LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Percobaan : 3
Judul Percobaan :
PEMBUATAN ASPIRIN

Kelas :B
Golongan/Kelompok : 1/3
Dosen Pembimbing :
1. Istianatus Sunnah, M.Sc., Apt
2. Anita Kumala Hati, S.Farm., M.Si., Apt
Nama Kelompok:
1. Gita Murti Handayani (052191123)
2. Muhammad Firdaus (052191124)
3. Yola Nasinta (052191164)
4. Rahmawati (052191165)
5. Gita Syefira Salsabila (052191166)
Tanggal Praktikum : 20 September 2019

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS NGUDI WALUYO
UNGARAN
2019
DAFTAR ISI

ii
 PEMBAGIAN JOBDISK

Tabel I. Pembagian Jobdisk

No. Nama Jobdisk
1. Muhammad Firdaus Koordinator Kelompok
2. Gita Murti Handayani
3. Yola Nasinta
4. Rahmawati
5. Gita Syefira Salsabila

iii
 TINJAUAN PUSTAKA

Aspirin (asam asetilsalisilat) adalah obat analgetik-antipiretik yang termasuk

dalam kelompok Biopharmaceutical Classification System (BSC) kelas II (kelarutan
rendah, permeabilitas tinggi. Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana
bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat
atau asam asetat glasial. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi juga ditambahkan
suatu katalis asam untuk mempercepat reaksi seperti H2SO4 atau H3PO4.
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Ester adalah suatu senyawa
yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi reversible.
Mekanisme reaksi esterifikasi :
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.
Teknik kristalisasi umum digunakan untuk pemurnian bahan aktif farmasi
dengan cara mengkristalkan kembali untuk memperoleh fase padatan setelah
dilarutkan pada pelarut yang sesuai. Teknik kristalisasi dapat merubah karakteristik
kristal seperti ukuran, habit dan polimorfisme. Padatan kristal memiliki struktur
internal dan eksternal yang spesifik. Habit menggambarkan struktur eksternal
sedangkan polimorfisme menunjukkan struktur internal kristal.

1
 Dalam industri, reaksi asetilasi biasa digunakan pada pembuatan selulosa asetat
dan pembuatan aspirin (asam asetil salisilat). Agen asetilasi yang umum digunakan
untuk industri adalah asam asetat anhidrat karena lebih murah, tidak mudah
dihidrolisis dan reaksinya tidak berbahaya (Wahyuni, 2004). Reaksi berkatalis asam
dari suatu anhidrida dengan alcohol atau fenol akan menghasilkan ester. Reaksi ini
menggunakan anhidrida asetat yang tersedia secara komersial (Harwood et al. 2009).
Karakteristik Asam Asetilsalisilat atau Aspirin (Acetylsalicylic Acid)

Gambar 1. Stuktur Asam Asetil Salisilat

Rumus Kimia : C9H8O4
Pemerian : Hablur, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk
hablur, putih; tidak berbau atau berbau lemah. Stabil di udara kering; di dalam udara
lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat.
Kelarutan : Sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol; larut dalam kloroform
dan dalam eter, agak sukar larut dalam eter mutlak.
Titik Lebur : 136oC
(Kemenkes, 2014)

2
 ALAT DAN BAHAN

Alat:
1. Termometer
2. Labu Alas Bulat (LAB) 100 mL
3. Corong Buchner
4. Labu Hisap
5. Waterbath

Bahan:
1. Asam Salisilat
2. Asam Sulfat Pekat (H2SO4 Pekat)
3. Aquades
4. Asam Asetat Anhidrat
5. Alkohol 96%

Rangkaian Alat

Gambar 2. Rangkaian Alat Proses Pembuatan

3
Gambar 3. Rangkaian Alat Saat Penyaringan

4
 CARA KERJA

1. Pembuatan

Dimasukkan 10 g asam salisilat dan 14,3 mL asam

asetat anhidrat + 10 tetes H2SO4 pekat ke dalam LAB
100 mL

Dikocok hingga terjadi pencampuran sempurna

Dipanaskan diatas waterbath 58-60oC

Diaduk dengan termometer selama 15 menit

Didinginkan sambil tetap diaduk dan ditambahkan 100

mL aquades.
• Hasil disaring, dikeringkan dan ditimbang.

2. Pemurnian

Dilakukan kristalisasi dengan

menggunakan campuran larutan 30
mL alkohol 96% dan 75 mL aquades

Dihitung rendemen
yang didapat

5
 DATA PERCOBAAN DAN PERHITUNGAN

1. Data Percobaan
Tabel II. Data Percobaan Praktikum
No. Perlakuan Hasil Pengamatan
1. 10 g asam salisilat + 14,3 mL asam Larutan keruh dan terdapat endapan
asetat anhidrat + 10 tetes H2SO4 putih
pekat
2. Perlakuan pemanasan Larutan jernih dan ada endapan
putih
3. Didinginkan dan ditambah 100 mL Terjadi pembentukan serbuk putih
aquades halus seperti kristal
4. Proses pemurnian Terbentuk kristalisasi murni
berwarna putih

2. Data Perhitungan
a. Volume Asam Asetat Anhidrat
Diketahui :
Berat asam asetat anhidrat = 15 g
ρ asam asetat anhidrat = 1,05 g/mL

𝑚 15 𝑔
𝑣= = = 14,285 𝑚𝐿 ≈ 14,3 𝑚𝐿
𝜌 1,05 𝑔/𝑚𝐿

b. Mol Asam Salisilat

Diketahui :
Berat asam salisilat = 10 g
BM = 138,12 g/mol

6
 𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 10 𝑔
𝑚𝑜𝑙 = = = 0,072 𝑚𝑜𝑙
𝐵𝑀 138,12 𝑔/𝑚𝑜𝑙

c. Mol Asam Asetat Anhidrat

Diketahui :
Berat asam asetat anhidrat = 15 g
BM = 102,9 g/mol
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 15 𝑔
𝑚𝑜𝑙 = = = 0,145 𝑚𝑜𝑙
𝐵𝑀 102,9 𝑔/𝑚𝑜𝑙
asam salisilat + anhidrida asam asetat aspirin + asam asetat
Mula-mula 0,072 mol 0,145 mol
Reaksi 0,072 mol 0,072 mol 0,072 mol
0,073 mol 0,072 mol

d. Berat Teoritis Aspirin

Berat Aspirin = mol x BM
= 0,072 mol x 180 g/mol
= 12,96 g

e. Berat Sesungguhnya
Berat zat + kertas = 11,27 g
Berat kertas = 0,024 g
Berat Zat = 11,24 g

f. Perhitungan Rendemen
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑆𝑒𝑠𝑢𝑛𝑔𝑔𝑢ℎ𝑛𝑦𝑎
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 = × 100%
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
11,24 𝑔
= × 100%
12,96 𝑔
= 86,77 % b/b

7
 PEMBAHASAN

Praktikum kali ini membuat sintesis asam asetil salisilat (aspirin) yang
bertujuan mengenal asetilasi terhadap gugus fenol. Aspirin diperoleh dengan
menggunakan cara asetilasi asam salisilat dengan katalis proton. Aspirin dibuat
dengan menggunakan anhidrida asam asetat yang diprotonasi oleh H+ dan asam-2-
benzoat fenol dengan asam sulfat pekat sebagai katalisatornya terjadi pertukaran
proton serta eliminasi CH3COOH terbentuklah aspirin, asam asetat dan air.
Katalisator sangat penting karena mempengaruhi jalan reaksi. Adanya katalisator
dapat mempercepat laju reaksi. Katalisator yang digunakan yaitu H2SO4.
Adanya air ini akan mengakibatkan asam asetil salisilat terhidrolisis dan
membentuk asam salisilat dan asam asetat kembali. Penggunaan asam asetat anhidrat
mencegah reaksi reversible tersebut terjadi. Selain itu, asam asetat anhidrat memiliki
waktu reaksi lebih cepat yaitu 15 menit.
Dalam menyiapkan bahan dilakukan penyaringan tiap semua bahan yang
berbentuk cair agar benar-benar bersih dari residu dan air karena mengakibatkan
anhidrida akan dihidrolisisoleh air dan kembali menjadi asam. Pengaruh yang dapat
merusak aspirin adalah pemanasan. Suhu sekitar 58-60oC, apabila melebih suhu
tersebut mengakibatkan aspirin yang terbentuk akan terhidrolisis kembali menjadi
asam salisilat dan asam asetat anhidrida (reaksinya berjalan ke arah kiri). Untuk
menjaga suhu tersebut maka digunakan waterbath karena suhu tetap stabil, apabila
menggunakan spiritus suhu lebih sulit dikendalikan. Selain diatas waterbath
diletakkan termometer agar terkontrol suhunya.
Proses pendinginan dengan menambahkan aquades sebanyak 100 mL. Saat
pendinginan campuran tetap diaduk agar campuran tidak mengendap, apabila terlalu
lama mengendap akan menyebabkan endapan menjadi keras. Jika mengeras dapat
menyulitkan proses pengeringan. Setelah bercampur saringlah larutan tersebut
menggunakan corong Buchner dengan dibantu penghisapan. Hal ini bertujuan untuk
memisahkan aspirin dengan larutan pengotor. Proses pendinginan ini menimbulkan

8
terjadinya penurunan energi kinetik sehingga reaksi akan berhenti dan terbentuk
endapan padat.
Pemurnian adalah tahap terakhir yang dilakukan dalam proses ini dengan cara
rekristalisasi. Campuran larutan 30 mL alkohol 96% dan 75 mL aquades sebelumnya
dilakukan penyaringan menggunakan kertas saring. Memasukkan kristal kedalam
campuran larutan dan memanaskan kristal hingga semuanya larut. Proses selanjutnya
mendinginkan perlahan-lahan dan dikeringkan menggunakan oven dengan suhu 70oC
selama 4 menit agar diperoleh kristal jarum aspirin murni seberat 11,24 g.
Organoleptis dari aspirin murni yang didapat adalah hablur putih, tidak berbau
dan kristal yang berbentuk jarum. Kristal aspirin menurut farmakope memiliki bentuk
jarum atau lempengan tersusun. Namun, pada percobaan ini kristal hasil rekristalisasi
berbentuk jarum. Setelah hasil yang didapat diperoleh rendemen sebesar 86,77% b/b.

Gambar 4. Mekanisme Reaksi Aspirin

9
 KESIMPULAN

Berdasarkan hasil praktikum diperoleh kesimpulan:

1. Aspirin murni diperoleh seberat 11,24 g

2. Rendemen yang didapat sebesar 86,77% b/b

10
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga.

Harwood JR, McKendrick & Heat W. 2009 didalam jurnal D.A., Retnoningrum., E.
Cahyono., E. Kusuma., 2014. Asetilasi pada Fenol dan Anisol Menggunakan
Anhidrida Asam Asetat Berkatalis Zr4+-Zeolit Beta, Vol 37 (2), 9 halaman.

Indra, Fauzi Ahmad & Aryani, Ratih. 2019. Karakterisasi dan Disolusi Aspirin
Hasil Rekristalisasi Penguapan Pelarut, Vol 6(2), 7 halaman.

Kemenkes RI, 2014, Farmakope Indonesia Edisi V, Jakarta: Kementrian Kesehatan

Republik Indonesia.

Wahyuni, E. 2004 didalam jurnal D.A., Retnoningrum., E. Cahyono., E. Kusuma.,

2014. Asetilasi pada Fenol dan Anisol Menggunakan Anhidrida Asam
Asetat Berkatalis Zr4+-Zeolit Beta, Vol 37 (2), 8 halaman.

11
 LAMPIRAN

Proses pembuatan saat dipanaskan Saat proses penyaringan

Hasil setelah dipanaskan Proses pengeringan dengan oven

12
Suhu oven saat pengeringan
Proses penyaringan campuran
larutan

Hasil setelah pengeringan

13