OBTENCIÓN DE m-NITROANILINA

REDUCCIÓN SELECTIVA DE m-
DINITROBENCENO

Existe un tipo de reducción llamada reducción selectiva, en

la cual se puede reducir un grupo nitro de un compuesto
dinitrado, utilizando sulfuro de hidrogeno en amoniaco
Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los acuoso alcohólico, sulfuros o polisulfuros sódicos o
nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras amónicos. Cuando se utiliza H2S, debe medirse
generales: cuidadosamente este porque si se usa una cantidad excesiva,
se podría provocar la reducción de otro grupo nitro.
•Hidrogenación catalítica usando hidrógeno
molecular

•Por reducción química, habitualmente con un

metal y un ácido

•Utilización de sulfuros o polisulfuros de amonio o

sódicos

La hidrogenación de un nitrocompuesto a amina

procede suavemente cuando se agita una solución
de nitrocompuesto en alcohol con níquel o platino
finamente divididos en una atmosfera de
hidrogeno. Este método no puede emplearse
cuando la molécula contiene algún otro grupo
hidrogenable, con un doble enlace carbono-
carbono. En el laboratorio, la reducción química se
efectúa muy a menudo agregando ácido clorhídrico
a una mezcla del nitrocompuesto con un metal, en
general estaño granulado. La reducción con sulfuro
de amonio es tóxica y tiene un impacto negativo en
el medio ambiente, pero presentan una alta
selectividad y elevados rendimientos de conversión.

Los nitrocompuestos se preparan con facilidad por nitración directa. Cuando se obtiene una mezcla orto y para, estos suelen
ser separables y pueden obtenerse en forma pura. Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de
nitrocompuestos se convierten en sales de diazonio; a su vez el grupo diazo de estas sales es reemplazable por muchos otros
grupos. En la mayoría de los casos, esta vía representa el método más adecuado para introducir otros grupos en el anillo
aromático. Además, las sales de diazonio se emplean para obtener un tipo de compuestos de gran importancia. Como ya se
mencionó la reacción más trascendental del grupo nitro en los compuestos aromáticos es la reducción y que su producto de
reducción depende de las condiciones de reacción empleadas. El medio donde se lleva a cabo la reducción también influye,
ya sea ácido, neutro o alcalino. En medio ácido se obtiene la anilina, en neutro, fenilhidroxilamina y en medio alcalino,
hidrazobencenos. La unión de un grupo amino a un anillo aromático por la secuencia de dos pasos, nitración/ reducción es
parte clave de la síntesis industria de colorantes y muchos agentes farmacéuticos.