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Tema 1. Nomenclatura

Familias orgánicas y grupos funcionales

HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
A C ÍC LIC O S C ÍC LIC O S
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

C A R B O C ÍC L IC O S H E T E R O C ÍC LIC O S
SATURADOS INSATURADOS
A L IF Á T IC O S A R O M Á T IC O S
(A L IC ÍC LIC O S )

! Hidrocarburos alifáticos acíclicos ! Hidrocarburos alicíclicos

• Alcanos: CnH2n+2 (enlaces σ) •Cicloalcanos
• Alquenos: CnH2n (enlaces π) •Cicloalquenos
• Alquinos: CnH2n-2 (enlaces π) •Cicloalquinos
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Tema 1. Nomenclatura
Nomenclatura de cadenas carbonadas (IUPAC): alcanos
n Nombre (-ano) Fórmula n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
(CnH2n+2)
1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3

2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3

3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3

4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3

4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3

5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3

5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3

5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3

6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3

7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3

8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3

9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

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Tema 1. Nomenclatura

Alcanos: Cadenas carbonadas ramificadas

RADICAL o SUSTITUYENTE: agregado de átomos que proceden de la pérdida formal

de un H de un hidrocarburo

La cadena más larga es la cadena principal. Si hay varias cadenas más largas de la misma longitud,
la principal es la que más sustituyentes tenga.

Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los números localizadores
más pequeños.

Si se compara una serie de localizadores con otra, la más baja es la correcta. La serie más baja es la
que contiene el número más bajo en el primer punto de diferencia.

A la hora de escribir el nombre, los números se separan del texto por guiones y entre sí por comas.
Las letras se escriben sin separación.

Los sustituyentes (radicales) toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla), sustituyendo la
terminación -ano por -ilo. Ejemplo: pentano→→pentilo→
→pentil

6,6,7-trimetil-4-pentiltridecano
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Tema 1. Nomenclatura

Cadenas carbonadas ramificadas

Existen radicales complejos con nombres propios. Se emplean prefijos que hay que memorizar.

CH 3 CH 3
CH 3 CH CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 CH 3 C CH 3 C CH 2
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
isopropilo sec-butilo isobutilo terc-butilo neopentilo
Los sustituyentes se nombran por orden alfabético.

Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-,
penta-, hexa-, etc., si bien cada grupo recibe su propio número. Estos prefijos no se cuentan a
la hora de establecer el orden alfabético. Tampoco terc- ni sec-. Los iso-, neo-, ciclo-, en
cambio, sí.
Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al
que se cite por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la cadena ya haya
sido decidida por otra regla de orden superior.
A los sustituyentes complejos se les nombra como a un hidrocarburo ramificado. Se numera la
cadena del sustituyente empezando por el carbono unido a la cadena principal. La descripción del
sustituyente se distingue de la que corresponde a la cadena principal, encerrándola entre paréntesis.

Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran poniendo entre
los números localizadores y el paréntesis los prefijos bis, tris, tetraquis, etc.
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Tema 1. Nomenclatura

Nomenclatura hidrocarburos

Tipo de cadena Nombre general Sufijo Nombre como radical

Saturada Alcano -ano Alquilo (-ilo)

Doble enlace C=C Alqueno -eno Alquenilo (-enilo)

Triple enlace CΞC Alquino -ino Alquinilo (-inilo)

Alquenos:
Se nombran igual que los alcanos pero acabados en -ENO.
Se toma como cadena principal la cadena que tenga más dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
Se asignan los localizadores más bajos al doble enlace

3-etil-6-metil-2-hepteno
4-(3-isopropilpentil)-11-metil-6-(2,4-dimetilpentil)-1-dodeceno
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Tema 1. Nomenclatura

Alquinos:

Se nombran como los alcanos pero cambiando –ANO por –INO

Se asignan localizadores de manera que los triples enlaces ocupen los números más bajos.
Los enlaces múltiples se imponen a los sustituyentes si existe enfrentamiento para tomar numeros
bajos.

Hidrocarburos con dobles y triples enlaces:

dieno-ino: 2 dobles + 1 triple

Trieno-diino: 3 dobles + 2 triples

Para numerar la cadena principal se hace que caigan los números más bajos en las insaturaciones,
prescindiendo si son dobles o triples enlaces.
Si los localizadores coinciden se da preferencia a los dobles enlaces.

8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
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Tema 1. Nomenclatura

etinilo (vinilo) etinilo

Radicales insaturados
1-propenilo 1-propinilo

2-propenilo (alilo) 2-propinilo

Reglas generales:

Se elige como cadena principal aquella con mayor número de insaturaciones.

A igualdad de insaturaciones, la que tiene mayor número de átomos de C.
A igualdad de átomos de C, se elige aqhélla que tenga mayor número de dobles enlaces.

2-metil-6-(2-metil-1-propenil)-2,7-decadien-4-ino

Hidrocarburos cíclicos:

Se nombren como los acíclicos pero poniendo el prefijo -CICLO

1,1,2-trimetilciclopropano etilciclohexano 6-metil-1,3-cicloheptadieno

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Tema 1. Nomenclatura

Hidrocarburos aromáticos:

benceno

Los hidrocarburos aromáticos se nombran como derivados del benceno: se nombran los
sustituyentes seguidos de la palabra benceno.
Con dos sustituyentes se numera el anillo bencénico otorgando a los radicales los localizadores más
bajos posibles.
Con dos sustituyentes se distinguen tres tipos de sustitución:

1-etil-2-metilbenceno 1-etil-3-(2-propenil)benceno 1,4 dimetilbenceno

orto-etilmetilbenceno meta-etil(2-propenil)benceno para-dimetilbenceno
o-etilmetilbenceno m-etil(2-propenil)benceno p-dimetilbenceno

Con más de dos sustituyentes se escoge la combinación numérica más baja.

Si hay dos posibilidades se nombran por orden alfabético asignando el lolcalizador menor a la
primera letra.
Los radicales alquilo, alquinilo y alquinilo se consideran radicales de hidrocarburos, sin preferencia
entre ellos, otorgándoles el orden alfabético al hacer la numeración.
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Tema 1. Nomenclatura

Hidrocarburos aromáticos con nombre trivial:

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3

CH3 H3C CH3

CH3
tolueno o-xileno m-xileno p-xileno mesitileno estireno

5 4 8 1 9 10
9
6 3 7 2 8 1

7 2 3 7 2
6
8 1 5 10 4 4 3
6 5
naftaleno antraceno fenantreno
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Tema 1. Nomenclatura

12. Tipos de grupos funcionales

Tipo I (un enlace para unirse al esqueleto carbonado).

- halógenos R-X

- oxígeno
R-O-H (alcoholes) Ar-O-H (fenoles) R-O-R’ (éteres)

- azufre
R-S-H (tioalcoholes, tioles o mercaptanos)
R-S-R’ (tioéteres o sulfuros)
- nitrógeno
aminas 1as R-NH2, aminas 2as R2-NH
aminas 3as R3-N, anilinas Ar-NH2
nitroderivados R-NO2

- fósforo PH2-R (fosfinas)

- metal R-M (derivados organometálicos)

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Tema 1. Nomenclatura

Tipo II (dos enlaces para unirse al esqueleto carbonado)

O
- aldehídos
R O H

- cetonas
R R'
N R''
-iminas
R R'

Tipo III (tres enlaces para unirse al esqueleto carbonado)

O
- ácidos carboxílicos R
- nitroderivados
OH
R NO2
O
- ésteres R OR' O - sulfonas R SO2 R'

-amidas R N - Oácidos sullfónicos R SO2 OH

-haluros de ácido R Cl
O O
- anhídridos R O R'

- nitrilos R C N
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Tema 1. Nomenclatura

Orden de preferencia

1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)

2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos)
3.- Aldehídos > cetonas
4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- Éteres > tioéteres
7.- Alquenos > alquinos

La función principal determina:

• el nombre del compuesto
• la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función
principal
• los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias
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Tema 1. Nomenclatura

13. Nomenclatura de grupos funcionales (IUPAC)

Clase Principal Secundaria

alcanos -ano -il
alquenos -eno -enil
(homo) -eno -il
aromáticos
(hetero) - -il
aromáticos
alquinos -ino -inil
haluros de fluoruro de, cloruro de, Fluor-, cloro-,
alquilo bromuro de, ioduro de bromo-, iodo-
alcoholes, fenoles -ol Hidroxi-
éteres éter -oxi, oxa-
aminas primarias -amina Amino-
aminas secundarias -amina Alquilamino-
aminas terciarias -amina Alquilamino-
tioles -tiol Mercapto-
-mercaptano
sulfuros -sulfuro Alquiltio-
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Tema 1. Nomenclatura

Clase Principal Secundaria

-al
aldehídos aldehído Formil-
-carbaldehído
cetonas -ona Alcanoil-
cetona Oxo-

acidos carboxílicos ácido... -oico Carboxi-

ésteres -ato de -ilo Alcoxicarbonil-

amidas -amida Amido-

Carbamoil-
haluros de ácido haluro de -oilo haloformil-
nitrilos -nitrilo Ciano-
nitroderivados Nitro-

sulfonas -sulfona Sulfonil-

ácidos sulfónicos ácido... -sulfónico