Informe de la práctica 6 (U2): Síntesis del ácido acetilsalicílico, aspirina.

Antes de comenzar.
1. Características de la reacción de esterificación de fenoles con ácidos orgánicos.
Los ésteres se obtienen mediante esterificación de Fischer de un ácido orgánico con un alcohol, o mediante la
reacción de un anhídrido con un alcohol.

La esterificación de Fischer convierte los ácidos carboxílicos y los alcoholes es ésteres por sustitución
nucleofílica en el grupo acilo, catalizada por un ácido. En esta reacción, el grupo -OH de la función carboxílica
es reemplazado por el grupo-OR’ del alcohol. El proceso requiere la catálisis de un ácido, ya que el ácido
carboxílico no es lo suficientemente electrofílico para ser atacado por un alcohol. En consecuencia, el
catalizador ácido actúa protonando el grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleofílico. El equilibrio de
la reacción de esterificación se desplaza hacia la derecha cuando se utiliza un exceso de los reactivos o se
elimina uno de los productos.

2. Propiedades químicas de los fenoles. Prueba de identificación con FeCl3

El Fenol posee en su estructura un anillo bencénico, y tiene un grupo hidroxilo en lugar de uno de los átomos
de Hidrógeno propio del Benceno (C6H6), tal y como lo muestra la siguiente estructura:
Gracias a la presencia del anillo bencénico dentro de su estructura, el Fenol posee la capacidad
de estabilizarse. Esta posibilidad de estabilización del Fenol hace que pueda perder con
relativa facilidad el hidrógeno de su grupo hidroxilo, haciendo que se comporte como un ácido
débil. En presencia de grupos electrofílicos (orientadores–meta) se enfatizan las propiedades
ácidas del Fenol. El Fenol es sensible a agentes oxidantes. La escisión del átomo de Hidrógeno
perteneciente al grupo hidroxilo del Fenol, es sucedida por la estabilización por resonancia del
radical feniloxilo resultante. El radical así formado puede continuar oxidándose con facilidad;
el manejo de las condiciones de oxidación y del tipo de agente oxidante empleado, puede conllevar a la
formación de productos tales como dihidroxiBenceno, trioxiBenceno y/o quinonas. Las propiedades químicas
mencionadas, hacen del Fenol un buen antioxidante, que actúa como un agente de captura de radicales. El
Fenol sufre múltiples reacciones de substitución electrofílica, tales como halogenación y sulfonación. También
reacciona con compuestos carbonílicos, tanto en medio ácido como básico. En presencia del Formaldehído
(CHOH), el Fenol es hidroximetilado con subsecuente condensación, dando como resultado la formación de
resinas. El Fenol es un material combustible en sí mismo, que se quema en presencia de Oxigeno, y puede
producir Monóxido de Carbono (CO) como producto de combustión incompleta, el cual es un gas tóxico.
-Prueba de identificación con FeCl3: La reacción consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una solución de
fenol, el resultado obtenido es una variación de color de azul a negro debido a la alta concentración de los
reactivos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo
provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenóxido al hierro.
La Aspirina contiene en su estructura fenol, como muchos otros compuestos. Mediante la aspirina podemos
reconocer el fenol, si se le agrega cloruro de hierro (III), ocurriendo la misma reacción anteriormente explicada
con el fenol sólido. La coloración obtenida es azul característico del complejo formado de hierro y fenol.
3. Propiedades del ácido acetilsalicílico. Usos de la aspirina.
Polvo cristalino blanco o casi blanco, o cristales incoloros. Poco soluble en agua,
fácilmente soluble en etanol 96%. Punto fusión: 135 ºC (calentamiento rápido). Absorción
UV máxima: 229 nm (H2SO4 0,1N), 277 nm (cloroformo). El ácido acetilsalicílico es un
antinflamatorio no esteroideo (AINE) que posee propiedades analgésicas,
antiinflamatorias y antipiréticas. Actúa inhibiendo la enzima ciclooxigenasa, que bloquea
la síntesis de prostaglandinas y tromboxanos. Además, también inhibe la agregación
plaquetaria. Se utiliza normalmente para paliar dolores moderados como dolor de cabeza, dismenorrea,
mialgias, y dolores dentales. También se utiliza en el tratamiento del dolor e inflamación en desórdenes
reumáticos agudos y crónicos, como artritis reumatoide, artritis juvenil crónica, osteoartritis y espondilitis
anquilosante. También se utiliza en condiciones de fiebre, como catarros o gripe, para la reducción de la
temperatura y para calmar el dolor de cabeza y muscular. También se utiliza, por su actividad antiagregante
plaquetaria, en el tratamiento inicial de alteraciones cardiovasculares, como angina de pecho o infarto de
miocardio, y para la prevención de problemas cardiovasculares en pacientes de riesgo. Normalmente se
administra por vía oral, administrado después de las comidas, para minimizar la irritación gástrica. En algunos
casos, también se puede emplear la vía rectal, en forma de supositorios, aunque irrita la mucosa rectal.
Ahora, reflexionemos.
1. Investiga y escribe la reacción orgánica de la obtención del ácido acetilsalicílico usando ácido salicílico
y anhídrido acético.

3. ¿En tu familia se emplea la aspirina? ¿En qué situaciones la consumen?

Si, se consume, más no es el medicamento más frecuente ya que mi familia padece popularmente de afecciones
gastrointestinales, que, aunque este medicamento tenga propiedades inhibidoras de la irritación gástrica se
prefiere usar otros como el Omeprazol. Pero cuando se usa, normalmente se hace cuando se presenta un dolor
de cabeza o de articulaciones, en mi casa viven 8 personas y todas dijeron que si al uso al haber un dolor de
cabeza y nada más, aunque se les mencionó los demás usos.
Registro fotográfico.

Calentamiento de Agitamiento después del Se le agrega el agua Resultado final, una

solución de anhídrido calentamiento, se dejó helada a la solución masa chiclosa, no
acético y ácido salicílico. reposar para enfriar después del reposo. parecida al AAS
Bibliografía (todos los enlaces fueron consultados el 8 de abril del 2018):
- Antes de comenzar:
-Pregunta 1:
http://www.academia.edu/14147425/_Informe_Obtenci%C3%B3n_de_%C3%A1cido_acetilsalic%C3%ADlico_por_un_pro
ceso_de_qu%C3%ADmica_verde
-Imagen: https://html1-f.scribdassets.com/6gugiboxds4ks1zy/images/2-308969c1ad.jpg
-Pregunta 2:
-http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia14.pdf
-https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-
2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e4/e4a/reaccion-reactividad-y-reconocimiento-de-fenoles
-Pregunta 3:
-http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/4256-
58230edc8032a980f3399cafc3607be3ac2b3a99/main/files/Acido_acetilsalicilico.pdf
-Imagen: https://sanpablodigital.s3.amazonaws.com/uploads-prod/productimages/Fsp480Wx480H_41180004
- Ahora, reflexionemos:
-Pregunta 1: https://html1-f.scribdassets.com/6gugiboxds4ks1zy/images/2-308969c1ad.jpg
Registro fotográfico: Cárdenas Vélez Rosario Stephany