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Los compuestos orgánicos son objetos de múltiples reacciones de las cuales se forman gran cantidad de
productos absolutamente imprescindible en el mundo actual, tales como medicinas, plásticos, combustibles,
fibras, detergentes ...
Debido al carácter covalente de los enlaces en compuestos orgánicos, no son frecuentes las reacciones
iónicas, además como los enlaces son bastante fuertes, la energía de activación suele ser grande y la
velocidad de reacción pequeña, por lo que se requiere la presencia de catalizadores en muchos casos.
Una gran parte de las reacciones en Química Orgánica se pueden clasificar en:
– Reacciones de adición
– Reacciones de eliminación
– Reacciones de sustitución
– Reacciones de oxidación-reducción
– Combustión
– Reacciones de condensación
– Esterificación
REACCIONES DE ADICIÓN
Una molécula incorpora a su estructura otra molécula.
(*) Regla de Markovnikov: Cuando un reactivo del tipo HX (H2O, HCl ...) se adiciona a un alqueno (o
alquino) asimétrico, el hidrógeno del reactivo se une al átomo de carbono que inicialmente tenía mayor
número de átomos de hidrógeno.
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Una molécula pierde algunos átomos de posiciones adyacentes y origina una nueva molécula con un enlace
múltiple, doble o triple.
Regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminación, usualmente predominan los alquenos más sustituidos,
como productos de la reacción.
– Deshidratación de alcoholes. Requiere un catalizador ácido, por ejemplo, H2SO4.
Ej: CH3CH2OH + H2SO4 + calor → CH2 = CH2 + H2O
Con alcoholes primarios mayores que el propílico, se obtienen mezclas de alquenos como consecuencia
de la isomerización (“cambio de posición”) del doble enlace. Este tipo de isomerización es común bajo
las condiciones de la deshidratación catalizada por ácidos, por lo que no es un tipo de reacción muy
adecuada para la preparación de alquenos a partir de alcoholes primarios.
CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 + calor → CH3CH=CHCH3 (mayoritario) + CH2 = CHCH2CH3 + H2O
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REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Un átomo o un grupo de átomos de una molécula, sustrato, es sustituido por otro átomo o grupo de átomos
de otra, denominada reactivo. El reactivo puede ser un radical libre, un nucleófilo o un electrófilo.
Sustitución en alcanos
En la mayoría de las reacciones de sustitución que experimentan los alcanos, el reactivo es un radical,
producido por la acción de la luz (hν) o el calor. Ej:
CH4 + Cl2 + ( luz o calor ) → CH3Cl + HCl
Esta reacción puede continuar, precisando en cada etapa luz o calor y formándose en cada etapa HCl:
CH3Cl + Cl2 + ( luz o calor ) → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 + ( luz o calor ) → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 + ( luz o calor ) → CCl4 + HCl
La reacción del metano con el cloro, por tanto, conduce a una mezcla de productos clorados , cuya
composición depende de la proporción de cloro y de las condiciones de la reacción. La cloración de los
alcanos superiores es similar a la del metano, obteniéndose mezclas de productos más complejas. Por esto, la
cloración de alcanos no es, en general, una reacción adecuada para preparar cloruros de alquilo.
Sustitución nucleófila
Se produce cuando un reactivo nucleófilo sustituye a un átomo o grupo atómico electronegativo, X, que está
unido a un carbono del sustrato.
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REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
COMBUSTIÓN
La combustión es una reacción química muy exotérmica que se produce en presencia de oxígeno que, en
cantidad abundante, origina dióxido de carbono y agua como productos.
ESTERIFICACIÓN
Los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con los alcoholes, en presencia de cantidades catalíticas de
ácidos minerales, para producir ésteres:
ácido + alcohol → éster + H2O
RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O
Ej: CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O
EJECICIOS
Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:
d) CH ≡ CH + HCl →
j) HCOOH + CH3CH2OH →
l) CH3CH2CH2CH3 + O2 →
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REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
SOLUCIONES
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