Universidad Mayor de San Andrés

Facultad de Ingeniería
Departamento de Curso básico

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

(QMC 200)

RECRISTALIZACIÓN Y PUNTOS
DE FUSIÓN

Estudiante: Univ. Gonzales Zuazo Kevin Ariel

Docente: Ing. Marcos Chambi Yana
Auxiliar: Univ. Reynaldo García
Fecha de entrega: 26/08/2019
Grupo: “A”
Carrera: Ing. Ambiental
R. U.: 1751993 C. I.: 9073394
 I. a) MATERIALES
Material Característica Contenido-Cant. Unidades
Vasos de precipitados Vidrio 100 mL 2
Vaso de precipitados Vidrio 500 mL 1
Placa calefactora Eléctrica — 1
Papel filtro Pliegues Lo necesario 4
circulares
Embudo Vástago corto - — 1
Vidrio
Soporte con anillo Metal — 1
Varilla Vidrio — 1
Embudo Buchner Porcelana o — 1
Plástico
Matraz Kitasato Vidrio — 1
Trompa de agua Tubo de goma — 1
Tapones Goma — 2
Bomba de Vacío Con motores — 1
eléctricos
Estufa Eléctrica — 1
Balanza Eléctrica — 1
(Grasa de silicona) Lubricante Lo necesario —
Mortero Porcelana — 1
Espátula Metal — 1
Capilares Vidrio 2
Tubo Thiele — — 1

I. b) REACTIVOS
Reactivo Cantidad Característica
Ácido acetilsalicílico — Reactivo
(aspirina)
Etanol 10 mL Solvente polar
Acetona Lo necesario Solvente polar
Agua destilada Lo necesario Neutro – Solvente muy polar
Hielo Lo necesario Elemento para refrigeración
(Grasa de silicona) Lo necesario Lubricante de boquillas
 I. c) PROPIEDADES FÍSICAS, QUÍMICAS Y
DATOS TOXICOLÓGICOS
Reactivo Prop. Físicas Prop. Químicas Peligros
-Inhalación: Dolor de
garganta, tos,
confusión mental,
dolor de cabeza,
-Estado normal: Líquido. vértigo, somnolencia,
pérdida del
-Apariencia: Incoloro. conocimiento.
-Piel: Piel seca.
-Pto. Fusión: -94,8 °C -Fórmula: 𝐶𝐻3 (𝐶𝑂)𝐶𝐻3 -Ojos: Enrojecimiento,
dolor, visión borrosa.
-Pto. Ebullición: 56,4 °C -Acidez: 19,16 𝑝𝐾𝑎 (𝐻2 𝑂) -Ingestión: Náuseas,
vómitos
-Viscosidad: 0,32 cP -Solubilidad: Soluble en -Punto de
Acetona (a 20 °C) agua, benceno, dietil éter, inflamabilidad:
metanol, cloroformo, -20 °C
-Densidad: 0,7845 g/cm3 isopropanol, tolueno, -Límites explosivos:
(25 °C) etanol, etc. 2,6-12,8%
-Pictogramas GHS:
-Presión de vapor: -Momento dipolar: 2,91 D
229,52mmHg (25 °C)

-Masa molar: 58,08

g/mol -NFPA 704:

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-Estado normal: Sólido
(cristalino).
-Apariencia: Cristales
blancos, incoloro, inodoro.
-Pto. Fusión: 135 °C
-Pto. Ebullición: 144 °C
Ácido (se descompone).
acetilsalicílico
-Temperatura de
descomposición: 140 °C
-Presión de vapor:
1,3 mmHg (20° C)
-Densidad: 1,35 g/cm3
-Estado normal: Líquido
(transparente)
-Apariencia: Incoloro,
volátil, de olor
característico.
-Pto. Fusión: -114 °C
-Pto. Ebullición: 78 °C
Etanol
-Presión de vapor:
8,198*10-5 mmHg (20 °C)
-Estructura cristalina:
Sistema cristalino
monoclínico.
-Masa molar: 46,07 g/mol
-Densidad: 0,789 g/cm3
-Toxicidad aguda: No
-Corrosión/irritación
cutánea: Sí
Enrojecimiento, dolor.
-Lesiones/irritación
ocular: Sí
-Fórmula: 𝐶6 𝐻4 𝐶𝑙2 -Sensibilización
respiratoria: Sí
-Solubilidad en -Mutagenicidad en
agua: células germinales: No
3,3 g/L (20°C) 2,5%
-Carcinogenicidad: No
-Punto de
inflamación: -Efectos inmediatos:
250 °C Irritación
-Efectos crónicos:
-Temperatura de Dermatitis crónica, si
ignición: se prolonga la
500 °C exposición.
-Pictogramas GHS:
-Masa molar: 180
g/mol
-NFPA 704:
-Inhalación: En grandes
cantidades causa
somnolencia, tos,
irritación de los ojos y
tracto respiratorio, etc.
-Punto de
-Fórmula química: inflamabilidad: 13 °C
𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻
-Temperatura de
-Solubilidad en autoignición: 363°C
agua: Miscible
-Pictogramas GHS:
-Acidez: 15,9 𝑝𝐾𝑎 .
-NFPA 704:
II. FLUJOGRAMA
III. CUESTIONARIO

i En la purificación de un sólido por recristalización en un

disolvente, ¿qué es más aconsejable, enfriar la solución rápida
o lentamente? Explique.

R. Lentamente, porque si se enfría rápidamente se pueden generar

cristales prematuros y disminuirá el rendimiento.

ii ¿Sería adecuada la succión a través de un Buchner para

filtrar una disolución en la que se haya utilizado el éter como
disolvente?

R. No, debido a que el éter es muy volátil. Éste se evaporaría

enfriando la solución y generando cristales prematuros.

iii ¿Qué ventajas presenta el agua como disolvente de

recristalización? ¿Qué ventajas tendrá el tetracloruro de
carbono sobre el éter y el benceno?

R. -El agua es barato, es muy polar por lo que disuelve sustancias

polares, se consigue fácilmente, no es inflamable y no es tóxico
-El tetracloruro de carbono tiene menor punto de ebullición que el
benceno, por lo que facilitará el secado de la sustancia a purificar.
Es menos polar que las demás, por lo que puede disolver mejor a
sustancias poco polares.

iv ¿Por qué es importante reducir al mínimo la evaporación del

disolvente durante la filtración de una disolución caliente?

R. Para que no haya variaciones apreciables en la composición que

se había considerado óptima en ensayos previos. Además,
evaporándose solvente, se enfriaría la solución, permitiendo la
generación prematura de cristales.

v Cuando se filtra un sólido por succión en un Buchner, ¿Por qué

se debe interrumpir siempre la succión antes de cerrar la
trompa de agua?

R. La trompa de agua (manguera) está conectada a un grifo, si se

interrumpe la succión, habrá la posibilidad de que se arrastre agua
del grifo (por la diferencia de presiones que se genera cuando se
cierra la bomba) y que se inunde el matraz de las aguas madre.
vi Predígase razonadamente qué compuesto de cada pareja será
más soluble en éter y agua:
Ácido oxálico (HO2CCO2H) / Glioxal (HOCCHO)
Glicerina (HOCH2CHOHCH2OH) / Su trimetiléter
(CH3OH2CCH(OCH3)CH2OCH3).
R.

vii ¿Por qué debe cerrarse por ambos extremos el tubo capilar
cuando se determina el punto de fusión de un compuesto que
sublima?

R. Para que no haya una fuga del compuesto.

viii Se determina experimentalmente el punto de fusión de un

compuesto puro desconocido “X”, resultando éste comprendido
en el intervalo 158°-159° C. A continuación, se determinan los
puntos de fusión con los resultados indicados en cada caso:
Punto de fusión de una mezcla de “X” con ácido salicílico (p. f.
tabulado 158° C): 130°-135° C
Punto de fusión de una mezcla de “X” con p-metilbenzamida (p.
f. tabulado 160° C): 138°-143° C.
Explique estos resultados y razone si se puede saber que
producto es “X”.

R. En el primer caso se agregó más “impureza” que, en el segundo,

de ahí que el punto de fusión de la primera mezcla es más bajo.
Dado el pequeño intervalo de fusión de “X” puro se puede deducir
que es ácido salicílico (según tablas).

ix ¿Qué comprimidos analgésicos traen ácido acetilsalicílico?

R. Aspirina, carpirina, ecotrín, aspidol, microass, etc.

x Si el compuesto a recristalizar es el ácido acetilsalicílico en un
comprimido analgésico, ¿cuáles serían las impurezas?

R. Ácido ascórbico (240 mg), Fenilefrina (8,21 mg), clorfenamina

(1,41 mg), excipientes: hidrogeno carbonato de sodio, carbonato de
sodio anhidro, sacarina, citrato de sodio y ácido cítrico anhidro,
aromas: naranja, limón y frambuesa y efervescentes.

xi ¿Cuál es la estructura del ácido acetilsalicílico?

R. HO O
O O

xii Señale las funciones orgánicas que puede identificar en la

fórmula molecular de este compuesto

R. Carboxilo, carboxilato (acetato) y arilo.

xiii Consulte las propiedades físicas del ácido acetilsalicílico

R. Densidad 1,40 g/cm3, p. de fusión 138° C, p. de ebullición 140°

C, solubilidad en agua 1 mg/ml (20° C).

xiv ¿Qué es una hidrólisis?

R. Descomposición de sustancias orgánicas por acción del agua por

medio de una reacción química entre la sustancia y el agua
disociada en sus iones.

xv Consulte las propiedades físicas del ácido salicílico.

R. Sólido cristalino, incoloro, tiene cristales blancos, masa molar de

138,1 g/mol, densidad 1,443 g/cm3 (20° C), pto. Fusión de 158,6 °
C, pto. Ebullición de 200 ° C y presión de vapor de 8,198*10-5mmHg
(20° C).

xvi Explique el fenómeno de coprecipitación.

R. 1) Proceso por el cual una sustancia que normalmente es soluble

se separa de la disolución durante la formación de un precipitado.
2) Especies solubles que precipitan sobre la superficie de un sólido
que precipitó con anterioridad bajo el mismo solvente.
xvii ¿En dónde se puede encontrar las tablas de solubilidad
de compuestos y cómo se reporta la solubilidad?

R. En manuales, fichas técnicas, fichas de seguridad, revistas, etc.

Se presenta como 𝑚𝑔𝑆𝑂𝐿𝑈𝑇𝑂 ⁄𝑚𝐿𝐴𝐺𝑈𝐴 (generalmente a 20 °C) y en
algunas ocasiones con el pKa.

xviii ¿Es mejor obtener cristales pequeños o grandes? ¿Qué

procedimientos puede utilizar para obtener cristales pequeños
o grandes?

R. Preferentemente grandes debido a que puede estabilizarse a partir

de un germen de cristalización, de hecho, ésta es la forma para
obtenerlos grandes, adicionalmente habrá que hacer descender la
temperatura lentamente y se puede hacer desarrollar el germen
alrededor de una matriz gelatinosa para su formación lenta.

xix Explique la razón por la cual, para evitar las reacciones

de hidrólisis, se puede purificar con un sistema de
solubilización en alcohol y reprecipitación en agua o bien
utilizando una mezcla de solventes con ácido acético y agua.
Explique cómo lo haría experimentalmente.
R. El alcohol se asocia por puentes de hidrógeno con el agua,
evitando así una posible reacción de hidrólisis. El mismo efecto se
produce si reemplaza con ácido acético.

xx Se le ha encomendado recristalizar la sustancia A, para lo

cual usted dispone de los solventes X, Y y Z con las siguientes
propiedades:

Solubilidad Solubilidad
Punto de
Solvente de A en de A en
Ebullición
frio caliente
0,2 g/100 12 g/100
X 35° C
ml ml
4,0 g/100 13 g/100
Y 80°C
ml ml
0,4 g/100 15 g/100
Z 74° C
ml ml

¿Cuál de todos ellos consideras el más adecuado y por qué?

R. Z porque, aunque su punto de ebullición no es el más alto(Y), y la

solubilidad de A en frio en este no es la más baja(X), tiene el mayor
grado de disolución en caliente, además de que no hay mucha
diferencia entre los extremos mencionados.
xxi ¿Por qué al filtrar en caliente el embudo de vidrio al
igual que el matraz donde recibe el filtrado deben estar
previamente calentados?

R. 1) Porque al recibimiento de la solución a filtrar, ésta se enfriaría,

produciéndose cristales prematuros y la posible variación de su
composición evaporando el solvente más volátil.

2) La abrupta diferencia de temperaturas deformaría (por dilatación)

parte del recipiente, estirándolo y creando una tensión que podría
generar quebraduras en el vidrio.