OBTENCION DE ACETILENO Y PROPIEDADES ALQUINOS Y ALCANOS

Juan Pablo Chiquito Loaiza (1734209), María Paola Mora Andrade (1723247)

Juan.chiquito@correounivalle.edu.co, maría.paola.mora@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A.A. 25360

Fecha de realización: 02 de septimebre 2019

Fecha de entrega: 15 de septiembre de 2019
RESUMEN

Mediante reacciones del acetileno con diversos reactivos, se determinaron las propiedades químicas de los
alquinos, comparando su reactividad con los alcanos. Por un lado, se realizó la obtención del acetileno mediante
una reacción de hidratación de carburo de calcio. Posteriormente, se hizo reaccionar el acetileno y el hexano
con agua de bromo, KMnO4 basificado, soluciones amoniacales de CuCl2 y AgNO3, con el fin de observar los
cambios que estos presentaran y así comparar su reactividad. Finalmente, se concluyó que los alquinos son más
reactivos que los alcanos debido a su estructura molecular.

1. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS

Se muestran las imágenes de los resultado obtenidos
En la práctica se realizó la obtención de acetileno a
partir del carburo de calcio, el cual se hizo
reaccionar con varios reactivos, asimismo, se hizo
reaccionar hexano con los mismos reactivos. En la
siguiente tabla se exponen los resultados obtenidos
para cada caso:

Tabla 1. Cambios observados para cada reacción

con acetileno y hexano Ilustración 1. Reactivos iniciales
Observaciones
Reactivo Acetileno Hexano
Agua de La solución paso de un Se
bromo al color amarillo a ser formaron
0.1% incolora dos fases
Solución La solución pasó de un Se
basificada rojo vino tinto a un color formaron
de KMnO4 al pardo, se observó un dos fases
0.01% precipitado
Solución Paso de estar incolora a un Se Ilustración 2. Reacciones del acetileno con cada
amoniacal color amarillo con la formaron reactivo
de nitrato de formación de un dos fases
plata al 1% precipitado
Solución La solución paso de un Se
amoniacal color blanco-azulado a un formaron
de cloruro color amarillo-verdoso, dos fases
de cobre (I) observadose la formación
al 1% de un precipitado
1

Ilustración 3. Reacciones obtenidas con el hexano.
Finalmente se realizó la prueba de ignicion tanto
para el acetileno como para el hexano, obteniendo
una llama de color amariilo intenso. Se mostran los
resultados a continuacion:
Ilustración 4. Prueba de ignicion para el acetileno
Ilustración 5. Prueba de ignición con el hexano
2. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Los hidrocarburos son compuestos que están
constituidos por átomos de hidrógeno y de carbono,
2
donde el carbono es el único átomo capaz de unirse
entre sí para formar cadenas lineales, ramificadas,
abiertas o cerradas, tales como el pentano, el
ciclohexano o el isopentano.
Los alcanos son moléculas de cadena abierta o
cerrada que se encuentran unidos por enlaces
sencillos, a estos compuestos de forma genérica se
les clasifica como hidrocarburos alifáticos, donde
alifático proviene de la palabra griega aleiphar que
significa “grasa”; debido a que están conformados
por enlaces sencillos se clasifican como
“hidrocarburos saturados”.1 Por otra parte, los
hidrocarburos acetilenitos o alquinos son aquellos
que contienen uno o más enlaces triple carbono-
carbono en sus moléculas. Los más conocidos e
importantes son los monoalquinos, o sean los que
poseen un solo enlace triple. Su fórmula general es
CnH2n-2, que como puede verse es igual a la de los
dienos, de los cuales son isómeros. El primero y
principal miembro de esta serie es el etino (C2H2 o
HC≡CH), conocido comúnmente con el nombre de
acetileno. Los alquinos dan fácilmente reacciones
de adición al triple enlace, por rompimiento de uno
o los dos enlaces π.2
Durante la práctica se llevó a cabo la obtención de
acetileno por medio de la hidratación del carburo de
calcio, CaC2, como se muestra en la siguiente
ecuación.3
Ec. 1
Una vez formado el acetileno se procedió a agregar
en 4 tubos de ensayo diversos reactivos para
hacerlos reaccionar con este. Asimismo, se realizó
el anterior procedimiento con el hexano.
Reacción con agua de Bromo:
Al agregar agua de bromo en el primer tubo de
ensayo, esta tenía una coloración amarilla debido a
la presencia del bromo; al colocar la pipeta pastuer
dentro del tubo de ensayo se observó un pequeño
burbujeo debido al acetileno, dando como resultado
un cambio de color en la solución, tornándose
incolora.
El cambio de color del agua de bromo se debe a la
formación de un dihaloalqueno, el cual es un
intermediario y es el producto aislado cuando el
alquino y el halógeno están presentes en cantidades
equimolares. Generalmente los alquinos reaccionan
con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos.
Dos moléculas del halógeno se adicionan al enlace
triple.4
La reacción del acetileno con dos moléculas de
bromo para formar tetrahaloalcano es la siguiente:
Ec. 2
Reacción con permanganato de potasio
basificado:
Se observó que el color violeta del permanganato se
desvaneció y se formó un precipitado café, esto se
debe a que, al agregar permanganato a un alqueno o
alquino, se forma dióxido de manganeso, cuyo color
característico es café y es insoluble en agua. En
general, cuando un alquino se trata con
permanganato concentrado en medio básico y en
caliente, se rompe el triple enlace y se forman los
iones carboxilatos correspondientes. Al acidificar
estos aniones se reprotonan para dar los ácidos
correspondientes, ion acetato, como se puede
observar en la siguiente reación.5
Ec. 3
Reacción con nitrato de plata amoniacal.
Los alquinos terminales por medio de una
desprotonación pueden reaccionar con una sal para
formar acetiluros metálicos, ecuación 4, en este
caso la sal utilizada fue el nitrato de plata. Con
3
respecto al acetileno, presenta dos hidrógenos
terminales por lo que es posible la formación de
diacetiluros, ecuación 5, debido a que no es posible
controlar la reacción estequiométricamente para que
sea 1:1 y puede existir un exceso de nitrato de plata.
Esta reacción se da debido a que los alquinos por
tener hidrógenos terminales, presentan niveles de
acidez altos y esto se explica porque su hibridación
es sp. Por otro lado, el producto de esta reacción no
es soluble y se observó la formación de un
precipitado de color gris, acetiluro de plata.6
Ec 4 y 5.
Asimismo, la reacción con el hexano no ocurrió
debido a que al ser un alcano y tener hibridación sp 3
no tiene comportamiento ácido por lo que al no
reaccionar se separó en dos fases inmiscibles.
Reacción con cloruro de cobre amoniacal.
Esta reacción tiene el mismo fundamento teórico
que la del acetileno con el nitrato de plata
amoniacal donde se forma un acetiluro. Con
respecto a las observaciones de la práctica, se
obtuvo un precipitado por la insolubilidad y la
solución se tornó incolora debido a que el ion Cu 2+
presente en la solución pasa a formar un enlace con
el acetiluro.6
Ec 6 y 7.
Al adicionar el hexano a las soluciones anteriores,
se observó que no hubo ninguna reacción química,
más que una simple separación de capas,
conformada por una capa acuosa y una orgánica
(hexano), esto es resultado de la nula reacción entre
el hexano y los reactivos correspondientes, la
mayoría de los alcanos son relativamente poco
reactivos, por su escasa reactividad química se debe
principalmente a la fuerza y carencia de polaridad
de los enlaces C-C y C-H.7
Prueba de ignición
Como se sabe, el acetileno es un buen combustible,
el cual arde en presencia de aire con una flama
Figura. Reacción de acoplamiento de Sonogashira
amarilla negruzca. Sin embargo cuando la flama
es alimentada con oxígeno puro, el color de la llama A continuación se muestra el mecanismo para el
se vuelve azul claro y su temperatura aumenta acoplamiento cruzado de Sonogashira:
drásticamente.8
Durante la prueba de ignición se observó una llama
intensa, figura 4, que duro pocos segundos por la
baja cantidad de acetileno obtenido, notando así el
desprendimiento de monóxido de carbono como se
puede observar en la reacción de combustión:

Ec. 8
Se pudo concluir que las reacciones realizadas
fueron efectivas para determinar las propiedades
químicas de los alquinos y alcanos.

3. SOLUCIÓN A PREGUNTAS

1. Escriba las ecuaciones químicas para

cada una de las pruebas.
En la discusión
2. Indique algunos usos del estireno
El estireno es un monómero utilizado en la
fabricación de polímeros y elastómeros
copolimeros. Es utilizado en la producción de
plásticos. Debido a su buena resistencia mecánica y
al impacto es utilizado en la fabricación de
automóviles y en los electrodomésticos.9
3. Investigue a cerca de la reacción de
acoplamiento de Sonogashira, incluya el
mecanismo y su importancia en la síntesis
orgánica
La reacción de Sonogashira acopla el carbono
hibridado sp de un alquino terminal a haluros de
arilo y alquenilo. La reacción requiere un
catalizador de paladio y una cantidad catalítica de
Cu(I). La reacción se lleva a cabo en un disolvente
de amina.
Figura. Mecanismo para el acoplamiento cruzado
de Sonogashira
La reacción de Sonogashira se ha convertido en
el método de alquilación catalizado por paladio más
utilizado debido a su generalidad y fiabilidad,
particularmente en el contexto de la síntesis total.10
CONCLUSIONES
Las reacciones efectuadas durante la práctica
mostraron un resultado esperado, indicando la
efectividad de estas para determinar las propiedades
químicas de los alquinos y alcanos
Se logró concluir la diferencia de reactividad en los
alcanos y alquinos, debido a que estos últimos
poseen hibridación sp teniendo un comportamiento
ácido, a diferencia de los alcanos cuya hibridación
es sp3
Las moléculas pueden tener muchas diferencias así
estén compuestas por los mismos elementos, debido
a su estructura molecular y tipo de enlace

4
BIBLIOGRAFÍA
(1) Carlos Manuel T. Alcanos, alquenos y
alquinos: nomenclatura y propiedades.
2017. p. 11
(2) Leidy Alejandra J, Maria Angelica M.
implementación de manual de seguridad
y prácticas de laboratorio de química.
2008. p. 49
(3) Yúfera, E. P. Química Orgánica Básica
y Aplicada: De La Molécula a La
Industria, Volume 1; Reverté, 1994. P.
225.
(4) Carey, F.A. Química orgánica.
McGraww-Hill interamericana de
España S.L. 2007. p. 388
(5) Ebbing, D.D & Gammon, S.D. Quimica
general. Cengage Learning Editores.
Mexico. 2010. p. 979.
(6) Gutsche, C. D.; Pasto, D. J.
Fundamentos de Química Orgánica;
Reverté, 1979. p. 211
(7) Brown, T.L & LeMay, E. Quimica: la
ciencia central. Pearson Educacion.
Mexico. 2004. p. 994.
(8) Wade, J.R. Química orgánica volumen
1; Pearson Educación. Mexico. 7ma
edición. 2011. p. 391.
(9) Estireno - EcuRed
https://www.ecured.cu/Estireno
(accessed Sep 15, 2019).
(10) Onchocerciasis - an overview |
ScienceDirect Topics
https://www.sciencedirect.com/topics/ch
emistry/sonogashira-cross-coupling
(accessed Sep 15, 2019).