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FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA

Juan Pablo Chiquito Loaiza (1734209), María Paola Mora Andrade (1723247)

Juan.chiquito@correounivalle.edu.co, maría.paola.mora@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A.A. 25360

Fecha de realización: 26 de agosto de 2019


Fecha de entrega: 10 de septiembre de 2019
RESUMEN
Durante la práctica se sintetizaron dos indicadores, fenolftaleína y fluoresceína, a partir de anhídrido ftálico, fenol y
resorcinol respectivamente. Se realizaron pruebas de caracterización para ambos compuestos obtenidos, mostrando la
capacidad de indicador acido-base de la fenolftaleína al agregar NaOH y HCl y comprobando la propiedad de
fluorescencia en la fluoresceína mediante el uso de lámpara UV, concluyendo que los métodos utilizados para la síntesis
de los indicadores fueron efectivos.

1. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS adicionó ácido clorhídrico la solución se tornó de


nuevo incolora
En la práctica se realizó la síntesis de dos
indicadores, fluoresceína y fenolftaleína Componente Cantidad
utilizándose como partida el anhídrido ftálico, en empleada
presencia de resorcinol para el caso de la Anhídrido ftálico 0.1 ± 0.1 g
fluoresceína y fenol para la fenolftaleína. A Resorcinol 0.2 ± 0.1 g
continuación se muestran las cantidades que se Ácido sulfúrico concentrado 4 gotas
usaron para cada síntesis Agua 1.0 ± 0.01 mL

Tabla 1. Compuesto y cantidad usada para la


síntesis de la fenolftaleína.
Componente Cantidad
empleada
Anhídrido ftálico 0.2 ± 0.1 g Figura 2. Síntesis de la fluoresceína
fenol 0.2 ± 0.1 g
Ácido sulfúrico concentrado 4 gotas Cuando se adicionó 1.0 ± 0.01 mL de hidróxido de
Etanol 3 ± 0.01 mL sodio 2M a 4 gotas de fluoresceína contenidas en un
balón de 100 mL diluido en suficiente agua, la
solución se tornó a una coloración verde-amarillo.

2. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Un indicador se caracteriza por el cambio en sus


Figura 1. Síntesis de la fenolftaleína.
propiedades ópticas al cambiar de estado, siendo
este reversible. La primera propiedad hace
Cuando se adicionó hidróxido de sodio a 5 gotas de
referencia a que las moléculas reaccionan con el
la fenolftaleína obtenida, la solución paso de ser
sistema, por ejemplo con una cantidad de iones
incolora a tomar una coloración rosada, cuando se
1
hidronio, los cambios de estructura que presentan Al igual que en la fenolftaleína, en la fluoresceína el
están vinculados con los cambios de las propiedades anhídrido ftálico es el componente electrofílico de
ópticas.1 la reacción, donde el ácido sulfúrico es el
La fenolftaleína es un sólido incoloro que se catalizador. El color observado después de su
disuelve fácilmente en las disoluciones alcalinas dilución con hidróxido de sodio corresponde a la
con formación de un color rosa intenso. 2 En la forma dianiónica, ver anexos , en donde el grupo
síntesis de fenolftaleína, el anhídrido ftálico tiene la xanteno no se encuentra conjugado con el grupo
función de componente electrofílico, donde el grupo carboxílico.7
fenol es un orientador para y orto en la reacción. Se En la fluorescencia la excitación de un electrón se
dice que el anhídrido ftálico es un componente debe a la absorción de fotones, esta excitación es
electrofílico, debido a que ataca al anillo aromático debida a la promoción de un electrón de un estado
del fenol, para obtener un producto sustituido en fundamental de energía a un nivel de energía
para.3 El producto de esta reacción es insoluble en mayor, en el que adquiere una configuración
agua pero es soluble en alcohol y en medios excitada. Una molécula excitada puede volver a su
básicos, por lo tanto en la práctica se disolvió en estado fundamental por varias etapas. Pero el
alcohol.4 Ver anexos. camino más propicio corresponde al que minimiza
La fenolftaleína es un tipo de indicador de pH, para el tiempo de vida del estado excitado y por tanto en
que esto suceda es necesario que la molécula la fluorescencia se presenta una emisión radiante,
presente un equilibrio, ver Ec 1, entre su estructura pues es el más rápido que el no radiante.
en medio básico y en medio ácido, además que su En la fluorescencia se presentan emisiones π*→π y
espectro de absorción sea diferente con cada π*→n, debido a que la energía para excitar
estructura.1 transiciones σ→σ* del orden de 200 nm (140
𝐼𝑛𝐴 ⇌ 𝐼𝑛𝐵 + 𝐻+ Ec. 1 kcal/mol), es demasiada alta y puede provocar
disociación en algunos enlaces moleculares. La
Cuando se agregó hidróxido de sodio a la solución emisión que se produce entre la excitación n→π* y
de fenolftaleína, se observó un cambio en el color y π→π* dependerá de cuál de las dos sea menos
esto se debe a la modificación de la estructura. La energética. Como resultado las transiciones más
forma lactoide es estable a un pH ácido, en cambio frecuentes en fluorescencia corresponden a la
al aumentar el pH en el intervalo de 8-9 el anillo γ- transición π→π*, puesto que es de más baja energía
lactona se rompe, siendo característico el cromóforo que la transición n→π*, además el tiempo asociado
trifenilmetano el que colora la solución.5 con la transición π→π* (10-9-10-7s) es más corto
que el n→π* (10-7-10-5s), por tanto es más
frecuente, ya que la desactivación de una molécula
procede por el camino donde se minimice el tiempo
de vida del estado excitado.
Los compuestos que presentan transiciones π→π*,
es decir, que contienen grupos funcionales
aromáticos y algunos con grupos carbonilo en
estructuras alifáticas, o sistemas de dobles enlaces
muy conjugados pueden presentar fluorescencia. La
fluorescencia de un compuesto también depende del
pH, ya que la longitud de onda y la intensidad de la
emisión son diferentes para la estructura en medio
ácido como básico, principalmente por los cambios
resonantes y su respectiva emisión de la estructura.
Figura 3. Fenolftaleína medio básica.6
2
El cambio de color de la fluoresceína con el tiempo, fluorescencia, en la evaluación intraoperatoria del
se debe a la presencia de especies paramagnéticas flujo sanguíneo en resecciones quirúrgicas, en
como el oxígeno, este favorece el cruce entre tonometría de aplanamiento y se utiliza para
sistemas y en consecuencia disminuye la detectar ulceras corneales.
fluorescencia. El cruce entre sistemas se debe a que
Es utilizada, además, en la industria para el rastreo
el spin del estado excitado se invierte y por tanto los
de aguas y también en operaciones de búsqueda y
niveles se solapan, convirtiéndose esta transición
rescate.10
más probable que la fluorescencia.8
CONCLUSIONES

3. SOLUCIÓN A PREGUNTAS Al realizar las pruebas de caracterización de los dos


compuestos obtenidos (fenolftaleína y fluoresceína),
y observar el rango de viraje de estos indicadores
1. Realice un posible mecanismo para la cuando se agregaron ácido y base, se pudo
síntesis de la fluoresceína y la comprobar la efectividad de la síntesis realizada.
fenolftaleína Con el compuesto sintetizado, fluoresceína, se pudo
Ver anexos comprobar la propiedad de la fluorescencia,
mediante el uso de la lámpara UV.
La utilización de fenolftaleína y fluoresceína como
2. ¿Cómo prepararía el indicador rojo
indicadores, se deben a cambios estructurales
congo?
dependientes del pH, que reflejan variaciones en la
El rojo congo se sintetiza mediante el acoplamiento longitud de onda adsorbida y emitida, que pueden
de bencidina bis-diazotada con dos moléculas de ser detectados a simple vista.
ácido naftiónico. El tinte azul así obtenido se
convierte en su sal roja disódica durante su salazón
con cloruro de sodio.9 BIBLIOGRAFÍA
(1) Hunger, K. Disperse Dyes. Industrial Dyes:
Chemistry, Properties, Applications.
WILEY-VCH: Darmstadt, 2003. Pp. 585-
586.
(2) Química orgánica simplificada - Rudolph
Macy - Google Libros
https://books.google.com.co/books?id=Qrvz
EPZU2ygC&pg=PA451&lpg=PA451&dq=i
ndicadores+ftaleina+y+fluorescina&source=
bl&ots=HoPJiWEktb&sig=ACfU3U1rHw0
9o9zSSGJ7wBukLa8rhaRfOQ&hl=es&sa=
Figura 4. Síntesis del rojo congo.9 X&ved=2ahUKEwiE2M2z38fkAhXQmVk
KHZaGC6kQ6AEwC3oECAkQAQ#v=one
3. Indique aplicaciones en las cuales la page&q=indicador (accessed Sep 10, 2019).
fluoresceína tenga un rol relevante. (3) Zollinger, H. Color chemistry: syntheses,
La fluoresceína tiene varias aplicaciones, gracias a properties and applications of organic dyes
su propiedad de fluorescencia es utilizada en la and pigments. 3 ed. Suiza: Wyley-VCH.
rama de la medicina, específicamente en la 2003. Pp. 106-108.
oftalmología; es usada en la angiografía con
3
(4) Pillai, C. N. Textbook of organic chemistry.
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(5) Wittke, Georg. Reaction of phenolphthalein
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Respecto a La Educación Científica Desde El
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(10) Bennett, T. J.; State, P.; Eye, H.
Fluorescein Fundamentals - Ophthalmic
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4
Anexos.

Figura 5. Mecanismo de la fenolftaleína.

5
Figura 6. Mecanismo fluoresceína.