OBTENCIÒN DE AROMÀTICOS

ORIGEN
Lo que en la industria petroquímica se conoce como hidrocarburos aromáticos,
bajo la denominación de fracción BTX, es un conjunto de moléculas que
podríamos considerar como derivados básicos de benceno y formado por
benceno, tolueno, orto-xileno, meta-xileno, para-xileno y etil-benceno. Desde
un punto de vista histórico, este conjunto de moléculas formaron parte
fundamental de la fracción ligera del alquitrán producido en la destilación seca
de la hulla y recibieron la denominación genérica de aromáticos, constituyendo
la materia prima básica de la industria carboquímica.
Durante la segunda parte del siglo XIX y hasta los años 40 del siglo XX, la
industria carboquímica, asociada siempre a la siderúrgica, de donde obtenía
fundamentalmente sus materias primas, experimentó en Europa y EE.UU. un
desarrollo espectacular. Hacia finales de los años 40, tiene lugar en EE.UU. la
primera obtención de hidrocarburos aromáticos procedentes del petróleo al
inventarse el reformado catalítico de naftas; con esta tecnología se buscaba
elevar el número de octano que exigían las gasolinas de aviación.
Había nacido la moderna petroquímica basada en naftas del petróleo y
procesos catalíticos. La progresión de la petroquímica es tan rápida que ya en
los años 60 se asiste a la práctica desaparición, por conversión de materias
primas, de la antes poderosa industria carboquímica. Actualmente, la
petroquímica basada en naftas de petróleo aporta más del 96% dela
producción mundial de B.T.X. y permite soportar una muy diversificada y en
constante crecimiento industria petroquímica

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las

propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el
cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices
de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del
benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el
hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o
un grupo.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas
moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo
antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con
tres procesos básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos
alifáticos.
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o
mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.
3. por condensación de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series
homólogas de hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo,
saturados o no saturados, sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los
grupos de carbono-hidrógeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la
hulla y una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación
catalítica, la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos
aromáticos de las series más bajas. Los aceites esenciales, que contienen
terpenos y p -cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y
las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que
utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las
atmósferas urbanas.

Estructura del benceno.

El análisis y la determinación del peso molecular demuestran que la fórmula
molecular del benceno es C6R6. Siendo el número de átomos de hidrógeno del
benceno mucho menor que el hidrocarburo parafinico correspondiente, el
hexano, C6R14, es de esperar que aquél dé reacciones de instauración. Esto
ocurre, por ejemplo, en lás reacciones que siguen:
a) El benceno adiciona halógenos hasta un máximo de seis átomos.
b) El benceno puede hidrogenarse catalíticamente a ciclohexano, pudiendo
adicionar seis átomos de hidrógeno como máximo

Síntesis del benceno

La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual
lo obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado
al rojo. Una importante síntesis de laboratorio para obtener anillos aromáticos,
es la deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando como
catalizadores S,Se y Pd.
Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por vía sintética,
este procedimiento nos permite un método para preparar sustancias
aromáticas específicas. Estas reacciones indican que el benceno tiene tres
dobles enlaces. Sin embargo, demuestra que estos enlaces se comportan de
una forma especial en comparación los componentes alifáticos, por ejemplo: El
permanganato alcalino no reacciona con el benceno en frío, pero por ebullición
prologada lo transforma en C02 y H20.En ausencia de luz Solar (y de
preferencia en presencia de transportadores de con los halógenos), el benceno
con los halógenos, reaccione de sustitución. Los halogenuros de hidrógeno no
se adicionan al benceno.

Los métodos de obtención

Propiedades físicas El benceno es un líquido incoloro, de olor característico,
insoluble en el agua, pero soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el
fósforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos
denso que el agua, hierve a 80 c

Propiedades Químicas. La sustitución aromática puede seguir tres caminos;

electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución
aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su
capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización
del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de
sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el
cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Halogenación El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el
nombre de haluros de arilo.
FE
C6H6 + CL2 ® C6H5CL + HCL
Clorobenceno
FE
C6H6 + Br2 ® C6H5Br + HBr
Bromobenceno
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador,
como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X ± para que
se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser
sustancias que presentan deficiencia de electrones.
Sulfonación Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico
fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se
forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos.
En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
SO3C6H6 + HOSO3H ® C6H5SO3H + H2O

Ácido benceno sulfónic

Nitración
El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos
(mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce
derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida
en la nitración y así se evita la reacción inversa:
H2so4C6h6 + hono2 ® C6H5NO2 + H2O
Nitro – benceno
Combustión.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica
de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en
carbono.
C6h6 +71 ¤ 2 o2 ® 6co2 + 3h2o

Hidrogenación.
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el
ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de
aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.
AlCl3
C6H6 + CH3Cl ® C6H5CH3 + HCl

Tolueno
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al
realizado por el ion Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del

benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro
de alquilo y otro de arilo con sodio.

Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel– Crafts, de que se conoce la

estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas
normales.

Derivados del benceno, Influencia orientadora de los elementos que sustituyen

al benceno.

Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitución a la

posición meta. En esta clase puede ser: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.
Hay un método sencillo de orientación para los derivados disustituidos que fue
establecido por Körner. Frecuentemente es llamado método 2,3.1 de Körner.
Se basa en el principio de que la introducción de un tercer sustituyente en un
compuesto para da un producto trisustituido, en el isómero orto dos y en el
meta tres. Körner aplicó este principio para establecer la orientación de los
dibromobencenos isómeros: nitró cada uno de ellos y examinó el número de
productos nitrados. El isómero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es él
para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el
compuesto meta.

Hidrocarburos de la serie homologa del benceno

Los hidrocarburos tales como el tolueno, etil benceno, etc. tienen carácter
alifático y aromático. El benceno es no polar lo mismo que el metano, siendo
cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos. Sin embrago, el
tolueno tiene un pequeño momento dipolar (=0,4D) con la carga negativa sobre
el núcleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los homólogos del benceno
experimentan la cloración, ya sea en el núcleo o en la cadena lateral, según
sean las condiciones de la reacción.

Propiedades de esos hidrocarburos

El tolueno o metil benceno (C6H5–CH3) se obtiene, como ya hemos dicho, por
destilación de los aceites ligeros de hulla y en la síntesis de Friedel–Crafts. Se
emplea en la fabricación de materias colorantes del radical metilo, facilita la
sustitución.

Halogenación: La halogenación del núcleo aromático del tolueno con ayuda

de un catalizador es más rápida que en el benceno, pues la mayor densidad
electrónica en el núcleo, producido a por el efecto inductivo del radical metilo,
facilita la sustitución.
Nitración.
Los homólogos del benceno Se nitran más fácilmente que éste, debido al
efecto de activación del grupo alquilo. Cuando se nitra tolueno con mezcla
nitrante Se origina una mezcla de orto y para nitrotoluenos. El trinitrotolueno
puede prepararse en una sola operación, pero su fabricación serealiza
generalmente pasando por las tres etapas.

Sulfonación.
La Sulfonación del tolueno, lo mismo que en la nitración, se produce la
sustitución en orto y para, produciéndose más de un 95 por 100 de este último.

Etilbenceno.
Ya mencionado anteriormente, es un isómero de los xilenos y por oxidación
condicromato de potasio y ácido sulfúrico se obtiene ácido benzoico.

El Etilbenceno y otros homólogos del benceno, cuando reaccionan en

presencia de la luz solar, la sustitución se hace en la cadena lateral y no en el
anillo. Primero se forma una mezcla de cloroetilbenceno y, finalmente, penta
cloroetilbenceno. Todos ellos, como ya dijimos, se encuentran en los aceites
ligeros del alquitrán de hulla y son difíciles de separar, dada la proximidad entre
sus puntos de ebullición. Los cuatro isómeros mezclados constituyen el
disolvente llamado xilol, empleado en trabajos histológicos.
Hidrocarburos polibencénicos. Resultan de la asociación de dos o más anillos
bencénicos, unión se verifica unas veces directamente, como en el difenilo y en
el naftaleno: Y otras por medio de cadenas aciclicas, como en el difenilmetano,
trifenilmetano y antraceno. Naftaleno. De fórmula C10H8, llamado también
naftalina. Está constituido por dos núcleos bencénicos condensados.

PROCESO DE REFORMACIÓN CATALITICA (BTX), DENTRO DELCONTEX

TO DE LA PRODUCCION DE INSUMOS PETROQUIMICOS
Es un proceso mediante el cual se deshidrogenan alifáticos (alcanos) tanto de
cadena abierta como cíclicos para obtener aromáticos, principalmente
benceno, tolueno y xilenos (BTX), empleando catalizadores de platino -renio-
alúmina.
Es de gran importancia para elevar el octanaje en las gasolinas sin aditivos
antidetonantes. En la reformación catalítica el número de átomos de carbono
de los constituyentes de la carga no varía . Por ejemplo, el ciclohexanose
transforma en benceno. No obstante, el proceso es algo más complicado. Es
posible convertir ciclohexanos sustituidos en bencenos sustituidos; parafinas
lineales como el n-heptano se convierten en tolueno y también los
ciclopentanos sustituidos pueden experimentar una expansión en el anillo y
convertirse en aromáticos. Cuando se emplean naftas pesadas como carga, se
forman metilnaftalenos. Al igual que la desintegración catalítica, la reformación
catalítica es una reacción a través de iones carbonio, sin embargo, se ven
favorecidas las reacciones de producción de aromáticos. En el complejo
aromáticos se produce fundamentalmente Benceno, Tolueno y xileno (BTX)
mediante un proceso de transformación química de hidrocarburos en presencia
de hidrógeno, denominado "Reforming ".El proceso toma lugar a alta
temperatura 450º a 530 °C a presionesentre3.5 a 40 atm dependiendo de la
tecnología. El componente clave de este proceso es un catalizador compuesto
principalmente de un soporte de alumina recubierta con platino. Es de gran
importancia para elevar el octanaje en las gasolinas sin aditivos antidetonantes.

El mejoramiento mediante la reformación puede hacerse, en parte, por un

incremento en la volatilidad (la reducción de tamaño molecular) o por la
conversión de n-parafinas a isoparafinas, olefinas, y aromáticos, y de naftenos
(cicloalcanos) a aromáticos. La naturaleza del producto final es influenciada por
la estructura y composición de la nafta alimentada (la mezcla de
hidrocarburos). En la reformación térmica, las reacciones se parecen a aquellas
en el craqueo de gasóleos. El tamaño molecular es reducido, mientras las
olefinas y algunos aromáticas son sintetizados.

Reformación Catalítica
La reformación catalítica se refiere al mejoramiento del octanaje de lagasolina
y la refinación de naftas craqueados. Los naftenos de C5
y C6 son isomerizados y deshidrogenados en aromáticos; las parafinas son
hidrocraqueadas o ciclizadas e hidrogenadas en aromáticos. Las reacciones
son llevadas a cabo en series de tres o cuatro reactores de cama y ya que sus
reacciones son endotérmicas, los hornos calentadores son colocados en la
entrada de cada reactor. El hidrógeno es reciclado para prevenir formación del
carbón en la superficie. La reformación catalítica es también una fuente de
benceno, tolueno y xileno. El componente para esta producción es nafta. Todas
las reacciones de reformación catalítica producen grandes cantidades de
hidrógeno. Ya que varios de estos reformadores son15 regenerados, se utiliza
un gas inerte y reciclado.

Las aplicaciones para un sistema de adsorción son:

(1) secar y purificar hidrógeno reciclado,
(2) secar y desulfurizar el almacenamiento de alimentación de nafta.
(3) secar el gas deregeneración de la generación de gas inerte,
(4)secar gas de regeneraciónreciclado,
(5) purificar el hidrógeno producido durante la reformación paraventa u otra
aplicación de refinería.

Los procesos catalíticos comerciales pueden ser ampliamente clasificados

como de lecho en movimiento, lecho fluida, y lecho fijo. La cama fluida y cama
en movimiento mezclan catalizadores de óxido de metal no preciosos en
unidades equipadas con instalaciones separadas de regeneración. Los
procesos de la lecho fijo usan predominantemente catalizadores que tienen
platino en unidades acondicionadas por ciclo, ocasional, o ninguna
regeneración.
Proceso de Reformación catalítica

OBTENCIÓN DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS, SEPARACION

DEBENCENO, TOLUENO, ETILBENCENO, XILENOS

La necesidad de producir aromáticos a partir del petróleo surgió con la segunda

Guerra Mundial, debido a la enorme demanda de tolueno para producir
trinitrotolueno (TNT), llamado comúnmente dinamita.

Separación de la fracción de butilenos.

Anteriormente, el tolueno se producía a partir del carbón mineral, pero esta
industria fue insuficiente para satisfacer las demandas del mercado, lo que
obligó a desarrollar procesos de producción y extracción de tolueno contenido
en las fracciones del petróleo. Después de la guerra, se mantuvo el mercado
de los hidrocarburos aromáticos debido al desarrollo de los plásticos,
detergentes, y una serie de productos sintéticos, además de la demanda
creciente de gasolina de alto octano. Los aromáticos de mayor importancia en
la industria petroquímica son: el benceno, el tolueno y los xilenos. Estos
hidrocarburos se encuentran en la gasolina natural en mínimas
concentraciones, por lo que resulta incosteable su extracción. Por lo tanto, para
producirlos se desarrolló el proceso denominado de desintegración catalítica,
cuya materia prima de carga es la gasolina natural o nafta pesada, cuyo alto
contenido de parafinas lineales y cíclicas (naftenos)constituye el precursor de
los aromáticos. Uno de los procesos más comunes de reformación catalítica es
el llamado de "platforming" que usa como catalizador platino soportado sobre
alúmina. Los productos líquidos de la reacción se someten a otros procesos en
donde se separan los aromáticos del resto de los hidrocarburos. Para separar
los aromáticos entre sí, se puede utilizar cualquiera de los métodos siguientes:
a ) destilación azeotrópica. b ) destilación extractiva, c )extracción con solvente,
d ) adsorción sólida, y e ) cristalización.

COMPLEJO AROMATICOS
En el complejo aromáticos se produce fundamentalmente Benceno, Tolueno y
xileno (BTX) mediante un proceso de transformación química de hidrocarburos
en presencia de hidrógeno, denominado "Reforming ".El proceso toma lugar a
alta temperatura 450º a 530 °C a presiones entre 3.5 a 40atm dependiendo de
la tecnología. El componente clave de este proceso es un catalizador
compuesto principalmente de un soporte de alumina recubierta con platino.
De estas naftas se utiliza una fracción intermedia denominada Corte Corazón,
el cual se obtiene por fraccionamiento en dos columnas de destilación. A esta
sección se la denomina pre-fraccionamiento. El corte corazón posteriormente
es purificado de contaminantes en otro proceso posterior: HDS donde se
eliminan fundamentalmente los compuestos de azufre y nitrógeno por ser ellos
venenos del catalizador de platino.

Luego entramos en una serie de 4 reactores rellenos con el catalizador de

platino (proceso Magnaforming), donde las reacciones de reformado toman
lugar. Las reacciones básicamente conducen a la producción de BTX. Los
compuestos más refractarios (parafinas livianas) permanecen sin reaccionar y
son aprovechadas parcialmente para la producción de solventes. El resto se
vende para la producción de olefinas a unidades de steam cracking por ser su
composición muy apropiada para este ultimo proceso. Es muy difícil de separar
al BTX de las parafinas por simple destilación ya que los puntos de ebullición
de los diferentes compuestos se cruzan.
Para obviar este inconveniente primero se separan las parafinas y nafténicos
sin reaccionar de los aromáticos por extracción con solvente. En nuestro caso
se utiliza un proceso basado en el solvente Sulfolane cuya afinidad por los
hidrocarburos aromáticos es muy superior a la que tiene por las parafinas, por
lo tanto de este proceso se obtienen dos corrientes:
De extracto conteniendo el BTX
De refinado conteniendo las parafinas
El solvente se recupera por fraccionamiento y vuelve al sistema.
Una vez separadas las parafinas de los aromáticos, se utiliza la destilación
para separar los aromáticos entre sí, aprovechando la gran diferencia de
puntos de ebullición que existe entre ellos.

Los xilenos están compuestos de una mezcla en equilibrio entre: Metaxileno,

paraxileno. Otorxileno.

Es muy fácil separar el ortoxileno de los demás xilenos por ser el más pesado
de mayor punto de ebullición, pero los puntos de ebullición del meta y el
paraxileno son tan próximos que es imposible separarlos por destilación.
Afortunadamente sí presentan grandes diferencias en sus puntos de
congelación por lo cual es esta propiedad la que se utiliza para la separación
del paraxileno del metaxileno. El proceso se denomina cristalización y toma
lugar a temperaturas sub-cero. De este proceso se obtiene paraxileno de alta
pureza materia prima básica para la producción de poliester.
Dado que el metaxileno está en exceso y la demanda de paraxileno es muy
superior , se dispone de un proceso de Isomerización que transforma el exceso
de metaxileno en paraxileno y ortoxileno extinguiéndose prácticamente todo el
metaxileno.

Fuentes de hidrocarburos aromáticos.

Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el
alquitrán de la hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de
aire se descompone dando tres productos principales que son: gas de
coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas de coquerías esta constituido
fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%) se purifica haciéndolo
pasar a través de unas columnas y luego se utiliza como combustible
doméstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la
reducción del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se
somete a un proceso de destilación fraccionada y a procesos de separación
química con el fin de recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos
que contiene. De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se
obtienen una primera fracción de la que se extrae por destilación fraccionada la
mezcla BTX (Benceno,Tolueno, Xileno), así como etilbenceno. En las
siguientes fracciones y por extracción con NaOH se obtiene fenoles y un
residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de
cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.

La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El propio

petróleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades
variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante
considerable. Los principales compuestos aromáticos que se obtienen del
petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y
antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las
refinerías se suelen obtener por los procesos de reformado catalítico y craqueo
al vapor fundamentalmente.
Algunos compuestos aromáticos se encuentran presentes en la naturaleza,
obteniéndose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia
constituyen una fuente de derivados aromáticos específicos

En los umbrales del siglo XXI, las fuentes de hidrocarburos BTX son
prácticamente:

1. Crackers de etileno/ propileno alimentados con nafta o gases del

petróleo-nafta pirolítica.
2. El reformado catalítico de naftas en refinerías.
3. La desproporcionación y desalquilación del tolueno.
La calidad de la carga en los reformados catalíticos y en los crackers de etileno
determinan la producción y concentración del BTX en el reformado y la nafta
pirolítica.

Las etapas básicas del reformado catalítico de naftas.

Composición según la fuente

Usos
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de
alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales
usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis
química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos,
pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan,
principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes,
en proporción variable, de la gasolina..

El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso

doméstico y en muchos países también se ha prohibido su uso como disolvente
y componente de los líquidos de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado
ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico,
detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y colorantes. También se ha
empleado como combustible, reactivo químico y agente de extracción para
semillas y frutos secos. Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se
utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la fabricación de
perfumes y productos intermedios en la producción de colorantes. Estas
sustancias se encuentran en algunos petróleos y en los destilados el alquitrán
de hulla Existen tres isómeros del xileno El producto comercial es una mezcla
de estos isómeros,

El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices, en productos

farmacéuticos, como aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones, en la
síntesis decolorantes y en la producción de ácidos ftálicos. Debido a que el
xileno es un buen disolvente de la parafina, el bálsamo de Canadá y el
poliestireno, también se utiliza en histología

Benceno
El benceno se conoce generalmente como “Benzol” cuando se encuentra en
forma comercial (que es una mezcla de benceno y sus homólogos) y no debe
confundirse con la bencina, un disolvente comercial compuesto por una mezcla
de hidrocarburos alifáticos.
Mecanismo de acción
. La absorción del benceno tiene lugar principalmente por vía respiratoria y
digestiva. Esta sustancia no penetra fácilmente por vía cutánea, a menos que
la exposición sea excepcionalmente alta. Una pequeña cantidad del benceno
se exhala sin cambios. El benceno se distribuye ampliamente por todo el
organismo y se metaboliza principalmente en fenol, que se excreta en la orina
tras su conjugación. Una vez que cesa la exposición, los niveles en los tejidos
corporales disminuyen rápidamente. Desde el punto de vista biológico, parece
ser que las alteraciones hemáticas y de la médula ósea encontradas en los
casos de intoxicación crónica con benceno pueden atribuirse a la conversión
del benceno en epóxido de benceno. Se ha sugerido que el benceno podría
oxidarse directamente a epóxido en las células de la médula ósea, como los
eritroblastos. En lo que se refiere al mecanismo de toxicidad, los metabolitos
del benceno parecen interferir con los ácidos nucléicos. Tanto en las personas
como en los animales expuestos al benceno, se ha detectado un aumento de la
frecuencia de aberraciones cromosómicas. Cualquier factor que inhiba el
metabolismo del epóxido de benceno y las reacciones de conjugación,
especialmente las alteraciones hepáticas, tenderá a potenciar los efectos
tóxicos del benceno. Estos factores son importantes cuando se consideranlas
susceptibilidades individuales a este agente tóxico

Incendio y explosión.

El benceno es un líquido inflamable y sus vapores forman mezclas inflamables

o explosivas con el aire en una amplia gama de concentraciones. El benceno
líquido puede emitir vapores a temperaturas tan bajas como -11 °C. Por ello, si
no se observan las necesarias precauciones durante el almacenamiento, la
manipulación o el uso del benceno líquido, es seguro que, a las temperaturas
normales de trabajo, se formarán concentraciones inflamables. Este riesgo
aumentará cuando se produzcan salpicaduras o derrames accidentales.

Xileno
Al igual que el benceno, el xileno es un narcótico, por lo que la exposición
prolongada al mismo provoca alteraciones de los órganos hematopoyéticos y
del sistema nervioso central. El cuadro clínico de la intoxicación aguda es
similar al dela intoxicación por benceno. Los síntomas son: fatiga, mareo,
sensación de borrachera, temblores, disnea y, en ocasiones, náuseas y
vómitos. En los casos más graves puede producirse pérdida de la consciencia.
También se observa irritación de las mucosas oculares, de las vías
respiratorias altas y de los riñones.