ALDEHIDOS Y CETONAS

BOTERO CALVO YESENIA, CAMARGO VELANDIA VALENTINA,

HARO CRISTIAN CAMILO, ESPAÑA EIVER.

UNIVERSIDAD DE PAMPLONA, FACULTAD DE CIENCIAS

BASICAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA.

RESUMEN
En esta practica se hicieron diferentes ensayos para analizar las distintas propiedades de los
aldehídos y cetonas, utilizando como reactivos acetona, formaldehido, acetaldehido y
cilohexano, para asi hacerles distintas pruebas como es la prueba de fehling y la prueba de
tollens, y a su vez se analizo la formación de resinas, comprobando que el formaldehido y
acetaldehido efectivamente son aldehídos.

PALABRAS CLAVES: prueba de fehling, prueba de tollens, formación de resinas, efecto

álcalis.

ABSTRACT
In this practice different trials were made to analyze the different properties of aldehydes and
ketones, using as reagents acetone, formaldehyde, acetaldehyde and Cilohexano, so as to make
them different tests such as the test fehling and test of Tollens, and in turn analyzed the
formation of recinas, proving that formaldehyde and acetaldehyde effectively are aldehydes.

KEY WORDS:

INTRODUCCION cetonas se comportan como ácidos debido a

El grupo funcional característico de los
aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo.
Para los aldehídos, el carbono carbonilo
siempre es un carbono terminal y se
encuentra enlazado a un hidrógeno,
mientras que en las cetonas nunca será un
carbono terminal ya que debe estar
enlazado a otros dos átomos de carbono. La
presencia del grupo carbonilo convierte a
los aldehídos y cetonas En compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro
átomos de carbono, forman puente de
hidrógeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes
orgánicos. Los puntos de ebullición de los
aldehídos y cetonas son mayores que el de
los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos comparables. Los aldehídos y
1
la presencia del grupo carbonilo, esto hace
que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.
los aldehídos y las cetonas se asemejen en
la mayoría de sus propiedades como
consecuencia de poseer el grupo carbonilo.
Sin embargo, en los aldehídos el grupo
carbonilo está unido a un átomo de
hidrógeno, mientras que en las cetonas se
une a dos grupos orgánicos. Esta diferencia
estructural afecta a sus propiedades de dos
formas fundamentales:
- Los aldehídos se oxidan con facilidad
mientras que las cetonas lo hacen con
dificultad.
- Los aldehídos suelen ser más reactivos
que las cetonas en adiciones nucleofílicas,
que es la reacción más característica de este
tipo de compuestos.

-Los aldehídos alifáticos se pueden
preparar a partir de los alcoholes primarios
y las cetonas alifáticas a partir de los
alcoholes secundarios mediante una
oxidación cuidadosamente controlada. El
reactivo más usado es una solución acuosa
de ácido sulfúrico con dicromato sódico o
potásico. Las cetonas son más resistentes a
la oxidación que los aldehídos y los
alcoholes primarios o secundarios.
-La gran facilidad de oxidación de los
aldehídos constituye la base de un
procedimiento sencillo para la destrucción
entre aldehídos y cetonas; se conocen cierto
número de oxidantes suaves que se reducen
solamente por los aldehídos y que son
afectados por las cetonas y los alcoholes.
- Los aldehídos y cetonas son sustancias
muy reactivas, se condensan y forman
derivados de adición, se pueden reducir y
los aldehídos se oxidan con mucha facilidad
como se comentó anteriormente.
-Entre los oxidantes que se usan para
reconocer aldehídos y cetonas, están:
reactivo de tollens, fehling,Schiff: También
se usa el permanganato de potasio, el
bisulfito de sodio y el amoniaco.
La yuca contiene 2 compuestos
cianogénicos (linamarina y lotaustralina),
cuyo metabolismo produce cianuro. La
hidrólisis de linamarina se produce a través
de linamarasa, que está contenida en la
pared celular, dando lugar a la formación de
metabolitos que son altamente tóxicos,
incluyendo acetona cianohidrina (ACH).
La (ACH) contenida en productos como
harina de yuca es inestable y puede ser
descompuesta espontáneamente en acetona
y cianuro de hidrógeno. Hemos encontrado
una estrecha relación entre el consumo de
yuca y sus compuestos químicos con
deterioro locomotor. Estos hallazgos
apoyan experimentalmente informes
epidemiológicos que han asociado el
consumo excesivo de yuca o sus derivados
y enfermedades del sistema nervioso
central, como la neuropatía atáxica tropical
y el konzo1.
MATERIALES Y REACTIVOS
Utilizamos una gradilla, seis tubos de
ensayo, dos pinzas (madera y metálica), una
espátula, un agitador, dos pipetas 10mL y 5
mL, un pipeteador, tres vasos de
precipitado 100 mL, dos vasos de
precipitado 50mL, , un soporte con pinzas,
un mechero, aro, malla.
Como reactivos utilizamos agua destilada,
formaldehido, acetaldehido, acetona,
reactivo de tollens, reactivo de fehling a y
b, permanganato de potasio, reactivo de
schiff y hidróxido de sodio.
PROCEDIMIENTO
Propiedades Físicas
Se examino el olor, color y características
físicas de las muestras a tratar en la
practica.
Prueba con el Reactivo de Fehling
Se rotularon tres tubos de ensayo con los
números 1,2,3 y 4 a cada tubo se le
agregaron 2 gotas de solución A de Fehling
solución B de Fehling, en el tubo 1 se
agrego 1mL de formaldehído, en el tubo 2
se agrego 1mL de acetaldehído, en el tubo
3 se agrego 1mL de acetona y en el tubo 4
se agrego 1mL de ciclohexano, se
colocaron los tres tubos en baño maría
(temperatura de ebullición), los tubos se
dejaron en el baño durante 5 minutos ,
después de este tiempo se sacaron los tubos
de ensayo y observamos en cual(es) ha
aparecido un precipitado rojizo.
Prueba con el Reactivo de Tollens
(Espejo de plata)
3
Tomamos 3 tubos de ensayo y los
rotúlamos, en el tubo 1 se agrego 1mL de
formaldehído, en el tubo 2 se agrego 1mL
de acetaldehído,en el tubo 3 se agrego 1mL
de acetona y en el tubo 4 se agrego 1ml de
ciclohexaxno,·en cada tubo de ensayo se le
agregaron 2mL de reactivo de tollens se
colocaron los cuatro tubos en baño maría
(temperatura de ebullición), los tubos se
dejaron en el baño durante 7 minutos y
después de trascurrido el tiempo citado en
el punto anterior, se sacaron los tubos de
ensayo y se observo lo ocurrido.
Prueba con Permanganato
Tomamos 4 tubos de ensayo y los
rotúlamos, en el tubo 1 se agrego 1mL de
formaldehído, en el tubo 2 se agrego 1mL
de acetaldehído, en el tubo 3 se agrego 1mL
de acetona y en tubo 4 1mL de
ciclohexano,en cada tubo de ensayo se le
agregaron 2mL de solución de
permanganato de potasio al 3%, luego se
acidulo con unas gotas de ácido sulfúrico
diluido y se observo lo que sucedio en cada
tubo de ensayo.
Prueba con el Reactivo de Schiff
Tomamos 4 tubos de ensayo y los
rotúlamos, en el tubo 1 se agrego 1mL de
formaldehído, en el tubo 2 se agrego 1mL
de acetaldehído, en el tubo 3 se agrego 1mL
de acetona y en el tubo 4 se agrego
ciclohexano,en cada tubo de ensayo se
agregaron 1 a 2 gotas de reactivo de Schiff,
se observo lo que sucedió a cada tubo.
Formación de Resinas. Efecto de los
Álcalis
Tomamos 4 tubos de ensayo y los
rotúlamos, en el tubo 1 se agrego 1mL de
formaldehído, en el tubo 2 se agrego 1mL
de acetaldehído, en el tubo 3 se agrego 1mL
de acetona y en el tubo 4 se agrego
ciclohexano, agregamos a cada tubo 1mL
de solución de hidróxido de sodio. Se
calento los tubos 5 minutos en baño de agua
caliente, luego se retiro y se observo lo
ocurrido.
RESULTADOS Y ANÁLISIS DE
RESULTADOS
Prueba con el Reactivo de Fehling
Tubo 1: Se le agrego 2 gotas de solución
fehling A y B, al agregar el formaldehido se
vio un color azul cielo, ya cuando se
sometio al baño maria, pasado cierto
tiempo este empezó a tornar un color verde
pasto y pasado 6 minutos se empezó a
tornar en la parte inferior del tubo un
precipitado rojo.
Reacción
Tubo 2: Se le agrego 2 gotas de solución
fehling A y B, al agregar el acetaldehido se
vio un color azul agua maarina, con una
pequeña separación de capaz, ya cuando se
sometio al baño maria, pasado cierto
tiempo este empezó a tornar en la parte
inferior del tubo un precipitado rojo.
v
Tubo 3: Se le agrego 2 gotas de solución
fehling A y B, al agregar acetona se vio un
color azul neon, pero este se diferenciaba
porque hubo separación de capaz quedando
el color azul en la parte inferior, y cuando
se sometio al baño maria, no paso nada este
quedo con el mismo color de tal modo que
fue parcialmente insoluble.
(No ocurre reacción)
Tubo 4: se le agrego 2 gotas de la solución
fehlinh A y B, al agregar el cilohexano se
vio un color verde caña el cual fue soluble
siendo una mezcla homogénea para las dos
soluciones A y B de la prueba de feling, al
3 suministrar calor pasados unos minutos
hubo reacción y al mismo tiempo cierta
parte de la muestra se evaporo.
(No ocurre reacción)
En los tubos 1 y 2 se dio como resultado, la
calsificacion de aldehídos ya que estos se
comportan como ácidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto hace
que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica. La prueba de feling contituyo
en reaccionar una solución básica de
complejo de tartracto cúprico con el
aldehído, este se oxido nuevamente al acido
carboxílico que correpondio, gernerando
que el cobre 2 se reduce al cobre 1, este se
precipito como oxido cuproso rojo, debido
a esto feu al precipitado rojo.
Por otro lado los tubos 3 y 4 con el reactivo
de feling no reaccionaron ya que con
prueba no se observaron cambios en la
solución descartándose el precipitado
rojizo de oxido de cobre 1, por lo tanto esta
prueba es negativo para las cetonas.
Prueba con el Reactivo de tollens
Tubo 1: al adicionar los 2ml del reactivo de
tollens al tubo que contenía formaldehido
se observo un color gris oscuro y al
someterlo en el baño maría su color no
cambio.
Reacción
Tubo 2: al adicionar los 2ml del reactivo de
tollens al tubo de acetaldehido, ocurrió una
solubilidad de color gris oscuro y para una
mejor visualización del espejo de plata de
esta solución se sometio al baño maría y
notoriamnete se genero ell espejo de plata.
3
Reacción
Tubo 3: en el tubo de cetona se le agrego
2ml de reactivo de tollens se genero una
pequeña capa gris oscura en el fondo de
igual modo al aplicarle el baño maría siguió
parcialmente soluble y del mismo color.
(No ocurre reacción)
Tubo 4: al adicionar los 2ml del reactivo de
tollens al tubo de ciclohexanol, ocurrió
una insolubilidad de color amarillo con una
pequeña formación de residuos color negro
en el fondo del tubo y sometiendo la
solución al baño maría no se presento
ningun cambio
(No ocurre reacción)
En los tubos 1 y 2 notoriamnete apareció el
espejo de plata ya que al oxida un aldehído
con el reactivo de tollens se produce el
correspondiente aido carboxílico(agente
reductor) y los iones de plata(agente
oxidante) se reducen simultanalmente a
plata metálica, la aparicion del espejo de
plata en la solución corresponde a un
resultado positivo de la formación de
aldehídos.
En los tubos 3 y 4 el reactivo de tollens no
reacciono con las cetonas ya que esto
implica no es una prueba positiva para las
cetonas ya que en estas no se genera el
espejo de plata.
Prueba con permanganato
Al agregar el permanganato de potasio a
cada uno de los tubos de ensayo, se observo
que con el acetaldihido y el formaldehido
en general ocrrio la siguiente reacción:
Reacción
Como se muestra en la reacción los
aldehídos se oxidan fácilmente ya que se
convierten en ácidos carboxílicos a
comparación de las cetonas. Al agregar ell
permanganato al acetaldeido y al
formaldehido se vio claramente un cambio
de color en estas dos soluciones, de
incoloro a una capa oscura en la parte
inferior de los tubos (mezcla heterogénea).
El precipitado que se formo en los dos
tubos se denomina dióxido manganeso,
formado a partir de las oxidaciones de los
compuestos de acetaldehído y Los resultados obtenidos con respecto a los
formaldehido. Posteriormente al agregar el
acido sulfurico se presento un camabio de
color, afirmando que su oxidación ocurrió
rápidamente.
Por otra parte al agregar el permanganato
de potasio a la acetona y al ciclohexano no
se noto ningún cambio, ya que la solución
no cambio de color , de tal modo que no se
oxido debido al impediemneto esterico que
generalmente poseen todas las cetonas, ya
que estas tienes dos grupos sutituyentes
relativamente grander como los alquilos, ya
que estos no permiten que el ataque
nucleofílico ocurra.
Prueba de reactivo de Schiff
Al adicionar el reactivo de schiff a cada uno
de los tubos de ensayo se pudo observar en
el tubo 1 y 2 con formaldehido y
acetaldehído respectivamente que hubo
variación en la coloración a color violeta,
formando la siguiente reacción:
Reacción
3
Por otro lado en los tubos 3 y 4 con acetona
y ciclohexanol no se observo cambio
alguno respecto a la coloración por lo cual
esta solución notablemente no reacciono.
(No ocurre reacción)
aldehídos se deben a que el reactivo de
schiff devuelve el color a la fucsina
decolorada; lo cual si a tal reactivo se le
añade cierta cantidad de aldehido, la
solución recupera el color primitivo de la
fucsina siendo una reacción muy sensible.
Afirmando que esta es una prueba positiva
para aldehídos. Caso contrario ocurre con
las cetonas, ya que estas no poseen
propiedades reductoras y por consiguiente
no se oxidan con el reactivo de schiff
debido a esto se diferencian totalmente con
los aldehídos.
Formación de resinas efecto de los
Alcalis
Se le agrego a cada uno de los 4 tubos de
ensayo 1ml de hidróxido de sodio ,
observando que en el tubo que contenía
acetaldehído hubo cambios significativos
en la solución, ya que se presento dos capas
en la parte superior un color transparente y
la parte inferior cun color amarillo
llamativo como se muestra en la figura:
 genera oxidacion por lo tanto no
cambia de color, esta propiedad
permite diferenciar un aldehído con
una cetona, por parte de la
implementación de agententes
oxidantes relativamente débiles,
como las soluciones alcalinas de la
prueba de Fehling y la de tollens.

BIBLIOGRAFÍA

Al someterla al baño maría se observo un 1. Efecto de la acetona cianohidrina, un

cambio de color muy notorio llevando la
solución de color amarillo a color naraja el
cual indicaba que iba aumentando su
concentracion a medida que ebullia.
Reacción
Por otra parte con las soluciones de
formaldehido, cetona y ciclohexano, se
mostraron como una mezcla heteregonea.
De tal modo que no presentaron ningún
cambio a comparación de las descripcion
del acetaldehído anteriormente.
derivado de la yuca, sobre la actividad
motora y la función renal y hepática en ratas
wistar, Open Access funded by Sociedad
Española de Neurología, Under a Creative
Commons license, of 16 March of 2017,
E.Rivadeneyra-Domíngueza, C.J. Rosas-
Jarquín, A.Vázquez-Lunaac R.Díaz-
Sobacac, J.F.Rodríguez-Landaad.
(25/05/2018).

Posteriormente a los resultados obtenidos

se observo la formación de varios productos
gracias las reacción de cada unos de los
tubos con el hidróxido de sodio, se resalta
que cada una de las reacciones de
denominan como reacciones de
condenasacion aldólica, la cual se genera al
final una mezcla de productos con
diferentes propiedades (mezclas
heterogéneas).

CONCLUSIONES

 Se logro aplicar y conocer las

tecnicas para poder identificar
aldehídos y cetonas, desde poder
identificar la presencia de su grupo
carbonilo hasta diferenciar los
ladehdos de las cetonas por medio
de sus propiedades físicas y
químicas.
 Se comprobó que al añadirle a una
cetona una mezcla oxidante no se 3