I.

Objetivos generales:

 Entrenar en la extracción de productos naturales.

 Comprender los principios fisicoquímicos involucrados en las extracciones sólido -líquido

y líquido -líquido.

 Entrenar en las técnicas de purificación por recristalización y determinación del punto de

fusión.

II. Fundamento teórico:

La nicotina es un compuesto orgánico encontrado en la hoja de tabaco con altas concentración

en sus hojas (entre 2 y 3% siendo con esto el principal componente)1 y es uno de los 4000

componentes del humo de tabaco el cual además contiene otras sustancias nocivas como amoniaco,

Benzopireno, Cianuro de Hidrógeno, CO2, CO y restos de plomo y arsénico entre otras. El tabaco,

además es uno de los principales productos agrícolas no alimenticios del mundo y que ha traido

muertes desde hace varias décadas. Según la OMS (2017) 7millones de personas en el mundo

mueren a causa del tabaco.

Químicamente C10H14N2 la estructura de la nicotina está conformada por anillos heterocíclicos (la

piridina y la pirrolidina), conteniendo cada uno de ellos un átomo de nitrógeno, el cual presenta en

la estructura un par de electrones libre que puede donar aportando a la especie propiedades básicas.

La piridina es el análogo nitrogenado directo del benceno. Es plana con ángulos de enlace de 120°;

los cuatro enlaces carbono-carbono son de igual longitud, como lo son también las dos uniones

1
Breña Oré, J. L.; Neira Montoya, E. F.; Viza Llenque, C.; Hermoza Guerra, E. G.; Tuesta Chávez, T.; Bullón
Camarena, O. F. Laboratorio de química organica II. 2009
carbono-nitrógeno. Resiste las adiciones y puede someterse a reacciones de sustitución

electrofílica.

A los compuestos orgánicos de origen natural y que presentan actividad óptica, intensa actividad

fisiológica y bases heterocíclicas se les denomina alcaloides.

Los alcaloides son metabolitos secundarios de las plantas sintetizados a partir de aminoácidos, por

lo tanto, son nitrogenados. La mayoría de estos son insolubles o muy pocos solubles en agua, pero

se disuelven bien en otros solventes orgánicos, además se combinan con ácidos para dar sales

comportándose entonces como bases. Se incluyen en este grupo de compuestos aquellas sustancias

de origen vegetal o animal que contienen en sus moléculas sistemas heterocíclicos nitrogenados y

poseen carácter básico. (Juárez)

El proceso de extracción de la nicotina (u otro alcaloide desde sus fuentes naturales comprende de

tres etapas: extracción sólido-líquido, reacción acido-base, extracción acido-base. Las cuales

componen el diagrama de flujo de la parte experimental en la siguiente sección y que en esta parte

veremos las reacciones químicas asociadas al procedimiento: