Síntesis De Bromuro De n-Butilo Por Reacción Sn2

Emerson Mercado Celis, Jorge Franco, Eduardo Ojeda, Jhan Carlos Sarmiento
Universidad del Atlántico
Ingeniería Química
Septiembre 14 del 2019

Resumen
En esta práctica se tuvo como objetivo la obtención de bromuro de n-butilo por medio del
mecanismo de reacción SN2, para obtener bromuro de n-butilo a partir del n-butanol, es ca-
lentando el n-butanol con una mezcla de cloruro de sodio (por cuestiones logísticas no utili-
zamos el bromuro de sodio y si el cloruro de sodio ya que el cloro actúa de igual forma que
el bromo) y ácido sulfúrico. Estos reactivos dan una mezcla en equilibrio en la que se halla
presente el ácido bromhídrico, la combinación de ácido sulfúrico-bromuro tiene una doble
función la primera liberar el ácido bromhídrico necesario para la reacción y la segunda es
formar con el alcohol una mezcla que hierve a un reflujo por encima de la temperatura ne-
cesaria para una reacción rápida del cloruro de hidrogeno con el n-butílico.

Palabras claves: Síntesis, mecanismo de reacción, destilación fraccionada, destilación sim-

ple, decantación, solución.
Abstract
In this practice, the objective was to obtain n-butyl bromide by means of the SN2 reaction
mechanism, to obtain n-butyl bromide from n-butanol, by heating the n-butanol with a mix-
ture of chloride sodium (for logistical reasons we do not use sodium bromide and if sodium
chloride since chlorine acts in the same way as bromine) and sulfuric acid. These reagents
give an equilibrium mixture in which hydrobromic acid is present, the sulfuric acid-bromide
combination has a double function, the first releasing the hydrobromic acid necessary for the
reaction and the second is to form a boiling mixture with alcohol at a reflux above the tempe-
rature necessary for a rapid reaction of hydrogen chloride with n-butyl.

Keywords: Synthesis, reaction mechanism, fractional distillation, simple distillation, decanta-

tion, solution.

I. Introducción La reacción SN2, conocida también como susti-

Los halogenuros de alquilo son compuestos or-
gánicos que contienen halógeno unido a un
átomo de carbono saturado con hibridación
sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los ha-
logenuros de alquilo pueden comportarse como
electrófilos. El orden de reactividad de los alca-
nos hacia la cloración es idéntico al orden de
estabilidad de los radicales: terciario, secunda-
rio y primario.
tución nucleofílica bimolecular, es un tipo de
sustitución nucleofílica, donde un par libre de
electrones de un nucleófilo ataca un centro
electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro
grupo denominado grupo saliente. En conse-
cuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo
saliente en una etapa, siendo esta una reacción
concertada.
A través de la práctica de laboratorio se buscó
afianzar y aplicar los conocimientos previa-
mente adquiridos en clase a cerca de las reac-
ciones de sustitución nucleofílica biomolecular
Universidad del Atlántico
(SN2), sintetizando un halogenuro de alquilo a
partir de un alcohol y una sal haloidea en un di-
solvente protico.
II. Discusión Teórica
Mecanismo de reacción: Es un postulado
teórico que intenta explicar de manera lógica
cuáles son las reacciones elementales inter-
mediarios que suceden en una reacción quí-
mica y que permiten explicar las característi-
cas cualitativas (desarrollo de color, aparición
de precipitados, etc.) y cuantitativas (una de
las más importantes la velocidad de reacción)
observadas en su desarrollo. El mecanismo
debe soportarse en los datos experimentales
reportados para la reacción estudiada como
los intermediarios, complejo(s) activado(s) y/o
especies aislados en el trabajo experimental;
la energía involucrada en cada paso propuesto
(que determina la velocidad de reacción), cam-
bios de fase, los efectos inducidos por el catali-
zador (si es que se adiciona alguno), los pro-
ductos obtenidos, el rendimiento de la reac-
ción, la estereoquímica de los productos, etc.
● El mecanismo de reacción describe la
secuencia de reacciones elementales que de-
ben ocurrir para pasar de los reactivos a los
productos.
● Los productos intermedios de la reac-
ción se forman en un paso y luego se consu-
men en un paso posterior del mecanismo de
reacción.
● El paso más lento en el mecanismo se
llama paso determinante de la velocidad o
paso limitante de la velocidad.
● La velocidad de reacción general está
determinada por la velocidad de los pasos
hasta (e incluso) el paso que determina la ve-
locidad.
Sustitución nucleofílica biomolecular (SN2):
Es una reacción concertada, es decir, transcu-
rre en una única etapa.
El mecanismo consiste en el ataque del nu-
cleófilo al carbono que contiene el grupo sa-
liente. Este carbono presenta una polaridad
positiva importante, debida a la electronegativi-
dad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca
el nucleófilo se produce la ruptura del enlace
carbonohalógeno, obteniéndose el producto fi-
nal.
El estado de transición de la SN2 tiene la si-
guiente forma:
La velocidad de una reacción elemental es
proporcional al producto de las concentracio-
nes de los reactivos elevadas a sus respecti-
vos coeficientes estequiométricos. A la cons-
tante de proporcionalidad se le denomina
constante cinética.
Así, la velocidad de la SN2 depende de la con-
centración del sustrato y del nucleófilo. Es por
ello una reacción biomolecular.
III. Procedimiento
La práctica se realizó siguiendo la siguiente me-
todología
a. En un balón redondo de 250 mL se coloca-
ron 6,75 g de cloruro de Sodio (NaCl), 7,5
mL de agua destilada y 5 mL de n-Butanol.
Se enfrió la mezcla en un baño de hielo y
se añadieron lentamente 6,75 mL de ácido
sulfúrico concentrado, sin dejar de enfriar ni
de agitar.
b. Se colocó el balón sobre el mechero, placa
calefactora y se acopló un condensador
para reflujo con sus mangueras. Se calentó
hasta ebullición anotando la hora de inicio.
c. Se mantuvo el reflujo por 20 minutos, se
apartó el mechero y dejó en reposo con el
condensador en marcha durante unos mi-
nutos.
Universidad del Atlántico

d. Se quitó el condensador para reflujo y se

acopló un equipo de destilación sencilla.
Como colector se usó un erlenmeyer de
125 mL. La mezcla se destila hasta que no
aparezcan más gotas insolubles en agua
(se controló la temperatura hasta haber al-
canzado 100°C).

IV. Resultados y discusión

La experiencia se llevó a cabo en dos etapas:

una inicial de reflujo y una intermedia de desti-
lación.
En la etapa inicial hicimos la mezcla del cloruro
de Sodio, el agua destilada, el n-Butanol y el
ácido sulfúrico que reaccionan como se mues-
tra en la ecuación (1)
(1)
Al agregar el ácido sulfúrico la solución, que en
un principio era un polvo blanco y luego una so-
lución acuosa transparente, se tornó de un color
amarilloso viscoso.
Se acopló al balón un condensador para reflujo,
como se muestra en la siguiente imagen, y ca-
lentamos hasta su ebullición, comenzamos el
reflujo a las 11:28 a.m. y lo terminamos 20 mi-
nutos después, es decir, a las 11:48 a.m.
El cloruro de n-butilo es un halogenuro de al-
quilo que puede obtenerse a partir de un alcohol
(como se demostró en la experiencia) siguiendo
la reacción (2). Como se observa en la ecuación
(2) es necesario suministrarle calor a la mezcla
para obtener el producto deseado (cloruro de n-
butilo). Esto ocurre por medio de un mecanismo
conocido como Sustitución Nucleofílica Bimole-
cular (SN2), sabemos que una reacción SN2 es
una reacción concertada, es decir, el ataque del
electrófilo y la salida del grupo saliente se dan
en un solo paso y esto fue lo que paso con el
alcohol el ataque del Cl, del NaCl, y la salida del
grupo hidroxilo se dio en un solo paso como se
muestra en la ecuación (2)

(2)

Luego de 20 minutos de reflujo se apagó el me-

chero, pero se dejó conectado el condensador
en marcha por unos minutos más. El resultado
fue una mezcla con dos fases: una acuosa que
contenía NaHSO4 y una fase orgánica que con-
tenía en halogenuro de alquilo, lo siguiente fue
separar ambas fases para poder obtener solo el
cloruro de n-butilo que era la finalidad de la ex-
periencia.
Universidad del Atlántico
Procedimos a acoplar un equipo para destila-
ción sencilla.
En este proceso se logró separar el producto
que se deseaba de lo demás que se produjo en
la reacción quedando así en el balón solo el
NaHSO4 y parte del agua.
V. Conclusiones
Podemos concluir que:
- Se pudo demostrar experimentalmente la sín-
tesis de un halogenuro de alquilo a partir de un
alcohol.
-Se determinó el uso de un mecanismo SN2 en
la sustitución que se presentó con el alcohol.
-Se aplicaron satisfactoriamente las diferentes
técnicas de separación y purificación de com-
puestos orgánicos.
VI. Preguntas
1) Dar las reacciones fundamenta-
les que ocurren en la formación
del producto. Incluir el respectivo
mecanismo.
2) Si teóricamente cada mol de al-
cohol solo requiere de una mol
de sal y de ácido ¿por qué se
trabaja con un exceso del bro-
muro y gran cantidad de ácido?
La reacción de síntesis de bromuro de n-butilo,
-como muchas otras reacciones orgánicas-, no
se ciñe a la estequiometria: los reactivos no se
consumen totalmente para formar productos,
sino que se establece entre ellos un equilibrio
dinámico, que está determinado por la ley de
acción de masas.
3) ¿Qué importancia tiene esto
frente al equilibrio químico esta-
blecido durante la reacción?
Cuando se varía el estado de la mezcla reaccio-
nante (i.e. cambiando la temperatura o aña-
diendo más reactivo) el equilibrio dinámico se
restablece con la formación de más producto, lo
cual favorece el rendimiento de la reacción en
cuestión. Añadir exceso de sal y ácido hace que
la concentración final de bromuro de n- butilo
sea mayor.
Universidad del Atlántico

4) ¿Por qué se plantea un meca-

nismo SN2 para la reacción estu-
diada?
Las reacciones de sustitución nucleofílica bimo-
lecular ocurren en un solo paso, sin dar lugar a
un producto intermedio aislable; esto mismo
ocurre con la reacción de síntesis de C4H9Br.
Que la cinética de reacción dependa también de
la concentración de nucleófilo es otro factor que
permite determinar que ésta reacción consiste
en un mecanismo SN2.

5) ¿Puede el bromuro “sacar” al

OH del alcohol en forma directa?
No, en realidad ese “paso concertado” también
implica el rompimiento y la formación de un
nuevo enlace. Cuando el nucleófilo ataca el car-
bono adyacente al oxidrilo se forman enlaces
parciales C-OH y C-Nu. La superación de este
estado de transición resulta en el favoreci-
El otro sub producto es el 1-buteno:
miento de la reacción.

6) ¿Puede el agua formada revertir

la reacción? Explique.
Si por “revertir” se ha de interpretar “entorpe-
cer”, la respuesta es afirmativa. La SN2 no se ve
favorecida en presencia de solventes polares o
que contengan –OH o –NH; si esto es así el re-
sultado será que, las moléculas polares de di-
solvente solvatarán el nucleófilo impidiendo que
éste ataque el carbono adyacente al oxidrilo del
n-butanol, esto provocará que la cantidad de
bromuro de n-butilo obtenido sea menor.
7) ¿Cuáles son los 2 subproductos
principales que se forman en la reac-
ción? Explicar su formación con
base en mecanismos.
En esta reacción de produce como sub pro-
ducto el éter di butílico:
8) ¿En qué forma se le retiran las
impurezas al producto crudo de
la reacción? Explicar la funda-
mentación para esta técnica de
purificación del producto.
La mezcla final de reacción está compuesta por
C4H9Br, NaHSO4 y C4H10O sin reaccionar. Por
medio de destilación sencilla se pueden separar
en n-butanol y el bromuro de n-butilo, esto se
fundamenta en la diferencia en los puntos de
ebullición de ambos compuestos.
El destilado puede ser separado de la sal por
medio de extracción múltiple con agua; la sal
pasará de una fase a la otra, haciendo que la
pureza del C4H9Br sea considerablemente alta.
Universidad del Atlántico

VII. Referencias

[1] https://es.khanacademy.org/science/che-
mistry/chem-kinetics/arrheniusequation/a/reac-
tion-mechanisms
[2] https://www.quimicaorganica.org/ reaccio-
nes-sustitucion-sn2/379mecanismo-sustitu-
cion-nucleofilabimolecular-sn2.html
[3] Morrison, & Boyd. (1990). Alquenos II.
Reacciones del doble enlace carbono -
carbono.
[4] Morrison, & Boyd, Química Orgánica (págs.
295-297). Wade L.G, Jr. (1993)
[5] Gas Phase Studies of the Competition be-
tween Substitution and Elimination Reactions
Scott Gronert Acc. Chem. Res.; 2003