Se llama alcaloides (de álcali, "carbonatos de alcalinos", y -oide, "parecido a", "en forma de") a aquellos

metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen
en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los
alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido; por lo tanto son nitrogenados. Todos los que
presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción
fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que se emplean
mucho para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la
morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína, la estricnina y la nicotina.

Sus estructuras químicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto
químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de
proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.2

Índice

1 Historia y evolución del término

2 Actividad biológica

3 Fitoquímica

4 Clasificación por estructura química

4.1 Compuestos no heterocíclicos

4.2 Estructuras heterocíclicas

5 Clasificación por biosíntesis

5.1 Protoalcaloides

5.1.1 Aminas

5.1.2 Amidas

5.1.3 Guanidinas

5.2 Alcaloides verdaderos

5.2.1 Alcaloides derivados de la serina, la cisteína y la glicina

5.2.1.1 Serina
5.2.1.2 Cisteína

5.2.1.3 Glicina

5.2.2 Alcaloides derivados del aspartato

5.2.2.1 Aspartato y asparagina

5.2.2.2 Treonina

5.2.2.3 Metionina

5.2.2.4 Nicotinato

5.2.3 Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato

5.2.3.1 Glutamato y glutamina

5.2.3.2 Prolina

5.2.3.3 Ornitina y arginina

5.2.4 Derivados del porfibilinógeno

5.2.5 Alcaloides derivados de la lisina

5.2.6 Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina

5.2.6.1 Alcaloides de la Securinega

5.2.6.2 Heterociclos formados por ensamblaje

5.2.6.3 Alcaloides isoquinolínicos

5.2.6.4 Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos

5.2.6.5 Alcaloides norbeladínicos y mesembrenoides

5.2.6.6 Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos

5.2.6.7 Citocalasinas y pseurotinas

5.2.6.8 Alcaloides de la ciclo-DOPA

5.2.6.9 Alcaloides de la seco-DOPA

5.2.7 Alcaloides derivados del antranilato

5.2.7.1 Protoalcaloides del antranilato

5.2.7.2 Alcaloides fenazínicos

5.2.7.3 Policétidos mixtos con ácido antranílico

5.2.7.4 Alcaloides quinazolínicos

5.2.7.5 Alcaloides indólicos

5.2.7.6 Alcaloides β-carbolínicos

5.2.7.7 Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos

5.2.7.8 Dímeros del triptófano

5.2.7.9 Alcaloides derivados de la quinurenina

5.2.7.10 Anhidropéptidos del triptófano

5.2.7.11 Alcaloides quetoglobosánicos

5.2.8 Alcaloides derivados de la histidina

5.2.9 Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados

5.3 Genalcaloides

5.4 Pseudoalcaloides

6 Quimiotaxonomía

6.1 Alcaloides de bacterias y arqueas

6.2 Alcaloides aislados de algas y protozoarios

6.3 Alcaloides aislados de hongos

6.4 Alcaloides aislados de plantas

6.5 Alcaloides aislados de animales

7 Véase también

8 Referencias

9 Enlaces externos

Historia y evolución del término

El nombre alcaloide fue acuñado por el químico alemán Carl Meissner en 1819 para referirse a
productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada la
información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs
reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados con la piridina, y Guereschi
consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban
alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos provenientes de cualquier ser vivo que contienen
nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada con los
alcaloides. Un compuesto, de acuerdo con esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:

Presentar un nitrógeno básico

El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico

Tener una estructura compleja

Presentar actividad farmacológica potente

Tener una distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que
son considerados alcaloides, pero no cumplen con alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no
presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (como los grupos nitro), pueden presentar
estructuras simples (como el caso de la efedrina, muchas amidas -como la capsaicina)- pueden ser
inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y
protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se
considera aquí como una cuarta categoría: