PRACTICA #3

PRUEBA CARACTERISITCA PARA ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES

ARNEY TORRES FLORES

1.005.570.221

SEBASTIAN AHUMADA ALVAREZ

1.193.533.399

JUAN BEJARANO CUESTA

1.002.186.669

RAMON LOZADA DEVIA

UNIVERSIDAD DE SUCRE

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

(SINCELEJO-SUCRE)

INTRODUCCIÓN
 Los alcoholes, fenoles y los éteres se caracterizan por que sus moléculas están formadas
por carbono, hidrogeno y oxígeno. Por consiguiente, todos darán prueba positiva para el
oxígeno. Sin embargo, estos grupos funcionales presentan muy pocas reacciones comunes.

Estos compuestos orgánicos oxigenados que pueden considerarse como productos de

sustitución del agua, es decir, que uno de los átomos de hidrogeno del agua es reemplazado
por radicales orgánicos. Los alcoholes son los compuestos orgánicos que poseen el radical
hidroxilo –OH. La sustitución que se hace de un hidrogeno por un OH en la estructura
aromática del benceno se conoce como fenol. Los alcoholes se clasifican en primario,
secundario, o terciario dependiendo el carbono al que esta enlazado el OH y estos se
obtienen según el tipo de radicales. Una característica fundamental de los fenoles es el
carácter ácido del grupo hidroxilo, tienden a romper el enlace OH y de esta manera actúan
como ácidos. Los éteres son grupos funcionales del tipo R-O-R', Ar-O-Ar o Ar-O-R en
donde R y R' son cadenas carbonadas, y Ar representan compuestos aromáticos estando
los cuales se encuentra unidos al oxigeno; Normalmente se emplea el alcoxido, RO-, del
alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido
puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como
por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
De acuerdo como varían las propiedades físicas y químicas de los alcoholes, fenoles y
esteres se pueden aplicar diferentes pruebas para su identificación. En este laboratorio se
aplican algunas pruebas sobre varios alcoholes para identificar la reactividad, cambios
químicos y físicos de cada especie.
 OBJETIVOS

1. Convertir el alcohol terbutilico en el cloruro correspondiente mediante la

acción de ácido clorhídrico como ilustración de sustitución nucleofilica.

2. Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol

correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

PROCEDIMIENTO

INICIO

DICROMATO
SODIOCO ALCOHOLES
 CLORURO
FERRICO
REACCION CON
SODIO
YODO ETER DE
PETROLEO
PRUEBA DE LUCAS

Colocar 3mL de Na2Cr2O7 y

H2SO4 y 0.5mL de alcohol y
agregar sodio metálico y reactivo
de lucas.

REACCION CON
SI ALCOHOLES, NO
FENOLES Y ETER

SI HAY NO HAY
REACCION REACCION

FIN
DATOS Y RESULTADOS

ALCOHOL TERBUTILICO CLORURO DE TERC-BUTILO

V=10ml D=0.851g/ml
D=0.775 g/ml M=92.5g/mol
M=74.0g/mol W= 0.104x92.5=9.62g
W= v.d 7.75g n=0.104 𝑚𝑜𝑙
7.75
n= = 0.104 𝑚𝑜𝑙
74.0

ECUACIÓN DE LA REACCIÓN QUE SE LLEVÓ ACABO EN EL LABORATORIO

Ter-butanol + Ácido clorhídrico cloruro ter-butilico + agua

Peso molecular ter-butanol= 74.0g/mol

Peso molecular del cloruro terbutilico= 9.62 g

𝑚 7.75
Moles de alcohol 𝑛 = = = 0.104 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀 74.0

Relación molar
1mol de ter-butanol———>1mol de cloruro terbutilico
0.104 mol de terbutanol———>0.104 mol de cloruro ter-butilico
Masa teórica del cloruro producido

𝑚
𝑛=
𝑃𝑀

𝑚 =9.62 g x 0.104 mol

𝑚=
92,522:/mol x 0.135mol =12.49g

Masa de la muestra Real (antes de agregar cacl)

Peso Erlenmeyer vacío= 71,14g. Peso de Erlenmeyer con la fase orgánica=77,19g

 Peso de fase orgánica= Peso de Erlenmeyer con la fase orgánica-Peso Erlenmeyer
vacío= 77,19g-71.14g= 6.05g

Porcentaje de Rendimiento

%R= Wob/Wtco x 100 = 6.05g/12.49g x 100 = 48.43%

Masa de la muestra Real (después de agregar cacl)

Peso Erlenmeyer vacío= 48.07g Peso de Erlenmeyer con la fase orgánica=52.88g

Peso de fase orgánica= Peso de Erlenmeyer con la fase orgánica-Peso Erlenmeyer

vacío=52.88-48.07= 4.81g
 8

%R= Wob/Wtco x 100 =4.81g/12.49g x 100 =38.51%

ANALISIS DE RESULTADO
La prueba con el reactivo de Lucas es una reacción que ocurre siguiendo el mecanismo
de la sustitución nucleofílica monomolecular, catalizada por el cloruro de cinc. Por ende,
se esperaba que la reacción ocurriera rápido para el t*butanol -por ser un alcohol terciario
que daría lugar a un carbocatión terciario bastante estable., se diese un poco más lento para
el 5*butanol -por ser un alcohol secundario que daría lugar a un carbocatión secundario de
mediana estabilidad., y no ocurriese con el n*butanol-por ser un alcohol primario, que daría
lugar a un carbocatión primario muy inestable.
La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, y
se basan en la diferencia de reactividad de los tres tipos con los halogenuros de hidrógeno.
Los alcoholes (de no más de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas, ¿qué es
una mezcla que en agua?) Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La
formación de un cloruro, a partir de alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece
cuando se separa el cloruro de la solución; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta
la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad del alcohol.
El uso de oxidantes fuertes como el dicromato de potasio y el permanganato de potasio,
puede llevar a la formación rápida de aldehídos y cetonas. Sin embargo, algunas de las
moléculas sufren de una oxidación vigorosa que lleva a la formación de ácidos
carboxílicos; esto se puede apreciar principalmente con el KMNO4. En cambio, con el
KCrO4, la oxidación es débil y no permite que todas las moléculas cambien de alcohol a
aldehído o cetona; es por esto que no se aprecian bien los aromas y persiste un aroma a
alcohólico.
 9

En el caso del alcohol metílico, éste casi no presentó una oxidación fuerte con el KCrO4 y
el KCrO7, pues el cambio de color no fue tan apreciable. Sin embargo, sí hubo una
oxidación excesiva con el KMNO4 que llevó a la formación de un ácido carboxílico.

CONCLUCIONES:

 Los alcoholes, dado su carácter de ácidos débiles, reaccionan con bases fuertes
tales como metales alcalinos, con una velocidad que depende de la sustitución
de los grupos alquilo de la cadena, siendo más rápida para alcoholes
menos sustituidos.

 la prueba de Lucas no es un método eficiente para clasificar alcoholes dado que

no se producen cambios muy evidentes en la reacción que sean diferentes para
cada tipo de alcohol.

 Una prueba eficaz para detectar o comprobar la presencia de fenoles en una

muestra, es la prueba del cloruro férrico, la cual muestra al instante la existencia
del alcohol bencénico mediante un cambio de color bastante notorio.
 10

CUESTIONARIO

1) Escribir las ecuaciones de las reacciones anteriores.

DICROMATO SODICO
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PRUEBA DE LUCAS
 12

REACCIÓN CON SODIO METÁLICO

REACCION CLORURO FERRICO

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2) Consultar sobre alcoholes de interes biologico.

Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-
propanol. Todos ellos son precursores de otras sustancias químicas, tienen usos variados y se
producen en grandes cantidades.

Alcohol Metílico, CH3OH:

El alcohol metílico también conocido como metanol, alcohol de madera, se produce durante la
obtención de licor en alambiques clandestinos, los cuales no garantizan una temperatura estable a
lo largo del proceso de destilación, generando así un licor contaminado (mezcla de etanol y
metanol), que en última instancia va al consumidor.

Alcohol isopropílico, CH3CH(CH3)OH:

El alcohol isopropílico (2-propanol), al alcohol común para fricciones que se vende en

las farmacias, es un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico. El alcohol isopropílico
se oxida industrialmente para producir acetona, un disolvente importante (y un componente
de removedores de esmalte de uñas).

Alcoholes amílicos:

Los pentanoles o alcoholes amílicos son líquidos de olores agradables que tienen cada
vez mayor demanda comercial. Se obtienen por hidroformilación de butenos seguido de
hidrogenación.

Bibliografía

(s.f.). Obtenido de https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo

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https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo. (s.f.). Obtenido de

https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo