UNIDAD I

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

1.-Nombre los siguientes ácidos

COOH
COOH
HOOCH2CH2COOH

CHO
NO2

2.-¿Por qué los puntos de fusión y ebullición son más altos que los de
los correspondientes alcoholes?

3.-Mencione los métodos más comunes de obtención de los ácidos

carboxílicos.

4.-¿Por qué los ácidos carboxílicos altamente ramificados, tales como:

CH3
(CH3)3 C CH2 C COOH
C (CH3)3

son menos ácidos que los no ramificados?.

5.-Indique el mecanismo de la esterificación catalizada por ácidos de

RCOOH con R’OH.

6.-Cómo obtendría el anhidrido ftálico a partir de:

O Xileno O

7.-¿Qué produce la ruptura oxidativa de alquenos con dicromato de

sodio ó permanganato de potasio?

8.-Mencione métodos analíticos para identificar un ácido, así como una

prueba química.
 9.-¿Cómo forma un cloruro de ácido?

10.-¿Qué reactivos utiliza para reducir un ácido carboxílico?

11.-Complete las siguientes reacciones:

O
1)
O AlCl3
+

O O

2) C Cl

+ CH3OH

3) CH2OH NaOH
+ CH3I

12.-Escriba los productos de las siguientes reacciones:

CH3

Br2 NaCN H3O+ Br NaCN H3O+

a) A B C D E F G
hv alcohol hv alcohol

13.-Sintetice a partir del ciclohexeno el siguiente compuesto:

NH2

14.-De el mecanismo de la siguiente reacción:

N2Cl OH

NaOH N N OH
+
 15.-Predecir el producto de las siguientes reacciones:

1)SOCl 2
A
a) 2) AlCl3
COOH

Br
O O
C 1) Mg/éter
b) B
H 2) CO2

CH2CH3

16.-Señale la síntesis para los siguientes compuestos:

O O O
a) C OH b) CH3CH2O NH C CH3 c) NH C CH3

O C CH3
O
17.-Proporcione los reactivos faltantes:
O O
Br MgBr C OMgBr C OH
A B C

18.-Obtenga el ácido-2-etilhexanoico a partir del 2-etilhexanol

19.-¿Cómo obtiene una amida?

20.-Por pirólisis, ¿qué dan los ésteres?

 UNIDAD II y III
COMPUESTOS DE NITROGENO Y AZUFRE

1.- Proponga los productos de las siguientes reacciones:

NO2
Sn b)
a) CH3CH2CH2CHCH3 H2S
H2SO4
NO2 NH3

NO2

O
LiAlH4 d) H2
c) CH3CNH2 CN
éter Pd

2.- Escriba los reactivos que son necesarios para las siguientes
transformaciones:
OH
N
a) b) CH2COOH CH2COOH
CHO CH
Br NH2

COOH CON(CH3)2
c) CONH2 NH2 d)

CH3 CH3

3.- Escriba el nombre de los siguientes compuestos.

OCH3
a) CH3CHCH2CH2NH2 b) NHCH3 c) CH3CHCH2CH2COOH d)

CH3 NH2

NH2

CONH2 f) CN NH2
e) g)

4.- Escriba el mecanismo para la siguiente transformación (reacción de

Hofmann).
Br2
CH3CH2CH2CH2CONH2 CH3CH2CH2CH2NH2
NaOH
 5.- Explique el mecanismo de la siguiente reacción.

+
N N O
+ CH2 CHCOCH3
CH2CH CCH3

No aislado
+
H / H2O

Producto aislado

6.- Arregle los compuestos de cada una de las siguientes series en

orden de basicidad creciente.
a)
NH2 ; NH2 ; CH3 NH2

b)
O2N NH2 ; CH3 NH2 NH2
;

7.- El ingrediente activo del repelente de insectos “Off” es la N,N-dietil-m-

toluamida m-CH3C6H4CON(CH2CH3)2 .Proponga una síntesis para este
compuesto partiendo del ácido m-toluico.

8.- Obtenga el producto amarillo mantequilla el cual es usado como

colorante de la margarina a partir de benceno y N,N-dimetilanilina.

N N N(CH3)2

Amarillo mantequilla
9.- De nombre a los siguientes compuestos:
CH3

a) CH3CH2SH b) CH3CHCH2CH2SH c) CH2 CHCH2SH d) CH3CHSCHCH3

CH3 CH3
O CH3 S
e) CH3CH2SSCH2CH3 f) CH3SCH3 g) CH3SCH3 I h) H2NCNH2
 10.- Muestre como puede preparar a partir de un iluro de azufre los
siguientes compuestos:

O
a) b) CH3
O CH3

11.- Escriba el producto para cada una de las siguientes reacciones:

a) Bromuro de bencilo + tiourea b) HCl

+ HSCH2CH2SH

CH3

12.- Un agente bélico llamado “gas mostaza” usado en la primera guerra

mundial como un poderoso compuesto que producía llagas internas, puede ser
sintetizado a partir de oxiranos de la siguiente forma. De tal manera que la
reacción involucrada es :

HCl
2 + H2S C4H10SO2 C4H8SCl2
ZnCl2
O A B
"gas mostaza"
Proponga las estructuras de los productos A y B.

13.- El 2-buteno-1-tiol es un componente de la mezcla que da su olor

peculiar al zorrillo. ¿Cómo podría sintetizarse esta sustancia a partir del 2-
butenoato de metilo?

CH3CH CHCOOCH3 CH3CH CHCH2SH

2-Butenoato de 2-Buteno-1-tiol
metilo

14.- ¿ Cómo podría utilizarse la desulfuración con Niquel-Raney para

efectuar la siguiente reducción?.

O
HC O H3C O