En la tercera secuencia de reacciones, la sal de diazonio, actuando como un electrófilo,

forma un enlace en la posición 1 del naftol. Esta posición se ve favorecida debido a

que el ión arenio formado es el más estable debido a las formas resonantes, permitiendo
la deslocalización de la carga positiva del oxígeno del grupo hidroxilo. La pérdida del
protón del ión arenio conduce al producto final.

La estructura del rojo para contiene dos nitrógenos unidos por un doble enlace (entre
los dos anillos aromáticos). Esta es la estructura general de todos los colorantes azo.
Estos colorantes poseen diferentes colores debido a la unión azo que permite que los
dos anillos aromáticos se conjuguen. Esto produce un sistema de electrones ,
permitiendo la absorción de luz en la región visible.

Como se observa en el mecanismo de reacción, la unión azo se forma por el

acoplamiento de los dos anillos aromáticos por una reacción de sustitución electrofílica
aromática. La sal de diazonio es un electrófilo muy débil, por lo que el acoplamiento solo
se llevará a cabo con anillos fuertemente activados por la presencia de grupos como
amino, amino sustituído, grupos hidroxilo. Si los anillos a los que se une la sal de
diazonio tienen una diferencia en reactividad, se sustituirá aquel en el que se encuentre
el grupo activante.

Asimismo, la moderada estabilidad del ácido nitroso, impide que sea preparada
con anterioridad; por lo que tiene que ser preparada a partir de la reacción del nitrito
de sodio con un ácido. Una vez formado se descompone rápidamente, por lo que se
tiene que preparar en frío (en baño de hielo) y ser usado de inmediato.

Procedimiento:

Se colocan 0.2 g ( mol) de p-nitroanilina y 2.5 mL ( mol) de ácido sulfúrico 3M

en un matraz Erlenmeyer. Si es necesario, se calienta ligeramente la mezcla para disolver
la amina, tanto como sea posible. Posteriormente se enfría la mezcla a menos de 10°C
en un baño de hielo. A la suspensión resultante de bisulfato de p-nitroanilinio, se le
agregan lentamente y con agitación una solución de 0.1 g ( mol) de nitrito de sodio en
1.2 mL de agua fría. No permita que la temperatura sea mayor de 10°C.

Adicionalmente, se prepara una solución de 0.2g ( mol) de naftol en 4 mL

de una solución de hidróxido de sodio al 10 %, calentando ligeramente si es necesario.
Se enfría la solución a menos de 10°C y agregarla lentamente y con agitación, a la
solución de la sal de diazonio. Se acidifica la mezcla y se colecta el producto por filtración
a vacío, a sequedad. El producto se puede recristalizar con tolueno o con acetato de
etilo. Se seca y se determina su peso, no determinar el punto de fusión (el rojo para se
descompone). Se determinan los rendimientos teórico y experimental del producto
final, incluyendo los cálculos.