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Facultad de Ciencias
Departamento de Química
Licenciatura Ciencias mención Química
1. Resumen: 3
2. Introducción: 3
3. Objetivos: 4
4. Reacciones involucradas: 4
a. Reducción con borohidruro de sodio: 5
b. Oxidación con bisulfato de potasio: 5
c. Sulfonación con ácido clorosulfónico: 6
d. Amonólisis del grupo sulfonilo: 6
e. Hidrólisis selectiva del grupo acetamido: 7
f. Condensación benzoínica: 7
g. Oxidación con ácido nítrico: 8
h. Condensación amina-carbonilo: 9
i. Transposición bencílica: 9
j. Condensación de Diels-Alder: 10
5. Síntesis orgánica: 11
a. Síntesis de estireno a partir de acetofenona: 11
i. Introducción: 11
ii. Materiales y reactivos: 12
iii. Método experimental y observaciones: 12
iv. Análisis de resultados: 13
v. Conclusión: 18
b. Síntesis de sulfanilamida a partir de acetanilida: 18
i. Introducción: 18
ii. Materiales y reactivos: 20
iii. Método experimental y observaciones: 20
iv. Análisis de resultados: 21
v. Conclusión: 25
c. Preparación de quinoxalina a partir de benzaldehído: 25
i. Introducción: 25
ii. Materiales y reactivos: 26
iii. Método experimental y observaciones: 27
iv. Análisis de resultados: 28
v. Conclusión: 35
d. Transposiciones y cicloadiciones: 35
i. Introducción: 35
ii. Materiales y reactivos: 37
iii. Método experimental y observaciones: 37
iv. Análisis de resultados: 38
v. Conclusión: 41
6. Discusión general: 41
7. Conclusiones generales: 42
8. Bibliografía: 42
2
1.- RESUMEN
2.- INTRODUCCIÓN
3
Estas tres tareas no necesariamente deben realizarse en ese orden ni tampoco son
exclusivamente independientes, pero es necesario integrarlas plenamente para llevar a
cabo una síntesis correcta. Además también es necesario considerar los rendimientos de
cada etapa, el tiempo utilizado, la presencia de grupos funcionales que produzcan
reacciones laterales4.
Básicamente, la metodología de las síntesis orgánicas implican dos casos: síntesis
totales o síntesis parciales. En las síntesis totales, a partir de precursores petroquímicos y
reactivos inorgánicos se obtienen los productos deseados, a su vez, estas síntesis pueden
ser lineales (en donde a través de etapas sucesivas se obtienen las moléculas objetivo), o
para moléculas más complejas se puede utilizar una síntesis convergente (en donde se
realizan síntesis lineales para obtener intermediarios clave los que finalmente se unen para
formar el producto deseado)5. Por otro lado, las síntesis parciales implican la utilización
de precursores naturales que no han sido sintetizados, si no, que han sido extraídos y
purificados a partir de organismos (un ejemplo de esto, es la síntesis del LSD)6.
3.- OBJETIVOS
En los siguientes capítulos se revisarán distintos aspectos de cada una de las síntesis
realizadas. Cada síntesis implica lograr una serie de objetivos, los que se detallan a
continuación:
4
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/synth2.htm
5
http://en.wikipedia.org/wiki/Total_synthesis
6
http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica
4
El borohidruro de sodio fue descubierto en 1943 por H. I. Schlesinger y H. C.
Brown, sin embargo, no fue si no hasta el año 1949 cuando S. W. Chaikin y W.
G. Brown encontraron su aplicación en la reducción de aldehídos, cetonas y
cloruros de ácidos7. En contraste con el LiAlH4, el NaBH4 es insoluble en éter y
soluble en metanol y etanol, y aunque es más soluble en metanol que etanol, el
NaBH4 reacciona apreciablemente con el metanol, por lo que es preferible usar
etanol para llevar a cabo la reacción.
5
compuesto permite desplazar el equilibrio de la reacción hacia la formación de
producto, ya que se trata de un compuesto higroscópico9.
El ácido clorosulfónico puede ser utilizado tanto para sulfonaciones como para
clorosulfonaciones de un amplio rango de compuestos aromáticos. Por lo
general, sólo un equivalente es utilizado cuando se usan solventes inertes para
evitar la formación de subproductos. Por otro lado, también se puede usar una
mayor cantidad de equivalentes para desplazar el equilibrio hacia la formación
del producto deseado, lo que dependerá de la naturaleza del sustrato inicial10.
9
http://en.wikipedia.org/wiki/Bisulfate#Chemical_properties
10
http://tinyurl.com/7jxecfv
11
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid2.htm#react
6
Esquema N°4: Mecanismo de la amonólisis de un grupo sulfonilo.
12
T. Tsushima, K. Kawada, S. Ishihara, N. Uchida, O. Shiratori, J. Higaki, y M. Hirata, Tetrahedron, 44,
5375 (1988).
13
http://en.wikipedia.org/wiki/Benzoin_condensation
14
F. Wöehler, J. von Liebig, Annalen der Pharmacie, 3, 249-282 (1832)
7
utiliza el cianuro como catalizador fue desarrollada por Nikolay Zinin en
183915.
15
N. Zinin, Annalen der Pharmacie, 31, 329-332 (1839)
16
http://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/nitric-acid.shtm
17
http://pages.towson.edu/ladon/orgrxs/reagent/oxidizer.htm
8
h) Condensación amina-carbonilo:
i) Transposición bencílica:
9
j) Condensación de Diels-Alder:
La reacción de Diels-Alder fue descrita por primera vez por los químicos Otto
Paul Hermann Diels y Kurt Alder en 1938, quienes obtuvieron el Premio
Nobel de Química en el año 1950 por su trabajo en este tipo de reacciones20.
Corresponde a una cicloadición [4+2], puesto que comprende un sistema de
cuatro electrones π y otro de dos. En general, esta reacción procede con
facilidad, incluso espontáneamente y, en el peor de los casos, requiere de calor
moderado. La reacción transcurre vía un estado de transición que es de menor
volumen que el producto y que se ve acelerada cuando se realiza a altas
presiones.
Introducción:
20
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Diels-Alder
21
http://en.wikipedia.org/wiki/Styrene
10
La síntesis industrial del estireno procede comúnmente por la deshidrogenación
catalítica del etilbenceno22, sin embargo, la primera vez que fue sintetizado en un
laboratorio se llevó a cabo mediante la descarboxilación del ácido cinámico, catalizada
por hidroquinona, puesto a reflujo23. Además pequeñas trazas de estireno pueden ser
encontradas en diversas plantas y frutas24.
La síntesis llevada a cabo en el laboratorio corresponde a una distinta a la del
procedimiento industrial y se lleva a cabo en dos etapas, donde se realiza una
reducción de una cetona con borohidruro de sodio y una posterior deshidratación del
alcohol formado con bisulfato de potasio y cobre como catalizador, como se muestra
en el Esquema N°11.
O CH3 HO CH3
N a 4 B H
E t O H
HO CH3 CH2
K H 4 , S C0 O u
r e f l u j o
Materiales y reactivos:
22
http://en.wikipedia.org/wiki/Styrene
23
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0440
24
http://en.wikipedia.org/wiki/Styrene
11
REACTIVOS CANTIDA MATERIALES
D
1-feniletanol 0.09 moles Balón de 100 mL (x2)
KHSO4 1g Equipo de destilación simple
Cobre en polvo 0.1 g Manto calefactor
NaCl Probeta de 10 mL
Embudo de decantación
Vaso pp.
12
Análisis de resultados:
Rendimiento global:
- Considerando que se partió de 0.1 moles de acetofenona, el rendimiento global
de la síntesis de estireno fue de 62%.
25
Datos extraídos del Handbook citado en la bibliografía.
26
Utilizada para el cálculo de todos los rendimientos de este informe.
13
8 7 6 5 4 3 2 1 0
PPM
(b) (a)
HO
(c)
(d) (d)
(e) (e)
(e)
Tipo de
Desplazamiento (ppm) Integración Multiplicidad
hidrógeno
(a) 1.49 3 hidrógenos Doblete
(b) 3.65 1 hidrógeno Singulete
(c) 4.68 1 hidrógeno Cuadruplete
27
Espectro teórico obtenido del software ChemBioDraw Ultra 12.0.
14
(d) 7.36 2 hidrógenos Doblete
(e) 7.38 3 hidrógenos Triplete
Los hidrógenos (d) y (e), poseen señales típicas de los hidrógenos unidos a un anillo
aromático. Por otro lado, los hidrógenos (a) corresponden a los hidrógenos del metilo,
cuyo desplazamiento se ve influenciado por la cercanía con el átomo de oxígeno del
grupo hidroxilo, al igual que el hidrógeno (c) que debería tener una señal cercana a los
5 ppm.
Al comparar el espectro teórico con el obtenido podemos ver la presencia de señales
que no calzan, las que se pueden relacionar con contaminantes presentes en la muestra,
como por ejemplo, los solventes utilizados en la síntesis del 1-feniletanol (etanol y
diclorometano), así como acetofenona que haya quedado sin reaccionar.
15
8 7 6 5 4 3 2 1 0
PPM
Figura N°4: Espectro 1H-RMN teórico del estireno28.
(a)
H
(c)
H
H (b)
(f ) (f)
(e) (e)
(d)
28
Espectro teórico obtenido del software ChemBioDraw Ultra 12.0.
16
Tipo de
Desplazamiento (ppm) Integración Multiplicidad
hidrógeno
(a) 5.18 1 hidrógeno Doblete
(b) 5.61 1 hidrógeno Doblete
(c) 6.63 1 hidrógeno Doblete acoplado
(d) 7.33 1 hidrógeno
(e) 7.40 2 hidrógenos Multiplete
(f) 7.60 2 hidrógenos
Los hidrógenos (d), (e) y (f), son característicos del anillo aromático, mientras que los
hidrógenos (a), (b) y (c) corresponden a los hidrógenos del sistema vinílico
Nuevamente, si comparamos el espectro teórico con el experimental podemos ver la
presencia de señales que no concuerdan, las señales a 1.3 ppm y 1.4 ppm pueden
deberse a contaminantes presentes en la muestra, probablemente solventes, al igual que
las señales a 4.2 ppm, 4.4 ppm y 4.8 ppm, las que podrían estar relacionadas con la
presencia de pequeñas cantidades de 1-feniletanol.
Conclusiones:
17
dudas debió haber repercutido en los rendimientos obtenidos. Debido a esto es
que sugiere volver a purificar los productos para evitar posteriores
contaminaciones (y a su vez, reacciones laterales indeseadas) si se va a utilizar
el estireno como reactivo en otras síntesis.
Introducción:
29
http://en.wikipedia.org/wiki/Sulfonamide_(medicine)
30
http://es.wikipedia.org/wiki/Gerhard_Domagk. Nota: Fue forzado por el régimen nazi a rehusar el
premio, que recibió finalmente en el año 1947.
31
http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADndrome_de_Stevens-Johnson
32
http://en.wikipedia.org/wiki/Sulfonamide_(medicine)
18
O O
O
HN CH3 HN CH3
HN CH3
C l 3 SH O N 4 OH H
O S O O S O
Cl NH2
HN CH3 NH2
H C l
O S O O S O
NH2 NH2
Esquema N°12: Síntesis de sulfanilamida a partir de acetanilida.
Materiales y reactivos:
19
Vaso pp. 150 mL
Embudo analítico
20
por recristalización en una pequeña cantidad de agua caliente. Finalmente se filtra al
vacío, se seca bien el producto sobre papel absorbente y se guardan.
Análisis de resultados:
Rendimiento global:
- Considerando que se comenzó con 0.051 moles de acetanilida, la reacción tuvo
un rendimiento global de 47.1%
33
Datos extraídos del Handbook citado en la bibliografía.
21
al ser un equilibrio posee un relativamente bajo rendimiento, debido a que es necesario
desplazar el equilibrio aun más hacia la formación de los productos.
8 7 6 5 4 3 2 1 0
PPM
Figura N°8: Espectro 1H-RMN teórico de la sulfanilamida35.
34
Datos extraídos del Handbook citado en la bibliografía.
35
Espectro teórico obtenido del software ChemBioDraw Ultra 12.0.
22
Figura N°9: Espectro 1H-RMN obtenido de la sulfanilamida en DMSO-d6.
(b)
NH 2
(c) (c)
(d) (d)
O S O
NH 2
(a)
Tipo de
Desplazamiento (ppm) Integración Multiplicidad
hidrógeno
(a) 2.0 2 hidrógenos Singulete
(b) 6.27 2 hidrógenos (no aparece)
(c) 6.61 2 hidrógenos Doblete
(d) 7.61 2 hidrógenos Doblete
23
Se realizó una cromatografía de capa fina, utilizando una mezcla de DCM/metanol al
10% como eluyente. La sulfanilamida arrojó un Rf de 0.45, además de que no se
encontraron impurezas.
Conclusiones:
Introducción:
36
http://en.wikipedia.org/wiki/Quinoxaline
24
Figura N°10: Esqueleto básico de las quinoxalinas.
O H
O
K C N
2
E t O H
OH
O O
1 ) H3 N O
2 ) 2O H
OH O
NH2 O N
+
NH2 O N
Materiales y reactivos:
37
http://books.google.cl/books?id=-tPJDRbJgR8C&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f=false
38
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0094
39
http://orgsyn.org/orgsyn/default.asp?formgroup=basenpe_form_group&dataaction=db&dbname=orgsyn
25
REACTIVOS CANTIDAD MATERIALES
KCN 1.5 g Manta calefactora
Etanol 95% 20 mL Condensador de reflujo
Benzaldehído 20 mL Balón de 100 mL
Espátula
Varilla de vidrio
Embudo Büchner
Matraz Kitasato
26
embargo, a medida que la reacción progresa, el KCN se disuelve y la mezcla se torna
de un color amarillo translúcido.
- Una vez que ya hayan transcurrido los 30 minutos a reflujo, se retira el balón del
manto calefactor y se enfría en un baño de hielo. Al enfriarse, se forma un precipitado
de color amarillo intenso.
- Se filtra al vacío y se lavan los cristales con una mezcla agua/etanol al 50%. Los
cristales que en un comienzo eran de un color amarillo intenso, al ser lavados se
decoloran para quedar de un color vainilla, mientras que las aguas residuales adquieren
una coloración amarilla. Estas aguas residuales deben descartarse adecuadamente
debido al contenido de iones cianuro.
Análisis de resultados:
27
Masa molar (o-fenilendiamina): 108.14 g/mol
Masa molar (2,3-difenilquinoxalina): 282.34 g/mol
Rendimiento global:
- El rendimiento global, en la síntesis del bencilo es de 46.3%.
- El rendimiento global, en la síntesis de la 2,3-difenilquinoxalina es de 19.6%.
En la Tabla N°4 se muestran los puntos de fusión obtenidos y se compararán con los
informados en la literatura41.
41
Datos extraídos del Handbook citado en la bibliografía.
28
En general, todos los puntos de fusión de los productos son similares a los informados
por la literatura. Las diferencias encontradas pueden ser atribuidas a la presencia de
impurezas o a la presencia de agua en las muestras.
9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
PPM
42
Espectro teórico obtenido del software ChemBioDraw Ultra 12.0.
29
(d)
(c) (d)
O
(g)
(d)
(e) (b)
(c)
(f) (g) OH
(a)
(e)
Tipo de
Desplazamiento (ppm) Integración Multiplicidad
hidrógeno
(a) 3.65 1 hidrógeno Doblete
(b) 6.01 1 hidrógeno Doblete
(c) 7.36 2 hidrógenos Doblete
(d) 7.38 3 hidrógenos Triplete
(e) 7.56 2 hidrógenos Triplete
(f) 7.64 1 hidrógeno Triplete
(g) 7.94 2 hidrógenos Doblete
Podemos ver que los protones (d), (e), (f) y (g) poseen las señales típicas de los
hidrógenos del anillo aromático, los corrimientos que experimentan cada uno se debe
al efecto de apantallamiento provocado por la diferencia en las distancias a los átomos
de oxígeno, y a la diferencia que existe entre el grupo al que pertenece dicho átomo de
oxígeno. Los hidrógenos (e), (f) y (g), se encuentran más cercanos al grupo carbonilo,
y poseen el mayor apantallamiento, mientras que los hidrógenos que se encuentran
más cercanos al grupo hidroxilo presentan un menor desplazamiento. El hidrógeno (b)
probablemente se acopla con el solvente.
Al comparar ambos espectros, podemos ver que el espectro experimental posee una
intensa señal en 3.2 ppm, que es atribuible a trazas de etanol en la muestra.
9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
PPM
Figura N°13: Espectro 1H-RMN teórico del bencilo43.
43
Espectro teórico obtenido del software ChemBioDraw Ultra 12.0.
30
Figura N°14: Espectro 1H-RMN obtenido del bencilo en DMSO-d6.
(a)
O (c) (b)
(c)
(a)
(a)
(c)
(b) (c) O
(a)
Tipo de
Desplazamiento (ppm) Integración Multiplicidad
hidrógeno
(a) 7.64 4 hidrógenos Triplete
(b) 7.73 2 hidrógenos Triplete
(c) 7.89 4 hidrógenos Doblete
31
8 7 6 5 4 3 2 1 0
PPM
(c)
(b) (a)
(e)
N (c)
(d)
(b)
(b)
(d)
(c)
N
(e)
(b) (a)
(c)
44
Espectro teórico obtenido del software ChemBioDraw Ultra 12.0.
32
Tipo de
Desplazamiento (ppm) Integración Multiplicidad
hidrógeno
(a) 7.41 2 hidrógenos Triplete
(b) 7.47 4 hidrógenos Doblete
(c) 7.51 4 hidrógenos Triplete
(d) 7.67 2 hidrógenos Triplete
(e) 7.80 2 hidrógenos Doblete
Conclusiones:
Introducción:
Las transposiciones son reacciones frecuentes en química orgánica, donde dadas las
condiciones adecuadas, un grupo dentro de la molécula, migra hacia otra posición de
mayor estabilidad. Existen diversos tipos de transposiciones, entre las más frecuentes
encontramos transposiciones catiónicas, aniónicas y radicalarias. Un ejemplo de
transposición aniónica es la transposición bencílica a partir del bencilo para obtener
ácido bencílico, como se muestra en el Esquema N°16. Esta reacción se caracteriza por
necesitar un medio fuertemente básico para que ocurra, debido a que el anión formado
es más estable en este medio que en uno ácido.
O HO -
HO
O +
OH
K O H / E t O H K H C l 4 M
r e f l u j o O O
O
Esquema N°16: Síntesis del ácido bencílico a partir de bencilo, un ejemplo de una
transposición aniónica.
Por otro lado, existen muchas reacciones en química orgánica que no arrojan evidencia
de envolver intermediarios cuando son sometidas a los métodos que usualmente se
usan para estudiar los mecanismos de reacción. A su vez, estados de transición
altamente polares tampoco parecen estar relacionados, debido a que las velocidades de
reacción no se ven afectadas por la polaridad del solvente. Los esfuerzos para detectar
intermediarios radicalarios, ya sean por métodos físicos o químicos, tampoco han
resultado ser exitosas ya que las velocidades de reacción tampoco se ven afectadas por
la presencia de iniciadores o inhibidores. Debido a esto, se ha propuesto un mecanismo
en que las reacciones ocurren en una única etapa, en donde la formación y la ruptura
de enlaces contribuyen a la estructura del estado de transición, por lo que este tipo de
reacciones reciben el nombre de reacciones concertadas45.
34
Diels-Alder, los dienos más reactivos son aquellos que posean grupos sustituyentes
electroatractores, mientras que un bueno dienófilo poseerá grupos electrodonores. Esto
se puede explicar de acuerdo a la teoría de orbital frontera, dienos ricos en electrones
poseen un orbital HOMO de alta energía que tendrá una fuerte interacción con el
LUMO de un dienófilo deficiente en electrones. En este caso el dieno es el antraceno,
mientras que el dienófilo es el anhídrido maleico, el cual posee el LUMO deficiente en
electrones por poseer dos grupos carbonilos adyacentes a los carbonos sp2 que
enlazarán con los carbonos 9 y 10 del antraceno. La reacción se resume en el Esquema
N°17.
O
O
O
O
x i l a n o
+ O
r e f l u j o
O
Esquema N°17: Condensación de Diels-Alder llevada a cabo en este laboratorio, un
ejemplo de una cicloadición.
Materiales y reactivos:
35
Varilla de vidrio
Probeta 50 mL
Análisis de resultados:
36
Se representan las cantidades utilizadas de productos y las cantidades de productos
obtenidas en la Tabla N°5, para el cálculo del rendimiento de los productos se
utilizaron los siguientes datos46:
Rendimiento global:
- Considerando que se comenzó con 0.01 moles de bencilo, la reacción para la
obtención del ácido bencílico se obtuvo un rendimiento global de 20%.
- En la condensación de Diels-Alder, el reactivo limitante es el antraceno (se
utilizan 0.011 moles), la reacción entonces tuvo un rendimiento de 86.4%.
En la Tabla N°6 se muestran los puntos de fusión obtenidos y se compararán con los
informados en la literatura47.
Los puntos de fusión obtenidos en este caso se alejan bastante de los informados por la
literatura. Para el caso del ácido bencílico se presume que la muestra se encontraba
bastante contaminada (aún presenta trazas de un residuo marrón), mientras que para el
producto de la condensación Diels-Alder, se presume que la muestra aún presentaba
rastros de etanol.
46
Datos extraídos del Handbook citado en la bibliografía.
47
Datos extraídos del Handbook citado en la bibliografía.
37
12 10 8 6 4 2 0
PPM
Figura N°17: Espectro 1H-RMN del ácido bencílico48.
(c)
(c) (c)
(b) (b)
(b) (d)
OH
(c)
OH
(a)
(c) (b) O
(c)
Tipo de
Desplazamiento (ppm) Integración Multiplicidad
hidrógeno
(a) 3.65 1 hidrógeno Singulete
(b) 7.36 4 hidrógenos Doblete
(c) 7.38 6 hidrógenos Triplete
(d) 11.0 1 hidrógeno Singulete
48
Espectro teórico obtenido del software ChemBioDraw Ultra 12.0.
38
Podemos ver que los hidrógenos pertenecientes al anillo aromático presentan señales
entre los 7-8 ppm, y que los hidrógenos (b), al estar más cerca de un átomo de oxígeno
presentan mayor apantallamientos que los hidrógenos (c). El hidrógeno (a) no debería
aparecer debido a que interactúa con el solvente, al igual que el hidrógeno (d).
Para el ácido bencílico se realizó una cromatografía de capa fina con una mezcla de
DCM/metanol al 10%, con una gota de HCl concentrado como eluyente. Se obtuvieron
Rf de 0.9 y 0.43 para el bencilo y el ácido bencílico respectivamente, además no se
apreciaron impurezas que aparezcan bajo luz UV de 254 nm. Por otro lado, para el
producto de la condensación de Diels-Alder, utilizando una mezcla de DCM/metanol
al 10% como eluyente. Se obtuvo un Rf de 0.97. Además, al someter la placa a una luz
UV de 366 nm se observó una impureza con un Rf de 0.86, el cual probablemente
corresponda a trazas de antraceno que no reaccionó.
Conclusiones:
39
posee pequeñas trazas de otro compuesto, que posee propiedades fluorescentes
bajo luz UV a 366 nm, probablemente trazas de antraceno.
8.- BIBLIOGRAFÍA
40
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Wiley and Sons, Inc., 1967.
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41