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FACULTAD DE CIENCIAS
Número de la práctica: N° 1
2019 - I
1
INDICE
Objetivos ……………………………………3
Conclusiones ……………………………………….19
2
Objetivos
3
1. Estructura de los carbohidratos utilizados, clasificación, azucares reductores,
etc.
NOMBRE ESTRUCTURA CLASIFICACION AZUCAR
Aldosa
Aldohexosa
Aldosa
Aldohexosa
Lactosa Disacárido NO
REDUCTOR
(Glu + Galac)
Sacarosa Disacárido NO
REDUCTOR
(Glu + Fruct)
Cetohexosa
Almidón Polisacárido NO
REDUCTOR
(Amilosa +
Amilopectina)
4
2. Formacion de ozasonas
H O
HC N NH
C
H C OH H2N H2N
C N NH
HO C H NH
H C OH
+ H C H + + NH3 + H2O
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H
H
Ecuación química de la osazona de glucosa [1].
HO
OH
2H2SO4 H
H H
H
H + 2 H
:O:
:O:
: OH
OH :O
:O : : O:
S S
HO OH :O OH
:O : :
Ecuación química, prueba de Molisch de la Galactosa [2]
5
2 Prueba de Seliwanoff
H
H C OH : : :
C O HO : :
H O :O OH
O
HO C H
HCl
+ H2O
HO Deshidratacion H
H C OH
OH
H C OH
H C OH OH
H
OH
condensacion H
H H
: :
H + 2 H O + 2 H2O
: OH :O:
OH :O: :O OH
:
HO H H 2Cu2+ : :
:
: O OH +
+
:
Cu O + OH
:
OH O : OH 2
O: 4H
O 2H2O OH
OH OH
:
OH H
H H H OH
H H OH
H OH
H OH
Ecuación química, prueba de Benedict de la Lactosa.
4 Prueba de Barfoed glucosa
H O:
C HO HO
H C OH : : OH:
O O:
2Cu+2 +
HO C H
OH Cu2O + OH + 4H
H C OH 2H2O OH
OH OH
H C OH OH
H C OH OH OH
H
6
5. Otras reacciones
5 Prueba de yodo para el almidón
H H
H H I H I H
: : :
HO H HO H OH
: OH
: : :
:
OH OH OH -
-
I (ac)
OH + I (ac)
OH OH + R O O O R
R O O O R OH OH
OH OH
6 Hidrolisis de la sacarosa
H
HO H
: :
O
H
OH HO H H
: : H3C H :O : H
HO
: :
O OH
HCl (C)
OH OH + HO
H H2O
:O : HO OH H OH
HO H H
OH OH
HO
D-Glucosa D-Fructuosa
H OH
H
OH
C O H2N H2N
C N NH
HO C H NH
H C OH + 3
H C H + + NH3 + 2H2O
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H
H
Ecuación química, formación de osazona para la fructuosa [2].
7
6.2 Mecanismo de la reacción[3]
8
iii. Eliminación E2
9
iv. Adición nucleofílica en el carbono del grupo carbonilo
10
v. Formación del carbocatión
11
vi. Reacción de eliminación E2
12
viii. Adición nucleofílica en el carbono primario
13
6.3Explique porque solo interviene los dos primeros tomos de carbono del
monosacárido.
Es debido al efecto resonancia que esta presenta la molécula de osazona. El
deslocalizamiento de la carga estabilizando la estructura de la osazona y así
mismo impidiendo que la reacción vaya más allá del carbono secundario.
14
7.2 Mecanismo de ambas reacción [4]
OH OH HH
H H
O O HOHO OH
OH HO OH
H O HO + OH HOO OH
HO H H OO + H OH
OO O
O
H H OH OH H HHOHO H
H HH OO
H
H
H HHO
O
H
H
OH
OH H OO H
H
O
O H OH
OH H H OH
OH OH H OH H OH H
OH OH H OH H
H
H H
HO OH O H
HO OH HO C O H HO O
O HO O C C O
O HH HO O C
H HO O HO H H
H HO O H H
OH HO O H
H OH O H O H
H O H H H H OH O H H
O H H H OH H
H H
H O H
HO C HO O
O C
HO O C H HO O O
C
O H O
H
H + H2O
H O + H2O
H O
H H H
O O H
HO C HO C HO O
C
O O O
15
b) Estabilización del anillo
OH OH OH
OH OH O H
- OH 2
H
H R
C R
C C R C R C R C R
O H
H H
H O H H H
C R
H H C R H C R H C R
H H H
OH OH O H
OH
OH OH OH
OH 2 CH2OH
H C R H C R H C
H
OH OH OH
d) Oxidación
O H O O
O O
CH2OH CH2OH
H C CH2OH
H C
C
-HO 2
OH OH
OH
16
8. Hidrolisis de sacarosa y formación de osazonas
OH
H OH
HO OH H H
H HO OH
O O
HO O O
HO H
H
OH
+ H HO
H
O
HO
HO H
H
+ H HO
H O OH H OH
OH
H H OH H H OH OH H
H H
Galactosa Fructosa
b) solo la fructosa.
17
9. Conclusiones:
[3] Solomons, “Química Orgánica “ ,5ta reimpresión , editorial Limusa , México 1988, pág
: 796-797
18