CORPORACIÓN UNIVERSITARIA SANTA ROSA DE CABAL, UNISARC

ASIGNATURA QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTE: CAROLINA MARÍA LÓPEZ FLÓREZ

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos poseen en su estructura el anillo de benceno (C 6H6). El

benceno se aisló por primera vez en 1825 por Michael Faraday, por condensación de
una mezcla aceitosa obtenida del gas del alumbrado. La fórmula empírica del nuevo
compuesto era CH. La síntesis del benceno se consiguió en 1834 por Eilhard
Mistscherlich al calentar ácido benzoico, aislado de la goma de benjuí (resina balsámica
obtenida de varias especies de Styrax, una especie vegetal que se encuentra en la
India), al nuevo compuesto se le denominó en inglés benzene.

Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que

posee mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica de la nube pi.
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, “el
benceno” y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos.

En la última parte del siglo XIX se descubrieron muchos otros compuestos que parecían
estar relacionados con el benceno, pues tenían bajas relaciones hidrógeno/carbono y
aromas agradables y por eso a este grupo de compuestos se les denominó
hidrocarburos aromáticos. El término aromático se aplica en la actualidad a una serie de
compuestos cuya estabilidad y reactividad es semejante a la del benceno,
independientemente de su olor.

BENCENOS MONOSUSTITUÍDOS:

Al igual que las cadenas lineales alifáticas, el anillo bencénico es considerado como
base en la nomenclatura. Los restos alquilo, halógenos y grupos nitro se nombran como
prefijos de la palabra benceno:

CH3 O
Br +
N -
CH3 O

Isopropilbenceno Bromobenceno Nitrobenceno

Cuando el anillo bencénico está unido a una cadena carbonada de siete o más
carbonos, o en la que haya un grupo funcional, el benceno pasa a ser considerado
como sustituyente y es nombrado como fenilo (o fenil)
 CH3
OH
CH3

2-fenil-etanol 2-fenil-heptano

El nombre del tolueno como sustituyente depende del punto de unión:

+
CH2

H3C H3C

Bencil o-tolil p-tolil

BENCENOS DISUSTITUÍDOS:

Se nombran con los prefijos orto, meta y para en lugar de con los números que
señalan su posición. El prefijo orto significa que dos sustituyentes son 1,2 para cada
uno en un anillo de benceno; meta significa una relación 1,3; y para significa una
relación 1,4

Br H2N Cl Cl

Br HO

o-dibromo-benceno m-cloro-anilina p-cloro-fenol

BENCENOS POLISUSTITUÍDOS:

Si en un anillo bencénico hay tres o más sustituyentes, no se aplica el sistema o-, m-, p-
En este caso se deben usar números. Al igual que en la numeración de cualquier
compuesto, numeramos el anillo bencénico de tal forma que los prefijos numéricos sean
lo más bajos posibles, dando preferencia al grupo con prioridad. Si se usa como base
un benceno sustituido, tal como la anilina o el tolueno, se sobrentiende que este
sustituyente ocupa la posición 1 del anillo.
 -
O + O
Cl N
H2N CH3
Br
-
+ O O + + O
N N N
Br - -
Br O O O

1,2,4-tribromo-benceno 2-cloro-4-nitro-anilina 2,4,6-trinitro-tolueno

NOTA:

* Muchos compuestos de benceno comunes tienen sus propios nombres, y éstos no

son necesariamente sistemáticos:

CH2

CH3 CH3 NH2

H3C

Tolueno p-xileno estireno anilina

O O
NH OH
O OH

CH3

Acetanilida fenol ácido benzoico benzofenona

* Existe una gran cantidad de compuestos aromáticos que pueden ser agrupados en
dos clases: policíclicos y heterocíclicos.

Los compuestos aromáticos policíclicos también son llamados polinucleares, de anillos

fusionados o de anillos condensados. Estos compuestos se caracterizan por tener dos
o más anillos que comparten átomos de carbono y una nube pi aromática. El uso más
extenso de este tipo de aromáticos está en los intermediarios sintéticos, por ejemplo en
la manufactura de tintes.
 Naftaleno Antraceno Fenantreno

Un compuesto heterocíclico es un compuesto cíclico en el cual los átomos del anillo son
de carbono y de algún otro elemento (por ejemplo: N,S,O). Algunos de estos
compuestos se encuentran en la naturaleza en los alcaloides como la morfina, los
ácidos nucleicos y otros compuestos de importancia biológica.

H
N O S

N
Piridina Pirrol Furano Tiofeno

Ejercicios de aplicación:

1. Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes compuestos:

a) 1,3,5-tricloro-benceno b) m-bromo-tolueno c) p-bromo-nitrobenceno

d) 4-bromo-2,3-dinitro-tolueno e) ácido m-cloro-benzoico f) 2,6-dimetil-anilina
g) cloruro de p-bromo-bencilo h) m-tolil-ciclohexano i) etilbenceno
j) 2,4,6-tribromo-anilina k) p-etil-fenol l) 2-fenil-1-etanol

2. Escriba la nomenclatura IUPAC de las siguientes estructuras y clasifíquelas según su

grado de sustitución
3. Escriba las fórmulas moleculares de 5 compuestos de la pregunta uno y 5
compuestos de la pregunta dos y esquematice isómeros estructurales para cada
uno de ellos, asignando el nombre correspondiente.