Algunas propiedades químicas de alcoholes y fenoles

Resumen
Aprendimos a comprobar la miscibilidad de algunos alcoholes y también su inmiscibilidad, al igual
que los fenoles. En algunos casos se presentaba una tonalidad lechosa, o cambio de color a cierto
tiempo en diferentes casos, en algunos casos se presentó cambio de temperatura.
Introducción

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que contiene un grupo Hidroxilo. Se
clasifican en grupos primarios, secundarios y terciarios, según el número de carbonos a los
se encuentren unidos. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH)
enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. Como ejemplo podemos poner el metanol y etanol que se
son monohidroxilicos y se clasifican primarios.
Los fenoles son compuestos que sustituyen un hidrógeno o más de su anillo aromático
por uno o más OH. Tiene cierto carácter ácido y forman sales metálicas. La débil acidez del
grupo fenólico ha especificado los grupos químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a
los taninos, estableciendo así el grupo de los ácidos orgánicos.
Objetivos
 Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos, y la
inmisicibilidad de agua en los alcoholes con pesos moleculares altos y de los fenoles.
 Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por su comportamiento
químico.
 Comprobar experimentalmente que los fenoles, Ar-OH tienen mayor fuerza acida que los
alcoholes, R-OH, haciéndolos reaccionar con una solución acuosa de hidróxido de sodio al
10%.
 Materiales:
Seis tubos de ensayos
Gradilla
Tres pipetas graduadas 5 mL
Dos pera succionadora
Goteros
Frasco lavador
Probeta de 50 mL
Estufa
Beaker de 250 mL

Procedimiento:
Reacciones químicas de los alcoholes
 Prueba de Lucas
Rotular 3 tubos de ensayo con los números uno, dos, y tres, agregas a cada tubo 2.5 mL
del reactivo de Lucas. Adicionar al tubo número uno, 0,5 mL de alcohol primario; al tubo
número dos, 0,5 mL de alcohol secundario y al tubo tres, 0,5 mL de alcohol terciario.
Agitar y tome el tiempo que tarda la turbidez, anote los resultados.
 Oxidación con permanganato de potasio a valores diferentes de pH
 Preparar una solución, adicionando 5.0 mL de metanol, a 45.0 mL de agua. Vaciar
porciones de 5.0 mL en cada uno de los tres tubos de ensayo. Agregar al primer tubo dos
gotas de NaOH al 10% acidificar al segundo tubo dos gotas de H2 SO4 al 10% y dejar la
tercera neutra. Agregar a cada tubo de ensayo tres gotas de KMnO4 al 1%. Dejar reposar
por dos minutos. Anotar las observaciones.
 Oxidación con Dicromato de sodio de alcoholes 1º,2º, y 3º
En un tubo de ensayo agregar diez gotas de n-butanol y agregarle cinco gotas de
dicromato de sodio, Na2 Cr2O7 al 10 % y cinco gotas ácido sulfúrico concretado. Agitar el
tubo, anotar las observaciones y repetir el proceso con sec-butano y t-butanol, en lugar de
n-butanol.
 Acidez de fenoles
Rotular cuatro tubos de ensayo con los números del uno al cuatro, agregar cinco gotas de
n-butanol al tubo número uno, al tubo número dos agregar cinco gotas de ciclohexanol, en
el tubo número tres un cristal de fenol y en el tubo número cuatro una pequeña de b-
naftol. Adicionar cinco gotas de hidróxido de sodio, NaOH al 10 %, a cada tubo, agitar y
anotar las observaciones.

Pruebas Alcoholes Nombre del alcohol Resultado (+ ó -) Observaciones

Primario n-butanol - No reaccionó,no
tuvo ningún
Lucas cambio.
Secundario Sec-butanol + Reaccionó a los
100 seg ,se tornó
turbio.
Terciario Terc-butanol + Reaccionó
inmediatamente,
se tornó turbio,
Primario NaOH al 10% + Se tornó de color
KMnO4 verde oscuro a los
120 seg.
Secundario H2SO4 al 10% + Cambió a color
rosa a los 120 seg.
Terciario Neutro + Cambió a color
rosa a los 300 seg.
Primario n-butanol + Se tornó azul
Na2Cr2O7 verdoso, su
temperatura
 aumentó
Secundario Sec-butanol + Se tornó azul
verdoso, su
temperatura
aumentó
Terciario Terc-butanol + Cambió a color
verde y su
temperatura
aumentó-
n-butanol ------------------------------- + Tuvo una fase
Ciclohexanol ------------------------------- + Tuvo una fase
Acidez Fenol ------------------------------- + Tuvo una fase
-Naftol ------------------------------- + Tuvo una fase

1) ¿Qué efectos ambientales causa el alcohol primario llamado etanol?

Este reactivo afecta a numerosos grupos orgánicos, por lo que no es recomendable utilizar cuando
la molécula presenta varios grupos funcionales (cadenas del alcohol). En estos casos se
recomienda utilizar PCC (Cloromato de piridinio) mucho más suave.

2) ¿Qué es gasohol o alcanafta?

Una mixtura de gasolina y combustibles de alcohol ya sea metanol o etanol, que se usaba como
combustibles para motores. Usualmente son 90% gasolina y 10% combustible de alcohol. El etanol
es el tipo de alcohol más utilizado comercialmente ya que el metanol se ha utilizado de forma
limitada debido a su toxicidad.

3) ¿Cuál es la problemática medioambiental de los fenoles y los fenoles sustituidos?

Desde hace décadas el fenol es considerado el contaminante modelo de todo tipo de

investigaciones y se sabe todo o casi todo de él, así lo demuestra la literatura científica de este
periodo.
Los nitrofenoles son productos químicos manufacturados que no se dan naturalmente en el
medio ambiente. Durante la producción de uno de ellos casi siempre se produce cierta cantidad
del otro, por lo que generalmente se les considera en conjunto cuando se discuten sus
propiedades y sus efectos perjudiciales.

Todo el mundo está expuesto a bajos niveles de nitrofenoles en el aire, agua y suelo. Se han
detectado nitrofenoles en el aire (que se pueden formar como resultado de reacciones
fotoquímicas atmosféricas de varios compuestos aromáticos provenientes de fuentes
antropogénicas), aunque la mayor parte se deposita en el agua y en el suelo, identificándose en las
aguas de lluvia, en efluentes de aguas residuales de varias industrias y en el agua potable. No se
han encontrado en los alimentos.

Además del universal fenol, en el grupo de fenoles, descritos en la BREF anterior, se agrupan sus
derivados más inmediatos, fenoles sustituidos en su mayoría: clorofenoles, metilfenoles,
nitrofenoles, etc., que no son tan populares ni han sufrido un estudio tan en detalle como el fenol;
pero que merecen igual de importancia ya que La Industria Química en la Unión Europea género
en el 2004 más de 1.3 millones de toneladas de aguas residuales peligrosas compuestas por
fenoles (EPER EU, 2004)

4) ¿La prueba de Lucas es específica para que tipo de alcoholes?

Para los alcoholes terciarios ya que la solución se vuelve turbia inmediatamente y las fases se
separan alcohol terciario, bencílico o alilo.
En alcoholes primarios no hay reacción visible y en alcoholes secundarios su reacción se da de 3 a
5 minutos y se torna turbia.

6) ¿Que es el reactivo de Jones y para que se usa?

Mezcla de trióxido de cromo, ácido sulfúrico, acetona y agua. se comporta como un oxidante
fuerte transformando los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos y a los secundarios en
acetonas. La reacción es fuertemente exotérmica, por lo que se debe llevar a baja temperatura.
Los alcoholes terciarios no reaccionan