PROIECT DIDACTIC

Filiera: teoretică
Clasa a X-a
Profil: teoretic
Nr. ore/săptămână: 2
Tipul lecţiei: Mixtă (include experiment)
Titlul lecţiei: "Compuşi carboxilici-proprietăţi chimice"

Obiective:
A. Obiective cognitive. Elevii trebuie:
- să înţeleagă extinderea unor conţinuturi conceptuale referitoare la comportamentul chimic al acizilor carboxilici;
- să scrie ecuaţii ale unor reacţii de obţinere a compuşilor carboxilici.
B. Capacităţi şi deprinderi intelectuale:
- să interpreteze ştiinţific unele fenomene chimice;
- să deducă pe baza structurii acizilor carboxilici principalele transformări chimice la care participă aceşti compuşi;
- să interpreteze rezultatele experimentale şi să stabilească concluzii referitoare la comportamentul chimic al compuşilor
carboxilici.
C. Comunicare
- să denumească întotdeauna corect compuşii carboxilici;
- să folosească un limbaj chimic adecvat în formularea unor concluzii.
D. Deprinderi practice (obiective comportamentale)
 - să utilizeze corect ustensilele şi reactivii chimici pentru verificarea experimentală a unor reacţii ale acizilor carboxilici;
- să efectueze corect experimentele de laborator, după instrucţiuni scrise.

Resurse procedurale: problematizarea, descoperirea dirijată, experimentul, descoperirea inductivă.

Resurse materiale: folii retroproiector, fişe de lucru, ustensile şi reactivi pentru efectuarea experimentelor.

Desfăşurarea lecţiei

I. Moment organizatoric: captarea atenţiei.

II. Verificarea cunoştinţelor acumulate anterior. Vor fi verificate cunoştinţele referitoare la metodele de obţinere a compuşilor
carboxilici.

Activitate independentă: Elevii primesc câte o fişă de lucru.

 Determinaţi şi denumiţi substanţele notate prin litere în transformările indicate mai jos.
 catalizator
1. A + O2 CH3 CH2 CH2 COOH + H2O
1000C
2. CH3 CH CH CH2 CH3 + O KMnO4
H2SO4 B + C

CH3

3. catalizator
+ O2 D + H 2O

4. + 9/2O2 V2O5 E F
5000C -H2O
-2CO2
-H2O

5. CH3 CH2 CH2 OH + O KMnO4

G + H 2O
H2SO4

6. 2H + O2 2B

7. CH3 COOC2H5 + H2O B + C2H5 OH

8. CH3 CH2 C N + 2H2O G + NH3

O
9. C6H5 C + H2O I + NH3
NH2
 Verificarea se va face prin proiectarea rezultatelor corecte.
 Elevii se pot autoevalua.
 Fiecare ecuaţie scrisă corect este notată cu un punct (un punct din oficiu). În acest fel, profesorul va dezvolta şi capacităţile de
autoevaluare ale elevilor.
Răspunsuri:
O
A: CH3 CH2 CH2 CH3
CH C
B: CH3 COOH F: O
CH C
C: CH3 CH2 COOH O

COOH G: CH3 CH2 COOH

D: H: CH3 CH2 OH

I: C6H5 COOH

E: CH COOH

CH COOH

Concluzii (formulate de elevi)

1. Fişa de lucru a cuprins ecuaţii ale reacţiilor de obţinere a compuşilor carboxilici.
2. Metodele de obţinere a acizilor carboxilici se clasifică în: oxidative (1, 2, 3, 4, 5, 6) şi hidrolitice (7, 8, 9).
3. Principalele clase de compuşi organici din care se pot obţine acizii carboxilici sunt: alcanii superiori, alchenele, arenele, alcoolii,
aldehidele, esterii, nitrilii, amidele.
 III. Trecerea la lecţia nouă.
Compuşii carboxilici se denumesc cu ajutorul cuvântului "acid". Ei au un caracter acid.
Se vor reactualiza unele noţiuni însuşite, referitoare la caracterul acid şi la proprietăţile chimice ale acestora (reacţia cu metalele,
cu bazele etc.).

IV. Anunţarea obiectivelor.

Pe parcursul lecţiei se vor discuta proprietăţile chimice ale acizilor carboxilici.

V. Comunicare de noi cunoştinţe.

Se va proceda la efectuarea unor experimente pe baza cărora se va concluziona
care sunt principalele proprietăţi chimice ale compuşilor carboxilici. Fişa experimentală poate fi proiectată (folie) sau distribuită fiecărui
elev.(vezi fişa experimentală)
Pe măsura desfăşurării experimentelor, se vor completa ecuaţiile reacţiilor şi rubrica "Observaţii".
Observaţii:
1. Culoarea roşie a indicatorului este mai intensă în eprubeta cu HCl.
2. Volumul de hidrogen care se degajă din eprubeta în care reacţionează HCl cu Zn este mai mare.
3. Decolorarea indicatorului este mai rapidă în reacţia hidroxidului de sodiu cu acid clorhidric.
4. Din ambele eprubete se degajă un gaz care nu întreţine arderea (CO2).
5. Compuşii formaţi în urma reacţiei cu alcoolii au un miros specific, plăcut, fiind utilizaţi ca esenţe artificiale (de rom ananas).
Concluzii:
 Din experimentele efectuate reiese că acizii carboxilici participă la:
A. Reacţii comune cu ale acizilor anorganici:
1. Caracterul acid (ionizarea în soluţii apoase):

R COOH + H2O R COO + H3O

ion
carboxilat

2. Reacţia cu metalele active:

2R COOH + Zn (R COO)2Zn + H2

3. Reacţia cu bazele:

R COOH + NaOH R COO Na + H2O

4. Reacţia cu oxizii bazici:

2R COOH + CaO (R COO)2Ca + H2O

5. Reacţia cu săruri ale acizilor mai slabi decât acizii carboxilici (săruri ale acidului carbonic, acidului cianhidric,
fenolaţi).

B. Reacţii caracteristice acizilor carboxilici:

1. Reacţia de esterificare → esteri
R COOH + R OH R COOR + H2O

2. Reacţia cu NH3 → amide

 R COOH + NH3 R COONH4 H2O + R CONH2

 Din experimentele 1, 2 şi 3 reiese că acizii carboxilici sunt mai slabi decât acizii minerali (HCl, HNO3, H2SO4). Tăria
acizilor organici scade cu creşterea catenei. Acidul formic este un acid organic tare.

VI. Fixarea cunoştinţelor.

Pe baza cunoştinţelor dobândite pe parcursul lecţiei, scrieţi ecuaţiile reacţiilor dintre:
a) acid formic şi cianură de sodiu;
b) acid formic şi oxid de calciu;
c) acid formic şi fenoxid de sodiu;
d) acid acetic şi amoniac.
Denumiţi compuşii formaţi.

VII. Temă pentru acasă.

1. Care dintre reacţiile de mai jos poate avea loc în sensul indicat de săgeată? Motivaţi răspunsul.

a) CH3 COO Na + C6H5 OH C6H5 O Na + CH3 COOH

b) CH3 COO Na + CH3 CH2 COOH CH3 CH2 COO Na + CH3 COOH

c) CH3 COOH + NaHCO3 CH3 COO Na + CO2 + H2O

2. Scrieţi reacţiile acidului benzoic cu:

a) KOH; b) Na2CO3; c) NH3; d) amestec sulfonitric; e) CH3 ─ OH
3. O soluţie de CH3─COOH, de concentraţie 80% este supusă următoarelor transformări: o treime reacţionează cu hidroxidul de
sodiu, formând 164 g acetat de Na, o treime reacţionează cu 64 g metanol, iar restul reacţionează cu zincul, degajându-se 22,4 l
H2 (c.n.). Se cere:
a) masa soluţiei de acid acetic supusă celor trei transformări;
b) cantitatea de zinc necesară, de puritate 90%.
R: a) 450 g sol. ; b) 72,2 g Zn

4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor care au loc la transformările de mai jos:

metan → acid acetic
acetilenă → acetat de etil
metan → benzamidă
5. Un acid monocarboxilic saturat cu 43,24% oxigen reacţionează cu un randament de 83,33% cu etanolul. Se cere:
a) formula moleculară a acidului;
b) ecuaţia reacţiei chimice;
c) cantităţile de acid şi etanol necesare pentru a forma 255 g ester.
R: a) CH3─ CH2─ COOH
c) 222 g acid
138 g etanol
 Fişă experimentală

Nr. Denumirea Sarcini de lucru Ecuaţia reacţiei Observaţii

experimentului

Se introduc într-o eprubetă 2 ml

1. Caracterul acid soluţie acid acetic şi în altă eprubetă 2 HCl + H2O Cl + H3O
al compuşilor ml soluţie HCl (ambele soluţii de CH3 COOH + H2O CH3 COO + ....
carboxilici aceeaşi concentraţie). Cu o pipetă se
introduc câte 2-3 picături de
metiloranj.

2. Reacţia Se introduc în două eprubete câte 2 ml 2HCl + Zn ZnCl2 + H2

acizilor soluţie acid acetic şi, respectiv, HCl CH3 COOH + Zn H2 + ....
carboxilici cu (ambele soluţii de aceeaşi
metalele active concentraţie). În cele două eprubete
se adaugă câte o granulă de Zn.
3. Reacţia Se introduce câte 1 ml sol. 0,1M de HCl + NaOH NaCl + H2O
acizilor NaOH în două eprubete. Se adaugă în CH3 COOH + NaOH ......... + H2O
carboxilici cu fiecare eprubetă câte 2-3 picături de
bazele fenolftaleină. În prima eprubetă se
introduce 1 ml soluţie HCl (0,1M), iar
în a doua 1 ml sol. CH3─ COOH
(0,1M).

În două eprubete se introduce câte un

4. Reacţia cu vârf de spatulă de carbonat acid de NaHCO3 + HCl → NaCl + CO2 + H2O

săruri ale sodiu. Într-o eprubetă se adaugă 1 ml

acizilor mai HCl concentrat, iar în a doua se

NaHCO3 + CH3─ COOH → CO2 + H2O + ….
slabi adaugă 1 ml soluţie acid acetic
concentrat. Se observă degajarea unui
gaz care nu întreţine arderea (CO2).

Într-o eprubetă se introduc 2 ml CH3─

5. Reacţia de COOH, 2 ml etanol şi 2-3 picături de O

esterificare acid sulfuric concentrat, agitând CH3 C + C2H5 OH H2O + .....
OH
mereu eprubeta. Se încălzeşte uşor
eprubeta la flacăra unui bec de gaz.
După câteva minute se va simţi un
miros plăcut (al esterului format).