EJERCICIOS

1. Un líquido de olor agradable contiene carbono, hidrogeno y posiblemente oxígeno,

pero ningún otro elemento, es poco soluble en agua, NaOH diluido, pero es soluble
en H2SO4 concentrado. Al refluir el compuesto en NaOH acuoso se disuelve
completamente. La acidificar la mezcla después del reflujo sigue existiendo una
solución completa. El punto de ebullición del compuesto es 77°C. Su índice de
refracción es de 1.3724. Identificarlo.

2. Un compuesto liquido contiene carbono, hidrógeno y posiblemente oxigeno pero

ningún otro elemento. Es insoluble en agua, NaOH diluido, HCl diluido y acido
sulfurico concentrado. El compuesto es soluble en éter y acido sulfurico fumante. Su
punto de ebullición es de 111°C. En la prueba de ignición da una llama amarilla y
fuliginosa. Identificarlo.

3. Un compuesto orgánico liquido contiene cloro, es insoluble en agua, pero soluble en

NaOH diluido y en ácido sulfúrico concentrado. Al refluir el compuesto con agua y
NaOH libera HCl y genera otro compuesto solidó insoluble en agua que ya no
contiene cloro y presenta un punto de fusión de 121°C. Identificarlo.

4. Un compuesto contiene C, H, S y O; es soluble en agua, pero insoluble en éter. Su

solución acuosa vuelve rojo el papel tornasol y decolora la fenolftaleína. Su punto de
fusión es de 66°C y su equivalente de neutralización es de 158. identificarlo.

5. Un compuesto contiene C, H, N y O; es insoluble en agua, HCl diluido pero si es

soluble en NaOH y NaHCO3 diluidos. Tiene un punto de fusión de 148°C y un
equivalente de neutralización de 183. identificarlo.

6. Indicar la clasificación en que cada uno de los siguientes compuestos quedaría al

hacer las pruebas de solubilidad. Justifique su respuesta.
a. Acetofenona
b. Acido p-amino benzoico
c. o-cresol
d. Butilamina
e. Glucosa

7. ¿En cual división de solubilidad caería cada uno de los siguientes compuestos?
a. o-hidroxifenol
b. o-metilfenol
c. acetofenona
d. acido p-amino benzoico
e. nitrobenceno
f. acetonitrilo
8. Un líquido incoloro presenta un punto de ebullición de 94-96°C. Es insoluble en agua
y en éter. No contiene halógenos, nitrógeno ni azufre. Decolora la solución de KMnO4
y la solución de bromo en tetracloruro. Reacciona con sodio liberando H2 y con
cloruro de acetilo originando otro compuesto de olor agradable, insoluble en agua.
No da la reacción halofórmica ni reacciona con fenilhidracina. Identificar los
compuestos.

9. Un compuesto liquido volátil ópticamente activo solo contiene C, H y posiblemente

O, ese insoluble en agua, HCl, NaOH pero si es soluble en ácido sulfúrico
concentrado. Decolora la solución diluida de KMnO4 y la solución de bromo en
tetracloruro, pero no da color azul o verde con el anhídrido crómico y H2SO4 diluido.
Tampoco da pruebas positivas con 2,4-DNFH ni con el clorhidrato de hidroxilamina
y cloruro férrico, la oxidación vigorosa del compuesto con KMnO4 concentrado
origina un solo compuesto sólido con equivalente de neutralización de 66. Identificar
ambos compuestos.

10. Un compuesto A contiene C, H, N y posiblemente O. Tiene un punto de fusión de

115°C. Es soluble en agua, pero insoluble en éter. No reacciona con el reactivo de
Tollens ni con Na. Al calentar el compuesto con una solución acuosa de NaOH se
desprende un gas B soluble en agua y el resto de la molécula C queda disuelta en la
solución alcalina. Al acidificar la mezcla alcalina con H2SO4 se produce D,
compuesto sin nitrógeno, soluble en agua y pone rojo al papel tornasol. Para
neutralizar 220 mg de D se empleó 25.0 mL de NaOH al 0.1N. Identificar A, B, C y
D.

11. Un compuesto A tiene 44.77% C, 7.52% H. No contiene N, S ni halógeno. Su peso

molecular es de 134. reacciona con Na desprendiendo H2, da negativas las pruebas de
ácido periódico, 2,4-DNFH y bromo en tetracloruro, pero da positiva la prueba
halofórmica. Con un exceso de anhídrido acético forma un compuesto B con 49.54%
de C y 6.47% de H. Cuando A se refluye con NaOH diluido luego se acidifica la
mezcla se originan dos compuestos C y D. C no vira le papel tornasol azul y cuando
se calienta con ácido peryódico y al añadir AgNO3 a la mezcla se forma un precipitado
blanco. D es soluble en agua y en NaHCO3 desprende CO2. también D da positiva la
prueba de Tollens. Identificar A, B, C y D.

12. Indicar que prueba química se puede usar para distinguir entre los compuestos
siguientes y diga lo que observaría:
a. p-hidroxifeniletilcetona y benzoato de etilo
b. Benzamida y bencilamina
c. 1-hexilamina y anilina
d. Clorobenceno y cloruro de bencilo
e. Acetato de metilo y formato de etilo
f. Hidrocloruro de anilina y p-cloroanilina
g. Butanol y dipropileter
h. Heptanal y benzaldehido
i. Divinileter y 2-penteno
 j. Anilina y N-etilanilina

13. Un líquido incoloro de la división S1 tiene punto de ebullición de 96-97°C. Decolora

bromo en tetracloruro de carbono. Su solución acuosa es neutra. No reacciona con
fenilhidracina ni cloruro férrico. Reacciona con Na para dar burbujas. Da negativa la
prueba del hidroxamato férrico antes del tratamiento con cloruro de acetilo da una
coloración púrpura con la prueba del hidroxamato férrico. El compuesto original
reacciona con cloruro de 3,5- dinitrobenzoilo para dar un derivado que funde a 48°C.
El feniluretano a 70°C y el Naftiluretano a 109°C. Identifíquelo. Muestre su
razonamiento.

14. Un compuesto líquido X es opticamente activo, insoluble en agua, HCl y NaOH pero
si es soluble en H2SO4 concentrado, solo contiene C, H y posiblemente O. Da
negativas las pruebas de 2,4-dinitrofenilhidracina, de nitrato cérico, de permanganato
de potasio y de cloruro de aluminio con cloroformo. La refluir con NaOH al 25% y
luego acidificar la mezcla se separa un líquido Y, el cual es opticamente activo, da
positiva la prueba de NaHCO3 y tiene un punto de ebullición de 176°C. En la mezcla
reaccionante acuosa queda un poco de etanol el cual se identifica por sus propiedades
físicas, luego de separarlo. Identificar X y Y.