Identificación del acido cinamico Por análisis clásico

Camilo Andrés Domínguez, Laura Alejandra López, Andrés Felipe serna

Camilo.andres.dominguez@correounivalle.edu.co, laura.alejandra.lopez@correounivalle.edu.co;
felipeserna423@correounivalle.edu.co.

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle,

Cali, Colombia.
Julio 30 2019

Resumen
Se idéntico el compuesto acido cinámico en una muestra problema solida por el método de análisis
clásico. Se realizó el examen preliminar y posteriormente se observó la solubilidad del compuesto,
seguidas por la determinación del rango del punto de fusión (134,0 - 135,6) °C, finalmente se ejecutó
la prueba de fusión con sodio para así lograr identificar sustituyentes en la muestra (como: N, Cl, Br,
I), Al no obtener la presidencia de ninguno de estos elementos se procedió a realizar pruebas de
grupos funcionales como yoduro de yodato confirmando presencia de ácido y prueba de agua de
bromo identificando doble enlace , finalmente se preparó la p- toluidina para realizar el derivado
amida.

Palabras claves: muestra, sustituyentes, p- toluidina.

Introducción:
la determinación de la estructura de un
compuesto orgánico depende de pruebas
físicas y químicas a través de métodos de
análisis clásico, empleando estas distintas
pruebas a una muestra en estado sólido se
puede comprender y analizar las
interacciones de la muestra problema en
cuanto a los cambios o respuestas obtenidas
a partir del procedimiento secuencial
abordado. Bajo la concepción de identificación
por análisis clásico, entre los métodos
cualitativos empleados se tiene en
consideración el análisis preliminar conjunto
con las pruebas sensoriales de visión y olfato
efectuadas al compuesto, posteriormente se
pretende indagar respecto a la composición
elemental del compuesto. Los elementos más
frecuentes en los compuestos orgánicos son:
carbono, hidrogeno, nitrógeno, azufre,
oxigeno, halógenos y fósforo. La identificación
de estos elementos puede realizarse por
distintos métodos, frecuentemente en el
análisis clásico se recurre a procesos
químicos y físicos cualitativos. El método
empleado en el análisis cualitativo fue la
fusión con sodio, en el cual no se identificó
nitrógeno ni halógenos, en cuanto a la prueba
de solubilidad identificamos presencia de
ácido de lo que se partió para aplicar
distintas pruebas que permitieron identificar
los principales grupos funcionales; el grupo
carboxílico en conjunto a todas las pruebas
clásicas y debido al análisis fisicoquímico en
relación con los átomos constituyentes en los
que interactúan distintas fuerzas
intermoleculares, los distintos enlaces
detectados con la prueba de agua de bromo,
los momentos dipolares y la polaridad
molecular del compuesto, permitieron
identificar el ácido cinámico . El compuesto
identificado ácido cinámico Se obtiene del
aceite de canela o de bálsamos tales como el
storax. Se encuentra también en la
mantequilla de Kari té, es usado en
condimentos, índigo sintético, y ciertos
fármacos, aunque su uso primario es en la
fabricación de los ésteres metílico, etílico y
bencílico para la industria de la perfumería. Rango de p.f. ±5 ºC
134,0- 135,6
1. Objetivos
En la tabla 3 el derivado obtenido a
 Conocer y desarrollar los partir de la preparación de p – toluidina
métodos para la identificación se obtuvo el derivado … al cual se
de compuestos orgánicos a tomó su punto de fusión.
partir del análisis clásico.
Tabla 3. Derivado p- toluidina.
 Determinar mediante el
análisis clásico una muestra Rango de p.f ± 5 ºC …
solida desconocida, < 200
confirmando su estructura
mediante la realización de un
derivado. En la tabla 4 para la prueba de
solubilidad se tomaron pequeñas
 Determinar los distintos muestras del compuesto desconocido
elementos principales y los y se intentó de disolver esta en varios
distintos grupos funcionales disolventes obteniendo los resultados
por medio del análisis clásico que se muestran a continuación:
en la muestra problema.
Tabla 4. Prueba de solubilidad:
2. Cálculos y resultados
Disolvente Muestr solubilida
En las siguientes tablas se muestra el s a (mg) d
examen preliminar y las pruebas H2O 0,1 Nula
químicas realizado a la muestra en el HCl 35% 0,1 Nula
método clásico.
H2SO4 0,1 Nula
Tabla 1. Características físicas: NaOH 0,1 Nula

Color Olor textura En la tabla 5 se determinaron los

Blanco Solido elementos presentes en el compuesto
con Amargo semi- ácido cinámico, se hicieron pruebas
visos pulverizado para la determinación de los
elementos presentes en el compuesto
En la tabla 2 Punto de fusión e desconocido. Una de las pruebas
indicador de pureza. Se determinó el realizadas fue la de llama para poder
punto de fusión de la muestra así determinar si el compuesto era
desconocida utilizando un fusiómetro, aromático o alifático. una segunda
determinando un rango de prueba fue la de fusión con sodio para
temperatura muy corto indicando que Saber si hay presencia de nitrógenos
la muestra estaba pura. o halógenos ya que esta no genero
ningún cambio.
Tabla 2. Punto de fusión:
 Tabla 5. Determinación de los densidad rojiza lo que nos generó un posible
elementos presentes en el compuesto. positivo para aldehído y/o cetona.

Prueba de tollens:
Prueba Confirmación
RCHO + Ag(NH3)2+ → RCOOH + Ag ↓
llama ¿Negativo?
R2CO + Ag(NH3)2+ → No reacciona
Fusión Nitrógeno Negativo
con En esta prueba se añadió el compuesto diluido
sodio Halógenos Negativo en etanol a la solución y permaneció
completamente igual (no se formó espejo de
plata).

En la tabla 6 se puede observar los posibles De acuerdo a lo anterior podemos descartar

compuestos después de todas las pruebas. aldehído.

Tabla 6. Posibles compuestos

Prueba de yoduro – yodato:
nombre p. f P.f derivado
amida 2RCOOH + Na2CO3 → 2 RCOONa + CO2 +
H2O
Acido 130 153
dicarboxílico ArOH + Na2CO3 → No reacciona

Acido cinámico 133 147

En esta prueba se formó un precipitado
Ácido 2-4- 135 168 amarillo oscuro y al agregar el almidón no
hexadienioco formo el precipitado azul que indica positivo
para acido, aunque si libero yodo.

Al obtener resultados negativos en fusión con Prueba de carbonato de sodio:

sodio se realizaron las siguientes pruebas
acentuadas en la tabla 6: En esta prueba no se generó ninguna reacción
(evolución CO2 )
2,4 – dinitrofenilhidrazina:

Prueba de cloruro férrico:

(muestra problema) + H20 + FeCl3

Para la prueba de cloruro férrico formó un

En esta prueba se formó un precipitado precipitado amarillo espeso (prueba negativa).
amarillo nata y en la parte liquida de dicha
muestra se presentó una diferencia de Prueba con agua de bromo:
BR2 + H2O → HBr + OH
En esta prueba al agregar la muestra problema
el líquido se tornó traslucido después de 1
minuto.
Prueba Confirmación
2,4– Positiva
dinitrofenilhidrazina
Prueba de tollens Negativa
yoduro – yodato Positiva
carbonato de sodio Negativa
cloruro férrico Negativa
agua de bromo Positiva
Análisis de resultados:
En este laboratorio se partió con las pruebas
organolépticas, las cuales suministran muy
poca información acerca de posibles
compuestos, debido a que la muestra no
presentó un olor característica a ninguna
sustancia conocida, su color era blanco abanó
y su contextura polvo (de apariencia lechosa ),
todas estas pruebas se realizan con el fin de
dar indicios de lo que se tiene, el olor en
algunos casos es relevante, por ejemplo en los
esteres que tienen olor característico, tomando
como ejemplo el acetato de isoamilo, el cual
tiene un olor característico a banano, aunque
con solo el olor no se puede sacar una
conclusión, si nos da un indicio por qué camino
tomar a la hora de empezar con el análisis
clásico.
se le tomó la temperatura a la que pasa del
estado sólido al estado líquido el compuesto
problema (punto de fusión) utilizando el
método del tubo apilar, siendo este de 134,0-
135,6 la primer temperatura reportada es a la
que empieza a fundirse en el capilar, la
segunda es cuando ya termina de hacerlo,
como se puede notar el rango es de 1,6 ºC
siendo ciertamente bajo, con ello se puede
decir que el compuesto es puro, ya que esta
diferencia de temperaturas da un gran indicio,
si el rango es mayor a 5 el compuesto es
impuro.
Luego se realizó la prueba de la llama, esta se
realiza ya que el tipo de la llama observada en
esta prueba depende de la relación
carbono/hidrógeno en el compuesto estudiado,
si la muestra arde limpiamente con una llama
azul sin humo o no sucede nada, la relación
anterior será baja y probablemente contiene
oxígeno que activa la combustión mientras
más baja la relación C/H, más caliente y
azulada será la llama, pero si esta relación es
alta el compuesto ardera con una llama
fuliginosa amarrilla, características de
compuestos aromáticos, en este caso la llama
obtenida desprende hollín, calificándose como
un compuesto aromático. se pudo evidenciar
una ausencia total de llama fuliginosa u hollín,
puesto que esta prueba se realizó con candela
y no con fosforo como se hace habitualmente,
mostrando que lo importante de esta prueba no
es el fuego sino el fosforo que contienen los
cerillos.
Luego se realizaron las pruebas de solubilidad,
como se puede notar en la tabla #4 la
solubilidad del compuesto fue muy poca,
incluso se llegó a pensar que el compuesto no
era soluble en ninguno de los solventes
probados, esto cambió cuando después de
media hora se pudo visualizar que el
compuesto estaba disuelto en NaOH
(hidróxido de sodio) al revisar en las bases de
datos, se puede decir que el compuesto que se
tiene es un ácido carboxílico, como se puede
ver en la reacción a continuación.
Después se trató la muestra con sodio
metálico, para demostrar o descartar la
presencia de halógenos tales como azufre,
cloro o bromo, además de nitrógenos, se
emplea el sodio metálico con la sustancia
orgánica problema puesto que él transforma
los elementos en compuestos iónicos, así: el
azufre en sulfuro de sodio (Na2S), el nitrógeno
en cianuro de sodio (NaCN) y los halógenos en
halogenuros de sodio (NaX), convirtiéndose
todos en especies solubles en agua, se
evidenció una ausencia total tanto de
halógenos como de nitrógenos, en las dos
pruebas se pudo evidenciar que no ocurrió
ningún tipo de reacción.
Luego se realizaron las pruebas de
clasificación, estas se realizan después de la
determinación del punto de fusión, de la
solubilidad y del comportamiento de ignición.
Apartir de estos datos y del aspecto del
compuesto, generalmente es posible descubrir
indicios acerca del tipo de grupos funcionales
que pueden estar presentes. Las pruebas de
clasificación se escogieron a partir del
comportamiento de solubilidad, como
anteriormente se mencionó, el compuesto se
creyó insoluble en NaOH, por ello se realizó la
prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina, esta
prueba se realiza para determinar la presencia
de aldehídos y cetonas, esta prueba dio
positivo, aunque como se puede evidenciar en
el siguiente mecanismo de reacción esta
prueba da positiva después que se tenga un
grupo carbonilo.
por consiguiente, esta reacción también puede
suceder con ácidos carboxílicos, al analizar la
solubilidad con el hidróxido de sodio se
determinó que se tenia un acido crboxilico,
para poder descrtar o aceptar esta hipotesis se
reaizó la prueba de yoduro yodato, siendo esta
una reacción característica de los acidos
arboxilicos, que produce yodo molecular, el
cual se puede reconocer por una colorazion
azul que adquiere en medio de la reacción al
agragarle una solución de almidon, el acido se
combina con una mezcla de yodato de potasio
y yoduro de potasio, produiendo la siguiente
reacción
notándose una reacción muy marcada
mostrando la presencia de un ácido
carboxílico.
También se realizaron las pruebas
fundamentales de carbonato de sodio y coluro
férrico, dando estas dos pruebas negativas,
notándose la ausencia de fenoles y
notrofenoles.
Además se hizo la prueba de bromo en tetra
cloruro de carbono, como se puede ver en el
siguiente mecanismo. Las halogenaciones se
realizan a temperatura ambiente y en
disolventes inertes como el tetracloruro de
carbono. En el mecanismo se observa que la
apertura del ión bromonio se produce por el
lado opuesto al bromo positivo que es el grupo
saliente, esto hace que los halógenos queden
anti en el producto final.

Por último se preparó el derivado amida, a
partir de la reacción de la para-toluidina, como
se puede ver en la siguiente reacción, donde el
acido reacciona primero con SOCl2, para luego
reaccionar con NH3, la reacción se dio, se tomó
su punto de fusión al derivado, notándose un
punto de fusión muy por arriba del esperado,
como se puede ver en la tabla 6 el derivado
que tenia mayor temperatura era el 2-4-
hxadineico, siendo esta de 168, en la tabla 3 se
denota que la temperatura de este derivado
está muy por encima de los doscientos, esto
por que no se realizó una recristalización a lo
que se preparó, por consiguiente se vio
necesario acudir a la espectroscopia infrarroja
para determinar con más precisión cuál de los
tres posibles compuestos es el problema,
como se puede observar en el anexo se
encuentra vibración de tensión del O-H, entre
2600 y 3300 cm-1, la cual es ancha y de alta
intensidad, con base a lo encontrado en la
literatura (Análisis clásico y espectral, pág.
133), se puede decir que se trata del O-H de
un acido carboxílico que se halla dimerizado,
además esto lo confirma la banda de
vibraciones del –C=O la cual está entre 1652-
1625 cm-1, este resultado también nos lleva a
pensar en un sustituyente contenido en el
compuesto ya que la banda de absorción esta
desplazada a menor número de onda,
basándonos en un estándar de numero e onda
para esta función (-C=O) de 1715 cm-1 (pág.
128-129) afirmando lo dicho sobre el carácter
dimerizado del compuesto. Al observar las
otras bandas del espectro se halla la
correspondiente a un aromático, una de
vibración de tensión de C=C de un aromático
en 1500 cm-1y su respectivo sobretonos (2000-
1500 cm-1), el cual nos indica además una
posible 1,4 disustitución (pág. 117) la cual
confirmamos con la banda de absorción de
vibración de deformación fuera del plano de C-
H del aromático (pág. 118) en 774 cm-1 de
intensidad media, otra banda que se puede ver
es la de vibración de tencion sp2,
aproximadamente a los 3100, lo cual es indicio
de un doble enlace se observan otras bandas
correspondientes de menor importancia (C-O
vibración de tensión, C-O-H vibración de
deformación en el plano, etc.) señaladas en el
espectro. Después de este análisis se dice que
hay un anillo aromático con un grupo carboxilo,
junto a un anillo aromático, y un doble enlace.
Conclusiones
 Se logro satisfactoriamente la
identificación del compuesto orgánico que
corresponde acido cinámico
Referencias
SHINER, Ralph; FUSON, reynold; CURTIN, David y.
“Identificación sistemática de compuestos
orgánicos”, México: Limusa, 1977,
ZULUAGA, Fabio; INSUATY, Braulio; YATES, Brian.
“Análisis Orgánico Clásico y Espectral”, Santiago de
Cali; Univalle.
DURST, H.D; GOKEL, G.W. “Química orgánica
experimental”. Reverte 2007.
[1] DOUGLAS, A; et al. Fundamentos de
química analítica. Vol. 2. Reverte:
España, 1997. 833p.
[2] ALZATE SERNA, Rafael. Análisis
Orgánico Cualitativo. Universidad
Nacional de Colombia. Seccional
Manizales. Abril de 1984. Pág. 21-26.
[3] SHRINER, R; FUSON, R; CURTIN,
D. Identificación sistemática de
compuestos organices. Limusa:
México, 1895. pp. 78.