“Síntesis del benzopinacol”

Álvarez Zapata, Byron Elhyel ID (4-833-2160)

Polo Beitia, Andrea Viktoria ID (8-943-2411)

Curso de Química Orgánica (QM 236), Escuela de Química, Facultad de Ciencias

Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí, República de Panamá

Emails: andyskywalker18@hotmail.com
Beaz1310@gmail.com
I. Resumen

El presente laboratorio se realizó con la finalidad de sintetizar el benzopinacol,

mediante la fotoreducción de la benzofenona, el cual es un compuesto comúnmente
utilizado en fotoquímica orgánica. Para ello, procedimos a pesar 0.5g de
benzofenona, adicionándole 3mL de alcohol isopropílico en un tubo de ensayo;
junto con ello, agregamos una gota de ácido acético glacial y agitamos hasta
disolver. Concluido esto dejamos los tubos expuestos a los rayos solares en forma
inclinada por 7 días. Para finalizar procedimos a realizar una recristalización para
eliminar posibles impurezas y obtuvimos los siguientes resultados: un valor de (g)
de benzopinacol, teniendo así un porcentaje de extracción de (%), con un punto de
fusión de () y un porcentaje de error de (%). En esta experiencia pudimos observar
como un fenómeno como la luz solar nos permite realizar síntesis de compuestos
orgánicos para su aprovechamiento en la química.

II. Palabras claves:

 Síntesis, fotón, fosforescencia, di radical.

III. Objetivos IV. Marco teórico

 Sintetizar benzopinacol vía La síntesis de benzopinalcol a partir de

radicalaria a partir de
benzofenona bajo los efectos
de los rayos ultravioletas del
sol.
 Analizar el mecanismo de
formación de los intermediarios
radicalarios formados por la
ruptura homolítica de la
benzofenona y el isopropanol.
 Calcular el % de rendimiento de
una síntesis
benzofenona es una reacción
fotoquímica o sea es una reacción
iniciada por luz. Muchas moléculas
tienen la habilidad de absorber luz. Un
fotón de luz es absorbido por una
especie química sólo si la energía del
fotón coresponde a la diferencia
energética entre los niveles
electrónicos (orbitales) en una
molécula. Si todos los electrones en
una molécula están en su nivel de
energía más bajo entonces la
molécula está en su estado raso que el electrón excitado debe volver a
(ground state / S0). Es importante cambiar su giro y bajar entonces de
recalcar que todos los electrones nivel de energía por lo que la molécula
están pareados en el estado raso. tiene tiempo de reaccionar de haber
presentes especies apropiadas.
Los electrones que se encuentran en (Williamson, 1999).
el orbital molecular de mayor energía
son los más propensos a ser excitados V. Materiales y reactivos
por un fotón. En este caso,
benzofenona, absorbe luz de largo de Cuadro 1. Materiales
onda apropiado (≈ 355nm) y uno de
sus electrones que se encuentra en el
orbital molecular ocupado de mayor Material Cantidad Capacidad
energía (HOMO) es promovido a un Tubo de 1 15mL
orbital de mayor energía desocupado ensayo
(LUMO). Inicialmente el giro o “spin” Goteros 2 1mL
del electrón no se altera o sea que Vaso 1 100mL
todavía tiene un giro opuesto al Químico
electrón que permanece en el orbital Embudo 1 -----
inicial de menor energía. En este Papel 2 -----
punto los electrones todavía tienen filtro
giros apareados. Mientras los giros Horno ----- -----
estén apareados, la molécula se
encuentra en un estado llamado Cuadro 2. Reactivos
singlete (S1). En este punto pueden
ocurrir varias cosas: (1) que el electrón Reactivo Cantidad Toxicidad
excitado regrese a su estado original Benzofenona Causa
0.5g
emitiendo luz, lo que se denomina irritación a
fluorescencia, (2) que el electrón los ojos,
cambie su giro (spin) y ya no se náuseas,
encuentre apareado con el electrón vómitos,
que quedó en el estado raso, lo que se irritación y
denomina estado triplete (T1). Este sensibilidad
fenómeno de cambio de giro en un en la piel y
electrón excitado y promovido a un falta de
nivel mayor de energía se conoce aire

como cruce intersistémico
(intersystem crossing (ISC)) Este Alcohol 3mL Irritación de
fenómeno de ISC ocurre en isopropílico ojos, nariz y
benzofenona más rápido que la garganta
fluorescencia por lo que ésta no náuseas,
ocurre. Una vez benzofenona alcanza vómitos,
el estado triplete, puede reaccionar dolores
gástricos e
con alguna otra especie química o
hipotensión.
regresar a su estado raso electrónico Puede llevar
por medio de fosforescencia. La al coma
fosforescencia es un proceso lento ya
 B. Cálculos y resultados
Ácido 1 gota Inflamable.
acético Provoca  Mecanismo de la reacción.
glacial quemaduras
graves.
Combustible
Líquidos y
vapores
inflamables.
figura 1. Rx de benzofenona con un fotón de
Provoca luz
quemaduras
graves en la
piel y
lesiones
oculares
graves.
Nocivo en
caso de
inhalación.
figura 2. Rx de benzofenona inestable con
alcohol isoproílico

VI. Fase experimental

A. Síntesis de benzopinacol

•pesamos 0,5 gramos de

benzofenona y adicionamos figura 3. 2º Rx de benzofenona inestable con
poco a poco 3mL de alcohol alcohol isoproílico

1. isopropilico, agitamos hasta

disolver.

•añadimos gota a gota el acido

acetico glacial al tubo de ensayo y
tapamos hermeticamente, dejamos

2. expuesto a los rayos del sol de

forma inclinada
Figura 4. Dimerización de la molécula
para dar benzopinacol
•recuperamos los cristales y
lavamos con 2 mL de etanol frio,
en la cual el benzopinacol debe ser
insoluble. secamos a 80ºC y los Cálculos:
3 pesamos, calculamos el
rendimiento y medimos el punto
de fusion.  % de rendimiento

𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%=
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
 𝟎,𝟒𝟕𝟎𝟔
%= = 88,79%
𝟎,𝟓𝟑𝒈
 punto de fusión:
Teórico: 186ºC
Experimental: 187,3ºC
𝟏𝟖𝟕,𝟑−𝟏𝟖𝟔
% 𝒆𝒓𝒓𝒐𝒓: 𝒙 𝟏𝟎𝟎 = 𝟎, 𝟔𝟗%
𝟏𝟖𝟔
C. Discusiones y resultados
Para iniciar con la experiencia
pesamos 0.5g de benzofenona,
cetona aromática que posee la
estructura que se observa en la figura
1, es importante mencionar que, la
molécula de benzofenona sufre una
reacción de fotoreducción, una
reacción química que aprovecha la
energía de la luz (Silva & Marcelo,
2012) La molécula de benzofenona es
inestabilizada por la excitación de el
radical de oxígeno causada por un
fotón de luz, provocando que uno de
sus electrones sea promovido a una
orbital de energía desocupado,
haciendo que se rompa el doble
enlace. Para continuar, en un tubo de
ensayo con la benzofenona,
agregamos 3mL de alcohol
isopropílico, al hacerlo nos surgió la
siguiente interrogante : ¿Cuál es la
función de este alcohol? Según
(Gonzales & Montero, 2015) el
alcohol isopropílico tiene como función
disolver la benzofenona y a su vez es
un donador de protones. Con esta
fuente bibliográfica, podemos decir
que el alcohol isopropílico es atacado
por el hidrógeno del segundo carbono
porque más fácil de separar por el
efecto a la polarizabilidad de la nube
electrónica provocada por el oxígeno
que se encuentra unido al mismo
carbono en el lado derecho de la figura
2, quedando así el alcohol con un
carbocatión inestable. Para continuar
con el mecanismo de reacción
podemos observar en la figura 3 como
otra molécula de benzofenona
inestabilizada por la luz ataca a el otro
hidrogeno de la misma molécula de
alcohol y así se forma la acetona
proveniente del alcohol isopropílico,
luego podemos notar como ahora con
dos moles de la molécula que resulta
del ataque al hidrogeno del alcohol se
dimeriza para formar el benzopinacol.
En esta síntesis pudimos notar un
rendimiento de 88,79% y a su ves
pudimos confirmar la presencia de
benzopinacol ya que el punto de fusión
de la molécula es de 186ºC y el
obtenido en el laboratorio fue de
187,3ºC por lo que nuestros
resultados están en el rango esperado
ya que tenemos un porcentaje de error
del 0,69% para el punto de fusión.
Conclusiones
 Comprendimos la fase más
importante en el mecanismo de
síntesis del benzopinacol es la
etapa de formación del radical
de la benzofenona, puesto que
si no ocurre en la mayoría de
las moléculas, se producirán
menos cristales
 Observamos que si no existe
mucho contacto con la luz
solar, el proceso de la síntesis
del benzopinacol será afectada.
Referencias bibliográficas
 Gonzales, M., & Montero, J. J.
(2015). Fotorreducción de la
benzofenona. Universidad de
Costa Rica, Química, San José.
 Silva, A., & Marcelo, C. (22 de
mayo de 2012). Repositorio
academico de la universidad de
 Chile. Recuperado el 31 de agosto
de 2019, de Estudio de los
mecanismos de fotorreducción y
fotooxidación de derivados de
oxoisoaporfinas:
http://repositorio.uchile.cl/handle/
2250/105224
 Williamson, Macroscale and
Microscale Organic Experiments,
3rd Ed., Houghton Mifflin Co.,
1999.