CUESTIONARIO Nº 8

1. ESCRIBA TODAS LAS ECUACIONES BALANCEADAS DE LAS

REACCIONES EFECTUADAS

 CaC2+H2O → HC ≡ KH + Ca

 C2H2+KMnO4 → HC ≡ CK+MnO2

 C2H2+H2SO4 → HC ≡ CH +SO4

 C2H2+HgNO3 → HC ≡ CHg+NO2

 C2H2+CuCl2 → HC ≡ Cu

 C2H2 + Br2 → C2Br2+H2

2. ¿COMO PUEDEN DIFERENCIAR EXPERIMENTALMENTE LOS

HIDROCARBUROS SATURADOS DE LOS SATURADOS?

3.DESCRIBA UN METODO INDUSTRIAL PARA OBTENER ETILENO

un método, industrial, para obtener etilenglicol consiste simplemente en la

hidratación del óxido de etileno, producto cuyo origen es el etileno. El
oxígeno se adiciona a la olefina en presencia de plata como catalizador:
El etilenglicol es miscible con el agua en todas proporciones. Su gran
solubilidad en agua, lo mismo que su elevado punto de ebullición (197,5ºc),
le hacen ser excelente anticongelante. El etilenglicol no se evapora
fácilmente y protege mejor en el invierno a un motor refrigerado por agua
que el metanol (P.E. 64,6ºC). La oxidación del etilenglicol en el organismo
produce acido oxálico, extremadamente toxico.
El propilenglicol, CH3CH(OH)CH2OH, se obtiene de análoga forma a la
utilizada para el etilenglicol.

El propilenglicol tiene propiedades similares a las del etilenglicol, pero es

mucho menos toxico. Su baja toxicidad permite emplearlo como disolvente
emulsificante y agente ablandante en cosméticos y medicamentos de uso
oral.
El glicerol o glicerina, (HOCH2CH(OH)CH2OH), como se le llama
comúnmente, es un triol, un trihidroxialcohol. A semejanza del propilenglicol
también puede obtenerse a partir del propileno.
Quizá extrañe que en la primera etapa de la secuencia de reacciones citadas
el cloro sustituye a un hidrogeno del grupo metilo en vez de adicionarse al
doble enlace y se pregunte por qué. El cloro sustituye en vez de adicionarse
por que a la elevada temperatura a que se lleva a cabo la reacción tiene
lugar la sustitución a través de un mecanismo mediante radicales libres.
Recuérdese que la adición de un halógeno tiene lugar por un mecanismo
polar.
Se obtienen grandes cantidades de glicerol como sub producto al fabricar
jabones a partir de grasas animales o aceites vegetales. Es un liquido
viscoso, de sabor dulce, y como cabe esperar datos sus tres grupos
hidroxilos, miscible con el agua en todas proporciones. Es un humectante
muy bueno (agente que re tiene la humedad). El glicerol también se emplea
para fabricar “nitroglicerina”, el potente explosivo que forma parte de la
“dinamita”, y para obtener plásticos, fibras sintéticas y revestimientos de
superficies.
4.ENUMERE LOS USOS MAS IMPORTANTES DEL ETILENO

la mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros. Mediante

reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja
densidad. También se obtiene dicloroetileno, intermedio para la síntesis de cloruro de
vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Además
se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, obteniéndose estireno,
que puede polimerizarse dando poliestireno.

 Se emplea como producto de partida de otros polímeros, como la

síntesis del monómero acetato de vinilo para la obtención de acetato de
polivinilo o la síntesis de etilenglicol (a través del intermedio óxido de
etileno) que con ácido terftálico da tereftalato de polietileno.
 El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e
insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estos muchas
aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM,
Etileno Propileno Dieno Monómero, con el que se obtienen películas de
caucho saturado con múltiples aplicaciones en la industria
automovilística y de la construcción, por su alta resistencia a las
oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad
impermeabilizante.

 El etanol se puede obtener mediante la hidratación del etileno y se

emplea como combustible o en la síntesis de ésteres etílicos,
disolventes, y otros productos. lPor oxidación del etileno se obtiene
acetaldehido, el cual se emplea en la síntesis de n-butanol y ácido
acético.

 El etileno, que se encuentra naturalmente en las plantas, también se

emplea para provocar la maduración de la fruta. Esto se debe a que se
libera un gas, que al entrar en contacto con otros vegetales, ya sea fruta
o planta, provoque su precoz maduración, o en el caso de la planta, un
envejecimiento prematuro.

5.¿EN QUE SE BASA LA REACCTIVIDAD DE LOS ALQUENOS Y

ALQUINOS?

REACTIVIDAD DE LOS ALQUENOS

Iniciaremos con el estudio de su estabilidad para continuar analizando su reactividad, en

especial las principales reacciones de adición electrofílica.

ESTABILIDAD RELATIVA DE LOS ALQUENOS

La estabilidad se determina a partir de la energía desprendida por el alqueno, cuando
adiciona hidrògeno gaseoso al doble enlace, en presencia de un catalizador (platino,
paladio, niquel) produciéndose el alcano correspondiente. La estabilidad relativa de los
alquenos se incrementa con el aumento de los sustituyentes alrededor del doble enlace
carbono.

Los isòmeros trans son mas estables que los cis porque los trans tienen menos
interacciones estèricas (efectos de grupos voluminosos, que por su cercania producen
repulsiones por la interacción de las nubes electrónicas) desestabilizantes

ESTABILIDAD DE LOS ISOMEROS CIS COMPARADA CON LOS TRANS

 Las nubes electrónicas de los radicales metilo se encuentran del mismo lado del
plano, su cercania genera una fuerte interacción que desestabiliza el alqueno, al
compararlo con el isómero trans (efecto estérico).

 Las nubes electrónicas de los radicales metilo, se encuentran de lados opuestos

del plano, porconsiguiente mínima interacción y mayor estabilidad para el isómero
trans, comparado con el cis (mínimo impedimento estérico)

 La reacciòn màs importante de los alquenos es la adiciòn electrofìlica. Es una

reacciòn exotèrmica. Representada en su forma general asì:
REACTIVIDAD DE LOS ALQUENOS

∆H° = Cambio de entalpia: es el calor de una reacción a condiciones standard (presión

= 1 atmósfera y temperatura= 25°C). En el curso de una reacción orgánica, el cambio de
entalpia se refiere al cambio en la fuerza de los enlaces. Para calcular éste cambio, se
utilizan las energias de disociación de enlace, DH°(energia de disociación de enlace, es
la energía que se requiere para romper los enlaces covalentes, que es igual a la energía
que se desprende para formar el mismo tipo de enlace). Ejemplo, para romper los
enlaces H-H y Cl-Cl:

6.¿EN QUE CONSISTE LA HIPERCONJUGACION DE LOS ALQUENOS?

EJEMPLO
La estabilidad relativa de los alquenos aumenta al aumentar la sustitución, y los
isómeros trans suelen ser mas estables que los cis. La hiperconjugación explica
la primera tendencia igual que ocurre en radicales o carbocationes. La segunda
observación es debida a repulsiones estéricas entre grupos voluminosos.

Repulsiones estéricas

En los alquenos cis los sustituyentes suelen provocar importantes repulsiones

que desestabilizan la molécula
7.DESARROLLE UN METODO INDUSTRIAL PARA LA PRODUCCION DE
ACETILENO

 El etileno es el producto básico de la síntesis orgánica actualmente, siendo

materia prima de mas del i\0% de los productos de esta industria.

 No hay usos directos para el etileno ni se usa como combustible.

 El proceso de producción es el de crackeo y, dependiendo de la materia prima se

obtendrán diferentes rendimientos como se observa en la siguiente relación (%
típicos)

 El acetileno es un hidrocarburo que consiste de dos átomos de carbono

y dos átomos de hidrógeno. Su símbolo químico es C2H2
Para fines comerciales, los acetilenos se pueden hacer de diferentes
materiales en bruto en función del proceso utilizado. El simple proceso de
carburo de calcio reacciona con agua para producir gas acetileno y una
mezcla de carbonato de calcio, llamado cal hidratada. La reacción química
se puede escribir como:
 CaC2+ 2 H2O → C2H2+ Ca(OH)2

 Otros procesos utilizan el gas natural, que es principalmente metano, o

un hidrocarburo derivado del petróleo tales como petróleo crudo, nafta,
petróleo o bunker C como materia prima. Estos procesos utilizan
altas temperaturas para convertir las materias primas en una amplia
variedad de gases, incluido el hidrógeno, monóxido de carbono, dióxido
de carbono, acetileno y otros. La reacción química para convertir el
metano en el acetileno y el hidrógeno se puede escribir

2 CH4→ C2H2+ 3 H2
.
8.¿QUE SON ACETILUROS? EJEMPLO
El acetiluro es un dicarburo, compuesto binario sólido de carbono (C22- ) el cual
se une a un elemento metálico. Dicho compuesto es un alquino al que se le
quitó un ión hidrógeno (H+) mediante la adición de una base fuerte.
Un ejemplo de base fuerte capaz de desprotonar a un alquino es “amiduro de
sodio” (NaNH2 ) .

En este caso el ácido mas débil es desplazado de su sal por el ácido mas fuerte.
Dando de esta forma el amiduro de sodio.

Los acetiluros en general son buenos “nucleófilos”, es decir que son moléculas
capaces de donar un par de electrones a un núcleo atómico para formar un
enlace covalente. De esta forma se producen mecanismos de sustitución
nucleófila con sustratos primarios. Esto significa que se reemplaza un elemento
por otro en la molécula: el ión hidrógeno se sustituye por un metal proveniente
de la base fuerte.

 En el caso de que dicho metal sea plata (Ag) se forma el Acetiluro de Plata
( Ag2C2 ) que vemos a continuación:

Ag2C2 (s) == > 2 Ag (s) + 2 C (s)

 Dicha reacción se produce en una solución de nitrato de plata:

2 AgNO3 + C2H2 (g) == > Ag2C2 (s) + 2 HNO3 (ac)

 El acetiluro de plata es un sólido blancuzco no soluble en agua,

sensible a la luz.
  El acetiluro puede combinarse con cobre (Cu), mercurio (Hg ) o calcio
(Ca). Todos estos compuestos son explosivos si se agitan o calientan.
 En particular el acetiluro de plata tiene una velocidad de detonación
de 4000 metros por segundo.

Acetiluro de calcio: (CaC2)

Otro ejemplo es el acetiluro de calcio el cual reacciona con agua liberando calor
al medio originando un compuesto llamado hidróxido de calcio o cal apagada y
acetileno.

Dicho acetiluro tiene aspecto grisáceo (por poseer impurezas) y posee una
aplicación comercial bastante extendida en el mundo ya que se utiliza para la
soldadura autógena .

 La ecuación de dicha reacción es la siguiente:

CaO + 3C == > CaC2 + CO

Esta reacción se realiza a muy alta temperatura que asciende los 2000 grados
celcius en un sistema llamado “arco eléctrico” (sistema donde se colocan dos
electrodos con diferencia de potencial y cuyo resultado es una incandescencia
de alta temperatura).

En la antigüedad se utilizaba el acetiluro de calcio para generar acetileno con el

fin de iluminar. Se le llamaban “lámparas de acetileno”, en dicha reacción se
encendía el acetileno y quedaba un residuo de óxido de calcio (CaO)

 La ecuación de dicha reacción es la que sigue:

CaC2 + 2H2O == > C2H2 + Ca(OH)2

9.CITE CINCO PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS

Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidación y de

adición. Algunas de las principales reacciones de los alquinos son:

 HIDROGENACIÓN: con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd,

finamente dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno el enlace
triple para producir un alcano:
La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve
afectado por sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden
menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad
por el fenómeno de híperconjugación.

 HALOGENACIÓN

El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace

doble, por eso cuando existen en una molécula dos enlaces, uno doble y uno
triple, puede lograrse la adición del halógeno al enlace doble. además, por esta
razón, la adición de halógenos al enlace triple puede detenerse una vez formado
el dihaluro. de esta manera, la bromación del acetileno puede conducir al
derivado dihalogenuro o al tetrahalogenuro, en presencia de cloruro férrico:

 OXIDACIÓN: el enlace triple de un alquino también puede oxidarse

con permanganato de potasio o con ozono para producir dos moléculas
de acodos carboxílicos.

 HIDRATACION

Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un

catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza
(tautomeriza)rápidamente en las condiciones de reacción para dar
aldehídos o cetonas.
 HIDROBORACION
La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un alquino. Como
reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o
diisoamilborano)obteniéndose un enol que tautomeriza a aldehído o
cetona. Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a
cetonas

 ADICIÓN DE ÁCIDO HALOGENADOS : Al igual que los alquenos, la

adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla
de Markownikoff y conduce a la formación de un derivado halogenado del
alqueno o al dihalogenado del alcano:

 IDENTIFICACIÓN DE UN TRIPLE ENLACE TERMINAL: el triple enlace

de un alquino terminal reacciona fácilmente con sodio, potasio o amiduro
de sodio, para formar precipitados conocidos como acetiluros
10.GRAFIQUE LAS ESTRUCTURAS DE LOS SIETE ALQUINOS
ISOMEROS DE FORMULA GLOBAL C6H10 CON SUS NOMBRES IUPAC