Informe Laboratorio

UNIVERSIDAD METROPOLITANA DE CIENCIAS DE LA EDUCACIÓN
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
“Informe de laboratorio N°4, 5 y 6”
Autores: -Camila Flores Jofré

-Dominique Adam Vega
Fechas de realización: 03/11/2016

10/11/2016
x/11/2016
Profesores: - Cristian Suarez

-Alberto Miranda
Resumen
En este informe se presentarán las distintas pruebas para el reconocimiento de grupos
funcionales de una muestra problema. Primero realizamos test para el reconocimiento de
alcoholes, luego para el reconocimiento del grupo carbonilo de los grupos aldehídos y
cetonas y por último se realizaron test para el reconocimiento de aminas.
Introducción
 Análisis de alcoholes y fenoles:
Los alcoholes son compuestos que poseen un grupo hidroxilo (-OH) en su estructura,
donde ella es similar a la del agua, pero se reemplaza uno de los hidrógenos del agua por
un grupo alquilo [1]. Los alcoholes se pueden diferenciar en tres tipos, los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.
Tabla 1: tipos de alcoholes
Cuando el grupo hidroxilo esta enlazado directamente a un anillo aromático este compuesto
se le denomina fenoles que tienen propiedades características de ellos [1] por lo cual es
necesario realizar variados métodos para la diferenciación de estos compuestos.
1. Reacción con sales de cerio:
Método en el cual reacciona un alcohol (primario, secundario o terciario) con una solución
de nitrato de cerio y amonio en medio ácido. La reacción da positiva cuando cambia de
color de amarillo a rojo lo que nos indica que hay presencia de grupo –OH en la muestra
problema.
Ecuación 1: Reacción teórica con sales de Cerio

2. Test de yodoformo:
Método para el reconocimiento de metilalcohol el cual va a reaccionar con el ion
hipohalogenoso (XO-) de la solución que contiene el halógeno para formar el haloformo
correspondiente [2]. En este caso se va a ocupar I2 y NaOH para formar CHI3 que nos indicará
que la reacción es positiva con la presencia de un precipitado color amarillo.
Ecuación 2: Reacción con yodo

3. Test de Lucas:
Este test se utiliza para la diferenciación de alcoholes desconocidos según el criterio de
velocidad de reacción a partir de un alcohol 1°, 2°o 3° y ácido clorhídrico. El reactivo de
Lucas es formado por HCl y ZnCl2 el cual va reaccionar con un alcohol desconocido para
formar cloruros de alquilos [1]. En estas condiciones los alcoholes 3° reaccionan
inmediatamente produciendo el cloruro de alquilo, el cual por no ser soluble genera un
líquido oleoso no miscible. Los alcoholes 2° reaccionan lentamente dando como reacción
positiva al cabo de dos minutos. Los alcoholes 1° podrían no reaccionar o tener una reacción
lenta que puede durar varios días [1].
R-OH + HCl/ ZnCl2 → No hay reacción
R R
OH Cl
R + HCl/ ZnCl2 → R
R R
R OH R Cl
R + HCl/ ZnCl2 → R
Tabla 2: Reacciones test de lucas
Este test solo puede diferenciar alcoholes de no más de 6 átomos de carbono.

4. Diferenciación por oxidación controlada:

Método para el reconocimiento de alcoholes 1°, 2° y 3°, ya que el producto de oxidación será
distinto para cada tipo de alcohol. Las oxidaciones de los alcoholes primarios darán como
producto un aldehído, los alcoholes secundarios darán como producto una cetona y por
último los alcoholes terciarios no tendrán reacción. La oxidación de estos se debe a la adición
de O, O2 o halógenos o en su defecto la eliminación de hidrógenos de la molécula, la razón
por la cual los alcoholes terciarios no presentan oxidación es porque no poseen hidrógenos
enlazados al carbono carbonilo [1].
R H
[O]
O
OH
R
H H Alcohol 1°
1 1
R R
[O]
O
OH 2
2 R
H R Alcohol 2°
1
R [O]
OH
3 2
R R NO hay reacción Alcohol 3°
Ecuación 3: Reacciones de oxidación de alcoholes.
En este test se utilizará una solución acuosa diluida de KMnO4 realizando la oxidación en
frío y en medio ácido.
5. Escisión oxidativa 1,2-dioles:
Método para la identificación de 1,2-dioles mediante la utilización de una solución acuosa
de ácido peryódico en frío. Como los glicoles son moléculas que presentan dos grupos –OH
en carbonos adyacentes el ácido romperá el enlace C-C de los C que posean los grupos
hidroxilos vecinales, generando como producto dos moléculas que presenten el grupo
carbonilo en su estructura y HIO3.
Para comprobar que la oxidación se le agrega una solución acuosa de AgNO3 la cual
producirá un precipitado color blanco de AgIO3 en el caso de que se encuentre HIO3 en la
solución.
HO OH HIO4 O O
4 +
1 R H2O 1 2 + 3 4 HIO3
R 2 3 R R R R
R R
Ecuación 4: Escisión1,2-dioles.
Fenoles:
6. Reacción con FeCl3:

Prueba que se utiliza para determinar si hay presencia de fenoles en una muestra problema.
Los fenoles pueden reaccionar con cloruro férrico formando complejos con fuertes
coloraciones que pueden variar desde el violeta, azul o verde lo que quiere decir que la
reacción es positiva. Algunos fenoles sustituidos no dan la reacción en medio acuoso, pero
si la dan cuando están disueltos en alcohol y otros que dan cuando están disueltos en
cloroformo y en este último caso dan respuestas intensas cuando se agrega piridina a la
solución.
Los únicos fenoles que no dan respuesta positiva son los que poseen grupos carboxílicos en
su estructura y el trinitrofenol.
Ecuación 5: Reacción fenol con cloruro férrico
7. Reacción de acoplamiento con sales de diazonio:

Los fenoles pueden reaccionar con sales de diazonio en condiciones apropiadas donde estos
fenoles se transforman en azocompuestos que son fuertemente coloreados lo que nos permite
el reconocimiento de fenoles.
La respuesta positiva se demuestra con la aparición de un precipitado color rojo, amarillo o

azul (dependiendo del fenol y/o la sal de diazonio).
Este reactivo es necesario prepararlo al momento de realizar el test, ya que las sales de
diazonio son altamente inestables y se descomponen a temperaturas mayores a 10°C.
El teste se realiza en medio alcalino sin traspasar los pH entre 8-10 porque si están en exceso
de medio básico el ion diazonio se puede transformar en diazotato que carece de propiedades
electrofílicas.
Ecuación 6: Reacción fenol con sal de diazonio.
8. Reacción con bromo:

Se utiliza el bromo para el reconocimiento de fenoles, ya que los fenoles reaccionan
rápidamente con los halógenos dando la reacción positiva cuando cambia del color rojizo
del bromo a una solución incolora y la formación de un precipitado correspondiente al
2,4,6-Tribromofenol.
Ecuación 7: Reacción bromo con fenol.
 Análisis de compuestos carbonilicos: Aldehídos y cetonas

Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo en su estructura, el cual es un doble
enlace entre carbono-oxigeno (C=O), estos grupos funcionales se denominan compuestos
carbonílicos [3].
Fig.1: Aldehído Fig. 2: Cetona

Reconocimiento general de un grupo carbonilo
1. Reacción con compuestos m-dinitrados:

Test utilizado para reconocer los aldehídos y cetonas del grupo n°2, puesto que los anillos
aromáticos de compuestos m-dinitrados se condensan en medio básico con los compuestos
carbonílicos de bajo peso molecular.
Como observación el reactivo más apropiado para realizar este test es el ácido 3,5-
dinitrobenzoico el cual da una coloración violeta con aldehídos y cetonas de hasta 5 átomos
de carbono.
El Formaldehído no reacciona en este test porque no tiene la posibilidad de formar un
carbonación necesario para el ataque nucleofílico al anillo aromático.
2. Adición bisulfílica:
Prueba utilizada para el reconocimiento de adehídos y de cetonas que se puede presenciar,
ya que al reaccionar el grupo carbonilo con el ácido sulfuroso se produce un derivado de los
ácidos α-hidroxisulfónicos que no son reductores como el ácido sulfuroso por lo que para
determinar si la reacción es positiva se le puede agregar yodo a la solución y si el color
persiste significa que la solución es positiva y que se ha consumido todo el ácido sulfuroso.
3. Reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina:
Los compuestos carbonilos pueden reaccionar con las fenilhidracina formando precipitados
de color amarillo o naranja. Esta reacción esta favorecida en medio ácido, sin embargo, es
necesario realizarla con una acidez controlada.
Ecuación 8: Reacción de fenilhidrazinas con grupo carbonilo.

4. Reacción con clorhidrato de hidroxilamina:

Los compuestos carbonilos reaccionan con la hidroxilamina formando un compuesto llamado
oxima, cuando se utiliza como método de reconocimiento se utiliza como clorhidrato de
hidroxilamina liberando así HCl cuando ocurre la reacción con el grupo carbonilo. Así que
se puede detectar la presencia de él detectando su pH el cual debería ser ácido.
OH
O
N
R R
1
+ OHNH3 + Cl- 1 + HCl
R R
Ecuación 9: Reacción hidroxilamina con el grupo carbonilo.
Diferenciación entre aldehídos y cetonas

5. Reacción con reactivo de Tollens:
El reactivo de Tollen es una solución amoniacal de ion plata el cual oxida en frío a los
aldehídos alifáticos y aromáticos al ácido respectivo, a su vez el ion plata se reduce a plata
metálica la cual se deposita como un espejo por las paredes del tubo de ensayo donde se
realiza la experiencia. Las cetonas no reaccionan con este reactivo porque no pueden seguir
oxidándose.
𝑁𝐻4 𝑂𝐻
𝐴𝑔𝑁𝑂3 (𝑎𝑐) + 𝑁𝑎𝑂𝐻(𝑎𝑐) → 𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )+
2 + 𝑂𝐻
−
O
O
R H + Ag(NH3 )+ OH- - + Ag(s)

R O
Ecuación 10: Reacción entre el ion plata y aldehído
6. Reacción con reactivo de Fehling:

El reactivo de Fehling está constituido por dos soluciones, donde la primera corresponde a
una solución de sulfato cúprico y la segunda por hidróxido de sodio con una sal de tartrato
de sodio y potasio (sal de Seignette) las cuales se mezclan en cantidades iguales formando
un complejo de color azul (ion cúprico/tartrato). Esta solución puede oxidar a los aldehídos
a sus respectivos ácidos (al igual que el reactivo de Tollens) a diferencia que no es un
oxidante tan fuerte por lo que es necesario calentarlo a baño maría para que, de una reacción
positiva, esta se comprueba por la aparición de un precipitado de color rojo correspondiente
al oxido de cobre (II).
O O
R H + Cu2+ + OH- -
O
+ CuO(s) + H2O
R
Ecuación 11: Reacción aldehído con reactivo de Fehling.
Reacciones específicas para las metilcetonas:

7. Reacción con haloformo:
Este es el mismo método para el reconocimiento de metil alcoholes, solo que en este caso
reconocerá metilcetonas.
8. Reacción con nitroprusiato de sodio:
Las metilcetonas pueden reaccionar con nitroprusiato de sodio en medio alcalino dando un
color rojo intenso.
 Análisis de aminas:
Las aminas son compuestos básicos y al igual que los alcoholes pueden ser primarias,
secundarias y terciarias que tienen las siguientes formulas general: RNH2, R2NH, R3N donde
R puede ser un grupo alquilo o arilo [3].
Para el reconocimiento de aminas debe dar positiva las reacciones para C, H y N por lo cual
pueden estar dentro del grupo n°2, n°3 o n°8.
1. Reacciones del ácido nitroso con las aminas:

El ácido nitroso es un reactivo inestable que debe realizarse en el momento que se va a
ocupar, para hacerlo se trata NaNO2 con un ácido fuerte formándose así el ion nitrosonio.
Este ion formado es un electrófilo débil que puede atacar al nitrógeno de las aminas.
Ecuación 12: Formación del ion nitrosonio.

1.1 Aminas primarias aromáticas con ion nitrosonio:

Método que se emplea para la diferenciación de aminas primarias las cuales al reaccionar
con el ion nitrosonio se produce un ion diazonio y agua. La presencia del ion diazonio nos
permite identificar aminas primarias alifáticas y aromáticas.
R R
NH2 + NO+ +
N N + H2O
Ecuación 13: Reacción aminas primarias con ion nitrosonio.
1.2 Aminas primarias alifáticas con ion nitrosonio:

Como se explicó anteriormente se puede identificar las aminas primarias aromáticas
empleando el ion nitrosonio. En este caso es necesario evitar un exceso de ácido nitroso ya
que al intentar la copulación con el β-naftol podría aparecer un precipitado de color pardo (α-
nitroso-β-naftol) que podría confundirse con el azocompuesto. Esta situación se puede
controlar agregando una solución de NaNO2.
1.3 Aminas secundarias de ion nitrosonio:
En este caso el ataque del ion nitrosonio se hará en el nitrogeno donde se encuentra la
densidad de carga apropiada para la reacción y para este caso se obtendrá un N-nitroso o
nitrosamina que son líquidos oleosos de color amarillo e insolubles en agua donde en
solución acuosa formaran una emulsión.
Esto corresponde una diferenciación de las aminas primarias, ya que en las mismas
condiciones dan un líquido incoloro.
O
R R N
NH + NO+ N + H2O
R H3C
Ilustración 14: Reacción amina secundario con ion nitrosonio.
1.4 Aminas terciarias con ion nitrosonio:

El ión nitrosonio no ataca al nitrógeno de una amina alifática terciaria.
2. Formación de isocianuros o carbilaminas:

Método para el reconocimiento de aminas primarias alifáticas o aromáticas las cuales
reaccionaran con CHCl3 en medio básico y caliente formando isocianuros. La respuesta de
este test es positiva si se logra percibir un olor desagradable y característico del isocianuro.
R NH2 + CHCl + KOH +

3 H3C N + KCl + H2O
-
C
Ecuación 15: Formación de isocianuros.
3. Reacción de Hinsberg:
El cloruro de bencenosulfonilo es un reactivo ocupado para la diferenciación de aminas.
Con las aminas primarias da origen a sulfoamidas compuestos que poseen carácter ácido por
lo que se disuelven en una solución de hidróxido de sodio. Estas aminas deben ser de bajo
peso molecular (no más de 6 átomos de carbonos).
Con las aminas secundarias se obtienen sulfoamidas N-disustituidas e insolubles en NaOH.
Con las aminas terciarias no hay reacción.
Fig.3: Reacción de Hinsberg

Experiencia n°1
“Análisis de alcoholes y fenoles”
OBJETIVOS
Objetivo general:
- Determinar si una muestra es un alcohol o fenol
Objetivos específicos:
- Identificar el grupo funcional del compuesto
- Obtener la mayor cantidad de información sobre la muestra problema. Acotar de que
compuesto se trata en el marco de la información
Parte experimental
MATERIALES REACTIVOS
Gradilla con 12 tubos Etanol CH3-CH2-OH
Piceta Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Hielo 2-propanol
Vaso de pp. 100 mL t-butanol
Mechero completo Etanodiol OH-CH2-CH2-OH
Espátulas Fenol
β-naftol
Nitrato de Cerio y amonio

NaOH 10%
KMnO4 0,5 %
H2SO4 concentrado
HCl concentrado
NaCO3 al 10%
Agua de bromo
CCl4
Procedimiento:
Reacciones con sales de Cerio:
 Se tomaron aproximadamente 0,5 ml de nitrato de cerio amoniacal disuelto en agua
y se vertió la misma cantidad en 3 tubos de ensayo distintos.
 Una vez tenido el reactivo en los tubos se agregaron 3 gotas de etanol, 2-propanol y
t-butanol respectivamente.
 Se anotaron las observaciones correspondientes.
Test de iodoformo:
 Se tomó una pequeña cantidad de distintas muestras en 2 tubos de ensayo junto con
aproximadamente 3 mL de solución de yodo.
 Una vez que se tuvo la mezcla se vertió solución de hidróxido de sodio al 10% hasta
que la coloración amarilla desapareció.
 Luego de algunos segundos se incorporó agua fría a la solución esperando un cambio.
 Se anotaron las observaciones
Test de Lucas:
 En 3 tubos secos se agregó etanol, 2-propanol y t-butanol respectivamente y luego se
añadió el reactivo de Lucas.
 Al observar que no ocurría reacción con dos de las tres muestras, se calentaron con
un baño de agua a no más de 30°C
Diferenciación por oxidación controlada:
 En un tubo de ensayo se vertieron aproximadamente 0,5 mL de etanol y luego se le
vertieron 2mL de permanganato de potasio al 0,5% junto con gotas de ácido sulfúrico
para acidificar.
Escisión oxidativa:
 Se acidificaron 2 mL de ácido peryódico con una gota de ácido nítrico concentrado.
 Luego se adicionaron 3 gotas del compuesto diol y se agitó para obtener una solución.
 Luego de un par de minutos se agregó nitrato de plata para observar si se formaba el
precipitado.
Reacción con FeCl3:

 Se disolvieron un par de gotas de fenol en 1 mL de cloroformo.
 Luego se agregaron 0,5 mL de cloruro férrico y se anotó lo observado
Reacción de acoplamiento con sales de diazonio:
 Se disolvieron aproximadamente 10 mg de p-nitroanilina en 1 mL de ácido
clorhídrico concentrado.
 Luego se diluyó en 4 mL de agua enfriada con hielo.
 Una vez tenida la solución se vertieron 5 mL de NaNO2 al 10% recién preparada.
 En otro tubo de ensayo se disolvieron 10 mg de Fenol en NaCO3 al 10% y luego se le
agregó la sal de diazonio preparada anteriormente.
Reacción con Bromo:
 Se diluyó β-naftol en cloroformo y luego se le vertieron gotas de agua de bromo.
Resultados y discusión
I. Reacción con sales de cerio:
Reactivo Reacción
Etanol Cambio de color
2-propanol Cambio de color
t-butanol Cambio de color
Tabla
Observando el cambio de coloración se concluye que el test fue positivo, pues el Ce4+ que
es de una coloración amarilla y al agregar los alcoholes respectivos se tornó de una
coloración roja, debido al complejo formado con Cerio además de la reacción oxido-
reducción que ocurre con los alcoholes primarios y secundarios.
II. Test de iodoformo:

Reactivo Resultado
Etanol Negativo
2-propanol Positivo
Teniendo en consideración la reacción que se produce con el hipoyodito de sodio y el grupo

metilo, el test con etanol no puede ser positivo, pues tiene un grupo etilo, cosa opuesta sucede
con el 2-propanol, pues en su estructura contiene un grupo metilo, el cual reacciona con el
hipoyodito para formar la metilcetona encargada de mantener al grupo metilo ácido que
posteriormente reaccionará con el yodo para formar el precipitado, indicando positivo al test.
III. Test de Lucas:
Reactivo Resultado
Etanol No hay reacción
2-propanol Reacciona luego de aplicar calor
t-butanol Reacciona inmediatamente
Conociendo ya el marco teórico no es de extrañar que el t-butanol haya reaccionado

inmediatamente, pues la reacción con el reactivo de Lucas es una reacción mediante el
mecanismo SN1 lo que involucra un carbocatión y con el t-butanol se forma un carbocatión
muy estable debido a la gran sustitución que tiene por lo que demora menos tiempo que el 2-
propanol, pues su carbocatión tiene una menor estabilidad y por lo mismo no existe reacción
con el etanol, debido a la inestabilidad del carbocatión formado.
IV. Diferenciación por oxidación controlada:
Reactivo Resultado
Etanol Se forma un precipitado de MnO2
2-propanol Se forma un precipitado de MnO2
t-butanol No hay reacción
La diferenciación del alcohol primario y secundario se observó con un papel pH, pues en
ambos se produjo la reacción donde se obtuvo el precipitado de óxido de manganeso (IV)
por lo que conociendo las reducciones respectivas de ambos alcoholes el papel nos indicaría
la presencia del alcohol primario, el cual se reduce a un aldehído que a su vez llega a un ácido
carboxílico el cual nos indicó un pH ácido.
V. Escisión oxidativa de 1,2-dioles:

Sabiendo que el ácido peryódico oxida de forma selectiva los polialcoholes que poseen
hidroxilos vecinales como lo son los dioles se espera que exista un rompimiento del enlace
carbono-carbono que existe en el etanodiol, sin embargo, de forma macro no se puede
observar un cambio, por lo que se introduce AgNO3, el cual reacciona con el ácido yódico,
que se forma al producirse la reacción como lo muestra la Ec.17, formando un precipitado de
color blanco.
HO O O
+ HIO4 + + HIO3
H H H H
OH Ec.16
O
I OH + AgNO3 AgIO3
O Ec.17
VI. Reacción con Cloruro férrico:

Reactivo Color inicial Color obtenido
Fenol Incoloro Violeta
Etanol Incoloro Amarillo
En ambas reacciones la coloración inicial del compuesto cambia, sin embargo, la variación
del color en el etanol se debe al color característico del cloruro férrico, lo cual nos indica que
el test resultó negativo pues el etanol no es capaz de formar un complejo con el cloruro
férrico, a diferencia de éste, el fenol se tornó de una coloración violeta, lo cual señala al test
positivo y al fenol capaz de formar el complejo como se muestra en la fig.4
Fig.4: Reacción para formar el complejo

VII. Reacción de acoplamiento con sales de diazonio

Debido a la capacidad del fenol de realizar una sustitución electrofílica aromática y generar
un producto de acoplamiento con la sal de diazonio el test teóricamente resulta positivo como
se muestra en la fig.5, lo cual se reafirma al observar el cambio de coloración que existe en
el tubo de ensayo debido al azocopuesto generado.
Fig.5: Reacción de acoplamiento
VIII. Reacción con Bromo

Al igual que la reacción anterior lo que se observa teóricamente es una sustitución
electrofílica aromática con una halogenación al β-naftol como se observa en la Fig.6, y al
momento de realizar la experiencia se logró observar un cambio de la coloración
característica del agua de bromo lo cual indicó al test positivo.
Fig.6: Reacción de halogenación

Experiencia n°2
“Reconocimiento de aldehídos y cetonas”
OBJETIVOS
Objetivo general:
- Identificar al grupo carbonilo en aldehídos y cetonas
- Identificar compuestos que contengan aldehídos y cetonas
- Diferenciar entre aldehídos y cetonas
- Diferenciar entre metilcetonas y cetonas diferentes
Parte experimental
Gradilla con 12 tubos Benzaldehído
Pipeta Pasteur Acetona
Formalina
Benzoilacetona
Ciclohexanona
Ácido 3,5-dinitrobenzoico
NaOH 10%
Bisulfito de sodio 1% (NaHSO3)
Solución de Yodo
2,4-dinitrofenilhidrazina
Nitrato de plata (AgNO3)

Solución de amoniaco (NH4+ -OH)
Fehling A (CuSO4)
Fehling B [Sal de Seignette
(KNaC4H4O6·4H2O) e hidróxido de
sodio(NaOH)]
Procedimiento:
1. Reconocimiento del grupo carbonilo
a) Reacción con compuestos m-dinitrados

 Se agregaron aproximadamente 0.5 mL de ácido 3,5-dinitrobenzoico a 0,5 mL de
acetona en un tubo de ensayo.
 Posteriormente se le agregaron 0,5 mL de hidróxido de sodio al 10% y se agitó y
observó el cambio
 Se repitió el mismo procedimiento con formalina y benzaldehído
b) Adición bisulfílica
 Se disolvieron 0,3 mL de Benzoilacetona en 1 mL de agua.
 Luego se añadió a la solución 0,3 mL de solución de bisulfito de sodio al 1% y se
agitó para luego dejarlo reposar.
 Una vez que pasaron alrededor de 2 minutos se le agregó al tubo de ensayo una gota
de solución de yodo y se observó
 El procedimiento se repitió de igual manera con Benzaldehído, Formalina y
Ciclohexanona
c) Reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina

 En un tubo de ensayo de agregaron 2 mL del reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina.
 Luego se agregaron al mismo tubo gotas de Acetona y se agitó.
 El procedimiento se repitió para benzaldehído.
d) Reacción con clorhidrato de hidroxilamina

 En un tubo de ensayo se agregó 1 mL de solución de clorhidrato de hidroxilamina y
luego se agregaron gotas de Benzaldehído junto con un papel pH.
 Se observó y tomó nota de la coloración del papel pH.
 El procedimiento se repitió con Acetona, Ciclohexanona y Formalina.
2. Diferenciación entre aldehídos y cetonas
a) Reacción de Tollens
 Se preparó en un tubo de ensayo el reactivo de Tollens.
 Luego se incorporó al mismo tubo aproximadamente 0,5 mL de Acetona.
 El mismo procedimiento se realizó para Formalina y Benzaldehído
b) Prueba de Fehling
 En un tubo de ensayo se mezclaron partes iguales de Fehling “A” y Fehling “B” y se
añadieron gotas de Acetona.
 Paralelamente se puso un vaso de pp. de 100 mL con agua al fuego para poder
hervirla.
 Cuando el agua ya estaba hirviendo se puso el tubo de ensayo dentro del vaso para
acelerar la reacción
 Se repitió el procedimiento con Benzaldehído y Formalina.
3. Reacciones específicas para metilcetonas
a) Reacción de Haloformo
 Se tomó una pequeña cantidad de acetona y ciclohexanona en 2 tubos de ensayo junto
con aproximadamente 3 mL de solución de yodo.
 Una vez que se tuvo la mezcla se vertió solución de hidróxido de sodio al 10% hasta
que la coloración amarilla desapareció.
 Luego de algunos segundos se incorporó agua fría a la solución esperando un cambio.
 Se anotaron las observaciones
b) Reacción con nitroprusiato de sodio

 Se tomó 1 mL de nitroprusiato de sodio y se incorporó a un tubo de ensayo
 Luego se le agregó 1 mL de Formalina e Hidróxido de Sodio.
 Cuando se observó el cambio de coloración se acidificó con ácido acético glacial.
1.
a) Reacción con compuestos m-dinitrados
Reactivo Resultado
Acetona Coloración Violeta
Formalina Sin cambios
La coloración violeta que se observa con la acetona nos demuestra que el test resulta positivo,
pues la acetona debido a su estructura es capaz de formar el complejo coloreado junto con el
ácido, sin embargo, lo contrario sucede con el formaldehído, con el cual no se producen
cambios, pues una de las limitantes del test es precisamente el formaldehído, pues no es capaz
de formar el carbocatión necesario para el ataque nucleofílico del anillo, ya que por su
estructura forma un carbocatión primario, el cual es muy inestable.
c) Adición bisulfílica
Reactivo Resultado
Benzoilacetona Cambia la coloración
Benzaldehído Se mantiene la coloración
Formalina Se mantiene la coloración
Ciclohexanona Cambia la coloración
El hecho que en ambos aldehídos se mantenga el color nos indica que el test fue positivo,
pues en ambos el consumo del ácido sulfuroso fue al cien por ciento, lo que hará que el yodo
no pueda reaccionar con el bisulfito y nos indique a su vez que la adición a ambas estructuras
se efectúo correctamente, caso contrario resulta con las cetonas que se trabajó, pues ambas
estructuras son voluminosas además de tener mucho impedimento estérico, lo cual dificulta
que el bisulfito pueda adicionarse correctamente a la molécula.
d) Reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina
Debido al producto que tienen ambos reactivos junto al 2,4-dinitrofenilhidrazina como se
muestra en las fig. x y x tanto teóricamente como experimentalmente el test resultó positivo,
pues se observó un cambio de coloración en ambos, de incoloro a naranjo.
Fig.7: Reacción con acetona

Fig.8: Reacción con benzaldehído
e) Reacción con clorhidrato de hidroxilamina

Reactivo Resultado
Benzaldehído Positiva
Acetona Positiva
Ciclohexanona Positiva
Formalina Positiva
Debido a la capacidad de todos los compuestos utilizados para realizar el test de formar
oximas y liberar ácido clorhídrico los resultados resultaron positivos colorando el papel pH
en un viraje ácido. Dicha liberación se muestra a continuación:
2.
a) Reacción de Tollens
Reactivo Resultado
Acetona No hay reacción
Formalina Plata metálica en paredes del tubo
Benzaldehído Plata metálica en paredes del tubo
Considerando el hecho de observar el denominado “espejo de plata” nos indica que el test
resultó positivo, pues la plata se redujo hasta plata metálica y por consiguiente el
formaldehído y el benzaldehído se oxidaron hasta su respectivo ion carboxilato, sin embargo,
con la acetona no se formó el espejo, pues debido a su estructura la plata no puede oxidarla.
b) Prueba de Fehling
Reactivo Resultado
Benzaldehído No hay reacción
Formalina Coloración rojiza
A diferencia de la reacción anterior el test de Fehling se limita a aldehídos alifáticos, por lo

que el benzaldehído resultó negativo, a diferencia de la formalina que tornó una coloración
rojiza, que se debe al cobre presente, el cual se reduce y actúa como oxidante y así la
formalina se oxida a su ion carboxilato respectivo.
3.
a) Reacción de Haloformo
Reactivo Resultado
Acetona Precipitado color amarillo
Ciclohexanona No hay reacción
Debido al ciclo existente en la ciclohexanona la reacción resulta negativa, pues la reacción

del yodoformo sólo es positiva cuando existe un grupo metil, como es el caso de la acetona,
como se muestra en la fig.9
Fig.9: Reacción con acetona

b) Reacción con Nitroprusiato de Sodio

Reactivo Resultado
Acetona Cambio de coloración a violeta
Formalina Cambio de coloración a incoloro
Debido a la incapacidad de enolizar de la formalina el test resulta negativo, pues pasó de una
coloración roja a incoloro, diferente sucede con la acetona, la cual, si es capaz de enolizar y
cambia de una coloración roja a una violeta, dando como positivo al test.
Experiencia n°3
“Análisis de Aminas”
OBJETIVOS
Objetivo general:
- Identificar los distintos tipos de aminas
- Examinar la utilidad del ácido nitroso, como reactivo, en la identificación de los
distintos tipos de aminas
- Identificar las aminas primarias aromáticas y alifáticas mediante la formación de
isocianuros o carbilaminas
- Diferenciar entre aminas secundarias y terciarias con el reactivo de Hinsberg
Parte experimental
Gradilla con 12 tubos Anilina
Piceta Dipropilamina
N-metilamina
Etilamina
Trietilamina
H2SO4 concentrado
Hielo
NaNO2 al 10%
2-naftol
NaOH al 10%
HCl concentrado
CHCl3
KOH en MeOH
Piridina
Cloruro de Bencenosulfonilo
Procedimientos:
1. Reacciones del ácido nitroso con las aminas
a) Aminas primarias aromáticas con ion nitrosonio

 Se tomaron 2 gotas de Anilina para incorporarlos en un tubo de ensayo
 Posteriormente se le agregaron gotas de ácido sulfúrico concentrado
 Luego de formar la sal se añadieron 2 mL de agua destilada y se agitó hasta disolver
la sal para luego llevarla a enfrían en agua con hielo
 Pasados unos minutos se agregó al tubo de ensayo 2mL de una solución de NaNO2
al 10%
 Paralelamente en otro tubo de ensayo se preparó una solución de 2-naftol en 1 mL de
hidróxido de sodio al 10% y sobre la misma de vertieron gotas de la solución
preparada en el primer tubo de ensayo
b) Aminas primarias alifáticas con ion nitrosonio

 Se disolvieron 4 gotas de etilamina en 5 mL de agua destilada
 Luego se acidificó la solución con 5 gotas de ácido sulfúrico donde finalmente se
añadió una solución de NaNO2 al 10%.
c) Aminas secundarias con ion nitrosonio

 Se disolvieron 3 gotas de dipropilamina en 1 mL de ácido clorhídrico concentrado
 Luego se añadió 1 mL de agua destilada
 Sobre la solución recién preparada se agregó 1 mL de NaNO2 al 10%
d) Amina terciaria con ion nitrosonio

 Se disolvieron 3 gotas de trietilamina en 1 mL de ácido clorhídrico concentrado
donde luego se diluyó en 2 mL de agua enfriada con hielo.
 A la solución se le añadió 1 mL de NaNO2 al 10 %
 Se repitió el procedimiento con N-metilanilina
2. Formación de isocianuros o carbilaminas

 Se mezcló una gota de etilamina en 1 mL de cloroformo
 Luego se añadió una solución de hidróxido de potasio en metanol
 Una vez que se tuvo la solución se calentó para percibir el olor
3. Reacción de Hinsberg
 Se disolvieron gotas de etilamina en 1 mL de piridina
 Luego se añadieron 0,5 mL de hidróxido de sodio y se agitó
 Una vez que se obtuvo la solución se agregaron 2 gotas de cloruro de
bencenosulfonilo
 Finalmente se añadió ácido clorhídrico concentrado.
1.
a) Aminas primarias aromáticas con ion nitrosonio
La reacción con anilina resultó positiva, pues la solución se tornó de una coloración rojiza
lo cual indica que la sal de diazonio se formó correctamente, la reacción producida es la
siguiente:
b) Aminas primarias alifáticas con ion nitrosonio

Al observar la reacción al cabo de un momento se pudo observar un burbujeo, lo cual nos
indica como positivo al test, pues en la reacción teórica se ve la facilidad de descomposición
que tiene el producto de la primera reacción.
c) Aminas secundarias con ion nitrosonio

Debido al poco volumen que tiene la dipropilamina no se logró formar la nitrosamina
correctamente pues no se observaron las dos fases, sin embargo, si se observó un cambio de
coloración lo cual indica al test como positivo, la reacción que sucede es la siguiente:
d) Aminas terciarias con ion nitrosonio

Debido a la gran sustitución que tiene el nitrógeno en la trietilamina al reaccionar con el ion
nitrosonio forma una sal demasiado inestable, pues no tiene un enlace N-H con el cual
reaccionar.
2. Formación de isocianuross o carbilaminas
Debido a que la amina utilizada es una primaria aromática teóricamente es esperable que
reaccione como se muestra en la fig.x, pues esto se evidenció con el olor característico del
grupo ciano formado.
3. Reacción de Hinsberg
.-.
Conclusiones
Experiencia n°1:
- No se logró reconocer la presencia de carbono e hidrogeno mediante el método de
ignición, ya que es una técnica poco precisa que podría generar falsas conclusiones
respecto al análisis cualitativo de los elementos.
- Se logró reconocer la presencia de carbono e hidrogeno en la muestra problema
mediante la combustión catalizada por CuO.
- Se logró reconocer azufre, nitrógeno y halógenos de las muestras problemas mediante
el método de Laissaigne.
Experiencia n°2:
- Se logró clasificar los distintos compuestos en grupos de solubilidad.
- Se probó la solubilidad de los compuestos en agua con éxito.
- Se probó la solubilidad de los compuestos en distintos solventes con éxito.
Experiencia n°3:
- Se determinó los tipos de hidrocarburo presentaban la mayoría de las muestras
problema, donde las que fallaron se debió netamente en las condiciones del reactivo
para realizar el test.
- Se logró determinar qué grupo de solubilidad (N°6 o N°7) pertenecían las muestras
problemas.
- Se logró reconocer halógenos con el test de nitrato de plata alcohólico con éxito.
Bibliografía
1. L.C Wade, Química orgánica, cap 11, 5ta ed. (Pearson S.A, 2004)
2. Rodger W. Griffin. Química orgánica moderna. Editorial reverté (1981).
3. Morrison y Boid. Química orgánica, 5ta ed . (Pearson 1998).

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UNIVERSIDAD METROPOLITANA DE CIENCIAS DE LA EDUCACIÓN

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

“Informe de laboratorio N°4, 5 y 6”

Autores: -Camila Flores Jofré

Fechas de realización: 03/11/2016

Profesores: - Cristian Suarez

Tabla 1: tipos de alcoholes

Ecuación 1: Reacción teórica con sales de Cerio

Ecuación 2: Reacción con yodo

Este test solo puede diferenciar alcoholes de no más de 6 átomos de carbono.

4. Diferenciación por oxidación controlada:

Ecuación 3: Reacciones de oxidación de alcoholes.

6. Reacción con FeCl3:

Ecuación 5: Reacción fenol con cloruro férrico

7. Reacción de acoplamiento con sales de diazonio:

La respuesta positiva se demuestra con la aparición de un precipitado color rojo, amarillo o

Ecuación 6: Reacción fenol con sal de diazonio.

8. Reacción con bromo:

Ecuación 7: Reacción bromo con fenol.

 Análisis de compuestos carbonilicos: Aldehídos y cetonas

Fig.1: Aldehído Fig. 2: Cetona

Reconocimiento general de un grupo carbonilo

1. Reacción con compuestos m-dinitrados:

Ecuación 8: Reacción de fenilhidrazinas con grupo carbonilo.

4. Reacción con clorhidrato de hidroxilamina:

Ecuación 9: Reacción hidroxilamina con el grupo carbonilo.

Diferenciación entre aldehídos y cetonas

R H + Ag(NH3 )+ OH- - + Ag(s)

Ecuación 10: Reacción entre el ion plata y aldehído

6. Reacción con reactivo de Fehling:

Ecuación 11: Reacción aldehído con reactivo de Fehling.

Reacciones específicas para las metilcetonas:

1. Reacciones del ácido nitroso con las aminas:

Ecuación 12: Formación del ion nitrosonio.

1.1 Aminas primarias aromáticas con ion nitrosonio:

Ecuación 13: Reacción aminas primarias con ion nitrosonio.

1.2 Aminas primarias alifáticas con ion nitrosonio:

Ilustración 14: Reacción amina secundario con ion nitrosonio.

1.4 Aminas terciarias con ion nitrosonio:

2. Formación de isocianuros o carbilaminas:

R NH2 + CHCl + KOH +

Fig.3: Reacción de Hinsberg

Vaso de pp. 100 mL t-butanol

Mechero completo Etanodiol OH-CH2-CH2-OH

Nitrato de Cerio y amonio

Reacción con FeCl3:

II. Test de iodoformo:

Teniendo en consideración la reacción que se produce con el hipoyodito de sodio y el grupo

Conociendo ya el marco teórico no es de extrañar que el t-butanol haya reaccionado

V. Escisión oxidativa de 1,2-dioles:

VI. Reacción con Cloruro férrico:

Fig.4: Reacción para formar el complejo

VII. Reacción de acoplamiento con sales de diazonio

Fig.5: Reacción de acoplamiento

VIII. Reacción con Bromo

Fig.6: Reacción de halogenación

Pipeta Pasteur Acetona

Nitrato de plata (AgNO3)

a) Reacción con compuestos m-dinitrados

c) Reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina

d) Reacción con clorhidrato de hidroxilamina

2. Diferenciación entre aldehídos y cetonas