Hidrocarburo

Los Hidrocarburos son compuestos orgánicos conformados únicamente por

átomos de carbono e hidrógeno.1:620 Los hidrocarburos son ejemplos de
hidruros del grupo 14. Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su capa más
externa (y debido a que cada enlace covalente requiere una donación de 1
electrón, por átomo, para la formación del enlace) por lo tanto el carbono tiene
exactamente cuatro enlaces que hacer, y sólo es estable si se usan los 4 de estos
enlaces. Los Hidrocarburos aromáticos (arenos), alcanos, cicloalcanos y alquilo
son compuestos basados en diferentes tipos de hidrocarburos.

Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o

cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos
(heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.

La mayoría de los hidrocarburos encontrados en la Tierra ocurren naturalmente

en petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporciona una
abundancia de carbono e hidrógeno que, cuando se une, puede catenarse para
formar cadenas aparentemente ilimitadas.2 3

Índice
Clasificación
Simples hidrocarburos y sus variaciones
Propiedades generales Algunos hidrocarburos. De arriba
Uso abajo: etano, tolueno, metano, eteno,
benceno, ciclohexano y decano.
Toxicidad
Reacciones
Reacciones de sustitución
Reacciones de adición
Combustión
Petróleo
Biorremediación

Seguridad
Impacto ambiental
Hidrocarburos sustituidos
Microorganismos que degradan los hidrocarburos
Véase también
Referencias
Enlaces externos

Clasificación
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y
aromáticos. Los alifáticos se pueden clasificar a su vez en
alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen
entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los
alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2,
respectivamente.

Hidrocarburos saturados o alcanos: son compuestos formados

por carbono e hidrógeno, presentan enlaces sencillos (SP3).
Presenta una fórmula general (CnH2n+2), donde n es el número
Refinería en California.
de carbonos del compuesto y el sufijo o y su terminación es ano.

CH4→ Metano, C2H6→Etano, C3H8→Propano,

C4H10→Butano, C5H12→Pentano, C6H14→ Hexano, C7H16→Heptano C8H18→Octano, C9H20→Nonano,
C10H22→Decano.

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar en:

Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:

Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Estos a su vez
se clasifican como:

Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.

Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicíclico de fusión.

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común.

Cicloalcano bicíclico espiro.

Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono
cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto espiro. Si la
conexión fuera sobre el carbono vecinal de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto fusionado.
Una conexión en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente.
 Cicloalcanos tipo puente.

Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace covalente.

Cicloalcanos en agrupaciones.

Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Ciclofanos.

Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples
(o más técnicamente, con hibridación sp3).
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o
triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de carbono.
Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de Hückel
(Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp2 y que el número de electrones en
resonancia sea par no divisible entre 4).
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de
petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.

La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de
los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.
Según los grados API, se clasifican en:

Si es:

> 40 - condensado
30-39,9 - liviano
22-29,9 - mediano
10-21,9 - pesado
< 9,9 - extrapesado

Simples hidrocarburos y sus variaciones

Número de
Alcano (enlace Alqueno (doble Alquino (triple
átomos de Cicloalcano Aleno
único) enlace) enlace)
carbono
1 Metano — — — —
2 Etano Eteno (etileno) Etino (acetileno) — —
Propeno Propino Propadieno
3 Propano Ciclopropano
(propileno) (metilacetileno) (alleno)
4 Butano Buteno (butileno) Butino Ciclobutano Butadieno
Pentadieno
5 Pentano Penteno Pentino Ciclopentano
(piperileno)
6 Hexano Hexeno Hexino Ciclohexano Hexadieno
7 Heptano Hepteno Heptino Cicloheptano Heptadieno
8 Octano Octeno Octino Ciclooctano Octadieno
9 Nonano Noneno Nonino Ciclonano Nonadieno
10 Decano Deceno Decino Ciclodecano Decadieno
11 Undecano Undeceno Undecino Cicloundecano Undecadieno
12 Dodecano Dodeceno Dodecino Ciclododecano Dodecadieno

Propiedades generales
Debido a las diferencias en la estructura molecular, la fórmula empírica sigue siendo diferente entre los hidrocarburos; en los
alcanos lineales o de "cadena recta", los alcanos y los alquenos, la cantidad de hidrógeno enlazado disminuye en los alcanos y los
alquinos debido a la "autovinculación" o catenación del carbono que impide la saturación completa del hidrocarburo mediante la
formación de enlaces dobles o triples.

Esta capacidad inherente de los hidrocarburos para unirse a sí mismos se conoce como catenación, y permite que los
hidrocarburos formen moléculas más complejas, como el ciclohexano, y en casos más raros, arenes como el benceno]. Esta
capacidad proviene del hecho de que el carácter de enlace entre los átomos de carbono es enteramente no polar, en el sentido de
que la distribución de electrones entre los dos elementos se debe de alguna manera a los mismos valores electronegatividad de los
elementos (~0.30), y no resulta en la formación de un electrofilo.
Generalmente, con la catenación viene la pérdida de la cantidad total de hidrocarburos enlazados y un aumento en la cantidad de
energía requerida para la división de la unión debido a la tensión ejercida sobre la molécula; en moléculas como el ciclohexano,
esto se conoce como tensión anular, y ocurre debido a la configuración electrónica espacial "desestabilizada" del átomo.

En química simple, según la teoría del enlace de valencia, el átomo de carbono debe seguir la regla del 4-hidrógeno, que establece
que el número máximo de átomos disponibles para unirse con el carbono es igual al número de electrones que son atraídos hacia
la capa externa del carbono. En términos de capas, el carbono consiste en una capa externa incompleta, que comprende 4
electrones, y por lo tanto tiene 4 electrones disponibles para enlaces covalentes o enlaces dativos.

Los hidrocarburos son hidrofóbicos como los lípidos.

Algunos hidrocarburos también son abundantes en el sistema solar. Se han encontrado lagos de metano y etano líquido en la luna
más grande de Titan, Saturno, confirmada por la Misión Cassini-Huygens. 4

Los hidrocarburos también son abundantes en las nebulosas que forman hidrocarburo aromático policíclico (PAH).5

Uso
Los hidrocarburos son una fuente de energía primaria
para las civilizaciones actuales. El uso predominante de
los hidrocarburos es como fuente de combustible. En su
forma sólida, los hidrocarburos toman la forma de asfalto
(betún).

Las mezclas de hidrocarburos volátiles se utilizan ahora

con preferencia a los clorofluorocarbonos como propulsor
para aerosoles, debido al impacto de los
clorofluorocarbonos en la capa de ozono.

El metano (CH4) y el etano (C2H6) son gaseosos a Refinerías de petróleo] son una de las formas en que se
temperatura ambiente y no pueden ser fácilmente procesan los hidrocarburos para su uso. El petróleo crudo
liquidados por presión sola. El Propano (C3H8) es, sin se procesa en varias etapas para formar hidrocarburos
deseados, usados como combustible y en otros
embargo, fácil de licuar, y existe en 'botellas de propano'
productos.
principalmente como líquido. El butano (C4H10) es tan
fácil de licuar que proporciona un combustible seguro y
volátil para pequeñas bolsas lighters. El pentano (C5H12) es un líquido incoloro
a temperatura ambiente, comúnmente utilizado en química e industria como un
poderoso solvente casi inodoro de ceras y compuestos orgánicos de alto peso
molecular, incluyendo grasas. El Hexano (C6H14) es también un solvente no
polar y no aromático ampliamente utilizado, así como una fracción significativa
de gasolina común. Los C6 hasta C10 alcanos, los alcanos y cicloalcanos
isoméricos son los componentes principales de las mezclas de gasolina, nafta,
combustible para aviones y solventes industriales especializados. Con la adición
progresiva de unidades de carbono, los hidrocarburos simples estructurados sin
Vagón cisterna 33 80 7920 362-0 con
anillo tienen viscosidades más altas, índices de lubricación, puntos de ebullición, gas hidrocarburo en Bahnhof Enns
temperaturas de solidificación y un color más profundo. En el extremo opuesto (2018).
del metano se encuentran los alquitranes pesados que permanecen como la
fracción más baja en una réplica de refinación de petróleo crudo. Se recogen y
se utilizan ampliamente como compuestos para techos, composición de pavimentos, conservantes de la madera (la serie creosota)
y como líquidos extremadamente resistentes al cizallamiento de alta viscosidad.
El uso de hidrocarburos también es frecuente en la naturaleza. Algunos artrópodos eusociales, como la abeja brasileña sin
aguijón, Schwarziana quadripunctata, utilizan "olores" únicos de hidrocarburos para determinar el parentesco entre no parientes.
La composición química de los hidrocarburos varía entre edad, sexo, ubicación del nido y posición jerárquica. 6

Toxicidad
El envenenamiento por hidrocarburos como el de benceno y el petróleo suelen producirse accidentalmente por inhalación o
ingestión de estos compuestos químicos citotóxicos. Inyección intravenosa o subcutánea de compuestos de petróleo con la
intención del suicidio o abuso es un evento extraordinario que puede resultar en daño local o toxicidad sistémica como necrosis
tisular, formación de absceso, fallo del sistema respiratorio y daño parcial en los riñones, el cerebro y el sistema nervioso.
Moaddab y Eskandarlou informan de un caso de necrosis de la pared torácica y empiema resultante de un intento de suicidio por
inyección de petróleo en la cavidad pleural.7

Reacciones
Hay tres tipos principales de reacciones de hidrocarburos:

Reacción de sustitución
Reacción de adición
Combustión

Reacciones de sustitución
Las reacciones de sustitución sólo se producen en hidrocarburos saturados (enlaces carbono-carbono simples). En esta reacción,
un alcano reacciona con una molécula de cloro. Uno de los átomos de cloro desplaza a un átomo de hidrógeno. Esto forma ácido
clorhídrico así como el hidrocarburo con un átomo de cloro.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

hasta CCl4 (tetracloruro de carbono)

C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl

C2H4Cl2 + Cl2 → C2H3Cl3 + HCl

hasta C2Cl6 (hexacloroetano)

Reacciones de adición
Las reacciones de adición involucran a los alquenos y a los alquinos. En esta reacción una molécula halógena rompe el enlace
doble o triple en el hidrocarburo y forma un enlace.

Combustión
Los hidrocarburos son actualmente la principal fuente de energía eléctrica y de calor (como la calefacción de los hogares) debido
a la energía que se produce cuando se quema.8

A menudo esta energía se utiliza directamente como calor, como en los calentadores domésticos, que utilizan ya sea petróleo o
gas natural. El hidrocarburo se quema y el calor se utiliza para calentar el agua, que luego circula. Un principio similar se utiliza
para crear energía eléctrica en centrales eléctricas.
Las propiedades comunes de los hidrocarburos son el hecho de que producen vapor, dióxido de carbono y calor durante la
combustión y el oxígeno es necesario para que se produzca la combustión. El hidrocarburo más simple, metano, se quema de la
siguiente manera:

CH4 + 2 O2 → 2 H2O + CO2 + energía

En un suministro inadecuado de aire, se forman el gas monóxido de carbono y el vapor de agua:

2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O

Otro ejemplo es la combustión de propano:

C3H8 + 5 O2 → 4 H2O + 3 CO2 + energía

Y finalmente, para cualquier alcano liner de n átomos de carbono,

3n + 1
CnH2n+2 + 2 O2 → (n + 1) H2O + n CO2 + energía

La quema de hidrocarburos es un ejemplo de una reacción química exotérmica.

Los hidrocarburos también pueden ser quemados con flúor elemental, resultando en productos tetrafluoruro de carbono y fluoruro
de hidrógeno.

Petróleo
Los hidrocarburos extraídos en forma líquida se denominan
petróleo (literalmente "aceite de roca") o aceite mineral, mientras
que los hidrocarburos en forma gaseosa se denominan gas
natural. El petróleo y el gas natural se encuentran en el subsuelo
de la Tierra con las herramientas de geología del petróleo y son
una fuente importante de combustible y materias primas para la
producción de productos químicos orgánicos.

La extracción de combustible líquido de hidrocarburos de

cuencas sedimentarias es parte integral del desarrollo energético
moderno. Los hidrocarburos son minados de arenas bituminosas
y esquisto bituminoso, y potencialmente extraídos de hidrato de
Fuente de petróleo natural en Korňa, Eslovaquia
metano sedimentario. Estas reservas requieren destilación y
mejoras para producir crudo sintético y petróleo.

Las reservas de petróleo en rocas sedimentarias] son la fuente de hidrocarburos para las industrias de energía, transporte y
petroquímica.

Los hidrocarburos de importancia económica incluyen los combustibles fósiles tales como carbón, petróleo y gas natural, y sus
derivados tales como plásticos,parafinas, ceras, solventes y aceites. Los hidrocarburos – junto con NOx y la luz solar. –
contribuye a la formación de ozono troposférico y los gases de efecto invernadero.

Biorremediación
Las bacterias en la capa gabróica de la corteza del océano pueden degradar los hidrocarburos; pero el medio ambiente extremo
dificulta la investigación9 Otras bacterias como Lutibacterium anuloederans también pueden degradar hidrocarburos.10 Es
posible la micorremediación o descomposición de hidrocarburos por micelio y setas.11

Seguridad
Muchos hidrocarburos son altamente inflamables; por lo tanto, se debe tener cuidado para evitar lesiones. El benceno y muchos
hidrocarburos aromáticos] son posibles carcinógenos, y se debe usar el equipo de seguridad adecuado para evitar que estos
compuestos dañinos entren en el cuerpo. Si los hidrocarburos se queman en áreas estrechas, se puede formar monóxido de
carbono tóxico. Los hidrocarburos deben mantenerse alejados de los compuestos flúor debido a la alta probabilidad de formación
de compuestos tóxicos ácido fluorhídrico.

Impacto ambiental
Los hidrocarburos se introducen en el medio ambiente a través de su uso extensivo como combustibles y productos químicos, así
como a través de fugas o derrames accidentales durante la exploración, producción, refinación o transporte. La contaminación
antropogénica del suelo por hidrocarburos es un grave problema mundial debido a la persistencia de los contaminantes y al
impacto negativo en la salud humana12

Hidrocarburos sustituidos
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo, pero que contienen átomos de
otros elementos distintos al hidrógeno y el carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un
ordenamiento específico de átomos, que es el responsable del comportamiento químico de la molécula base, recibe el nombre de
grupo funcional.

Por ejemplo:

Los compuestos halogenados tienen como grupo funcional los átomos de halógenos. Tienen una alta densidad. Se utilizan en
refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas.
Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-
X, en donde X es flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de hidrocarburo.

Véase también: Compuesto organohalogenado

Microorganismos que degradan los hidrocarburos

Los microorganismos se consideran como seres capaces de adaptarse y adaptar su metabolismo en función de las condiciones
ambientales en las que se desarrollen y los parámetros físico-químicos que presenten, lo que les permite también desarrollarse en
lugares donde están presentes los hidrocarburos.

Existen alrededor de 160 géneros de microorganismos que degradan los hidrocarburos, entre los principales se encuentran:

Acinetobacter
Flavobacterium
Corynebacterium
Bacillus
Achromobacter
Rhodococcus
Véase también
Alcano
Alqueno
Alquino
Asfalteno
Malteno
Cicloalcano
Hidrocarburo aromatico
Petróleo
Petroquímica
Derivados del petróleo
Referencias
1. Silberberg, Martin (2004). Chemistry: The Molecular
Nature Of Matter and Change. New York: McGraw-
Hill Companies. ISBN 0-07-310169-9.
2. Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic
Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 (http://worldc
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3. McMurry, J. (2000). Organic Chemistry 5th ed.
Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-
0 (http://worldcat.org/isbn/0-495-11837-0) pp. 75–81
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6. Nunes, T.M.; Turatti, I.C.C.; Mateus, S.; Nascimento,
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2017. Consultado el 23 de febrero de 2017.

Enlaces externos
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Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre hidrocarburo.

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