PRÁCTICA 13

PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Primera parte

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes se designan en forma general como R-OH, los fenoles como Ar-OH y los
éteres como R-O-R, Ar-O-Ar o mixtos donde R y Ar representan respectivamente un
grupo alquilo o un grupo aromático. Las propiedades físicas y químicas de estos
compuestos dependen tanto de R , Ar y del grupo –OH.

Solubilidad: Los alcoholes, fenoles y éteres pueden formar puentes de hidrógeno

intermoleculares con moléculas del agua. Los alcoholes de bajo peso molecular C1-
C3 son muy solubles en agua, la solubilidad comienza a disminuir de C4 en adelante
para alcoholes de cadena normal, esto se debe al efecto de la cadena R donde empieza
a predominar la estructura no polar del grupo R sobre la porción polar del grupo –OH.

Reacción con solución alcalina: Los fenoles son ácidos mas fuertes que los alcoholes y
que el agua. Esto se debe a que el ion fenóxido es una base mas débil que el ion alcóxido
e hidróxido ya que se halla estabilizado por resonancia.. por esta razón muchos fenoles
son convertidos en sus respectivas sales (fenóxidos) por tratamiento con una solución
alcalina.

Reacción con sodio metálico: El sodio metálico es una base mas fuerte que el grupo –
OH, es por esto que cuando se hacen reaccionar los alcoholes y fenoles con sodio
metálico, estos se comportan como ácidos. En esta reacción el sodio desplaza al
hidrógeno del grupo –OH de la misma manera que lo hace con el agua. El
desprendimiento de hidrógeno es una evidencia de la presencia de hidrógenos activos
en la molécula.

Prueba de Lucas: Estructuralmente los alcoholes se clasifican como primarios,

secundarios y terciarios dependiendo del número de radicales unidos al carbono que
aporta el grupo –OH. Los alcoholes tratados con el reactivo de Lucas difieren en la
velocidad con que reaccionan dependiendo de su estructura. Esto se aprovecha para
distinguir entre las tres clases de alcoholes. Esta prueba es aplicable a los alcoholes
solubles en agua. El reactivo de Lucas favorece un mecanismo de reacción SN1, de allí
el orden de reactividad observado.

OBJETIVOS

 Ilustrar mediante pruebas características algunas reacciones de alcoholes y fenoles.

 Observar las reacciones que permiten diferenciarlas de otros grupos funcionales.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS
10 tubos de ensayo Etanol NaOH 10%
Goteros n-butanol Sodio metálico
Pipeta t-butanol Éter
Gradilla Ciclohexanol Reactivo de lucas
-naftol
2-butanol
PARTE EXPERIMENTAL

Solubilidad:
En cinco tubos de ensayo pequeños colocar en cada uno 5 gotas de etanol, n-butanol,
t-butanol, ciclohexanol y éter. A cada uno de los tubos agregar 2 mL (40 gotas ) de
agua. Agitar, observar y anotar los resultados de solubilidad observados.

Solubilidad en medio alcalino:

En dos tubos de ensayo pequeños colocar en uno 5 gotas de ciclohexanol y en el
otro 0.1 gramos de -naftol. Adicionar a cada uno de los tubos 1 mL de NaOH al 10 %,
agitar y observar los resultados.

Reacción con sodio metálico:

En tres tubos de ensayo pequeños, limpios y secos colocar en cada uno 10 gotas de n-
butanol, 2-butanol, t-butanol. Adicionar lo mas rápido posible un pequeño pedazo de
sodio del tamaño de un grano de arroz y en forma simultanea a los tres tubos de ensayo.
Observar el desprendimiento de gas y la velocidad de la reacción. Anote los resultados
y establezca un orden de reacción de mayor a menor.

Prueba de Lucas:
En tres tubos de ensayo pequeños limpios y secos, colocar en cada uno 10 gotas del
reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2). Adicionar respectivamente 5 gotas de n-butanol, 2-
butanol y t-butanol. Agitar y medir el tiempo que tarda cada solución en tornarse turbia
(lechosa) o en separarse en dos capas.

PREGUNTAS

1. Escriba una ecuación que explique la solubilidad del compuesto fenólico en medio
alcalino.

2. Escriba una ecuación para la reacción de cada una de las sustancias empleadas con
el sodio metálico, reactivo de Lucas.

3. Que ocurrirá al adicionar el metóxido de sodio al agua?. Escriba la ecuación.

4. Por que el ion fenóxido es una base mas débil que el ion alcóxido y el ion hidróxido?