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ESTEQUIOMETRIA: SINTESIS DE ACIDO ACETILSALICILICO

Leonardo Reyes Fernández (1091682503), Silvia Juliana Olarte Dulcey (1098812925),


Cristhian Daniel Bautista (1094285420).
Lab. Química Básica 2, Grupo B, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad de
Pamplona.

RESUMEN: En esta práctica se realizó la preparación de aspirina a partir de una reacción de síntesis en
un vaso precipitado en baño maría, por medio del ácido salicílico tratado con anhídrido acético
utilizando métodos de separación como la filtración y cristalización.
ABSTRACT: In this practice, the preparation of aspirin was carried out from a synthesis reaction in a
beaker in a water bath, by means of salicylic acid treated with acetic anhydride using separation methods
such as filtration and crystallization.
Palabras Claves: Salicilatos; Esterificación; precipitación; cristalización; porcentaje de rendimiento.
Keywords: Salicylates; Esterification; precipitation; crystallization; performance percentage.

1. Introducción Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos


de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se
La aspirina (nombre comercial registrado por la casa obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O)
Bayer para el ácido acetal salicílico) es uno de los con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico
compuestos que presentan una actividad fisiológica que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico (
de gran interés, de ahí su importancia como fármaco C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC
debido a su capacidad para el dolor (analgésico), y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na)
para reducir la temperatura corporal (antipirético), que en medio ácido da como producto Ácido
como antiinflamatorio, y más recientemente se ha Salicílico (C7H6O3). El Ácido Salicílico se prepara
comprobado su actividad como agente preservativo mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los
de enfermedades cardiovasculares. De hecho se fenoles o sus sales sódicas sufren un orto
puede decir que la aspirina es el medicamento de carboxilación altamente regioselectiva con dióxido
mayor consumo a nivel mundial. También con de carbono, alta temperatura y presión. Luego la
efectos medicinales se utilizan sus sales de litio o de reacción es llevada a medio ácido. 2
calcio con la ventaja de que son solubles en agua
(aspirina efervescente). 1 La estequiometria del proceso es mol a mol, por lo
cual por cada mol de ácido salicílico (140 gramos)
deberían obtenerse 198 gramos de ácido acetil-
salicílico; o lo que es lo mismo, a nivel industrial
para obtener 1000 kilos de ácido acetilsalicílico
deberíamos partir de 832 kilos de ácido salicílico,
pero dadas las perdidas (derrames, impurezas,
volatilización, etc.) la cantidad que se obtiene es
entre el 85 y el 80% de la prevista.3
El rendimiento téorico es la máxima cantidad de
1 producto que podemos esperar obtener de una
reacción basándonos en la cantidad de reactivo

1
limitante. En la práctica, sin embargo, es difícil que 𝐶7𝐻6𝑂3 → 𝟔, 𝟎𝟎𝟐𝟒 𝒈 (𝐶𝐻3𝐶𝑂)2𝑂 →
los químicos obtengan el rendimiento máximo por
varias razones. Cuando se realiza una reacción en el 𝟖𝒎𝒍 𝒚 𝒅: 𝟏, 𝟎𝟖𝒈/𝒎L
laboratorio se puede perder algo del producto Valor experimental de ácido acetilsalicílico
durante la purificación o los pasos de aislamiento.
Incluso puedes llegar a decidir que vale la pena 𝐶9𝐻8𝑂4 → 13,1568 g
perder 10% de tu producto en un paso extra de
purificación porque sabes que es más importante
obtener un producto extremadamente puro en lugar 1𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂3
de tener más cantidad de un producto menos puro.4 6,00024g C7H6O3X138𝑔 𝐶7𝐻6𝑂3=0,0435mol C7H6O3

4 1,08𝑔 1𝑚𝑜𝑙(𝐶𝐻3𝐶𝑂)2𝑂
8mL(CH3CO)2OX 𝑥 =
1𝑚𝐿 102(𝐶𝐻3𝐶𝑂)2𝑂

0,0847𝑚𝑜𝑙(𝐶𝐻3𝐶𝑂2)2𝑂
2. Procedimiento
Reactivo limite= C7H6O3
 Preparación de aspirina
1𝑚𝑜𝑙 𝐶9𝐻8𝑂4 180 𝑔𝐶9𝐻8𝑂4
Se procedió a hacer un baño maría y se pesó 6g de 0,0435molC7H6O3 X 1𝑚𝑜𝑙𝐶7𝐻6𝑂3 𝑋 1𝑚𝑜𝑙 𝐶9𝐻8𝑂4 =
ácido salicílico en un Erlenmeyer de 100 mL y se
realizó una mezcla añadiéndole 10 gotas de ácido 7,83𝑔𝐶9𝐻8𝑂4
sulfúrico agitando la mezcla en forma circular. Una
vez terminado se realizó un montaje para calentar la
solución durante 15 minutos luego esta solución se 13,1568𝑔
% Rendimiento= 7,83𝑔
𝑥100= 168,03%
colocó en un vaso precipitado de 1000 mL logrando
una cristalización añadiéndole 20 mL de alcohol
etílico.
El rendimiento es un valor muy alto (arriba del
Finalmente se vertió 50 mL de agua caliente a la
100%) debido a la humedad que se presentó en los
solución cubriendo el recipiente con un vidrio de
cristales. Esas impurezas afectaron a la hora de la
reloj, una vez visto que la solución logro enfriarse se
determinación del rendimiento de ácido
filtró los cristales por medio del aparato de filtración
acetilsalicílico. Llevo un poco de tiempo, ya que la
extendiéndolo en un papel filtro y triturando los
muestra no dejaba la humedad, por un problema de
cristales con una espátula obteniendo así la aspirina.
mal calibración del Equipo, llevado al caso, se tomó
ese valor como experimental, teniendo en cuenta la
humedad en la muestra.
2.1. Materiales y Métodos
En el análisis hubo varias observaciones, donde se
Se utilizó 4 vasos precipitados de 100 y 250 mL un tuvo en cuenta el ácido siendo un acelerador de
soporte universal para el montaje dos enlermeyer de reacción, y donde el anhídrido acético cambió a
100 mL para las mezclas, un equipo de filtración. ácido acético. Uno de los factores importantes en la
Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) Ácido observación, fue la adición del agua caliente a la
salicílico (C7H6O3) Anhídrido acético (C4H6O3) solución recristalizada. No se dejó perder mucho en
Alcohol metílico (CH3OH) Alcohol etílico y un la cristalización y en la re cristalización ya que en el
papel filtro para el proceso de separación. baño de hielo se sumergía la muestra
3. Resultados y Análisis completamente, extrayendo las condiciones de agua
para que la temperatura no variara y quedara a una
𝐶7𝐻6𝑂3 + (𝐶𝐻3𝐶𝑂)2𝑂 → 𝐶9𝐻8𝑂4 + 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 temperatura más o menos fija.

Se usó el H2SO4 como catalizador, entonces: Un pequeño error se tuvo en la coloración, ya que
una pequeña fracción quedó estilo amarrilla. Se jugó

2
mucho con la temperatura, ya que en la parte de
adición con agua caliente en contacto con la
solución, se iba echando poco a poco para que no
hubiese alteraciones. Se agitó por un buen tiempo
para mejor proceso de la cristalización, y no
quedaran trozos diminutos en la solución. Otro de
los factores influyentes fue una buena medición al
adicionar alcohol etílico, ya que diluyó muy bien lo
que restaba en la solución.

4. Conclusiones

Durante el análisis de resultado se pudo evidenciar


que el porcentaje de rendimiento fue muy alto,
posiblemente una de las causas por la cual este
porcentaje de error fue muy alto, es que la muestra
aún se encontraba húmeda. Otro de los factores que
ciertamente influyo para que este porcentaje de error
fuese muy alto, es que cierta cantidad de la muestra
no se pudo extraer del recipiente en la cual se
encontraba, depositada la muestra.

5. Referencias Bibliográficas
1)file:///C:/Users/Equipo%205/Downloads/PRACTI
CA_No_4a_Aspirina%20(1).pdf
2)http://www.monografias.com/trabajos12/aspirin/as
pirin.shtml#ixzz5FmAttoli
3)http://ocw.uc3m.es/ingenieria-quimica/quimica-
ii/practicas-1/PR-F-006.pdf
4)https://es.khanacademy.org/science/chemistry/che
mical-reactions-stoichiome/limiting-reagent-
stoichiometry/a/limiting-reagents-and-percent-yield