Escola Agrotécnica da Universidade Federal de Roraima - EAGRO

Tecnologia em Agroecologia

Bioquímica
Aula 2 – Carboidratos
Prof. Dr. Juliano S.M.A

Boa Vista, agosto de 2019.

 Carboidratos
Carboidratos (glicídios, açúcares ou hidratos de carbono) são as biomoléculas mais
abundantes na natureza, sendo constituídas por átomos de C, H e O.

Os carboidratos são substâncias utilizadas

como “combustível” pelo corpo
humano - fonte mais importante de energia.

Durante a digestão, essas substâncias se

“quebram” em partes ainda menores e mais
fáceis de serem absorvidas pelo corpo,
como glicose.
Algumas moléculas de carboidratos como a quitina podem possuir átomos de N em
sua composição:

Quitina

N-acetilglicosamina Exoesqueleto dos artrópodes

 Funções dos carboidratos

➢ Fornecimento de energia imediata para a célula (glicogênio reserva humana);

➢ Função estrutural, atuando como o esqueleto de alguns tipos de células, como por
exemplo, a celulose e a quitina, que fazem parte do esqueleto vegetal e animal,
respectivamente;

➢ Estrutura dos ácidos nucléicos (RNA e DNA), sob

a forma de ribose e desoxirribose, que são
monossacarídeos com cinco átomos de carbono
em sua fórmula;

➢ Sinalização entre células.

Carboidratos são definidos quimicamente como poliihidroxialdeidos ou
poliidroxicetonas ou ainda, substâncias que por hidrólise originam aldeídos ou
cetonas livres.
A fórmula empírica para muitos carboidratos mais simples é (CH2O)n

D-gliceraldeído Diidroxiacetona
ou aldotriose ou cetotriose
➢ Carboidratos possuem centros assimétricos Isômeros

➢ “D” pois o — OH no C3 dos açúcares está a direita (Projeção de Fischer);

➢ Os L-açúcares são imagens especulares dos D-açúcares:

Aldose mais simples, pois

contém 1 centro quiral e 2
enantiômeros ou isômeros
ópticos diferentes
Moléculas quirais são moléculas não idênticas a sua imagem especular, ou seja, a
molécula e sua imagem não se sobrepõem.
Na natureza a maioria dos carboidratos possuem a configuração absoluta D no C
assimétrico mais distante da carbonila:

➢ As cetoses são isômeros

constitucionais das aldoses, ou seja,
apresentam a mesma fórmula
molecular.

➢ As cetoses sempre apresentam um C

assimétrico a menos do que a aldose
correspondente.
D-Glicose D-Frutose
ou aldose ou cetose
 Classificação dos Carboidratos

1 - Quanto ao número de átomos de carbonos

a) Trioses – são os carboidratos mais simples e de menor peso molecular, pois
possuem três átomos de carbono, sendo representados pela fórmula C3H6O3.

gliceraldeido (aldotriose) diidroxicetona (cetotriose)

b). Tetroses - possuem quatro átomos
de carbono, sendo representados pela
fórmula C4H8O4. Da mesma forma que
nas trioses ocorrem apenas em cadeia
linear quando em solução aquosa:
Eritrose (aldotetrose) Eritrulose (cetotetrose)
c). Pentoses: apresentam cinco átomos
de carbono na sua molécula, sendo
representados pela fórmula C5H10O5.
Ocorrem principalmente na forma
cíclica em soluções aquosas.
Ribose (aldopentose) Ribulose (cetopentose)
A forma cíclica da pentose é um anel de cinco lados, que lembra o composto furano,
daí o açúcar é classificado como uma furanose.

furano furanose

São amplamente distribuídos na natureza, onde estão presentes como intermediários

nas vias metabólicas e como parte de moléculas mais complexas, tais como os ácidos
nucléicos e as coenzimas
d) Hexoses: possuem seis átomos de carbono na sua molécula, sendo representados
pela fórmula C6H12O6. Da mesma forma que nas pentoses, formam estruturas
cíclicas, entretanto, além dos anéis furanosídicos (5 lados), podem formar também
anéis de seis lados, que lembram o composto pirano, daí o açúcar é classificado
como uma piranose.

pirano piranose glicose galactose

2 - Quanto ao número de unidades monoméricas formadoras, dividem-se em
três grandes classes: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos.

a). Monossacarídeos (açúcares simples): são sólidos, cristalinos, solúveis em

água e muitos apresentam sabor doce. Constituem-se de uma única unidade
aldeídica ou cetônica em sua molécula, o que faz com que não possam ser
hidrolisados a unidades menores em condições razoavelmente suaves.

Não apresenta
centro quiral
Os monossacarídeos diferem entre si pelo número de átomos de carbono, grupo
funcional e presença de carbonos assimétricos:

1, 2 e 3 são estereoisômeros e não são

enantiômeros (diastereoisômeros);

4 é isômero estrutural de função de

1, 2 e 3;

2 é epímero de 3 em C-2 e 1 em C-4

1 2 3 4
Moléculas de monossacarídeo em solução passam a formar a partir da estrutura
linear de Fischer, uma estrutura cíclica, conhecida como estrutura de Haworth.

Hemiacetais = reação entre álcool e aldeído da mesma molécula de carboidrato

Hemicetais = reação entre álcool e cetona da mesma molécula de carboidrato
O carbono anomérico é aquele que vai sofrer a reação para formar o hemiacetal ou
hemicetal cíclico, transformando-se em mais de um centro de assimetria e originando
duas formas estereisoméricas, os anômeros alfa (α) e beta (β).

Mutarrotação: capacidade de interconversão dos anômeros alfa e beta quando em

solução;
Poder redutor: propriedade que todos os monossacarídeos apresentam em reagir
como agentes redutores, devido à presença em sua molécula de um grupo aldeído ou
cetona livre ou potencialmente livre.
b). Oligossacarídeos: são polímeros hidrossolúveis de monossacarídeos, podendo
possuir de duas a dez unidades de monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas.

As ligações glicosídicas são ligações covalentes que

envolvem obrigatoriamente o carbono anomérico
(extremidade redutora) de um resíduo (C1 nas
aldoses ou C2 nas cetoses) de açúcar com um
grupo hidroxila do outro resíduo de açúcar.

Dependendo da configuração do carbono

anomérico envolvido, a ligação glicosídica é
chamada de alfa ou beta
Quanto ao número de unidades de monossacarídeos unidas por ligações glicosídicas,
os oligossacarídeos são classificados em dissacarídeos, trissacarídeos,
tetrassacarídeos, pentassacarídeos, etc.

Os dissacarídeos são carboidratos formados pela ligação glicosídica entre dois

resíduos de monossacarídeos (maltose, lactose e sacarose).
c). Polissacarídeos (glicanos): são carboidratos complexos, formados por cadeias
muito longas de unidades de monossacarídeos ligados entre si por ligações
glicosídicas que podem ser do tipo alfa ou beta.

➢ As cadeias formadas podem ser lineares ou ramificadas;

➢ Formados por apenas um tipo de monossacarídeo: homoglicanos ou
homopolissacarídeos;

➢ Formados por diversos tipos de monossacarídeo: heteroglicanos ou

heteropolissacarídeos;
➢ Apresentam duas funções biológicas principais: reserva energética (amido e
glicogênio) e estrutural (celulose e quitina).
a) Amido - é o polissacarídeo de reserva energética vegetal, constituído por muitas
moléculas de glicose unidas entre si através de numerosas ligações glicosídicas
α(1→4, amilose) formando uma cadeia linear que pode ou não sofrer ramificações
por meio de ligações glicosídicas α(1→6, amilopectina)

250-2000 resíduos de α-glicose em ligação α-(1,4)

amilopectina

~1 milhão D-glicose unidas por

ligações α-(1,4) e ramificações α-
(1,6)
b) Glicogênio - é o polissacarídeo de reserva energética animal. Apesar de
apresentar estrutura muito semelhante ao amido (amilopectina), possui um número
bem maior de ligações α(1→6), o que confere um alto grau de ramificação à sua
molécula.

Os vários pontos de ramificação constituem um importante impedimento à

formação de uma estrutura em hélice.
c) Celulose: é formada por centenas de unidades de glicose unidas por ligações
glicosídicas β (1→4). Este tipo de ligação confere à celulose uma estrutura espacial
muito linear estabilizada por pontes de hidrogênio intra e intercadeias, sendo
responsável pela insolubilidade das fibras em água e pela não digestão das mesmas
pelos seres humanos. Por isso mesmo, apresenta função estrutural na parede celular
vegetal.

Polímero linear de até 15 mil resíduos de D-glicose unidos por lig. glicosídicas β(1 4)