UNIDAD: ACILACIÓN

TEMA: PREPARACIÓN DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA)

Resumen:
Por medio de esta práctica, respetando y aplicando las medidas y los protocolas
establecidos en el folleto de la práctica y supervisión del facilitador, aprenderemos
métodos nuevos para la obtención de mayor conocimiento y observar de manera práctica
los conceptos de química orgánica II. Se demostrara una síntesis de reacción, una reacción
junto a sus cálculos estequiométricos juntos sus características de cada compuesto hasta
llegar a la obtención final del producto que en este caso sería la aspirina o ácido acetil
salicílico.

Palabras claves:
1. Aspirina
2. Acilación
3. Estequiometria
4. Ácidos
5. Carbonilico
6. Nucleófilico
7. Amina
8. Concentración
9. Rendimiento
10. Ácido acetil salicílico

Objetivos General:
 Obtener con eficiencia ácido acetil salicílico mediante la técnica propuesta.
 Establecer razones por la que es atacado el oxígeno fenólico.

Objetivos específicos:
 Reconocer a conciencia la acción de la aspirina como fármaco analgésico y
antipirético.
 Determinar responsablemente las condiciones para que se produzca la acilación
 Aprender nuevos métodos en el laboratorio.
 Aplicar estequiometria y síntesis de reacción a la práctica propuesta.

Marco Teórico.
Acilación
En química, la acilación (raramente, pero más formalmente: alcanoilación) es el proceso
de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es
denominado el grupo acilante.
Debido a que forman electrófilos fuertes cuando son tratados con algún metal,
los halogenuros de acilo son usados comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo,
la acilación de Friedel-Crafts utiliza cloruro de acetilo, CH3COCl, como el agente
acilante, y cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador para agregar un grupo etanoílo
(acetilo) al benceno:

El mecanismo de esta reacción es la sustitución electrofílica aromática.

Los halogenuros de acilo y anhídridos de ácido son también usados comúnmente como
agentes acilantes para acilar aminas para formar amidas o acilar alcoholes para
formar ésteres. Las aminas y los alcoholes son nucleófilos. El ácido succínico también es
usado comúnmente para un tipo específico de acilación denominado succinación.

Un uso industrial de la acilación es en la síntesis de aspirina, en la que el ácido

salicílico es acilado por el anhídrido acético.
Aspirina.

La aspirina (nombre comercial registrado por la casa Bayer para el ácido acetal salicílico)
es uno de los compuestos que presentan una actividad fisiológica de gran interés, de ahí
su importancia como fármaco debido a su capacidad para el dolor (analgésico), para
reducir la temperatura corporal (antipirético), como antiinflamatorio, y más
recientemente se ha comprobado su actividad como agente preservativo de enfermedades
cardiovasculares.
De hecho se puede decir que la aspirina es el medicamento de mayor consumo a nivel
mundial. También con efectos medicinales se utilizan sus sales de litio o de calcio con la
ventaja de que son solubles en agua (aspirina efervescente). Desde el punto de vista
químico, al ácido acetilsalicílico es un éster del ácido acético donde la parte ácida
proviene de este ácido mientras que la parte alcohólica lo hace del ácido salicílico (ácido
o-hidroxibenzoico), obteniéndose por reacción del anhídrido acético con el grupo OH del
ácido salicílico. La reacción que tiene lugar es:

Mecanismo de Reacción.
Síntesis de aspirina: obtención de ácido acetilsalicílico.
La obtención de ésteres es una reacción característica y muy utilizada en la industria.

Objetivo: Efectuar la reacción de esterificación de un fenol, ejemplificado con la

transformación de ácido salicílico a ácido acetilsalicílico (aspirina) mediante la reacción
del grupo hidroxilo del ácido salicílico por acción del anhídrido acético con ácido
sulfúrico (catalizador).

Mecanismo de reacción. Primer paso: protonación.

Segundo paso: Adición.

Tercer paso: Eliminación.

Cuarto paso: Desprotonación.

Marco Lógico.
Reactivos y Materiales:
 Ácido salicílico (1.5 g)
 Anhídrido acético (3 ml)
 Ácido sulfúrico concentrado (4 gotas)
 Solución cloruro férrico al 1%
 Acetato de etilo
 Agua destilada
 Hielo
 Un matraz Erlenmeyer de 25 ml
 Un matraz Erlenmeyer de 125 ml
 Ollas con anillas de acero para baño de agua.
 Embudo de filtración al vacío (Büchner)
 Tres tubos de ensayo pequeños
 Una varilla de cristal

Tarjeta de seguridad.
REACTIVO PICTOGRAMA

Ácido Salicílico

Anhídrido acético

Ácido sulfúrico

PROCEDIMIENTO.
Preparación del ácido acetilsalicílico.

1. Pese 1,5 g de ácido salicílico y colóquelo en un matraz Erlenmeyer de 125 ml.

2. Añada 3.0 ml de anhídrido acético ,seguido por cuatro gotas de ácido

Sulfúrico concentrado y agite o rote el matraz suavemente hasta que el ácido salicílico
se disuelva.

3. Caliente el matraz suavemente en un baño de vapor o en un baño de agua caliente

a cerca de 50 °C por 10 min.
 4. Enfríe en baño de hielo, periodo durante el cual el ácido acetilsalicílico formado
comienza a cristalizar de la mezcla de reacción.

5. Añada 50 ml de agua y continúe la mezcla en un baño de hielo.

6. Recoja el producto por filtración al vacío utilizando un embudo Büchner. Una
pequeña cantidad de agua fría puede ser utilizada para ayudar a transferir los cristales
al embudo. Enjuague los cristales varias veces con pequeñas porciones de agua fría.
Continúe filtrando por succión hasta que los cristales queden libres de solvente (5 –
10 minutos).

7. Remueva los cristales y déjelos secar

Análisis de resultados.
CÁLCULOS Y RESULTADOS
 Se obtienen 1.7692g de ácido acetilsalicílico

Reacción

C7H6O3 + C4H6O3  C9H8O4 + C2H4O2

Reactivo limitante

97 1𝑚𝑜𝑙
3.24g anhídrido acético x x 𝑔 = 0.03054 mol de anhídrido acético.
100 102.09
𝑚𝑜𝑙

99 1𝑚𝑜𝑙
1.5g ácido. Salicílico x 100 𝑔 = 0.01075 mol de ácido. Salicílico
138.121
𝑚𝑜𝑙

 Conversión de 1.7692g de ácido Acetilsalicílico a moles:

1𝑚𝑜𝑙
1.7692 g x 𝑔 = 9.820x10-3 moles de ácido acetilsalicílico.
180.16
𝑚𝑜𝑙
 1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
0.01075 moles de ácido salicílico x x
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
𝑔
180.16
𝑚𝑜𝑙
= 1.93672g
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

1. Ácido salicílico

𝑚𝑎𝑠𝑎 1.5𝑔
Volumen en mililitro (ácido. Salicílico) = = 1.44 𝑔/𝑚𝑙 = 1.0417ml
𝜌

 Moles teóricos

99 1𝑚𝑜𝑙
1.5g x 100 𝑔 = 0.01075 mol de ácido. Salicílico
138.121.09
𝑚𝑜𝑙

 Moles usados

1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

9.82x10-3 moles de ácido acetilsalicílico x 1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 = 9.82x10-3 mol de

ac. Salicílico.

Anhídrido acético

Masa (anhídrido acético) = 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 ∗ 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 = 3ml * 1.08 g/ml = 3.24g de

anhídrido acético

 Moles teóricos

1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 anhidrido acético

0.01075 mol de ácido Salicílico x = 0.01075 mol de anhídrido
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 ácido Salicílico

acético

 Moles usados
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 anhídrido acético
9.82x10-3 moles de ácido acetilsalicílico x = 9.82x10-3
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

mol de anhídrido acético

Ácido sulfúrico

Sabiendo que 20 gotas es 1ml, haciendo una regla de tres se sabrá cuantos mililitros
equivalen las 4 gotas que se usaron.

20 gotas  1ml

4gotas  x ml x=4/20 = 0.2 ml de ácido sulfúrico.

Usando su densidad se puede calcular lo que equivale a gramos.

 M (ácido sulfúrico)= 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 ∗ 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 = 0.2ml * 1.84 g/ml = 0.368 g de ácido
sulfúrico.

Reactivos Formula PM ρ P.Ebullición Cantidad utilizada Moles

g/cm³ % °C

GRAMOS ml USADO TEORICO

Ac. 1,44 80 211 °C 1.5 1.0417 9.82x10- 0.01075
3
Salicílico g/cm³
138,121
g/mol
Anh. 102.09 1.08 97 139.8 ºC 3.24 3 9.82x10- 0.01075
Acético g/mol g/cm3 3

Ac. 98.079 1.84 98 337ºC 0.368 0.2 0 0

Sulfúrico g/mol g/cm3

compuesto peso densidad Rendimiento %

g/cm3
molecular
ÁCIDO 180,16 1,4 g/ml teórico
ACETILSALICÍLICO g/mol moles gramos 91.35
C9H8O4 0.01075 1.93672
practico
9.82x10-3 1.7692g

Rendimiento:
𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑐𝑖ó𝑛 𝑅𝑒𝑎𝑙 1,7692
%𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑐𝑖ó𝑛 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 = 1,93672 × 100 = 91,35%

Conclusión.
 El ácido acetil salicílico, aspirina, se obtiene por la acetilación del ácido salicílico
en medio ácido, ácido sulfúrico, que actúa como catalizador. Las tabletas de
aspirina que se compran en las farmacias, contienen unos 0,32g de acetilsalicílico
prensado junto a almidón que le da cohesión.
Recomendación.
 Asegurar de tener todos los materiales y reactivos necesarios.
 Tener alto cuidado sobre las sustancias y reactivos al trabajar con una gran
cantidad de ácidos.
 Tener precaución al trabajar con la estufa.
 Observar bien la temperatura en el termómetro, que representa cierto grado de
dificultad al leer la temperatura.

Bibliografía
Brown, T. L., LeMAy, Jr, H. E., Bursten, B. E., & Burdge, J. R. (2004). Química- La
ceincia central. (Novena Edición ed.). Naucalpan, de Juarez: Pearson, Educación.
Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1988). Química Orgánica. Boston: Addison Wesley
libroamericana S.A.
Wade, Jr, L. G. (2004). Química Orgánica. Madrid: Pearson.
Yurkanis Bruice, P. (2008). Química Orgánica. Santa Barbara: Pearson.

Anexos.
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. Grafique un equipo en el que se muestre una sustancia sometida a reflujo

2. ¿Cuál es la diferencia entre destilación y reflujo?

Destilación: Se usa para separar de líquidos con puntos de ebullición inferiores a 150ºC
de impurezas no volátiles, o bien para separar mezclas de dos componentes que hiervan
con una diferencia de puntos de ebullición de al menos 60-80°C. Mezclas de sustancias
cuyos puntos de ebullición difieren de 30-60°C se pueden separar por destilaciones
sencillas repetidas, recogiendo durante la primera destilación fracciones enriquecidas en
uno de los componentes, las cuales se vuelven a destilar.
Montaje a reflujo: Permite mantener la reacción a temperatura constante, por ejemplo
en el punto de ebullición del disolvente, el tiempo que sea necesario y sin que se produzca
una pérdida de disolvente. Este se evapora y condensa en el refrigerante de reflujo,
volviendo de nuevo al matraz. Al igual que en las destilaciones, se añade plato poroso o
bien agitación magnética. Montaje para realizar una reacción a reflujo.
3. Escriba acerca de la toxicología de ácido acetil salicílico
La sustancia se descompone en contacto con agua caliente o cuando es disuelta en
soluciones de carbonatos e hidróxidos alcalinos. Durante un calentamiento intenso se
producen humos tóxicos. Reacciona con oxidantes fuertes, ácidos fuertes, bases fuertes.
La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo se puede alcanzar rápidamente una
concentración molesta de partículas en el aire.
La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La exposición puede producir
pérdida de conocimiento.
La sustancia puede tener efectos sobre el hígado, riñones, vejiga, tracto gastrointestinal,
sistema cardiovascular y sistema nervioso central. La sustancia produce efectos sobre el
tracto respiratorio, dando lugar a reacciones alérgicas y asmáticas. La experimentación
animal muestra que esta sustancia puede causar toxicidad en la reproducción en humanos.
 4. ¿Cuál de las dos acilaciones utiliza condiciones más leves en su proceso? ¿Por
qué?
La acilación de anhídrido acético como grupo saliente usando el ácido sulfúrico como catalizador
porque forma esteres.

5. Establezca las semejanzas y diferencias entre las dos acilaciones realizadas

Los halogenuros de acilo y anhídridos de ácido son también usados comúnmente como
agentes acilantes para acilar aminas para formar amidas o acilar alcoholes para formar
ésteres. Las aminas y los alcoholes son nucleófilos.