República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular Para la Educación Superior

Universidad Nacional Experimental

”Francisco de Miranda”

Área de Tecnología

Programa de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica II

PRACTICA N˚1

PROPIEDADES Y REACCIONES DE ALCOHOLES

Integrantes:

Espinoza Diana 27.215.443

Ramírez Rafael 26.677.510

Reyes Mariana 26.745.698

Toro Jesús 27.201.290

Punto Fijo, Octubre del 2018

 PLANILLA DE EVALUACIÓN Fecha: 31.10.18 Profesor (a): Jesús Flores
Laboratorio de Química Orgánica I
Sección: 51 Equipo:1 Práctica No.:1 Título de la Práctica : PROPIEDADES Y REACCIONES DE
ALCOHOLES
Calificación
Evaluación
1 2 3 4
Examen Pre laboratorio

Esquema de trabajo
Descripción de materiales y reactivos (5 ptos)
Descripción lógica de procedimientos y montajes de equipos (5 ptos)
Originalidad, creatividad e ilustración (5 ptos)
Descripción de reacciones químicas y resultados esperados (5 ptos)
TOTAL (20 ptos)

Trabajo de laboratorio
Puntualidad e interés (4 ptos)
Destrezas en el uso de técnicas e instrumentos (4 ptos)
Cumplimiento de normas y seguimiento de instrucciones (4 ptos)
Eficiencia en las mediciones y resultados (4 ptos)
TOTAL (20 ptos)

Informe
Presentación (puntualidad y calidad del trabajo) (2 ptos)
Resumen (síntesis y redacción clara y completa) (2 ptos)
Introducción (síntesis, objetivos y redacción clara y completa) (2 ptos)
Presentación y Análisis de resultados (Coherencia y exactitud de resultados, precisión
de datos teóricos y experimentales cálculos y/o gráficos, claridad, pertinencia y
profundidad) (9 ptos)
Conclusiones (coherencia y capacidad de síntesis) (4 ptos)
Referencias (pertinencia, diversidad y datos completos y presentados de manera
correcta) (1 pto)
TOTAL (20 ptos)

RESUMEN CALIFICACIÓN TOTAL

Examen Pre Trabajo de (sin
Nombre y Apellido (sólo Esquema Informe
Nº C.I. laboratorio laboratorio redondear)
asistentes) (40 %)
(30 %) (20 %) (10 %)
1 ESPINOZA DIANA 27.215.443

2 RAMIREZ RAFAEL 26.677.510

3 REYES MARIANA 26.745.698

4 TORO JESUS 27.201.290

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son un grupo de compuestos muy importantes, no solo por su

utilidad industrial, de laboratorio, teórica o comercial, sino también, porque se
encuentran muy extensamente en la vida natural. Estos son compuestos orgánicos
que poseen en su estructura el grupo funcional hidroxilo (-OH) en sustitución de un
átomo de hidrógeno de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de
carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es
decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos.

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos, son muy
comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los
organismos, pueden llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis
orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. Sus propiedades
químicas dependen de su estructura, entre ellas podemos mencionar la acidez, en
estos compuestos la acidez es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. De igual forma
las propiedades físicas dependen de su disposición; entre ellas tenemos su punto
de ebullición y solubilidad, las cuales son características específicas de cada alcohol
que pertenece a esta familia.

Como objetivo principal se busca analizar como varía la solubilidad en los

diferentes tipos alcoholes que se utilizaran en la práctica; donde se reflejaran
algunas reacciones características de acuerdo a su estructura. Los experimentos a
desarrollar son el ensayo de solubilidad donde se estudiara el comportamiento de
los alcoholes con el agua, de igual forma la reacción con sodio (Na) donde se
analizara el comportamiento de efervescencia cuando los alcoholes entra en
contacto con el sodio metálico (Na), asimismo la reacción de los alcoholes en
oxidación con un oxidante fuerte como lo es el Permanganato de Potasio (KMnO4),
por último se estudiara la conducta de los alcoholes con el ensayo de Lucas y
ensayo de yodoformo.
TABLAS DE DATOS

- TABLA N˚1: Solubilidad en agua.

ALCOHOL SOLUBILIDAD OBSERVACIONES

Alcohol etílico Soluble Al agregar las gotas de agua, se
mantuvo una sola capa.
Al agregar las primeras gotas de
agua se observó una capa, con
Alcohol n-butílico Parcialmente soluble una leve división de capas, a
medida que aumentaron el
número de gotas este formó dos
capas
Al agregar las primeras gotas,
Alcohol s-butílico Medianamente soluble este formó una única capa, al
agregar más gotas de agua formó
dos capas
Alcohol t-butílico Soluble Al agregar las gotas de agua, se
mantuvo una sola capa.

TABLA N˚2: Reacción con Na

ALCOHOL +/- OBSERVACIONES

Se observó una reacción
Alcohol etílico + burbujeante (efervescencia), el
sodio se disolvió rápidamente
Se observó una reacción
burbujeante (efervescencia), el
Alcohol n-butílico + sodio se disolvió relativamente
rápido
Se observó una reacción
burbujeante (efervescencia), el
Alcohol s-butílico + sodio se disolvió relativamente
lento
Se observó una reacción
Alcohol t-butílico + burbujeante (efervescencia), el
sodio se disolvió lentamente
TABLA N˚3: Oxidación de alcoholes con KMnO4

ALCOHOL +/- OBSERVACIONES

Se observó un cambio de color
Alcohol etílico + morado a marrón
Se observó un cambio de color
Alcohol n-butílico + morado a marrón
Se observó un cambio de color
Alcohol s-butílico + morado a marrón
Alcohol t-butílico - Se mantuvo el color morado

TABLA N˚4: Ensayo de Lucas (ZnCl2)

ALCOHOL +/- OBSERVACIONES

Alcohol etílico - No se observaron cambios
Alcohol n-butílico - No se observaron cambios
Alcohol sec-butilico + Con poco tiempo de
calentamiento se observó un
precipitado con cambio de color
a blanco
Alcohol t-butílico + Inmediatamente se observó un
precipitado con cambio de color
a blanco

TABLA N˚5: Ensayo de Yodoformo

ALCOHOL +/- OBSERVACIONES

Alcohol etílico +
Alcohol n-butílico -
Alcohol sec-butilico +
Alcohol t-butílico -
ANÁLISIS DE RESULTADOS

Durante el desarrollo de la práctica se llevaron a cabo dos experimentos, en

el que se estudió y determinó el punto de fusión y solubilidad de compuestos
orgánicos. En el experimento N˚1: Determinación del punto de fusión, se
llevó a cabo mediante el método capilar, el procedimiento consistió en
agregar la muestra problema (D) en el tubo capilar y comenzar el
calentamiento con el mechero y determinar con el termómetro la temperatura
a la que se funde, esto es procedimiento La temperatura
experimental(123,5˚C), permitió identificar la muestra, la cual fue Ácido
Benzoico, conociendo la muestra se observó que el resultado experimental
estuvo dentro de los estándares de la temperatura teórica (122˚C), esta es
una sustancia orgánica del grupo ácidos carboxílicos, posee un punto de
fusión elevado ya que en su estructura posee puentes de hidrogeno y se
necesita una elevada cantidad de energía para romper los enlaces. También
se puede analizar que el punto de fusión es elevado ya que el ácido benzoico
este posee un número par de carbonos. El porcentaje de error obtenido fue
relativamente bajo, esto indica que el valor obtenido en el experimento está
dentro del margen de error aceptable. Cuáles son las posibles causas de
error?

En el experimento N˚2: Ensayo de solubilidad, tres de las cuatro

muestras se determinaron insolubles y una de ellas completamente soluble,
en el caso de la muestra (A) ácido salicílico, no es soluble con agua ya que
es tenuemente polar, lo cual resulta ser insoluble en agua estos son
resultados, por ser este un compuesto altamente polar por qué?. Luego de
agregar las diez gotas de agua destilada el sólido permaneció debajo de esta
estas son observaciones. En el caso de la muestra (B) Acetanilida, de igual
forma no es soluble en agua, a pesar de ambos der compuestos polares,
esta no es soluble en agua ya que su parte aromática polar de la molécula es
más grande y por ende está limitada a disolverse en agua. En cuanto a la
muestra (C), Acido Maleico, se disolvió completamente en agua ya que este
se ioniza liberando H+ y convirtiéndose en aniones carboxilatos (-COO-).
Como poseen carga, son solubles en agua debido a las interacciones ion-
dipolo, Por último en cuanto a la muestra (D), ácido Benzoico, no es soluble
en agua debido a que este ácido es un grupo carbonilo conectado a un anillo
bencénico, su parte polar es el grupo carbonilo, la cual es muy pequeña en
comparación al anillo bencénico, Debido a que este es insoluble en agua y
ocupa la mayor parte de la molécula, no permite que el agua disuelva la
molécula que posee e grupo carbonilo.

Fuentes:

- https://es.scribd.com/doc/142259157/Informe-N%C2%BA2-Solubilidad
- https://www.monografias.com/docs/Determinacion-Del-Punto-De-
Fusion-Urea-Y-F3CEPWKYMZ
Los párrafos deben ser de 5 a 10 líneas

Investigar la forma adecuada de presentar las fuentes

CONCLUSIONES

La estructura de los compuestos orgánicos generalmente influye en sus

propiedades, debido a esto el punto de fusión y solubilidad es determinado
para cada compuesto, podemos concluir con el análisis que el punto de
fusión del ácido benzoico es elevado debido a que en su estructura el
empaquetamiento de las moléculas en la red cristalina están muy ajustadas y
por ende es necesaria una energía de al menos 122 grados Celsius para
romper dicha red. El método utilizado para determinar el punto de fusión fue
eficiente ya que con los materiales adecuados y una correcta instalación se
logró determinar la propiedad con un mínimo porcentaje de error. Se
recomienda para este método respetar las temperaturas durante la
realización de la práctica ya que los reactivos que se utilizaran para llevar a
cabo la experiencia deben estar a temperatura ambiente para luego proceder
con el calentamiento, a su vez se recomienda la utilización de una liga
resistente y que esta no tenga contacto con el reactivo a calentar. En cuanto
a la solubilidad tenemos que la Acetanilida y los ácidos Benzoico y Salicílico,
no son solubles con el agua por sus estructuras, ya que poseen conexiones
con grupos apolares y no permiten que su parte polar se disuelva con el
agua. Sin embargo, el ácido Maleico si logró disolverse completamente con
el agua ya que su estructura es polar y al tener contacto con el agua permite
que se disuelva sin problema, durante este experimento se recomienda
asegurarse que los tubos de ensayo estén completamente secos antes de
verter la muestra, de igual forma es importante que se preste atención a la
hora de enumerar los tubos para saber identificar las muestras. En cuanto al
método utilizado, se concluye que fue eficiente ya que es posible determinar
la solubilidad de los compuestos mencionados si se sigue el procedimiento al
pie de la letra.

Deben presentarse separadas, en forma de afirmaciones

APÉNDICE

Se conoce como punto de fusión a la temperatura en la cual

una materia que se encuentra en estado sólido pasa a estado líquido.Para
que se produzca el cambio de estado, deben de cumplirse ciertos requisitos,
entre ellos, la temperatura siempre debe ser constante. El punto de fusión es
una propiedad física e intensiva que posee la materia, esto quiere decir que
se encuentra relacionada con la cantidad de sustancias o con el tamaño de
los cuerpos. Durante este proceso, la materia sólida empieza a calentarse
hasta lograr alcanzar el punto de fusión y es en este momento donde se
produce su cambio de estado y se transforma entonces en un líquido.Si
hablamos de solubilidad en química existe una regla que dice: “Lo semejante
disuelve lo semejante”, En otras palabras, la solubilidad es mayor entre
sustancias cuyas moléculas sean análogas, eléctrica y estructuralmente.
Cuando existe semejanza en las propiedades eléctricas de soluto y solvente,
las fuerzas intermoleculares son intensas, propiciando la disolución de una
en otra. De acuerdo con esto, en el agua, que es una molécula polar, se
pueden disolver solubles polares, como el alcohol, acetona y sale
inorgánicas. Así mismo la gasolina, debido al carácter apolar de sus
moléculas disuelve solutos apolares como aceite, resinas y algunos
polímetros.
Esto no es un apéndice

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Datos teóricos de las muestras estudiadas:

o https://www.ecured.cu/Acetanilida
o https://www.ecured.cu/%C3%81cido_benzoico
o https://www.ecured.cu/%C3%81cido_maleico

2. Punto de fusión del Ácido Benzoico :

o https://www.monografias.com/docs/Determinacion-Del-Punto-
De-Fusion-Urea-Y-F3CEPWKYMZ

3. Punto de fusión general :

o https://www.euston96.com/punto-de-fusion/
4. Solubilidad
o http://solucionesquimikasin.galeon.com/factorsol.html