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Introducción
La unidad tres del módulo de química orgánica, está enfocada en dar a conocer la
descripción, nomenclatura, reactividad y estructura de los grupos carbonilo y las
biomoléculas. Pudiendo identificar durante el desarrollo de los ejercicios propuestos,
mejorar el conocimiento en especial de: Aldehídos y cetonas: estructura, nomenclatura,
reactividad y reacciones. Ácidos carboxílicos y sus derivados (amidas, ésteres, haluros
de ácido y anhídridos): estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones. Epóxidos,
tioles y sulfuros: estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones. Biomoléculas
(aminoácidos, proteínas, carbohidratos y lípidos): estructura, propiedades e
importancia.
Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 3.
Epóxidos, tioles y sulfuros: Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 103
estructura, nomenclatura y D. M. (2004). Grupos funcionales I.
reacciones Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 695-698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Ácidos carboxílicos y sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
derivados 844, 846-848
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
carboxílicos y sus derivados
Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
carboxílicos y sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Biomoléculas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Glutamina: es uno
de los 20
aminoácidos que
intervienen en la
composición de las
proteínas y que
tienen codones
referentes en el
código genético; es
una cadena lateral
de una amida del
ácido glutámico,
formada mediante
el reemplazo del
hidroxilo del ácido
glutámico con un
grupo funcional
amina. a glutamina
es una de las pocas
moléculas de
aminoácido que
posee dos átomos
de nitrógeno
(normalmente solo
poseen un átomo
de N). Esta
característica le
convierte en una
molécula ideal para
proporcionar
nitrógeno a las
actividades
metabólicas del
cuerpo.
Arginina: puede
ser sintetizada en
el ciclo de la
ornitina (o ciclo de
la urea). Este
aminoácido se
encuentra
involucrado en
muchas de las
actividades de las
glándulas
endocrinas. Su
cadena lateral está
formada por un
grupo guanidino.
La arginina está
involucrada en la
síntesis de
creatina,
poliaminas y en el
ADN. Puede
disminuir el
colesterol para
mejorar la
capacidad del
aparato
circulatorio,[4] así
como estimular la
liberación de
hormona de
crecimiento
(somatropina).
Se llama enlace Fórmula general: ¿Cuál es la
peptídico al enlace diferencia entre un Compuesto
químico que se aminoácido y un químico formado
establece entre el péptido? por varios
grupo carboxilo de aminoácidos.
un aminoácido y el Un aminoácido es
grupo amino de una molécula
otro aminoácido. orgánica con un
Esta clase de grupo amino (-
Péptidos
enlace, donde se NH2) y un grupo
pierde una carboxilo (COOH)
molécula de agua, unidos que
permite la constituyen
formación de los péptidos y
mencionados proteínas los
péptidos. péptidos están
compuestos de 2 o
más aminoácidos.
Están formadas por ¿Qué tipo de Describir una Dar tres Definición:
unidades de interacciones reacción química ejemplos de Las proteínas son
aminoácidos y intermoleculares que permita proteínas: macronutrientes
presentan se dan en la identificar esenciales que
estructuras estructura de las proteínas. Gluteina. adquirimos a
tridimensionales, proteínas? Hemoglobina través de los
Reacción Cisteína. alimentos y que
Fibrosas: -Covalentes: Xantoproteica: cumplen
presentan cadenas Reactivo a base de funciones
polipeptídicas Puente Disulfuro: ácido nítrico que importantes para
largas y una Enlaces S-S entre sirve para la el buen
estructura dos Cisteinas. identificación de funcionamiento
Proteínas
secundaria atípica. proteínas con del organismo.
Son insolubles en -No covalentes: grupos aromáticos Están formadas
agua y en que son derivados por aminoácidos
disoluciones Puente salino: del benceno como que están unidos
acuosas. Algunos atracción la fenilalanina, por un tipo de
ejemplos de éstas electrostática tirosina y enlaces conocidos
son queratina, entre iones con triptófano, como enlaces
colágeno y fibrina. cargas opuestas. mediante la peptídicos.
Globulares: se formación de
caracterizan por Puente de compuestos
doblar sus cadenas hidrogeno: El H nitrados amarillos.
en una forma polarizado La intensidad del
esférica apretada o positivamente del color amarillo se
compacta dejando grupo O-N o N-H intensifica cuando
grupos hidrófobos interacciona con la reacción ocurre
hacia adentro de la un átomo en una solución
proteína y grupos electronegativo básica. Los
hidrófilos hacia (O o N) aminoácidos
afuera, lo que hace tirosina y
que sean solubles Van der Waals: triptófano
en disolventes Atracción entre contienen anillos
polares como el dipolo de benceno
agua. La mayoría inducido/dipolo activados y se
de las enzimas, inducido (fuerza someten
anticuerpos, de dispersión) fácilmente a la
algunas hormonas entre cadenas nitración, mientras
y proteínas de laterales no que la fenilalanina
transporte, son polares. no se somete
ejemplos de fácilmente a la
proteínas nitración, debido a
globulares. que el anillo no
está activado
Mixtas: posee una (2,4,6).
parte fibrilar
(comúnmente en el
centro de la
proteína) y otra
parte globular (en
los extremos).
Según su
composición
química
Definición: a. ¿Cuál es la ¿Qué son Describa y
Los monosacáridos Conocidos como diferencia entre carbohidratos representa la
son azúcares azucares, una acetosa y una alfa (α) y beta reacción de
simples los más capaces de aldosa? Mencione (β)? Dar un oxidación de
sencillos, no se producir la un ejemplo de ejemplo de cada carbohidratos con
hidrolizan, es decir, energía necesaria cada una. uno de ellos. el reactivo de
no se descomponen para las Benedict.
en otros funciones de los Con solo 3 átomos Para distiguir
compuestos más organismos de carbono, el entre enlaces La prueba de
simples. Poseen de vivos. Se gliceraldehído es la
alfa y beta, Benedict es otra
tres a siete átomos clasifican en más simple de examine la de las reacciones
de carbono1 y su monosacáridos, todas las aldosas.posición del de oxidación, nos
fórmula empírica es polisacáridos, ... Las aldosas hidrógeno en el ayuda al
(CH2O)n, donde n oligosacáridos y difieren de las primer carbono reconocimiento de
≥ 3. El principal polisacáridos. cetosas en que de la molécula . azúcares
monosacárido es la tienen un grupo En el enlace alfa reductores, es
glucosa, la principal carbonilo al finalse representa decir, aquellos
Carbohidratos fuente de energía de la cadena hacia arriba, y en compuestos que
de las células. Fórmula general: carbonosa, el beta hacia presentan su OH
mientras que el abajo. anomérico libre,
grupo carbonilo deLa sacarosa y la como por ejemplo
Oligoscaridos: las cetosas lo lactosa estan la glucosa, lactosa
Molécula que tienen en el medio.
compuestos de o maltosa o
resulta de la unión dos azúcares celobiosa, en la
de varios Triosas: (Cetosa) (disacáridos). reacción de
monosacáridos Las triosas son La amilosa y la Benedict, se
(entre dos y diez) monosacáridos celulosa, puede reducir el
mediante un enlace formados por una ejemplos de Cu2+ que
glucosídico. Según cadena de tres polisacáridos, presenta un color
el número de átomos de están formadas azul, en un medio
unidades glucídicas carbono. Su de largas alcalino, el ión
de que estén fórmula empírica cadenas de cúprico (otorgado
compuesto, se es (CH2O)n, donde moléculas de por el sulfato
denominan n presenta un glucosa. La única cúprico) es capaz
diferencia de reducirse por
disacáridos, valor igual o estructural entre efecto del grupo
trisacáridos mayor a 3. ambas, es la aldehído del
Como la lactosa unión entre las azúcar (CHO) a su
disacáridos Glucosa:(Aldosa) moléculas de forma de Cu+.
compuesto de es un glucosa y, sin Este nuevo ion se
glucos y galactosa monosacárido con embargo, los observa como un
fórmula molecular compuestos precipitado rojo
Polisacárido: Están C6H12O6.3 Es una tienen ladrillo
formados por la hexosa, es decir, propiedades muy correspondiente al
unión de muchos contiene 6 átomos diferentes. La óxido cuproso
monosacáridos, de de carbono, y es celulosa es el (Cu2O), que
11 a cientos de una aldosa, esto material precipita de la
miles. es, el grupo resistente que solución alcalina
Sus enlaces son O- carbonilo está en forma las con un color rojo-
glucosídicos con el extremo de la paredes de las naranja, a este
pérdida de una molécula (es un células vegetales precipitado se lo
molécula de agua grupo aldehído). , mientras que la considera como la
por enlace. Es una forma de amilosa (uno de evidencia de que
azúcar que se los componentes existe un azúcar
encuentra libre en del almidón) es reductor.
las frutas y en la soluble en agua y
miel. es usado por las
plantas como
b. ¿Cuál es la sustancia de
diferencia entre reserva.
una aldopentosa y
una aldohexosa? La sacarosa y la
Mencione un celulosa son
ejemplo de cada ejemplos de cada
una. uno de ellos.
La diferencia entre
estos dos mono
sacáridos a pesar
de que tienen la
función de
aldehído es que la
aldohexosa
contiene seis
átomos de carbono
en su estructura
molecular en
cambio
aldopentosa tan
solo cinco átomos
de carbono en su
estructura
molecular.
La galactosa: es
una aldohexosa
epímera de la
glucosa en el C4.
Puede existir en la
naturaleza, tanto
en forma lineal
como de anillo de
5 o 6 carbonos,
tanto en
configuración alfa
como beta.
La ribosa: es una
aldopentosa,
azúcar simple
compuesto por
cinco (5) carbonos
(llamada pentosa)
de alta relevancia
biológica en los
seres vivos porque
en una de sus
formas cíclicas,
ayuda a constituir
como componente
esencial del ARN y
de otros
nucleótidos no
nucleicos.
Los lípidos son ¿Cómo se Definición: a. ¿Qué es una ¿Cómo es la
constituyentes sintetizan los Los lípidos son un lipoproteína? solubilidad de los
importantes en la lípidos en el grupo muy lípidos? Explicar
alimentación no organismo? heterogéneo de Las lipoproteín su respuesta
sólo por su elevado Los lípidos son compuestos as son complejos explicando con el
valor energético, biomoléculas orgánicos, macromoleculare uso de solventes
sino también por constituidas por constituidos por s compuestos por polares o
las vitaminas carbono, carbono, proteínas y apolares, según
liposolubles y los hidrogeno y hidrógeno y lípidos que sea el caso.
ácidos grasos oxígeno. Sus oxígeno transportan Los lípidos
esenciales funciones son de principalmente, y masivamente las hidrofóbicos se
contenidos en la reserva en ocasiones por grasas por todo caracterizan por
grasa de los energética, azufre, nitrógeno y el organismo. tener enlaces
Lípidos alimentos estructural y fósforo. En los carbono – carbono
naturales. reguladora alimentos existen b. ¿Qué es un y carbono –
(hormonal). fundamentalmente fosfolípido? hidrogeno, son
En el cuerpo, las Son sintetizados tres tipos de apolares y tiene
grasas sirven como por las células lípidos: Grasas o Los fosfolípidos s reacción con estos
una fuente eficiente eucariotas, inicia aceites (también on un tipo mismos grupos.
de energía directa, su oxidación en la llamados de lípidos que
y potencialmente, mitocondria, para triglicéridos o componen las
cuando están luego ser triacilglicéridos). membranas
almacenadas en el sintetizado en el compuestos por
tejido adiposo. citoplasma . una molécula
Sirven como de alcohol (glicer
aislante térmico en ol o
los tejidos de esfingosina),
subcutáneos y a la que se unen Las moléculas
alrededor de dos ácidos anfifílicas,
ciertos órganos, y grasos (1,2- también llamadas
los lípidos no diacilglicerol) y anfipáticas, son
polares actúan un grupo fosfato aquellas
como aislantes moléculas que
eléctricos que Producción Acetil poseen un
permiten la CoA extremo
propagación rápida hidrofílico, es
de las ondas decir, que no es
despolarizantes a lo soluble en agua, y
largo de los nervios otro que es
mielinizados. hidrófobo, lo cual
significa que
El contenido de Ciclo de Krebs rechaza el agua.
lípidos en el tejido
nervioso es
particularmente
alto. Los lípidos y
proteínas
combinados
(lipoproteínas) son
constituyentes
celulares
importantes que se
encuentran en la
membrana celular
y e las mitocondrias
y sirven también
como medios para
transportar lípidos
en la sangre
A temperatura Cómo se obtienen ¿Cuál es la Algunos ácidos ¿Cómo se extraen
totalmente normal los jabones a diferencia entre un grasos se las grasas
las grasas se partir de grasas? ácido graso consideran animales y las
pueden encontrar Indique la saturado y un esenciales para vegetales?
en estado sólido reacción ácido graso el desarrollo de Nombre dos usos
,mientras que los correspondiente. insaturado? Dar un los seres vivos. de estas grasas.
aceites jamás están ejemplo en cada Estos se
en estado solido, caso. caracterizan por Proceso obtención
por el contrario, en Las grasas se tener en su grasa animal
estado líquido. componen de estructura
ácidos grasos sustancias
saturados e llamadas
insaturados: Los terpenos, los
saturados, son cuales presentan
aquellos que están una unidad
formados de un característica
átomo de carbón llamada
Grasas que se une a isopreno. De Proceso de
varios átomos de acuerdo a lo obtención de
hidrógeno. ... Los anterior, aceites vegetales
insaturados, consulte que es
poseen un terpeno y
generalmente un consulte la regla
número par de del isopreno.
átomos de
carbono, y se Terpeno:
diferencian,
además, por estar Los terpenos e
formados por isoprenoides son
enlaces dobles. una vasta y
diversa clase de
Ácido palmítico, es compuestos
el ácido graso orgánicos
saturado principal, derivados del
presente en los isopreno (o 2-
alimentos de tipo metilbuta-1,3-
animal y en el dieno), un
aceite de palma y hidrocarburo de
coco. Su consumo 5 átomos de
excesivo puede carbono.
elevar el colesterol Tradicionalmente
total y el LDL. se han
considerado
Ácidos grasos derivadas del 2-
monoinsaturados: metil-butadieno,
presentes en el más conocido
aceite de oliva como isopreno.
principalmente Regla del
formado por ácido isopreno:
oleico y de canola. Disposición de
Su principal las unidades
beneficio es el isoprénicas (v.)
aumento del en un compuesto
colesterol HDL, el terpenoide de tal
conocido como manera todas las
colesterol “bueno”, existentes se
que protege contra encuentran
las enfermedades enlazadas
cardiovasculares únicamente
mediante
uniones
consecutivas
cabeza-cola (v.).
Solo bajo tales
condiciones, se
dice que un
compuesto
cumple con esta
“regla”.
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Grupo funcional
Isómeros y Aldehídos Cetonas Ácidos Derivados de Biomolécula
nomenclatura carboxílicos ácidos s
carboxílicos
Fórmulas moleculares dadas por el tutor C7H14O C6H12O C8H16O2 C10H20O2 C16H28O2
Nomenclatura del isómero 2,3 dimetil 2 metil ,3 Acido 3,4,4 3 metil, Acido 4
pentanal pentanona trimetil , pentanoato de metil,8
O 4metil ,3 pentanoico etilo cicloheptanil,2
pentanona octenoico
+ =
Reactivos Producto
+ H+ +
H2O
Propionato de propilo
e. La reacción del reactivo de la casilla 5 que es un ácido
carboxílico (ácido propiónico) con el reactivo de la casilla 2
que es un alcohol (propanol) conduce a la formación del
reactivo de la casilla 9 que es un Ester.
Para que la reacción suceda se requiere de reflujo y un
catalizador como un ácido. De esta forma se condensa el
ácido carboxílico con el alcohol para formar el Ester,
reacción que se conoce como esterificación de Fischer.
f. Reactivos para formar un Acetal.
Propanal propanol
Se forma así:
H+ H+
Acetal
4 Ansizar Amu g. Escriba y explique la ecuación química que representa la
reacción que se produce entre los compuestos de la casilla 8
y la casilla 4, para dar el producto de la casilla 10.
+ →
+
Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y
Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido
cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es: El
acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos
(Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana.
(pp.805-814, 820, 823, 834-836, 843-848, 851, 854, 858-860, 884-887). Recuperado de
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID=3214359&ppg=841
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. México, D.F.,
MX: Instituto Politécnico Nacional. (pp.189, 219, 231). Recuperado de
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=10436714&ppg=190
Hernández Ángel Gil (DRT), Bases Fisiológicas Y Bioquímicas, Tratado de nutrición, I Tomo,
Segunda Edición, Editoriañ Médica Panamericana, 2010, Tomado de:
https://books.google.com.co/books?id=64x-
gRS5520C&lpg=PA260&dq=lipoprote%C3%ADna&pg=PR4#v=onepage&q&f=false
Carvajal Carlos, Lipoproteínas: metabolismo y lipoproteínas aterogénicas, Med. leg. Costa Rica
vol.31 n.2 Heredia Sep./Dec. 2014, Tomado de:
http://www.scielo.sa.cr/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1409-00152014000200010