra ya
carbonilo, las otras que se supone,
valencias del siempre está en
átomo de carbono el carbono
pueden estar número 1. Al igual
sustituidas por que en los casos
cadenas anteriores los
carbonadas o sustituyentes se
hidrogeno (en esto numeran con los
radica la diferencia números más
entre las dos series bajos posibles.
de sustancias).
En el caso de los
aldehídos uno de
los enlaces
sencillos se forma
entre el carbono y
un radical alifático
 o aromático, el otro
con un hidrogeno
(R-CO-H). En las
cetonas los dos
enlaces simples se
dan con cadenas
alifáticas o
aromáticas (R-CO-
R´).
Cetonas Los aldehídos y Estos compuestos Nombre IUPAC:
cetonas adicionan pueden tener Propanona
agua para formar fracciones Para las cetonas,
hidratos. Estos son aromáticas, en el sistema
inestables por lo alifáticas o una IUPAC se escoge
cual tienden a mezcla de ambas. la cadena más
regenerar el Así mismo, pueden larga que
compuesto ser simétricas o contenga al grupo
carbonílico. El asimétricas. En carbonilo. El
agente nucleófilo caso de que los compuesto se
es el grupo OH- grupos nombra indicando
proveniente de la sustituyentes sean con un número la
disociación del iguales serán posición del grupo
agua. simétricas; si son funcional seguido
distintos, serán del nombre de la
asimétricas. A cadena y la
diferencia de los terminación -ona.
aldehídos la
función se podrá
encontrar sobre
cualquier carbono,
menos sobre uno
terminal.
Las cetonas se
definen por la
formula general (R-
CO-R´), (R-CO-Ar)
ó (Ar-CO-Ar). Así
mismo, pueden ser
simétricas o
asimétricas.

4. Plantear el posible compuesto orgánico que corresponda a los

resultados de análisis de los parámetros Físicos, Químicos y
espectroscópicos planteados en el ejercicio de la Actividad
El punto de ebullición y fusión relativamente bajo, la solubilidad en agua y
etanol, son datos que nos indican que la sustancia no es un alcano, alqueno ni
alquino y nos permiten intuir que la sustancia dada puede tratarse de un
aldehído o un alcohol que está formado por menos de cinco carbonos.
La reacción con sodio metálico nos dice que un alcohol primario reacciona
rápidamente para formar un alcóxido, los alcoholes secundarios reaccionan de
una manera más moderada y los alcoholes terciarios reaccionan muy
lentamente o no reaccionan a temperatura ambiente. La esterificación con
ácido acético es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación
de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un
catalizador ácido.
1. Propanol

5. Describir mediante un análisis de información cuales fueron los

motivos que los llevo a determinar que el compuesto propuesto
corresponde es el adecuado, además nombrarlo mediante nomenclatura
IUPAC. Este ejercicio descripción deberá estar debidamente referenciado
por literatura especializada en química orgánica.
Al realizar estas pruebas pudimos comprobar que la sustancia desconocida es
un alcohol. Ya que al aplicar las pruebas estas dieron positivas para alcoholes.
Pruebas para identificar qué tipo de alcohol es: Primario, Secundario o
Terciario.
Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas
velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes.
Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas,
mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura
ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable.
Oxidación de alcoholes. La oxidación de alcoholes forma compuestos
carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que
la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas. Y los alcoholes terciarios
no reaccionan.
Propan-1-ol

Conclusión
Luego de realizadas las pruebas físicas y químicas correspondientes para la
identificación de la sustancia orgánica desconocida llegamos a la siguiente
conclusión:
La investigación cualitativa de la presencia de elementos presentes en
sustancias orgánicas es de gran importancia para la identificación de una
muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de
caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la
clasificación por su solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que
existen en el compuesto.
Para la determinación de un alcohol es necesario la aplicación de reactivos que
nos indicaran mediante la variación de la reacción que podamos observar.
Se puede determinar el grado de solubilidad de los alcoholes, ya que depende
del número de átomos de carbono que presentan.
Los alcoholes tienen un punto de ebullición que aumenta con la cantidad de
átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones, al igual
que el punto de fusión que también aumenta.
Se puede apreciar la formación de plata en pocas proporciones por lo tanto el
resultado es positivo para aldehídos, quiere decir que el alcohol es primario.
La oxidación de alcoholes se efectúa de manera rápida y eficiente en un medio
ácido, En presencia de dicromato de potasio (K2Cr 2O7) o permanganato de
potasio (KMnO4) en medio ácido, los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos
o ácidos carboxílicos, los secundarios se oxidan a cetonas, mientras que los
terciario no se oxidan.
La Prueba de Lucas, se fundamenta en la diferente velocidad de reacción de
los alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al reactivo de Lucas.
Este reactivo es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico. Los
alcoholes terciarios reaccionan en forma inmediata, el secundario luego de
algunos minutos y el primario no reacciona a temperatura ambiente.
Al realizar la prueba de oxidación nos dimos cuenta que esta tenía un olor
dulce o sea que la muestra era un alcohol primario que a su vez se oxido a un
aldehído.
Posteriormente, al realizar nuevamente la prueba de Tollens y de Fehling
observamos que nos dio positiva para aldehído lo que nos indicó que si era una
alcohol primario.
Basándonos en todas estas características observadas en dichas pruebas
concluimos que el alcohol primario tratado es el 1-PROPANOL; ya que
observando los valores teóricos investigados que fueron : METANOL con un
punto de fusión de (-97,5°C) y el punto de ebullición de (64,5°C); 1-BUTANOL
con punto de fusión de (-90°C) y el punto de ebullición de (117°C) el que tiene
un valor más aproximado al punto de ebullición y de fusión observados en la
prueba es el 1-PROPANOL antes mencionado con un punto de fusión de (-
126,45°C) y un punto de ebullición de (97,8°C).
 Referencias Bibliografías

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