Identificacion de aldehido y cetonas

Definición de Cetonas y Aldehídos

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados
de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de
oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el
compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene
lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona. El grupo
funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por
un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos. El
grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del
formaldehído o metanol citado por (Meislich, Herbert, Nechamkin 1985)

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las
cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.

Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-
R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo
sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

 Reacciones de adición nucleofílica

 Reducción o hidrogenación catalítica
 Reacciones de sustitución halogenada
 Reacciones de condensación aldólica
 Reacciones de oxidación.
Hidrogenación

Los aldehídos y cetonas se transforman en alcoholes al hacerlos pasar sobre Cu a 300°C en un

proceso inverso al de deshidrogenación de alcoholes. Los aldehídos conducen a la formación
de alcoholes primarios:

Cu
R—CHO + H2 Rr—CH2OH
300
ºC
aldehído alcohol primario
Las cetonas por su parte se reducen a alcoholes secundarios:

Cu
R—CO—R' + H2 R—CHOH—R'
300
ºC
cetona alcohol secundario

b) Reacción bisulfítica

Los aldehídos y metilcetonas (con un grupo metilo en posición

), reaccionan con bisulfito sódico para dar lugar a un compuesto cristalino: el compuesto
bisulfítico

R—CHO + NaHSO3 R—CHOH—SO3Na

aldehído derivado bisulfítico de un aldehído

R—CO—CH3 + NaHSO3 R—COH(CH3)—SO3Na

cetona derivado bisulfítico de una cetona

c) Adición de CNH

Aldehídos y cetonas adicionan cianuro de hidrógeno para dar lugar a la formación

de cianhidrinas (hidroxinitrilos).

R—CHO + HCN R—CHOH—CN

aldehído cianhidrina

R—CO—R' + HCN R—COH(CN)—R'

cetona cianhidrina
) Condensación aldólica

Los aldehídos en presencia de disoluciones diluidas de hidróxidos alcalinos sufren la

denominada «condensación aldólica», con formación de un aldol (molécula que contiene
simultáneamente las funciones aldehído y alcohol).

e) Polimerización

En presencia de ácidos inorgánicos diluidos, los aldehídos sufren una autoadición con ciclación
simultánea en la que se forman trímeros cíclicos; así en el caso del formaldehído se forma
trioxano:

3.- Reacción de identificación de aldehídos

Los aldehídos se oxidan con facilidad incluso bajo la acción de oxidantes suaves para dar lugar
a un ácido carboxílico (o sus sales) con el mismo número de átomos de carbono que el aldehído
sometido a oxidación.

- Reacción de Tollens:

R—CHO + 2AgOH + NH4OH R—COONH4 + 2 H2O + 2Ag

hidróxido sal amoniacal del
aldehído
amónico ácido carboxílico

El reactivo es una disolución amoniacal de nitrato de plata. Con frecuencia la plata se deposita
sobre el vidrio del recipiente originando un espejo.

- Reacción de Fehling:
 R—CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH R—COONa + 3 H2O + Cu2O
hidróxido sal amoniacal del
aldehído
sódico ácido carboxílico

Los reactivos son: una disolución de sulfato cúprico y otra de hidróxido sódico y tartrato de
sodio y potasio (que evita la precipitación del hidróxido cúprico).

Metodología

Identificación del grupo carbonilo

- Disolver 4 gotas de propionaldehido en 2 ml de etanol adicionando 2 ml de solución de

2-4 dinitrofenilhidrazina y calentar a baño maria durante 5 minutos dejar enfriar e
inducir a cristalización agregando una gota al enfriado realza las observacones
correspondientes
- Disolver 4 gotas de acetona en 2 ml de etanol adicionando 2 ml de solución de de
etanol adicionando 2 ml de solución de 2-4 dinitrofenilhidrazina y calentar a baño maria
durante 5 minutos dejar enfriar e inducir a cristalización agregando una gota al
enfriado y realizar las observaciones correspondientes

Ensayo con ácido crómico: reacción positiva con aldehídos e hidróxidos y negativo para
cetonas

- Disuelva 3 gotas de formaldehido en 1 ml de acetona, añadir 0.5 ml de ácido crómico y

finalmente llevar a un baño maría la muestra y realizar las observaciones
correspondientes
- en 1 ml de acetona, añadir 0.5 ml de ácido crómico y finalmente llevar a un baño maría
la muestra y realizar las observaciones correspondientes
- en un tubo de ensayo limpio colocar 2 gotas de solución de nitrato de plata al 5 %, una
a dos gotas de hidróxido de amonio, luego agregar 2 gotas de propionaldehido,
someter a un baño maria y realizar las observaciones correspondientes
Bibliografía
Meislich, Herbert , Nechamkin, Howard. Química Orgánica. Tercera Edición. Mc Graw Hill.
Bogotá Colombia