Plab 05 Aldehidos y Cetonas Josuezavala

TECNOLOGÍA DE ANÁLISIS QUÍMICO
QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
Código: PLAB-05 Docente: Ing. Josué Zavala Pág. 1 de 26
CONTENIDO
INTRODUCCION
I. OBJETIVOS ............................................................................................................................ 3
1.1. OBJETIVO GENERAL ................................................................................................................... 3
1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS ........................................................................................................... 3
II. MARCO TEORICO ................................................................................................................ 3
2.1. TERMINOS Y DEFINICIONES ..................................................................................................... 3
2.2. CONDICIONES GENERALES....................................................................................................... 3
2.3. REACCIONES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS ....................................................... 5
2.4. OBTENCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS ........................................................................... 10
2.5. RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS EN LABORATORIO .................................................. 13
2.6. CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS .............................................................. 14
2.7. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA ................................... 15
2.8. APLICACIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS ...................................................................... 15
2.9. CONDICIONES DE SEGURIDAD Y MEDIO AMBIENTE ....................................................... 16
III. DESARROLLO EXPERIMENTAL .................................................................................... 16
3.1. EQUIPOS Y MATERIALES ......................................................................................................... 16
3.2. REACTIVOS QUIMICOS ............................................................................................................. 16
3.3. PREPARACION DE SOLUCIONES ............................................................................................ 17
3.4. PROCEDIMIENTO ....................................................................................................................... 17
3.5. CALCULOS Y RESULTADOS .................................................................................................... 19
3.6. REACCIONES QUIMICAS .......................................................................................................... 19
3.7. ANALISIS DE RESULTADOS OBTENIDOS ............................................................................. 20
IV. CONCLUSIONES ................................................................................................................. 20
V. RECOMENDACIONES ....................................................................................................... 21
VI. BIBLIOGRAFIA ................................................................................................................... 21
VII. ANEXOS ................................................................................................................................. 22
Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
INTRODUCCION
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por
un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción
del formaldehído o metanal.
En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción
del formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La
fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
I. OBJETIVOS
1.1. OBJETIVO GENERAL
1.1.1. Realizar un estudio en forma experimental a los aldehidos y cetonas, apreciando con ayuda
de reacciones químicas, sus propiedades.
1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS
1.2.1. Determinar experimentalmente la presencia de grupo carbonilo en los aldehidos y cetonas.

1.2.2. Distinguir entre un aldehido y una acetona por las reacciones características de estos
compuestos.
II. MARCO TEORICO
2.1. TERMINOS Y DEFINICIONES
2.1.1. Aldehido: En química son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo
funcional R-CO-H (formilo).
2.1.2. Cetona: En química son compuestos orgánicos caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono (R-CO-R´).
2.2. CONDICIONES GENERALES
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química Orgánica. Se
puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado
dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono contiguo.
OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de fórmula
general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos
se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos
carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes, así como
su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran
ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como
vegetal.

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
2.2.1. PROPIEDADES FÍSICAS.
No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades
como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo
está unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta
diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:
- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad
- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la
reacción más característica de este tipo de compuestos
En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos mediante enlaces de tipo
, que, como utilizan orbitales sp2 están situados sobre un plano formando ángulos de 120º
aproximadamente.
1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º 121,8º
Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente electronegatividad, determinan que el enlace
carbono-oxígeno este polarizado, lo cual implica que el átomo de carbono del grupo carbonilo sea
electrófilo. Así mismo el oxígeno carbonílico tienen dos pares de electrones solitarios, que son
ligeramente básicos. El comportamiento químico de este grupo funcional vendrá determinado en
consecuencia por estas dos características.
Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y cetonas tengan puntos
de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso molecular. Así, por ejemplo:
O O
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 58; P. eb: -0,5ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, por lo cual
sus puntos de ebullición son menores que los de los correspondientes alcoholes:
O O
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos y las cetonas formen
fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, debido a lo cual, los aldehídos y cetonas de bajo peso
molecular presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el etanal y la propanona (acetona) son
completamente miscibles en agua. Sin embargo, esta solubilidad se ve limitada por el aumento de la
cadena hidrocarbonada hidrofóbica a medida que aumenta el tamaño de la molécula. Por lo general,
a partir de los seis átomos de carbono son insolubles en agua.

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia muy agradable como
son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc.
CHO CHO CHO

OH
OCH3
benzaldehído OH salicilaldehído
(olor a almendras amargas) vainillina (de las ulmarias)
(vainas de la vainilla)
O
CHO
CH CH C H
O
cinamaldehído O
(de la canela) piperonal
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)
En lo que se refiere a las propiedades espectroscópicas de los aldehídos y cetonas, los grupos
carbonilo de dichos compuestos producen bandas muy intensas en la región entre 1665-1780 cm-1
del espectro infrarrojo. La posición exacta de la banda depende de la estructura del aldehído o de la
cetona. Los aldehídos presentan también dos bandas débiles a 2700-2775 cm-1 y 2820-2900 cm-1 del
espectro infrarrojo correspondientes a la banda del enlace -C–H del aldehído.
Los grupos carbonilo de los aldehídos y cetonas saturadas tienen una banda de absorción débil en el
espectro U.V. entre los 270-300 nm. Cuando dicho grupo esta conjugado con un doble enlace, esta
banda se desvía a longitudes de onda más larga, entre 300-350 nm.
2.3. REACCIONES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
2.3.1. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas
oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que
soporta el grupo hidroxilo

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con
dicromato de potasio acidificado (K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído, respectivamente
La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los aldehídos se oxidan
con facilidad a ácidos carboxílicos:
La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo, como el
acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma.
2.3.2. REACCIONES DE ADICIÓN AL GRUPO CARBONILO
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al doble
enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.
2.3.2.1. ADICIÓN DE AGUA
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos
estables:
Cuando el grupo carbonilo está unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma un
hidrato estable:

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
2.3.2.2. ADICIÓN DE ALCOHOLES
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador),
formando un compuesto de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra
molécula de alcohol, forma un acetal, estable:
Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.
2.3.2.3. ADICIÓN DEL REACTIVO DE GRIGNARD
Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes

primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes
terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan
al oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.
2.3.2.4. REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA DE CIANURO DE

HIDRÓGENO Y BISULFITO
El cianuro de hidrógeno se adiciona a los grupos carbonilo de los aldehídos y a la mayoría de
las cetonas formando unos compuestos a los que se les denomina como cianhidrinas o
cianohidrinas.
O OH
C + H C N R C H
R H
CN
O OH
C + H C N R C R´
R R´
CN

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
El cianuro de hidrógeno es un ácido débil, pero su base conjugada, el ion -CN – es un nucleófilo
fuerte y es el que inicia el ataque nucleofílico sobre el carbono del grupo carbonilo.
+
H
CN + C O C O C OH
- H+
CN CN
Las cianhidrinas son productos intermedios útiles en síntesis orgánicas. Así, dependiendo de las
condiciones empleadas, una hidrólisis ácida las convierte en -hidroxiácidos mientras que una
deshidratación da lugar a la obtención de ácido ,-insaturado.
O OH OH
HCl/H2O
H3C CH2 C CH3 + HCN H3C CH2 C CH3 H3C CH2 C CH3
calor
CN COOH
 -hidroxiácido
H2SO4 D
H3C CH C CH3
COOH
ácido  ,  -insaturado
este último es el metacrilato de metilo que es el material inicial para la síntesis del polímero
conocido como plexiglás o lucite. Otro ejemplo de intermediario es el siguiente:
O
HO CN HO CH2 NH2
HCN LiAlH4
 -amino alcohol
donde a partir de la ciclohexanona y por reducción con hidruro de aluminio y litio se produce
un -amino alcohol.
El bisulfito sódico (NaHSO3) reacciona con los compuestos carbonílicos de la misma forma en
que lo hace el HCN, originándose una adición nucleofílica.
O O Na OH
C + HSO3 Na R C SO3H R C SO3 Na
R R1
R1 R1
R1=H (aldehído) Producto de adición
R1= alquilo (cetona)

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
esta reacción la experimentan los aldehídos y algunas cetonas como son las metil cetonas,
mientras que las cetonas superiores no forman el producto de adición, ya que este es muy
sensible al impedimento estérico. Este producto de adición es un compuesto cristalino que
precipita, por lo cual se suele emplear como un método de separación de aldehídos y cetonas de
otras sustancias.
Además, como la reacción es reversible, el aldehído o la cetona se pueden regenerar después de
que se haya efectuado la separación, para lo cual se suele emplear un ácido o una base.
OH O
+
H
R C SO3Na C + SO2 + H2O + Na
R R1
R1
2.3.3. REACCIONES DE REDUCCIÓN
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o
secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en
contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores. También
pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:
En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:
La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de la

deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados:

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
2.4. OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos compuestos hay algunos que implican
oxidación o reducción, procesos mediante los cuales se convierte un alcohol, hidrocarburo o cloruro de
ácido en un aldehído o cetona con el mismo número de átomos de carbono. Otros métodos pueden generar
la creación de nuevos enlaces carbono-carbono y dan aldehídos y cetonas con un número de carbonos
mayor que el de la materia prima del que se originan.
Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican método especiales o modificaciones
de los métodos de laboratorio utilizando reactivos más baratos para reducir costes. Así, los más
importantes desde el punto de vista industrial como son el metanal (formaldehído) y acetona, se originan
por oxidación de metanol y alcohol isopropílico (2-propanol) respectivamente, pero utilizando aire y en
presencia de un catalizador.
2.4.1. PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS
Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la oxidación o la
reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos se oxidan y se reducen con facilidad,
deben emplearse técnicas o reactivos especiales.
Ya hemos visto algunas formas de obtención de aldehídos y cetonas cuando se explicaron los temas
de alquenos (ruptura oxidativa) y los alcoholes (oxidación) y que exponemos de forma sencilla:
2.4.1.1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo, este proceso presenta el
inconveniente de que el aldehído puede ser fácilmente oxidado a ácido carboxílico, por lo cual
se emplean oxidantes específicos como son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl
(clorocromato de piridinio) o una variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con
piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente.
N H CrO3 Cl O
R CH2OH R C H
alcohol 1º CH2Cl 2 aldehído
N H CrO3 Cl O
H3C CH CH CH2 CH2OH H3C CH CH CH2 C H
CH2Cl 2
También se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones) pero hay que
tener mucho cuidado con su utilización por el peligro de posterior oxidación a ácido carboxílico.
2.4.1.2. RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUENOS
La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno vinílico da lugar a

la formación de un aldehído. Si el compuesto fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos
grupos aldehído.

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
R1 R2 1) O3 R1 R2
C C C O + O C
H R3 2) Zn/H2O H R3
alqueno aldehído cetona
CH3
H O CH3 O
1) O3
H C CH (CH2) 3 C H
2) Zn/H3O+
H
2.4.1.3. MÉTODOS DE REDUCCIÓN
Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a aldehídos empleando
algunos reactivos específicos, como en los siguientes casos:
Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund, que consiste en la

reducción de un cloruro de ácido.
O O O
SOCl 2 H2
C C C
R OH R Cl Pd/BaSO4/S R H
Reducción de Rosenmund
2.4.2. PREPARACIÓN DE CETONAS
Para la preparación de las cetonas se utilizan los siguientes métodos:
2.4.2.1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes indicados en la

oxidación de los aldehídos es efectivo para la oxidación, siendo la oxidación posterior muy
difícil y la cetona es estable.
O
H2CrO4
R CH R1 C
H2SO4 R R1
OH
alcohol 2º cetona
2.4.2.2. ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
Este procedimiento emplea los cloruros de ácido sobre un sustrato aromático mediante el empleo
de catalizadores como el AlCl3 u otro ácido de Lewis.

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
O O
Ác. Lewis R C R1
+ R1 C Cl
AlCl 3
R puede ser un hidrógeno, halógeno o un grupo activador y R1 puede ser un radical alquilo o
arilo.
2.4.2.3. REACCIÓN DE COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS CON CLORUROS

DE ÁCIDO
Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de ácido produciendo
una cetona.
O O
R1 C Cl + R2CuLi R1 C R
O O
H3C CH2 C Cl + (CH3)2CuLi H3C CH2 C CH3
2.4.2.4. Reacción de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos.
Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los nitrilos, debido al
carácter polar del enlace carbono-nitrógeno, dando una imina que por hidrólisis origina la
cetona.
R MgX H+ R H H O+ R
R MgX + R1 C N C N 3 +
C N C O + NH4
R1 R1 R1
imina
2.4.2.5. Otros métodos de obtención.
También se pueden obtener cetonas mediante una ozonólisis de un alqueno, en el cual los
carbonos del doble enlace no tengan hidrógeno, es decir sea disustituido.
O
1) O3
R CH2 C CH2 + R CH2 C CH3 + HCHO
2) Zn/H3O
CH3
Otro procedimiento es la hidrólisis de los alquinos terminales catalizada por el ion mercúrico y
que da lugar a las metilcetonas.
O
H2O
R CH2 C CH R CH2 C CH3
HgSO4/H2SO4
en el caso de los alquinos internos la hidrólisis da lugar a una mezcla de cetonas.

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
Otro proceso es la denominada Oxidación de Oppenauer que es una oxidación suave que utiliza
la acetona como oxidante y como catalizador el isopropilato de aluminio (Ip3Al).
R CH3 R
CH OH + O C C O + H3C CH OH
R1
CH3 R1
CH3
Esta reacción es un equilibrio que se desplaza para obtener más cetona añadiendo un exceso de
acetona como reactivo.
2.4.3. MÉTODOS INDUSTRIALES
El aldehído más importante desde el punto de vista industrial es el metanal (formaldehido) y la

cetona más importante es la propanona (acetona). El metanal se obtiene a partir del metanol mediante
una oxidación catalizada por plata.
En lo que respecta a la acetona los principales métodos de obtención son los siguientes:
▪ Oxidación del propeno con aire y catalizador de PdCl2-CuCl2 (método Wacker-Hoechst).

O
Ag 1/2 H2
CH3OH + 1/4 O2 H C H + 1/2 H2O +
600ºC
O
CdCl 2
H3C CH CH2 + 1/2 O2 H3C C CH3
CuCl 2
▪ Por oxidación del 2-propanol
O
H3C CH CH3 + 1/2 O2 Ag - Cu
H3C C CH3 + H2O
300ºC
OH
▪ En el proceso de obtención del fenol a partir del cumeno, se obtiene la acetona como producto
secundario.
H3C CH CH3 OH
O
O2
+ H3C C CH3
2.5. RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS EN LABORATORIO

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros
son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede
oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de detección de
aldehídos más usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
2.5.1. LA PRUEBA DE TOLLENS
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina
de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como
oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los
iones plata un complejo soluble en agua:
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y

los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce
ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de
reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el
acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:
El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata
metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En
el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor.
2.5.2. PRUEBA DE BENEDICT Y FEHLING
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul
intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de
Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con
acetaldehído es:
El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).
2.6. CARCTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a estos compuestos de reactividad
especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo, atrae más a los electrones que el
átomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos
directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del
carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el
extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones.

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1.670 y 1.730 cm-1, debido
a la vibración de tensión del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay también una absorción débil
entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función
cetona por su diferente desplazamiento químico en el espectro.
Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción característica con la 2,4-dinitrofenilhidracina para
dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo- naranja, lo cual permite evidenciar
su presencia.
2.7. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA
Cuando se bebe alcohol etílico, este se oxida en el hígado a acetaldehído, que, a su vez, se oxida a ácido
acético y, por último, a dióxido de carbono y agua:
El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de

acetaldehído en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea,
aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad, es decir, una resaca.
El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis, debido a
unos niveles constantemente altos de acetaldehído.
El metanol, a veces llamado alcohol de madera, es extremadamente tóxico. Cuando el metanol entra en
el cuerpo, es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado, donde se oxida a
formaldehído. El formaldehído es un compuesto muy reactivo que destruye el poder catalítico de las
enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. Por esa razón se utilizan soluciones de
formaldehído para conservar especímenes biológicos. Cuando se ingiere metanol se puede producir una
ceguera temporal o permanente, daño causado al nervio óptico.
2.8. APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos,
en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les
conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A
veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado
"aceite de almendra amargas") es un componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable
olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla -que produce
el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas
de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
2.9. CONDICIONES DE SEGURIDAD Y MEDIO AMBIENTE
2.9.1. El estudiante involucrado en la práctica deberá de cumplir en todo momento lo establecido

en las normas de seguridad y aplicar las buenas prácticas de laboratorio (BPL).
2.9.2. El estudiante involucrado en la práctica de laboratorio deberá de usar en todo momento los
equipos de protección personal “EPP´s” adecuados (respirador con filtros para gases, lentes
de seguridad, guantes de nitrilo, zapatos de cuero, delantal blanco).
2.9.3. Se debe de inspeccionar los equipos y materiales para el control de riesgos (extractor de
gases, materiales de vidrio).
2.9.4. Si se van a realizar tareas nuevas se hará un análisis de riesgo teniendo en cuenta el
compromiso de calidad seguridad y medioambiente.
2.9.5. Al finalizar la práctica de laboratorio, realizar orden y limpieza.
III. DESARROLLO EXPERIMENTAL
3.1. EQUIPOS Y MATERIALES
3.1.1. Balanza analítica.

3.1.2. Espátula metálica.
3.1.3. Luna de reloj.
3.1.4. Varilla de vidrio.
3.1.5. Gradilla con tubos de ensayo.
3.1.6. Pipeta de 10 ml.
3.1.7. Bombilla de succión.
3.1.8. Vasos de precipitados de 250 y 100 ml
3.1.9. Embudo de vidrio.
3.1.10. Papel filtro.
3.1.11. Pizeta.
3.1.12. Pinzas para tubos de ensayo.
3.1.13. Mechero Bunsen.
3.2. REACTIVOS QUIMICOS
3.2.1. Nitrato de Plata q.p, AgNO3

3.2.2. Hidróxido de Sodio q.p, NaOH
3.2.3. Sulfato de Cobre q.p, CuSO4
3.2.4. Tartrato Sódico Potásico, KNaC4H4O6·4H2O
3.2.5. 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH), C6H6N4O4
3.2.6. Ácido Sulfúrico q.p, H2SO4
3.2.7. Etanol de 95%.
3.2.8. Bisulfito Sodio q.p, NaHSO3
3.2.9. Agua destilada q.p.
3.2.10. Muestra Problema de un ALDEHIDO: Formaldehido (Metanal).
3.2.11. Muestra Problema de una CETONA: Acetona (Propanona).

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
3.3. PREPARACION DE SOLUCIONES
3.3.1. Reactivo Tollens (RT).
a. Solución A: Pesar 1.5000 g de AgNO3 anhidro y se disuelve en 15 ml de agua destilada.

b. Solución B: 15 ml Solución de NaOH al 10%.
3.3.2. Reactivo Fehling (RF).
a. Solución A: Pesar 1.3856 g de CuSO4 anhidro y se disuelve en 20 ml de agua destilada.

b. Solución B: Pesar 7.040 g de tartrato sódico potásico, y 3.0800 g de NaOH, son disueltos en 20
ml con agua destilada.
3.3.3. Reactivo Brady (RB).
a. Solución A: Pesar 3.000 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se disuelve en 15 ml de H2SO4 q.p.

b. Solución B: mezclar 70 ml de etanol de 95% con 20 ml de agua destilada.
c. Agregar la solución A al recipiente que contiene la solución B, homogeneizar y filtrar.
Nota1: El filtrado resultante es el Reactivo Brady.
3.3.4. Solución Saturada de Bisulfito Sódico, 10 ml
a. Se pesó 0.6 g de NaHSO3 y se diluyo en 30 ml de agua destilada y homogeneizar.
3.4. PROCEDIMIENTO
3.4.1. ENSAYO DE TOLLENS
3.4.1.1. En un sendo tubo de ensayo limpio y seco “A” se prepara la mezcla Tollens,
adicionando 2 ml de Solución A (RT) más 2 ml de Solución B (RT) y homogenizar.
Luego agregar gota a gota una solución de amoniaco hasta observar la disolución del
óxido de plata. Inmediatamente agregar 0.5 ml (10 gotas) de Formaldehido (Metanal) a
la mezcla Tollens.
3.4.1.2. En un sendo tubo de ensayo limpio y seco “B” se prepara la mezcla Tollens, adicionando
2 ml de Solución A (RT) más 2 ml de Solución B (RT) y homogenizar. Luego agregar
gota a gota una solución de amoniaco hasta observar la disolución del óxido de plata.
Inmediatamente agregar 0.5 ml (10 gotas) de Acetona (Propanona) a la mezcla Tollens.
Nota2: En un ensayo positivo la plata se deposita en forma de espejo en las paredes del tubo,
bien en frio después de calentar en baño maría.
Nota3: para lavar el tubo de ensayo, hacerlo con ácido nítrico diluido.
3.4.1.3. Observar y registrar los cambios fisicoquímicos en el tubo “A” y en el tubo “B”.

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
3.4.2. ENSAYO DE FEHLING
3.4.2.1. En un sendo tubo de ensayo limpio y seco “C” se prepara la mezcla Fehling,
adicionando 2 ml de Solución A (RF) más 2 ml de Solución B (RF) y homogenizar.
Inmediatamente agregar 0.5 ml (10 gotas) de Formaldehido (Metanal) a la mezcla
Fehling y se calienta en baño maría durante 2 minutos aprox.
3.4.2.2. En un sendo tubo de ensayo limpio y seco “D” se prepara la mezcla Fehling,
adicionando 2 ml de Solución A (RF) más 2 ml de Solución B (RF) y homogenizar.
Inmediatamente agregar 0.5 ml (10 gotas) de Acetona (Propanona) a la mezcla Fehling
y se calienta en baño maría durante 2 minutos aprox.
Nota4: En un ensayo positivo será confirmado por la aparición de un precipitado rojo.
3.4.2.3. Observar y registrar los cambios fisicoquímicos en el tubo “C” y “D”.
3.4.3. ENSAYO BRADY (Formación de 2,4-Dinitrofenilhidrazona)
3.4.3.1. En un sendo tubo de ensayo limpio y seco “E” disolver 0.5 ml (10 gotas) del compuesto
Formaldehido (Metanal) en 2 ml de etanol. Luego adicionar 2 ml de la solución Brady
y agitar vigorosamente la mezcla.
3.4.3.2. En un sendo tubo de ensayo limpio y seco “F” disolver 0.5 ml (10 gotas) de Acetona
(Propanona) en 2 ml de etanol. Luego adicionar 2 ml de la solución Brady y agitar
vigorosamente la mezcla.
Nota5: La formación de un precipitado denota la presencia de carbonilo. Dicha formación

puede que no sea inmediata.
3.4.3.3. Observar y registrar los cambios fisicoquímicos en el tubo “E” y “F”.
3.4.4. COMBINACION BISULFITICA
3.4.4.1. En un sendo tubo de ensayo limpio y seco “G” se adiciona 1 ml de solución saturada de
bisulfito sódico. Luego añadir 0.5 ml (10 gotas) de Formaldehido (Metanal) y agitar
3.4.4.2. En un sendo tubo de ensayo limpio y seco “H” se adiciona 1 ml de solución saturada de
bisulfito sódico. Luego añadir 0.5 ml (10 gotas) de Acetona (Propanona) y agitar
Nota6: La aparición de un precipitado denota la presencia de carbonilo.
3.4.4.3. Observar y registrar los cambios fisicoquímicos en el tubo “G” y “H”.

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
3.5. CALCULOS Y RESULTADOS
3.5.1. DATOS Y RESULTADOS OBTENIDOS
TABLA N°1: Resultados Obtenidos Experimentalmente.
EXPERIMENTO TUBO SUSTRATO REACTIVO RESULTADO

TA Formaldehido Tollens POSITIVO
1 ENSAYO TOLLENS
TB Acetona Tollens NEGATIVO
TC Formaldehido Fehling POSITIVO
2 ENSAYO FEHLING
TD Acetona Fehling NEGATIVO
TE Formaldehido Brady POSITIVO
3 ENSAYO BRADY
TF Acetona Brady POSITIVO
COMBINACION TG Formaldehido NaHSO3 NEGATIVO
4 BISULFITICA TH Acetona NaHSO3 NEGATIVO
3.6. REACCIONES QUIMICAS
3.6.1. ENSAYO TOLLENS

Metanal
H-CHO + 2 AgOH(ac) + NH4OH(ac) R-COONH4 + 2 H2O + Ag(s)

Espejo de plata
3.6.2. ENSAYO FEHLING

Metanal
H-CHO + 2 Cu+2(ac) + 5 OH-(ac) H-COO + 3 H2O + Cu2O(s)

Azul Intenso Rojo ladrillo
3.6.3. ENSAYO BRADY
metanal 2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona-metanal (color pardo rojizo)
acetona 2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona-acetona (color amarillento)

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
3.7. ANALISIS DE RESULTADOS OBTENIDOS
TABLA N°2: Análisis de Resultados Obtenidos.
N° EXPERIMENTO OBSERVACIONES
En el tubo “A” Puede verse claramente el espejo de plata que forma la
reacción con el Formaldehido (Metanal).
En el tubo “B” para el caso de la Acetona (Propanona), puede observarse
que la reacción no ocurre.
1 ENSAYO TOLLENS
Análisis: El Reactivo de Tollens es una solución amoniacal de AgNO3,
que contiene el ión complejo Ag(NH3)2+; el que es reducido por los
ALDEHIDOS a Ag°, la que se deposita como un espejo en las paredes del
tubo de ensayo. Mientras que las CETONAS no reaccionan.
En el tubo “C” puede observarse la formación del óxido cuproso en el caso
del Formaldehido (Metanal).
En el tubo “D” para el caso de la Acetona (Propanona), la reacción no
ocurre.
2 ENSAYO FEHLING Análisis: El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solución de CuSO4
con una solución alcalina de tartrato de sodio y potasio, formándose un
complejo del ión Cu+2 de color azul intenso. Ese complejo es el que oxida
a los ALDEHIDOS, reduciéndose a Cu2O de color rojo ladrillo, mientras
que las CETONAS no reaccionan.
En el tubo “E” puede observarse una solución coloreada pardo rojizo de
Fenilhidrazona de Formaldehído (Metanal).
En el tubo “F” también se observa solución coloreada amarillenta de
Fenilhidrazona de Acetona (Propanona).
3 ENSAYO BRADY
Análisis: Los ALDEHIDOS y las CETONAS reaccionan con 2,4-
dinitrofenilhidrazina (así como con sustancias que contienen el grupo
amino), produciéndose una condensación que genera compuestos
coloreados, y eliminación de agua.
COMBINACION
4 Ítem 4.4.
BISULFITICA
IV. CONCLUSIONES
4.1. Podemos decir en un breve resumen que, en la práctica de aldehidos y cetonas al realizar todas las
reacciones de dichos compuestos, coincidieron todos los resultados con el marco teórico, con lo que
se cumplieron todos los objetivos de la práctica.
4.2. Se pudo diferenciar también entre aldehidos y cetonas con el ensayo Tollens y también con el ensayo
Fehling, donde solo reaccionan los aldehidos y las cetonas no reaccionan a ninguno de estos ensayos.
4.3. Se puede decir que el reactivo Tollens es una solución amoniacal de AgNO3, que contiene el ión
complejo Ag(NH3)2+; el que es reducido por los aldehidos a Ag°, y esta reacción provocada sobre la
superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina
de cristal en un espejo.
4.4. El experimento con la sal bisulfito de sodio NO SE LOGRÓ OBSERVAR NADA, de acuerdo a la
literatura (si hay reacción tanto para aldehidos como para cetonas), si bien es cierto la sal en mención

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
es totalmente soluble en agua “curva de solubilidad - Kps”, por ende, al no contar con indicación de
cuál es la forma de prepararla tal que, se la pueda denominar solución saturada de bisulfito de sodio,
nuestro resultado fue negativo para ambos sustratos contradiciendo esto la literatura de adición
Aldehido-Bisulfito y Cetona-Bisulfito.
V. RECOMENDACIONES
5.1. Tras realizar la práctica y haber cumplido todos los objetivos, se recomienda que este tipo de practica
requiere de un especial cuidado en cuanto a seguridad y que se está en contacto directo con reactivos
químicos, presencia de sustancias volátiles.
VI. BIBLIOGRAFIA
• Morrison Robert T, Boyd Robert Neilson. Química Orgánica. Ed. Mc Graw Hill. 5ta. Edición.
• Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall.
• McMURRY, J. (2001). Química Orgánica. International Thomson.
• SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.
• Raymond, CHANG. Química. 10a Edición, Editorial Mc. Graw Hill. México D.F 2010.
• Chang, Raymond (2002). Química. 7ª edición. Mc Graw Hill.
• http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
VII. ANEXOS
ANEXO A: CUESTIONARIO
1. Esquematice la formula estructural de la glucosa y fructuosa.
2. ¿Qué daños producen en el hombre el acetaldehído y como llega al organismo?

Los principales efectos del formaldehido son: irritación de las vías respiratorias y ojos y dermatitis (las
resinas). El NIOSH lo ha propuesto como potencialmente cancerígeno.
Se inicia en el consumo de alcohol (etanol), este llega al hígado transportada por la vena aorta, una vez
absorbido pasa aun estado de degradación por oxidación a acetaldehído y esta a su vez oxida a acetato
y esta molécula sigue una vía degradativa común a otras sustancias productoras de energía.
Es por ello que el consumo excesivo de alcohol causa hepatitis y cirrosis.

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
3. Investiga sobre las aplicaciones de los compuestos aldehídos y cetonas en la industria
A. ALDEHIDOS:
a) se usa en la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.

b) los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.
c) El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis
alérgicas.
d) El formaldehido se usa en: Fabricación de plásticos y resinas, Industria fotográfica, explosivos y
colorantes, Como antiséptico y preservador. Los principales efectos del formaldehido son:
irritación de las vías respiratorias y ojos y dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como
potencialmente cancerígeno (ca. nasal en ratas)
e) El furfural se usa como: Fabricación de plásticos, Como herbicida, fungicida y pesticida,
Acelerador en la vulcanización. Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente: irritativos
respiratorios, dérmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de
toxicidad).
f) El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería. El principal riesgo
de la vainilla es: la dermatitis que produce en los trabajadores que la cultivan (en algunos países
está considerada como enfermedad profesional).
g) La acroleína se usa en: a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos b) Industria textil y
farmacéutica c) Producción de piensos.
Dos fuentes importantes de exposición a la acroleína son: el humo del tabaco (cáncer de pulmón)
y el uso de aceites recalentados (tumores digestivos). El principal efecto de la acroleína es:
irritación muy grave de vías respiratorias (de efectos irrecuperables) y cutánea.
La acroleína se considera como: uno de los más importantes factores etiológicos de las lesiones
bronquiales crónicas.
h) El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un
producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.
El acetaldehido se comporta como: irritante de mucosas y membranas, actuando también como
narcótico sobre el SNC.
El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito del alcohol etílico y se ve potenciado por
disulfiram, cianamida y dimetilforfamida (efecto antabús).
La intoxicación crónica por acetaldehido es: similar a la del alcoholismo crónico.
La exposición repetida a vapores de acetaldehido causa: dermatitis y conjuntivitis.
B. CETONAS:
a) La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como
disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás,
empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales
son la metil etil cetona (MEK, siglas en inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como
disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en
la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar
el Nylon 66.

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de
almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la
civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
4. ¿Qué aldehídos y cetonas se encuentran libres o combinados en la naturaleza?
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de
la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo
aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran
medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un
conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo, esta
aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado
un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como
la baquelita, la melamina etc.
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato

fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona
femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. La
acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida doméstica
la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como
disolvente-cemento de los tubos de PVC.

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
ANEXO B: EVIDENCIAS FOTOGRAFICAS
IMAGEN N°1: (Izquierda) Ensayo de Thollens para formaldehído y propanona. Puede verse claramente el espejo de
plata que forma la reacción con el aldehído. (Derecha) para el caso de la cetona, puede observarse que la reacción no ocurre.
IMAGEN N°2: (Izquierda) El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solución de CuSO 4 con una solución alcalina de
tartrato de sodio y potasio, formándose un complejo del ión Cu ++ de color azul intenso. (Derecha) Mezcla inicial del reactivo
de Fehling con metanal y propanona. Puede observarse la formación del óxido cuproso Cu2O de color rojo ladrillo en el caso
del aldehído, mientras que las cetonas no reaccionan.
IMAGEN N°3: Pueden observarse una condensación que genera compuestos coloreados de las Fenilhidrazonas del
formaldehído (metanal) y la acetona (propanona)

QUIMICA ORGANICA
ALDEHIDOS Y CETONAS
ANEXO C: NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Con el objeto de prevenir accidentes, se identifican los peligros existentes en el laboratorio se evalúa los
riesgos y consecuencias, es por ello que antes de comenzar a desarrollar las prácticas, se utilizan productos
potencialmente peligrosos al realizar procesos, algunos de los cuales, si no se toman las precauciones
pertinentes podrían entrañar algún tipo de riesgo. Por ello se debe tener en cuenta las siguientes normas de
seguridad como controles de riesgo.
a. Consultar con el profesor cualquier tipo de duda de alguna actividad de riesgo.

b. Antes de comenzar una práctica debes conocer y entender los procesos que vas a realizar.
c. Es conveniente la utilización de bata, ya que evita que posibles proyecciones de sustancias químicas
lleguen a la piel. También evitarás posibles deterioros en tus prendas de vestir.
d. Si tienes el pelo largo, es conveniente que lo lleves recogido
e. Evita los desplazamientos innecesarios y no correr.
f. Tampoco se puede comer, ni tomar bebidas, ni, por supuesto, fumar.
g. No colocar sobre la mesa del laboratorio, ningún tipo de prenda.
h. Debes mantener silencio y estar concentrado en el trabajo que estés realizando.
i. Como regla general, no debes coger ningún producto químico. El profesor te lo proporcionará.
j. Tampoco debes devolver nunca a los frascos de origen los sobrantes de los productos utilizados sin
consultar con el profesor.
k. Nunca pipetees líquidos corrosivos o venenosos con la boca, usar bombilla.
l. Para prevenir salpicaduras, nunca mires por la boca de los tubos de ensayo o matraces cuando se
está realizando una reacción.
m. No puedes tocar con las manos, ni mucho menos con la boca, los productos químicos
n. Al diluir ácidos, hay que echar siempre el ácido sobre el agua y con cuidado.
o. Si por descuido tocas o te cae algún producto, lávate con abundante agua la zona afectada, y
comunícalo enseguida al profesor.
p. Utiliza gafas y guantes en aquellas operaciones que por sus peculiaridades lo requieran.
q. Tira los residuos sólidos a la papelera
r. Antes de tirar por la pila los restos de una reacción o reactivo, abre el grifo.
s. Al acabar, deja limpio y seco el material y puesto de trabajo.

Plab 05 Aldehidos y Cetonas Josuezavala

Încărcat de

Informații document

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Plab 05 Aldehidos y Cetonas Josuezavala

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

TECNOLOGÍA DE ANÁLISIS QUÍMICO

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

1.1. OBJETIVO GENERAL

1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS

1.2.1. Determinar experimentalmente la presencia de grupo carbonilo en los aldehidos y cetonas.

II. MARCO TEORICO

2.1. TERMINOS Y DEFINICIONES

2.2. CONDICIONES GENERALES

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

2.2.1. PROPIEDADES FÍSICAS.

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

CHO CHO CHO

2.3. REACCIONES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

2.3.1. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

2.3.2. REACCIONES DE ADICIÓN AL GRUPO CARBONILO

2.3.2.1. ADICIÓN DE AGUA

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

2.3.2.2. ADICIÓN DE ALCOHOLES

2.3.2.3. ADICIÓN DEL REACTIVO DE GRIGNARD

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes

2.3.2.4. REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA DE CIANURO DE

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

2.3.3. REACCIONES DE REDUCCIÓN

Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:

La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de la

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

2.4. OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

2.4.1. PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS

2.4.1.1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

2.4.1.2. RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUENOS

La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno vinílico da lugar a

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

2.4.1.3. MÉTODOS DE REDUCCIÓN

Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund, que consiste en la

2.4.2. PREPARACIÓN DE CETONAS

Para la preparación de las cetonas se utilizan los siguientes métodos:

2.4.2.1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes indicados en la

2.4.2.2. ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

2.4.2.3. REACCIÓN DE COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS CON CLORUROS

2.4.2.4. Reacción de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos.

2.4.2.5. Otros métodos de obtención.

en el caso de los alquinos internos la hidrólisis da lugar a una mezcla de cetonas.

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

2.4.3. MÉTODOS INDUSTRIALES

El aldehído más importante desde el punto de vista industrial es el metanal (formaldehido) y la

▪ Oxidación del propeno con aire y catalizador de PdCl2-CuCl2 (método Wacker-Hoechst).

2.5. RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS EN LABORATORIO

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

2.5.1. LA PRUEBA DE TOLLENS

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y

2.5.2. PRUEBA DE BENEDICT Y FEHLING

2.6. CARCTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

2.7. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA

El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de

2.8. APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS

Instituto de Educación Superior Tecnológico Publico “Catalina Buendía de Pecho”

2.9. CONDICIONES DE SEGURIDAD Y MEDIO AMBIENTE