1)OBJETIVOS

 Verificar como influye el sustituyente del benceno al segundo sustituyente con

respecto a la orientación.
 Verificar el comportamiento de la orientación con respecto a la temperatura
 Mejorar en técnicas de purificación como la recristalización
 Corroborar el compuesto sintetizado a través del punto de fusión
2)DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
 Para realizar la nitración de la acetanilida se requiere de ácido nítrico, pero no se
puede hacer directamente la reacción, ya que se necesita activar el nítrico por medio
de ácido sulfúrico, es por eso que previo a todo se agrega ácido sulfúrico,
produciendo un calentamiento en el Erlenmeyer indicando que sucedió una reacción
exotérmica además la solución iba cambiando de color poco a poco a color naranja
mediante la agitación para disolución total de la acetanilida.

Figura N°” “Cambio de color de la solución luego de una contante agitación

 En la campana se agregó el ácido nítrico, esta reacción era exotérmica ya que

cuando se añadía una gota de ácido, la temperatura en promedio de 2 -3 °C, para
añadir la siguiente gota se esperaba a que la temperatura baje dentro de un rango 0-5
°C debido a que el objetivo de la experiencia es sintetizar el p-nitroacetanilida.,
 Figura N” “Adición del acido nítrico en la campana

 Luego de que se añadió todo el ácido nítrico se deja que la solución (la reacción) alcance la
temperatura ambiente ya que si seguía trabajando a una temperatura muy fría , es probable
que halla cantidad de acido nítrico y este haga que la solución, eleve mas la temperatura ,
esta solución se transvasa a un vaso que contenía agua fría , inmediatamente aparece una
emulsión que con el pasar de los minutos de vuelve un precipitado de color blanco , que
posteriormente se filtró al vacío.

Figura N° precipitado blanco Figura N° filtración al vacío

luego del transvase al agua fría

 Debido a que el producto contenía pequeños cristales colores amarillos, indicando la

presencia del orto(isómero) ya que también debería formarse debido al grupo
anilida y ocupar en teoría el 19% del producto total pero para evitar esto,
 recristalizo con el etanol y así poder obtener solo el para y luego se dejo cristalizar
para luego filtrar al vacío nuevamente y calentar a la estufa y así poder corroborar el
punto de fusión de la muestra con lo esperado

Figura N° recristalización Figura N ° Producto seco(p-nitroacetanilida)

Figura N° Medición del punto de fusión

3)CONCLUSIONES
 Debido a la presencia del grupo anilida presente en el benceno, este grupo contiene
al nitrógeno, el nitrógeno que esta enlazado al benceno contiene pares libres en su
estructura estos pares libres hacen que la posición para sea estabilizada, en
comparación con la posición meta, y debido al efecto estérico no se podría formar el
orto el cual es un isómero del para.
 La temperatura cumple un papel importa en este proceso de sintetizacion ya que si
no se trabaja en el rango de 0-5 °C no se producirá el compuesto para, en cambio si
se trabajara por encima de ese rango se obtendría el orto y se notaría la diferencia
 por el color ya que el orto es de color amarillo, y el para es de color blanco-crema,
asimismo si se trabajara por descuido a una temperatura menor de 0°C no se
obtendría ningún producto porque no habría reacción, ya que es muy lenta .Por otro
al trabajar al rango de la temperatura indicada, hace que el efecto inductivo
prevalezca sobre el anillo y así se forme el p-nitroacetanilida
 Al final de la experiencia se logró corroborar que el producto sintetizado era el p-
nitroacetanilida ya que el punto de fusión fue de 210 °C, lo cual se asemeja al valor
verdadero de 216 °C obteniéndose un error de 2.77 %, lo cual indica que el
compuesto sintetizado es prácticamente el p-nitroacetanilida
 A través de la recristalización se logró purificar y eliminar el o-nitroacetanilida con
la ayuda del etanol al y así se obtuvo un rendimiento del 63.29 % con respecto al
producto para, este rendimiento hubiese podido ser más, pero debido a que el orto
ocupa en teoría el 19% del producto total se produjo este resultado.