INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería

Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de química de los grupos funcionales

Práctica Número 4:
“Obtencion del éter metil naftilico”

Que presentan:

Del grupo

2IM42

Para el curso

Laboratorio de Química de los grupos Funcionales

Periodo escolar 19/2

A cargo de la profesora

Ana María Flores Domínguez

México, CDMX 14 de febrero, 2019

METODOS DE OBTENCION.

A partir de la síntesis de Wiliamson de éteres

El ion alcóxido es un nucleófilo fuerte, así como una base fuerte. A diferencia del alcohol,
el ion alcóxido reacciona con haluros de alquilo primarios y tosilatos para formar éteres.

La síntesis de Williamson de éteres esta basada en un mecanismo Sn2, de tal manera que
se parte de un haluro de alquilo (o un tosilato1), el cuál debe ser primario, esto para que el
ataque del nucleófilo no se vea impedido.

En ocasiones se puede realizar con haluros de alquilo o tiosilatos secundarios, pero debido
a la fuerte basicidad del alcóxido, el mecanismo compite con una E2 por lo que el
rendimiento es muy bajo.

El mecanismo consiste en los siguientes pasos:

Nota:

El ion alcóxido por lo general es preparado mediante una reducción de un alcohol con un
metal activo, como lo es el sodio y el potasio.

1
“El ión tosilato es buen grupo saliente, el cuál tiene la estructura:”
La reactividad del tipo de alcohol que se tenga con el sodio o potasio disminuye en el
siguiente orden: metilo > 1º> 2º > 3º

De tal manera que el alcohol reacciona rápido con los alcoholes primarios y en ocasiones
con uno segundario.

Deshidratación de alcoholes

La deshidratación de un alcohol requiere un catalizador ácido y calor. Los catalizadores

ácidos que más se usan son el ácido sulfúrico (H2SO4) y el ácido fosfórico (H3PO4).

Cuando un alcohol primario se trata con sulfúrico concentrado y calentando a 130ºC, se

produce la protonación de algunas moléculas que son atacadas por otras moléculas de
alcohol sin protonar generándose un éter. La temperatura elevada es necesaria ya que los
alcoholes son malos nucleófilos y el mecanismo que sigue esta reacción es SN2.

Deshidratación bimolecular de los alcoholes para formar éteres (industriales)

Un alcohol primario protonado puede ser atacado por otra molécula del mismo alcohol, esto
a partir de un mecanismo Sn2. Como resultado se obtiene un éter.

La deshidratación bimolecular puede utilizarse para sintetizar éteres dialquílicos simétricos

a partir de alcoholes primarios simples que no se encuentren impedidos.

En condiciones de deshidratación ácida, compiten dos reacciones: la eliminación (para

formar un alqueno) compite con la sustitución (para formar un éter).

Como ejemplo de esta reacción se tiene la deshidratación bimolecular del etanol, para
formar el éter dietílico.
Propiedades y usos del éter metilnaftílico por síntesis de Williamson.
La nerolina, un éter, es un importante ingrediente en muchos perfumes. Sin embargo, su
acción no es la de añadir una olor a la fragancia. La sustancia actúa como fijador,
encargándose de mantener a todos los demás ingredientes unidos al disminuir la velocidad
de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles. Si un fijador como la nerolina no
está presente, la fragancia de un perfume complejo cambiara con el tiempo cuando los
aceites más volátiles se evaporen y dejen atrás sustancias menos volátiles.
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes
y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos
inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente
relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El
compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico,
normalmente denominado éter.

La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del

mecanismo SN2, por la cual se forma un éter a partir de un haloalcano primario y
un alcóxido (o un alcohol en un medio básico). Fue desarrollada por el químico
inglés Alexander Williamson en 1850, es importante ya que ayudó a probar la estructura de
los éteres, además de que es el método más sencillo para formarlos.
Esta reacción implica el ataque de un ion de alcóxido hacia el haloalcano. Como disolvente
se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la
reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.
El mecanismo general de la reacciones el siguiente:3

Un ejemplo es la reacción de etóxido de sodio con cloroetano para formar éter

etílico y cloruro de sodio:
Na+C2H5O− + C2H5Cl → C2H5OC2H5 + Na+Cl−

Lo éteres de acuerdo con la naturaleza de los radicales, se clasifican en:

1. Éteres simples: cuando los dos radicales son iguales.
2. Éteres mixtos: si los radicales difieren en el número de átomos de carbono
3. Éteres aromáticos: cuando tienen radicales aromáticos.
4. Éteres aromático-alifático: cuando un radical es aromático y el otro alifático
Algunas de sus principales aplicaciones a nivel industrial son la fabricación de solventes,
se utiliza en diversas síntesis orgánicas que se emplean en la elaboración tanto de
productos farmacéuticos, agrícolas y emulsificantes.
Los usos generales de los éteres son:

 Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
 Combustible inicial de motores Diésel.
 Fuertes pegamentos
 Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
 Tabla de propiedades físicas y químicas.

Propiedad Ácido sulfúrico metanol 𝛽-naftol Hidróxido de Etanol

es físicas 96% sodio anhidro 95%

Estado Liquido Liquido incoloro Solido, Solido blanco Liquido

físico y aceitoso cristalino (lentejas) incoloro
color incoloro
Peso 98.08 g/mol 32.04 g/mol 144.19 g/mol 40 g/mol 46.04 g/mol
molecular
Punto de 611 K (338 °C) 337.65 K 548.15 K (275 -------- 351.65 K
ebullición (64.5°C) °C) (78.5 ºC)
Punto de 283 K (10 °C) 175.35 K 396.15K (123 591.15 K ---------
fusión -97.8°C °C) (318.4 °C)
Densidad 1.841 g/cm3 0.7924 g/cm3 1.217 g/cm³ 2.13 g/cm³ 0.816 g/cm3

Solubilida +++Fria+ +++ fría y caliente Fría y ++

d Caliente caliente
*agua
Solventes ---------- ++etanol, éter, Metanol y éter +Etanol y ++ eter,
cetonas y glicerina acetona y
benceno -acetona y benceno
benceno
Toxicidad Corrosivo por Muy toxico por Por ingestión e Corroivo por Por ingestion
contacto ingestión. inhalación contacto

CODIGO NFPA

H2SO4 Metanol 𝛽-naftol Etanol NaOH

 5 mL de acido sulfurico
MEZCLAR REFLUJO

5 gr de 𝛽-naftol t: 60 minutos

25 mL de metanol Mezclar en
MONTAR EN
agua helada
EQUIPO

FILTRAR EN
LAVAR EMBUDO BUCHNER

20 ml de NAOH 10%

LAVAR
15 ml agua helada Etanol caliente
SECAR
CRISTALIZACION
CRISTALES
Cálculos
Observaciones