Tema 2 Química Orgánica 1

Fuerzas Intermoleculares:
Cuando 2 moléculas se acercan interactúan entre sí, atrayéndose o
repeliéndose entre sí.
Esta interacción es fácil de explicar para moléculas sencillas como el hidrogeno
o el cloro, o para gases ideales. En donde las fuerzas entre las moléculas son
de atracción hasta que las mismas se acercan tanto que violan el radio de Van
Der Waals, cuando esto ocurre las fuerzas se convierten en fuerzas de
repulsión y las moléculas se rechazan entre sí. ((Una asociación útil seria el
movimiento oscilatorio en un resorte y la fuerza restaurada que busca volver a
la situación de equilibrio. Cuando el resorte supera una cierta distancia la
fuerza restauradora que acompañaba el movimiento comienza a aponerse al
mismo)).
Las fuerzas intermoleculares en las fases condensadas: sólidos y líquidos son:
En estas fases las moléculas están en un contacto continuo
Fuerzas dipolo – dipolo
Fuerzas de dispersión de London.
Puentes de Hidrogeno.
Fuerzas Dipolo- Dipolo
Se define como momento dipolar químico (μ) a la medida de la intensidad de la
fuerza de atracción entre dos átomos, es la expresión de la asimetría de la
carga eléctrica en un enlace químico
Las moléculas tienen momentos dipolares resultados de sus enlaces polares,
cada momento dipolar tiene un extremo negativo y un extremo positivo.

Cuando dos extremos de igual signo se encuentran se repelen y cuando los

extremos son de signos opuestas las fuerzas existentes es de atracción. Por lo
general las fuerzas dipolo- dipolo son de atracción como resultado de la
atracción de dos extremos positivo y negativo de los momentos dipolares de
moléculas polares. ((Por ejemplo Clorometano)) En el clometano el momento
dipolar se dirige desde el Carbono (C) al Cloro (Cl), las moléculas de clometano
orientan sus extremos positivos y negativos de manera que quedan. (+ -) (+ -)
En el caso de los líquidos y los sólidos las moléculas generalmente orientan
sus extremos positivos y negativos para que estén juntos y la fuerza neta sea
de atracción. En el caso de los líquidos, para que los mismos se evaporen debe
superarse esta fuerza de atracción. Un alto punto de ebullición se asocia a una
gran polaridad.
Fuerzas de dispersión de London
En el caso de moléculas con momento dipolar nulo, es decir moléculas no
polares, la principal fuerza de atracción son las fuerzas de dispersión de
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London. Estas fuerzas surgen de momentos dipolares temporales que son

inducidos en una molécula por otras moléculas cercanas.
En las moléculas no polares el momento dipolar permanente es nulo, pero sin
embargo los electrones no siempre se distribuyen de manera uniforme, un
momento dipolar temporal es inducido cuando la molécula se acerca a otra
molécula en la que los electrones están ligeramente desplazados del arreglo
simétrico. Los electrones de la molécula que se aproxima son desplazados
ligeramente de tal manera que se genera una interacción Dipolo-Dipolo con
fuerzas de atracción.
Los dipolos temporales duran milésimas de segundos y cambian
constantemente, por más de que cambien constantemente están
correlacionados entre sí, por lo que la fuerza es de atracción. Mientras las
moléculas están en contacto la fuerza de atracción es resultado de dipolos
temporales correlacionados, mientras que al separarse las moléculas, los
momentos dipolares son aleatorios.
La fuerza de atracción depende del contacto superficial cercano a las dos
moléculas, por lo que la misma es casi proporcional al área superficial
molecular
Relación entre la fuerza de atracción y el punto de ebullición
Suponga dos compuestos orgánicos como el Cloroformo y el Tetracloruro de
carbono:
Momento Punto de
Compuesto Polaridad
dipolar Ebullición
Tetracloruro de Carbono NULO 77°C Apolar
Cloroformo 1,0 D 62°C Polar

El Tetracloruro es un compuesto apolar con un punto de ebullición más alto al

del cloroformo que tendría una polaridad aun mayor, y por ende fuerzas
intermoleculares más fuertes, en este caso fuerzas del tipo Dipolo-Dipolo.
En el tetracloruro las fuerzas presentes son del tipo de dispersión de London,
teniendo en cuenta que la fuerza de atracción es proporcional al área
superficial molecular, analizamos el área de cada uno de los compuestos. El
tetracloruro tiene un área más grande que la del cloroformo, debido a que un
átomo de cloro es mucho más grande que un átomo de hidrógeno.
De esta manera el potencial para una fuerza de atracción de London es mayor
en el caso del tetracloruro.
Los efectos de las fuerzas de London en el punto de ebullición en los
elementos más simples a partir del área superficial molecular, si comparamos
puntos de ebullición entre 3 isómeros:
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P. de
Isómero
Ebullición
n-pentano 36°C
Isopentano 28°C
neopentano 10°C

El isómero de cadena larga (n-pentano) tiene el área superficial más grande y

el punto de ebullición más elevado. Conforme aumenta la cantidad de
ramificaciones en la cadena, la molécula se vuelve más esférica y su área
superficial disminuye, mientras que el isómero con más ramificaciones
(neopentano) tiene el área superficial más pequeña y el punto de ebullición
más bajo.
Puentes de Hidrogeno.
Comúnmente llamado puente de hidrógeno, no es en sí un enlace, sino una
atracción Dipolo - Dipolo particularmente fuerte. El átomo de Hidrogeno puede
participar en el enlace por puente de hidrógeno si esta enlazado a un Oxigeno,
Nitrógeno y Flúor. Son más generales los enlaces del tipo N-H y H-O, este tipo
de enlaces son fuertemente polarizados y dejan al átomo de hidrógeno con una
carga positiva parcial.
Metanol: ( 𝐻 𝜎+ ← 𝑂−𝜎 − 𝐶𝐻3 ) Puede verse la carga positiva parcial en el
Hidrogeno, este Hidrogeno electrofilico tiene una gran afinidad electrónica por
los electrones no enlazados y forma uniones intermoleculares con un par de
electrones no enlazados de los átomos de Oxigeno y Nitrógeno.
El enlace de puente de hidrogeno es una fuerza intermolecular muy fuerte pero
no superior a la de un enlace covalente normal
Cantidad de Energía
Enlace
para romperlo
Por puente de
20 KJ/mol
Hidrogeno
Covalente 400 KJ/mol

Efecto del puente de Hidrogeno en el punto de ebullición:

Isómeros (𝐶2 𝐻6 𝑂) P. de Ebullición Estos dos isómeros, tienen el mismo
Etanol 78°C tamaño y la misma masa molecular.
2 dimeltil éter -25°C Los alcoholes como el etanol tienen
enlaces O-H con diversos enlaces por puente de hidrogeno, mientras que el
dimetil no tiene enlaces O-H y no puede formar puentes de hidrogeno. Como
resultado de sus enlaces por puente de hidrógeno, el etanol tiene un punto de
ebullición de más de 100 °C más elevado que el dimetil éter.
En los enlaces del tipo N-H sucede lo mismo;
La Trimetilamina no tiene enlaces N— H por lo que no tiene enlaces por puente
de hidrógeno. La Etilmetilamina tiene un átomo de hidrógeno N— H y el enlace
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por puente de hidrógeno resultante eleva su punto de ebullición

aproximadamente 34 °C por arriba del correspondiente a la Trimetilamina. La
Propilamina, con dos enlaces N— H, tiene más enlaces por puente de
hidrógeno y tiene el punto de ebullición más elevado de estos tres isómeros.
P. de
Isómeros (𝐶3 𝐻9 𝑁)
Ebullición
Trimetilamina 3,5°C
Etilmetilamina 37°C
Propilamina 49°C

Los alcoholes forman enlaces por puente de hidrógeno más fuertes que las
aminas, lo que probablemente se debe a que el oxígeno es más
electronegativo que el nitrógeno. Por lo tanto, el enlace O— H tiene una
polarización mucho más fuerte que el enlace N— H. Este efecto se aprecia en
los puntos de ebullición de los isómeros anteriores, con más de 100 °C de
diferencia en los puntos de ebullición del etanol y el dimetil éter, en
comparación con los 34 °C de diferencia de la Etilmetilamina y la Trimetilamina.
Efecto de la poridad sobre la solubilidad
Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los
compuestos orgánicos. La regla general es que “lo semejante disuelve a lo
semejante.” Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares, y las
sustancias no polares en disolventes no polares.
SOLUTO POLAR CON DISOLVENTE POLAR

Un solvente polar puede separar iones por ejemplo gracias a la solvatación, es

la interacción entre las moléculas del solvente y las moléculas o los iones del
soluto, la solvatación es una interacción de un soluto con un solvente que
conduce a la estabilización de las especies del soluto en la solución. Las
moléculas polares de estos solventes pueden solvatar iones porque pueden
orientar la porción parcialmente cargada de la molécula hacia el ion en
respuesta a la atracción electrostática.
El solvente polar más común es el agua, pero también existen otros como el
acetonitrilo, metanol, amoniaco, etanol. La solvatación involucra a diferentes
tipos de interacciones moleculares: puente de hidrogeno, ion-dipolo, atracción
Dipolo-Dipolo o fuerzas de London. Los tres primeros pueden estar presentes
sólo en solventes polares.
Supongamos el Cloruro de Sodio y el agua; Conforme la sal se disuelve, las
moléculas de agua rodean cada ion (Hidratación), con el extremo adecuado del
dipolo del agua junto al ion. Los átomos de oxígeno de las moléculas de agua
se aproximan a los iones de sodio con carga positiva, y los átomos de
hidrógeno a los iones cloruro con carga negativa. Como las moléculas de agua
son muy polares, se libera una gran cantidad de energía cuando los iones
sodio y cloruro se hidratan. Esta energía casi es suficiente para superar la
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Energía que se necesita para romper la estructura cristalina Iónica. La sal se

disuelve en parte por la fuerte solvatación mediante las moléculas de agua, y
en parte por el incremento de entropía
SOLOTO POLAR Y SOLVENTE NO POLAR
Los solventes no polares no solvantan fuertemente a los iones del soluto polar,
por lo que no pueden superar las fuerzas de las estructuras cristalinas del
soluto. Las atracciones intermoleculares de las sustancias polares son más
fuertes que sus atracciones por las moléculas del disolvente no polar. Por lo
tanto, una sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.
Ejemplo la disolución del Cloruro de Sodio en Nafta.
SOLUTO NO POLAR Y SOLVENTE NO POLAR
Las moléculas de una sustancia no polar poseen una atracción débil entre sus
moléculas, así mismo estas atracciones son fácilmente superadas por las
atracciones ejercidas por las moléculas del disolvente. Aquí existe un pequeño
cambio en la energía cuando el soluto no polar se disuelve en el solvente no
polar, existe un gran aumento en la entropía